Sebagian besar dan berbagai klas senyawa organik bahan alam yang
terdapat dalam sekunder metabolisme tanaman mempakan terpena yang
mencakup mono, sesqui, di-, tri dan senyawa poli-terpenoid. Nama terpen
diberikan terhadap senyawa yang mempunyai pemmusan molekul C10H18 yang
secara etimologi berasal dari pohon terebinth, Pistacia terebinthus. Tanaman
conifer, ecalyptus dan buah jeruk kaya terpen volatil dengan berat molekul
rendah. Volatilitas mereka yang mudah dikenal dalam tanaman yang berbau
harum dan disamping itu terpen mudah sekali diisolasi dengan cara distilasi dari
daun, batang dan bunga, yang kemudian dikenal dengan nama minyak "essential"
atau disebut juga minyak atsiri. Banyak minyak atsiri yang digunakan untuk
berbagai keperluan seperti sebagai pengharum makanan, parfum, obat-obatan dan
sebagainya. Meskipun banyak minyak atsiri merupakan senyawa terpenoid,
namun demikian pengertian tersebut tidak berlaku umum karena terdapat senyawa
non-terpenoid filiage dan bunga juga volatil dan berbau harum.
Terpen mendapatkan tempat tersediri dalam kimia organik-Cepatnya
asetibilitas mereka, kelimpahan, mudahnya mereka diisolasi. relatif sederhana
komposisi mereka dan mudahnya dikenal serta transformasi yang sangat menarik
menyebabkan senyawa terpen merupakan objek yang sangat disukai oleh pakar
kimia organik. Pada akhir abad 1800 muncul banyak pakar terkenal dalam bidang
organik senyawa terpenoid seperti: Wallach, Perkin, Tiemann, Baeyer, Bredt,"
Meerwein, Triebs, Ruzicha, Barfon, Jones dan masih banyak lagi. pada awal
tahun 1900-an penelitian difokuskan pada pengungkapan struktur senyawa terpen
yang umum, berikut penemuan-penemuan baru, kemudian mempelajari secara
mendalam stereokimia, reaksi, tata ulang dan biosintesis dari senyawa-senyawa
yang sangat menarik. Senyawa terpenoid yang meliputi kimia steroid dan
karotenoid sekarang merupakan bagian utama dalam bidang kimia organik dan
kimia organik bahan alam.
Kebanyakan senyawa terpenoid terdapat bebas dalam jaringan tanaman,
tidak terikat dengan senyawa-senyawa lain, tetapi banyak diantara mereka yang
terdapat sebagai glikosida, ester dari asam organik dan dalam beberapa hal terikat
dengan protein. Anggota yang rendah (senyawa C10 dan C15) sering dapat
diperoleh dengan cara-distilasi uap dari tanaman yang segar atau kering,
sedangkan anggota yang lebih tinggi (C20 atau lebih) biasanya diisolasi dengan
cara ekstraksi dengan pelarut kemudian dipisahkan dan dimumikan dengan cara
kristalisasi, distilasi dan kromatografi. (Geissman, 1963).
B. TIPE DAN STRUKTUR SENYAWA TERPENOID
Isoprena
Prenol
Asam isovalerat
•
β-Mircena
Limonena
Ocimena
Geraniol
Farnesena
Farnesol
•
β-Kurkumena
α-(-)-Bisabolol
Cembren
Kafestol
Skualena
C. BIOSINTESIS SENYAWA TERPENOID
Secara umum biosintesa dari terpenoid dengan terjadinya 3 reaksi dasar, yaitu:
1. Pembentukan isoprene aktif berasal dari asam asetat melalui asam
mevalonat.
2. Penggabungan kepala dan ekor dua unit isoprene akan membentuk mono-,
seskui-, di-. sester-, dan poli-terpenoid.
3. Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20 menghasilkan
triterpenoid dan steroid.
Mekanisme dari tahap-tahap reaksi biosintesis terpenoid adalah asam asetat
setelah diaktifkan oleh koenzim A melakukan kondensasi jenis Claisen
menghasilkan asam asetoasetat.
Senyawa yang dihasilkan ini dengan asetil koenzim A melakukan
kondensasi jenis aldol menghasilkan rantai karbon bercabang sebagaimana
ditemukan pada asam mevalinat, reaksi-reaksi berikutnya adalah fosforialsi,
eliminasi asam fosfat dan dekarboksilasimenghasilkan isopentenil (IPP) yang
selanjutnya berisomerisasi menjadi dimetil alil piropospat (DMAPP) oleh enzim
isomeriasi. IPP sebagai unti isoprene aktif bergabung secara kepala ke ekor
dengan DMAPP dan penggabungan ini merupakan langkah pertama dari
polimerisasi isoprene untuk menghasilkan terpenoid.
Penggabungan ini terjadi karena serangan electron dari ikatan rangkap IPP
terhadap atom karbon dari DMAPP yang kekurangan electron diikuti oleh
penyingkiran ion pirofosfat yang menghasilkan geranil.pirofosfat (GPP) yaitu
senyawa antara bagi semua senyawa monoterpenoid.
Penggabungan selanjutnya antara satu unti IPP dan GPP dengan menaisme
yang sama menghasilkan Farnesil pirofosfat (FPP) yang merupakan senyawa
antara bagi semua senyawa seskuiterpenoid. Senyawa diterpenoid diturunkan dari
Geranil-Geranil Pirofosfat (GGPP) yang berasal dari kondensasi antara satu unti
IPP dan GPP dengan mekanisme yang sama. Mekanisme biosintesa senyawa
terpenoid adalah sebagai berikut:
D. ISOLASI DAN IDENTIFIKASI TERPENOID
IW.G Gunawan, dkk. 2008. Isolasi dan Identifikasi Senyawa Terpenoid yang
Aktif Antibakteri pada Herba Meniran (Phyllanthus niruri Linn). ISSN
1907-9850
http://nadjeeb.wordpress.com
Sukadan I.M, dkk. 2008. Aktivitas Antibakteri Golongan Triterpenoid dari Biji
Pepaya (Carisa papaya L). ISSN 1907-9850.
TUGAS ORGANIK :
OLEH :
PROG.STUDI : PEND.KIMIA
UNIVERSITAS HALUOLEO
KENDARI
2011