SINTESIS DIASETIL HEKSAGAMAVUNON-1 DENGAN KATALIS BASA

THE SYNTHESIS OF DIASETIL HEXAGAMAVUNON-1 WITH BASE CATALYZED

Supardjan A.M., Pudjono, dan Monika

Fakultas Farmasi Universitas Gadjah Mada Yogyakarta

ABSTRAK

Heksagamavunon-1 (HGV-1) atau 2,6-bis (4-hidroksi-3,5-dimetil benzilidin) sikloheksanon

merupakan salah satu senyawa analog kurkumin, yang telah diketahui memiliki aktivitas sebagai
antiinflamasi. Kekurangan dari HGV-1 adalah bioavaibilitasnya yang rendah. Penelitian ini
dilakukan untuk membuat diasetil heksagamavunon-1 (diasetil HGV-1) yang merupakan ester
asetat dari HGV-1, menggunakan anhidrida asetat dengan katalis basa, yaitu natrium etanolat
(NaOEt). Reaksi dilakukan pada berbagai perbandingan mol HGV-1 dengan mol anhidrida asetat:
1:8, 1:12, 1:16. Dari hasil penelitian diketahui bahwa senyawa yang dihasilkan berupa crude
product dan kemurniannya hanya 82,6%. Diasetil HGV-1 mempunyai jarak lebur 154-156 OC. Hasil
uji kelarutan menunjukkan diasetil HGV-1 yang dihasilkan lebih larut pada pelarut nonpolar
dibanding HGV-1.

Kata kunci: heksagamavunon-1, diasetil heksagamavunon-1, anhidrida asetat, bioavaibilitas

ABSTRACT
Hexagamavunon-1 (HGV-1) or 2,6-bis (4-hidroxy-3,5-dimetylbenzylidin) cyclohexanon is
one of curcumin analogues that has been known having anti inflammation activity. The lack of
HGV-1 is its low bioavailability. This research has done to produce diasetyl hexagamavunon-1
(diasetyl the HGV-1), an acetic ester of HGV-1, by reacting acetic anhydride and base catalyst
Sodium ethanolic. The reaction was carried out at various ratio of mol HGV-1 and mol acetic
anhydride 1:8, 1:12, 1:16. The research yielded a crude product and its purity is only 82,6%.
Melting point of diasetyl HGV-1 is 154-156 C. Solubility test showed that diasetyl HGV-1 more
soluble than HGV-1 in nonpolar solvent.

Key words: hexagamavunon-1, diasetyl hexagamavunon-1, acetic anhydride, bioavaibility.

PENDAHULUAN langsung pada cincin aromatik. Esterifikasi

Heksagamavunon-1 (HGV-1) merupakan
salah satu hasil modifikasi dari kurkumin. Kare-
na bioavaibilitas HGV-1 rendah, maka pada
penelitian ini akan disintesis senyawa baru
yang merupakan ester asetat dari HGV-1, yaitu
diasetil HGV-1, yang dapat disintesis dengan
menggunakan metode sintesis diasetil kurku-
min. Sintesis ester asetat ini diharapkan dapat
menurunkan titik leburnya sehingga memper-
mudah kelarutannya dalam lipid sehingga
mudah melewati membran sel untuk mencapai
sel sasaran atau tempat aksi dan bioavaibi-
litasnya menjadi meningkat.
fenol tidak melibatkan pemaksapisahan ikatan
C-O yang kuat dari fenol tetapi bergantung
pada pemaksapisahan ikatan OH. Esterifikasi
suatu fenol dapat dengan suatu asam karbok-
silat atau dengan derivat asam karboksilat yang
lebih reaktif seperti anhidrida asetat. Esterifikasi
dengan asam karboksilat rendemennya yang
lebih kecil sehingga digunakan derivatnya yang
lebih reaktif sehingga rendemennya akan lebih
banyak (Fessenden and Fessenden, 1994).
Reaksi esterifikasi prosesnya sangat
lambat tanpa adanya katalis maka penggunaan
katalis pada asetilasi bertujuan untuk memper-
cepat reaksi. Katalis yang digunakan dalam
esterifikasi dapat berupa katalis asam atau
katalis basa. Dengan katalis asam reaksi esteri-
fikasi merupakan reaksi yang reversibel
(Fessenden and Fessenden, 1995), dan
sebagai intermediate stage-nya adalah enol,
sedang dengan katalis basa sebagai
intermediate stage-nya adalah enolate.

Gambar 1–Struktur Heksagamavunon-1 (HGV-1) METODE PENELITIAN

Heksagamavunon-1 merupakan suatu Alat: Alat yang digunakan adalah seperangkat
fenol, yang memiliki gugus hidroksil yang terikat alat gelas untuk sintesis, lempeng KLT silika gel

48 PHARMACON, Vol. 5, No. 2, Desember 2004, 48 – 55

60 GF254 (E-Merck), termopan (Reichert Austria;
Nr.340 579), spektrofotometer IR (Shimadzhu
FTIR-8201 PC), spektrofotometer UV-Vis
(Spectronic Genesys 5 Milton Roy), spektro-
meter 1H-NMR (JEOL-MY 60), spektrometer
massa (Mariner Mass), densitometer (Shimad-
zu C5-930), mikroskop.
Bahan: Bahan yang dipergunakan adalah
natrium hidroksida (NaOH), anhidrida asam
asetat, etanol absolut, metanol, tetrahidrofuran
(THF), dimetilsulfoksida (DMSO), etil asetat,
kloroform, karbontetraklorida (CCl4) (p.a. E-
merck), HGV-1 dan aquadest (Laboratorium
Molnas UGM).
Jalan Penelitian
Sintesis diasetil heksagamavunon-1 (diasetil
HGV-1)
a. Pembuatan larutan natrium
etanolat (NaOEt)
Sebanyak 10 g NaOH ditimbang kemudian
dilarutkan dengan etanol absolut p.a. sam-
pai volume 100 ml.
b. Pembuatan enolat
heksagamavunon-1 (HGV-1). HGV-1
ditambah dengan 10 ml larutan NaOEt dalam
erlenmeyer, diaduk selama satu jam di atas
waterbath pada suhu 50- 60 OC sampai
semua HGV-1 larut yang ditandai dengan
terbentuknya warna merah dan didiamkan
selama satu malam.
c. Pembuatan diasetil
heksagamavunon-1 (diasetil HGV-1).
Larutan di atas kemudian ditambah dengan
anhidrida asetat, diaduk selama tiga jam di
atas waterbath pada suhu 50-60OC, dengan
perbandingan mol HGV-1:mol anhidrida ase-
tat = 1:8; 1:12; 1:16. Endapan berwarna kuning
dikumpulkan, dicuci dengan air sampai
netral, kemudian dicuci dengan etanol.
Analisa Hasil
Uji Kemurnian Hasil. Analisis kemurnian
dilakukan dengan pemeriksaan :
1. Titik Lebur. Pemeriksaan
titik lebur dilakukan dengan menggunakan
termopan Reichert Austria; Nr.340 579.
Sedikit senyawa hasil sintesis diletakkan pada
gelas obyek, mikroskop diatur sedemikian
rupa sehingga diperoleh pandangan yang
jelas. Naikkan temperatur perlahan-lahan
hingga senyawa tersebut melebur.
Temperatur saat senyawa yang diperiksa
mulai meleleh sampai meleleh semua
dicatat.
2. Kromatografi Lapis Tipis
(KLT). Senyawa hasil sintesis sebanyak 10
mg dilarutkan dalam 5 ml kloroform.
Sebanyak kurang lebih 1 l larutan ditotolkan
Sintesis Diasetil Heksagamavunon-1……………(Supardjan. A.M)
pada lempeng silika gel 60 GF254, kemudian
dielusi dengan fase gerak kloroform dengan
jarak elusi 8,5 cm. Bercak yang terjadi
diamati dengan sinar tampak dan kadarnya
ditentukan secara semi kuantitatif dengan
densitometer pada  = 342 nm.
Uji Kelarutan. Sebanyak 2 mg senya-
wa hasil sintesis ditimbang, kemudian ditam-
bah pelarut: aquades, dimetilsulfoksida
(DMSO), etanol, etil asetat, kloroform, tetrahi-
drofuran (THF), karbontetraklorida (CCl4), n-
heksan atau aseton. Dihitung volume yang
dibutuhkan hingga tepat larut.
Elusidasi Struktur:
1. Pemeriksaan spektrum UV-Vis. Senyawa
hasil sintesis dilarutkan dengan etanol. Laru-
tan diperiksa absorbansinya dan maks de-
ngan spektrofotometer UV-Vis (Spectronic
Genesys 5 Milton Roy).
2. Pemeriksaan spektrum IR. Senyawa hasil
sintesis diperiksa dengan spektrofotometer
IR (Shimadzhu FTIR-8201 PC) mengguna-
kan KBr pelet, pita absorpsi yang terbentuk
dinyatakan dalam cm-1. Hasil spektrum IR
senyawa hasil sintesis diinterpretasikan dan
dibandingkan dengan spektrum IR senyawa
HGV-1.
3. Pemeriksaan spektrum 1H-NMR. Sampel hasil
sintesis dilarutkan dengan CDCl3 dalam ta-
bung, kemudian diperiksa dengan spektro-
meter NMR (JEOL-MY 60). Hasil spektrum
1
H-NMR senyawa hasil sintesis diinterpreta-
sikan dan dibandingkan dengan spektrum 1H-
NMR senyawa HGV-1.
4. Pemeriksaan spektrum MS. Spektrum MS
diperoleh dengan ESI-MS menggunakan
Mariner Mass Spectrometer. Spektrum MS
senyawa hasil sintesis diinterpretasikan de-
ngan melihat ion molekul yang muncul
sebagai M+1, sehingga dapat diketahui bo-
bot molekul (BM) senyawa hasil sintesis.
HASIL DAN PEMBAHASAN
Percobaan sintesis diasetil heksagamavu-
non-1 (diasetil HGV-1)
Pada percobaan ini perlu dilakukan uji
kemurnian dari HGV-1 sebagai starting mate-
rial, yang dapat dilihat dari pengukuran jarak
lebur dan profil KLT.
Tabel 1–Harga Rf Senyawa HGV-1 pada berbagai fase gerak
Rf Perbandingan fase gerak
0,65 Kloroform
0,82 Karbontetraklorida : Etil asetat = 1 : 1
0,82 Karbontetraklorida : Etil asetat = 2 : 1
0,89 Karbontetraklorida : Etil asetat = 1 : 4
49
Dari hasil uji kemurniaan HGV-1, dapat disim-
pulkan bahwa senyawa HGV-1 yang digunakan
adalah cukup murni.
Dalam percobaan ini, diasetil HGV-1
disintesis dengan cara mereaksikan HGV-1
dengan NaOEt agar terbentuk suatu anion eno-
lat, yang merupakan intermediate yang reaktif.
Bila fenolat HGV-1 telah terbentuk, yang ditan-
dai dengan terjadinya perubahan warna dari
kuning muda kehijauan menjadi merah tua,
dengan penambahan anhidrida asetat akan
terjadi reaksi substitusi asil nukleofilik dan akan
terbentuk endapan yang berwarna kuning
pucat. Kemudian senyawa hasil sintesis dicuci
menggunakan etanol untuk menghilangkan
HGV-1 yang tidak bereaksi, karena HGV-1
lebih larut dalam etanol dibanding ester yang
dihasilkan.
Dalam sintesis diasetil HGV-1 digunakan
katalis basa yaitu NaOEt karena NaOEt meru-
pakan suatu alkoksi sekaligus basa yang kuat,
umumnya lebih kuat daripada hidroksida
(Fessenden and Fessenden, 1994). Dengan
menggunakan katalis basa, diharapkan kece-
patan reaksinya akan lebih cepat dibanding
dengan katalis asam karena dalam suasana
Tabel 2–Hasil sintesis diasetil HGV-1menggunakan anhidrida asetat dengan katalis basa.
Sintesis I
1g
Jumlah HGV-1
(2,76.10-3 mol)
2 ml
Jumlah Anhidrida asetat
(0,02 mol)
Hasil sintesis 0,69 g
Warna Kuning pucat
Titik lebur 154-156C
50 PHARMACON, Vol. 5, No. 2, Desember 2004, 48 – 55
basa akan terbentuk anion enolat yang lebih
reaktif daripada bentuk enol yang dihasilkan
dengan katalis asam.
Reaksi esterifikasi ini menggunakan
anhidrida asetat yang lebih reaktif daripada
asam karboksilat karena ion karboksilat pada
anhidrida asetat merupakan leaving group yang
lebih baik dibanding gugus –OH pada asam
karboksilat.
Secara teoritis diperlukan dua ekivalen
anhidrida asam asetat, karena HGV-1 mempu-
nyai dua gugus -OH fenolik yang bisa diasetil-
kan Akan tetapi dalam sintesis ini, dibutuhkan
anhidrida asetat yang lebih besar yaitu 8
ekivalen. Hal ini mungkin disebabkan karena
pada sintesis ini digunakan katalis basa yang
membuat suasana menjadi basa maka
anhidrida asetat yang dibutuhkan menjadi lebih
banyak. Pada percobaan ini, sintesis dilakukan
dengan variasi perbandingan mol antara HGV-1
dengan anhidrida asetat seperti terlihat pada
tabel 2.
Dari data di atas, dapat diketahui bahwa
terjadi peningkatan hasil sintesis dengan
penambahan jumlah anhidrida asetat.
Sintesis II Sintesis III
1g 1g
(2,76.10-3 mol) (2,76.10-3 mol)
4 ml 6 ml
(0,03 mol) (0,04 mol)
0,73 g 0,74 g
Kuning pucat Kuning pucat
154-156C 154-156C
Mekanime Reaksi Sintesis Diasetil Heksagamavunon-1 (Diasetil HGV-1) Menggunakan Katalis Basa
O

H3C CH3

HO OH

CH3 CH3
HGV-1
(Kuning muda kehijauan)
-H2O NaOH

O O Na+
H3C CH3 H3C CH3

Na O O Na O O Na
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3Garam dinatrium HGV-1
Merah ungu
H3C
O (merah ungu) O
O O
O O
CH3
H3C

H3C CH3

CH3 H3C

O O O O

O CH3 CH3 O

O O

CH3 H3C

O -2 CH3 C O- Na+
H3C CH3

O O

H3C C O O C CH 3

CH 3 CH 3
Diasetil HGV-1
(Kuning pucat)

Pengujian Senyawa Hasil Sintesis menggunakan fase gerak kloroform. Hasil KLT,
Uji kemurnian senyawa hasil sintesis memberikan informasi bahwa senyawa hasil
dilakukan dengan menentukan jarak lebur dan sintesis belum murni karena pada KLT muncul
profil KLT. Pada pemeriksaan jarak lebur 2 bercak yang masing-masing mempunyai
senyawa hasil sintesis, terlihat bahwa senyawa harga Rf, yaitu 0,68 and 0,88 berbeda dengan
melebur pada suhu 154-156C. Apabila diban- Rf HGV-1 0,49 yang digunakan sebagai
dingkan dengan jarak lebur senyawa HGV-1 pembanding.
yang memiliki jarak lebur 225-226C (Sardji- Untuk menentukan kemurnian senyawa
man, 2000), telah terjadi penurunan titik lebur yang dihasilkan digunakan densitometer.
pada senyawa hasil sintesis. Berdasarkan hasil densito dengan
Uji KLT senyawa hasil sintesis dilakukan menggunakan maks = 342 nm (maks diasetil
dengan menggunakan silika gel 60 GF 254 dan HGV-1) diketahui bahwa kemurnian senyawa
hasil sintesis hanya 82,5%.

Sintesis Diasetil Heksagamavunon-1……………(Supardjan. A.M) 51

Tabel 3–Hasil uji kelarutan Heksagamavunon-1 (HGV-1) dan senyawa hasil sintesis
Berat senyawa HGV-1 = 2 mg
Berat senyawa hasil sintesis = 2 mg
Pelarut Senyawa hasil sintesis HGV-1

Air Tidak larut Sangat sukar larut

Dimetil sulfoksida Mudah larut Sangat mudah larut
Etanol Agak sukar larut Larut
Etil asetat Mudah larut Sukar larut
Kloroform Mudah larut Mudah larut
THF Mudah larut Mudah larut
Aceton Sukar larut Tidak larut
n-Heksana Sangat sukar larut Sangat sukar larut

Dari data di atas, dapat disimpulkan

bahwa telah berhasil disintesis senyawa yang
lebih nonpolar daripada HGV-1. Hal ini dapat
dilihat bahwa senyawa hasil sintesis lebih
mudah larut dalam pelarut yang lebih nonpolar
dibanding HGV-1.

Elusidasi Struktur
Elusidasi struktur dilakukan dengan
menginterprestasikan data dari spektrum UV-
Vis, IR, 1H-NMR, dan MS, digunakan untuk
menentukan struktur molekul dari senyawa
hasil sintesis.
Gambar 2–Spektrum UV-Vis diasetil HGV-1 etanol
Dari hasil pengukuran panjang gelom-
bang () dalam etanol, senyawa hasil sintesis
mempunyai maks = 342 nm dan maks HGV-1 = Dari spektrum IR dapat diketahui telah
484 nm, menunjukkan adanya pergeseran  ke terjadi asetilasi pada kedua gugus -OH fenolik
arah yang lebih pendek. Kromofor pada HGV-1 dari HGV-1. Hal ini dibuktikan dengan hilang-
lebih panjang dibanding kromofor pada senya- nya peak dari gugus -OH fenolik pada 3188,1
wa diasetil HGV-1, karena adanya gugus -OH cm-1, munculnya peak dari karbonil ester pada
fenolik pada HGV-1 memungkinkan elektron 1759,0 cm-1 dan peak dari O-C=O asetat pada
pada atom O gugus -OH fenolik dapat bereso- 1191,9 cm-1.
nansi ke dalam sehingga dapat menambah
panjang kromofor. Penggantian atom H pada
gugus –OH fenolik oleh gugus asetil, menyebab-
kan elektron pada atom O yang terikat inti
aromatis pada diasetil HGV-1 tidak dapat
beresonansi ke dalam , yang akibatnya panjang
kromofor dari diasetil HGV-1 lebih pendek
sehingga akan menyerap pada panjang
gelombang lebih pendek.

Gambar 3–Spektrum IR HGV-1(Pellet KBr)

Gambar 1–Spektrum UV-Vis HGV-1 dalam etanol

52 PHARMACON, Vol. 5, No. 2, Desember 2004, 48 – 55

Tabel 4–Analisis vibrasi gugus fungsional senyawa HGV-1
Bilangan gelombang (cm-1) Intensitas Gugus Fungsional

3188,1 Kuat, melebar Vibrasi rentang –OH

2918,1 Kuat, tajam Vibrasi rentang C-H metilen
1652,9 Sedang, tajam Vibrasi rentang C=C (alkena)
1585,4 Kuat, tajam Vibrasi rentang C=O (sikloheksanon)
1417,6 Kuat, tajam Vibrasi tekukan C-H alkena
1377,1 Sedang, tajam Vibrasi tekukan C-H metil
1149,5 Kuat, tajam Vibrasi tekukan C-O
(Silverstein and Webster, 1998)

Dari spektrum 1H-NMR senyawa hasil
sintesis yang diperoleh, dapat diketahui bahwa
proton-proton yang muncul pada spektrum 1H-
NMR sesuai dengan proton-proton yang dimiliki
senyawa diasetil HGV-1 karena pada spektrum
terlihat ada 6 puncak yang muncul yang
menunjukkan ada 6 macam lingkungan kimia
inti proton pada molekul diasetil HGV-1dan
tidak munculnya peak pada ± 8,78 ppm yang
merupakan peak dari proton –OH fenolik
(Sardjiman, 2000) tetapi munculnya peak baru
pada ± 2,35 ppm yang merupakan peak dari
proton metil gugus asetil.

Tabel 5–Analisis vibrasi gugus fungsional senyawa hasil sintesis

Bilangan gelombang(cm-1) Intensitas Gugus Fungsional

2925,8 Lemah, tajam Vibrasi rentang C-H metilen

1759,0 Kuat, tajam Vibrasi rentang C=O (ester)
1666,4 Lemah, tajam Vibrasi rentang C=C alifatik
1610,5 Kuat, tajam Vibrasi rentang C=O (sikloheksanon)
1
Tabel 6–Data spektrum
1596,9 H-NMR HGV-1 dan diasetil HGV-1
Kuat, tajam Vibrasi rentang C=C aromatik
1415,7
Chemical shift () Lemah, tajam Vibrasi tekukan C-H alkena
Signal 1218,9 Integrasi
Kuat, tajam Menunjukkan (proton)
Vibrasi rentang O-C=O (asetat)
(ppm)
1191,9 Kuat, tajam Vibrasi rentang O-C=C (asimetris)
H
C
Singletand Webster, 1998)
(Silverstein
7,75 2H 2 –CH=
melebar
H

C
Singlet 7,2 4H 2 inti aromatik

H
O

metilen pada
Multiplet 2,75 – 3,1 4H
sikloheksanon H H

H H
O
2 –CH3 pada gugus
Singlet 2,35 6H
asetil CH3 C
O
H3C

4 –CH3 pada
Singlet 2,2 12H
aromatik
CH3

metilen pada
Multiplet 1,65 – 2 2H
sikloheksanon

H H

Gambar 5–Spektrum 1H-NMR senyawa hasil sintesis (CDCl3, 60 MHz)

Sintesis Diasetil Heksagamavunon-1……………(Supardjan. A.M) 53

 Metode spektroskopi massa yang digu- trum juga muncul peak dengan m/z=405,
nakan dalam percobaan ini adalah metode ESI- muncul sebagai ion (M+H) +, yang menunjukkan
MS yang digabung dengan KCKT, jadi senyawa bahwa hanya ada satu gugus –OH fenolik yang
yang akan dianalisis dipisahkan terlebih dahulu terasetilkan.
dengan KCKT agar senyawa yang akan diana-
lisis dengan ESI-MS benar-benar murni akan
sehingga mempermudah dalam menginterpres-
tasikannya. Metode ESI-MS ini dipilih karena
metode ini cukup sensitif dan sampel yang
dianalisis relatif sedikit mengalami fragmentasi
sehingga ion molekul dalam keadaan relatif
utuh dapat memberikan informasi mengenai
bobot molekul dari senyawa yang dianalisis
karena mempunyai kelimpahan paling tinggi.
Kromatogram KCKT senyawa hasil sin-
tesis menunjukkan terdapat empat peak yaitu
pada Rt = 4,1; 10,1; 11,4; dan 24,3 menit, berarti
senyawa hasil sintesis tersebut belum murni
karena ada empat senyawa yang berbeda.

Volume injection : 10 l
Flow rate : 0,1 ml/min
Eluent metanol + water : 90 +10
Coloumn C 18 (RP 18) Phenomenex Gambar 7–Spektrum ESI-MS senyawa hasil sintesis pada
Coloumn length : 150 mm Rt 10,1 menit
ID : 2 mm
Particle size : 5m Tabel 7–Harga m/z ion molekul dan ion fragmen dari hasil
sintesis yang terdeteksi dengan cara ion positif
Ion molekul / ion fragmen m/z

M+H 447
M + 2H 448
M + 3H 449
M + Na 469
2M + 893
2M + Na 915

KESIMPULAN
Diasetil HGV-1 dapat diperoleh dengan
jalan mereaksikan HGV-1 dan anhidrida asetat
dengan katalis basa, yaitu NaOEt. Dari hasil
penelitian diketahui bahwa senyawa hasil sinte-
sis yang dihasilkan adalah crude product kare-
na belum murni dan masih ada pengotor.

Gambar 6–Kromatogram KCKT senyawa hasil sintesis

Cara yang digunakan dalam ESI-MS
adalah cara positif, yang spektrum massanya
akan dikarakteristik oleh serangkaian quassi
molecular ions. Dari spektrum ESI-MS, dapat
diketahui bobot molekul senyawa yang diperik-
sa adalah 447, yang merupakan puncak de-
ngan intensitas tertinggi (100%), muncul seba-
gai ion M+. Berarti bobot molekul senyawa
tersebut adalah 447-1=446, yang merupakan
bobot molekul dari diasetil HGV-1. Pada spek-
SARAN
Perlu dilakukan penelitian untuk menda-
patkan metode terbaik dan kondisi optimal
untuk sintesis diasetil HGV-1. Perlu dilakukan
uji aktivitas biologis secara in vitro dan in vivo
senyawa diasetil HGV-1, sebagai antiinflamasi.
Perlu dilakukan penelitian aktivitas biologis
yang lain dari senyawa ini, seperti sebagai
antikanker, antioksidan, antiproliferasi maupun
antimutagenik. Perlu dilakukan penelitian lanju-
tan untuk memperoleh cara pemurnian senya-
wa ini.

DAFTAR ACUAN
Carey, F.A. and Sunberg, R.J., 1990, Advanced Organic Chemistry, 3rd Ed, Plenum Press, New
York- London

54 PHARMACON, Vol. 5, No. 2, Desember 2004, 48 – 55

Fessenden, R.J. and Fessenden, J.S., 1994, Kimia Organik, diterjemahkan oleh Pudjaatmaka,
A.H., Jilid 1, Ed. III, Erlangga, Jakarta

Majeed, M., Badmaev, V., Shivakumar, U., and Rajendran, R., 1995, Curcuminoids Antioxydant
Phytonutriens, pp : 1-78, Nutriscience Publisher, Piscataway, New Jersey, USA

Mukhopadhyay, A., Basu, N., Ghatak, N., and Gujral, P.K., 1982, Anti-Inflammatory and Irritant
Activities at Curcumin Analogues In Rats, Agent and Action, 12, 508–515

Roughley, P.J., and Whiting, D.A., 1973, Experiment in The Biosynthesis of Curcumin, J.C.S.
Perkin, I, Nottingham

Sadik, I. H. I., 2003, Uji Daya Analgetik Pentagamavunon-1 (PGV-1) Pada Mencit Putih Betina
Galur DDY, Skripsi, Fakultas Farmasi, UGM, Yogyakarta

Sardjiman, 2000, Synthesis of Some New Series of Curcumin Analogues, antioxydative,

antiinflammatory, Antibacterial Activity, and Qualitative Structure Activity Relationship, Dissertation,
Gadjah Mada University, Yogyakarta

Sardjoko, 1993, Rancangan Obat, Gadjah Mada University Press, Yogyakarta

Sastrohamidjojo, H., 2001, Spektroskopi, Edisi Kedua, Liberty, Yogyakarta

Silverstein, R.M., and Webster, F.M., 1998, Spectrometric Identification of Organic Compounds, 6th
Ed, John Wiley & Sons, Inc, New York

Solomons, T.W.G., 1996, Organic Chemistry, 2nd Ed, John Wiley and Sons, Inc, New York

Sintesis Diasetil Heksagamavunon-1……………(Supardjan. A.M) 55