Anda di halaman 1dari 40

HIDROKARBON

ALIFATIS DAN
AROMATIS
Hidrokarbon adalah senyawa yang
hanya terdiri dari karbon dan
hidrogen.

Berdasarkan ikatannya hidrokarbon


dibedakan menjadi:
Hidrokarbon jenuh ALKANA
Hidrokarbon tak jenuh
➥ alkena
➥ alkuna
ALKANA
Senyawa organik sederhana gol. hidrokarbon jenuh
Rumus : CnH2n +2
n = 1, 2, 3,…
Struktur
H H
O
109.5
H C H C
H
H
H H

Metana Struktur 3D Model ball dan


strukt. Lewis (tetrahedral) stick
H H H H
C H
H C C H H C
H
H H H

Etana struktur lewis Stuktur 3D


(tetrahedral)

Model ball dan stick


Ikatan dalam Alkana
1s
ikatan sigma σ

sp3
sp3
C C
1s
sp3 1s Hiperlink
1s
Beberapa Senyawa Alkana
Rumus Mol. Struktur Nama
CH4 CH4 metana
C2H6 CH3CH3 etana
C3H8 CH3CH2CH3 propana
C4H10 CH3 ( CH2 )2 CH3 butana
C5H12 CH3 ( CH2 )3 CH3 pentana
C6H14 CH3 ( CH2 )4 CH3 heksana
Konfigurasi elektron valensi dari karbon: 2s2, 2px1, 2py1 & 2pz0
Tata Nama

Rantai utama adalah rantai karbon terpanjang.

Jika ada substituen atau gugus cabang, beri nomor


rantai utama dengan memberi nomor terkecil yang
mungkin untuk gugus cabang.

Gugus cabang diberi nama alkil dengan prioritas


penulisan sesuai abjad.

Jika ada gugus cabang/ substituen yang sama, maka


diberi awalan di -, tri-, tetra -, penta - atau hexa -
didepan nama substituen.
Contoh :
CH4
4 3 2 1
CH3 CH2 CH2 CH3
1 2 3 4
2-metilbutana

1 2 3 4 5 6
CH3 CH CH2 CH CH2 CH3
6 5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH3

4-etil-2-metilheksana 4+2=6

3-etil-5-metilheksana 3+5=8
Beri nama alkana dibawah ini sesuai tata nama !
a. CH3

CH3 CH CH2 CH2 CH CH3 CH3

CH3 CH2

CH2 CH3

b. H2
H2C C CH3
H2 H2 H2
H3C C C C C C CH3
H2
H3C CH CH3
Isomer Struktur
Dua atau lebih senyawa yang mempunyai rumus
molekul sama tetapi struktur dari letak atau
urutan gugus yang terikat pada atom berbeda

Alkana C = 1 – 3, tidak mempunyai isomer struktur


Untuk alkana C = 4… mempunyai isomer struktur
CH3
CH3 CH2 CH2 CH3
CH3 CH CH3
n-Butana 2-metilpropana

titik didih : - 0,5°C titik didih:- 10,2°C

Isomer Struktur
Gambarkan isomer struktur senyawa di bawah ini!
a. C8H18 b. C5H12
Nama Trivial
didasarkan pada jumlah total atom karbon
Contoh :
Semua C3H8 : propana
C4H10 : butana
C5H12 : pentana
CH3
CH3 CH CH3
CH3CH2CH2CH3 CH3 C CH3

CH3
CH3
n- butana iso-butana
ne

Sistem penamaan ini tidak dapat digunakan untuk struktur yang


kompleks
SIKLOALKANA
CH2

CH2
CH2
Jika ujung-ujung
dari suatu rantai H2C CH2
karbon

Makin stabil
bergabung atau
H2C CH2
bersambung
maka akan H2
membentuk C

suatu sistem H2C CH2


tertutup : sistem
siklis disebut H2C CH2
sikloalkana
H2
C
H2C CH2

H2C CH2
C
H2
Beri Nama Senyawa Sikloalkana ini
CH3 CH3

C CH3

CH3 CH3

CH3
Konformasi
H3C CH3 CH3 H CH3 CH3
60o H
CH3 60o HO
60o H

OH CH3
H OH H OH H OH
H H OH
HO HO
H3C

Fully Gauche/ske
Gauche/ske Eclipsed/ w/miring
eclipsed
w/miring jejal

60o
HO CH3
H3C CH3 CH3
60o H3C OH 60o
H
OH H OH
H OH H OH H3C
H H

Fully Gauche/ske Eclipsed/


eclipsed w/miring jejal
Bentuk Konformasi
Hampir semua molekul dapat diputar atau ditekuk
menjadi beberapa bentuk 3D yang berbeda.
Bentuk-bentuk yang berbeda disebut Konformasi
I II 3
3
H
H H
I II
109,5O
2
1
III 1 H H
Konformasi Stagger
2 H
III Proyeksi Newman
Model ball & Stick

H
H

H
H H H
CH3 CH3
H H H CH3

H CH3 H
H H H
(1) Stabil ?
(2)
H H
H H
H H
H H
atom H saling berhadapan, sehingga antar aksi >>>
H H
H H

H H H H
H H H H H H
H H H
H H H H
H H H
H
H H H

a
a
e e
a a : aksial energi >>
e e : equatorial energi <<
e e
a a
Sifat Fisik

Alkana C ≤ 4, berbentuk Gas

Alkana Mr >, berbentuk Cair

Alkana Mr >>>, berbentuk Padat ( wax )

Semakin besar jumlah atom C Mr semakin >, gaya


dispersi tiap molekul >, titik didih semakin tinggi sebanding
dengan Mr.
Densitas < 1

Tidak larut dalam air

Larut dalam pelarut organik non polar ( CCl4, CS2,…)

Alkana bercabang td < alkana rantai lurus


Nama Rumus Molekul Titik Lebur Titik Didih ρ gr/ml

Metana CH4 - 182 - 164 gas

Etana C2H6 - 183 - 88 gas

Propana C3H8 - 190 - 42 gas

Butana C4H10 - 138 0 gas

Pentana C5H12 - 130 36 0,626

Hexana C6H14 - 95 69 0,659

Heptana C7H16 - 90 98 0,684

Oktana C8H18 - 57 126 0,703

Nonana C9H20 - 51 151 0,718


Physical properties

Melting (blue) and boiling (pink)


points of the first 14 n-alkanes in °C.
Reaksi Alkana
Reaksi Halogenasi.

Halogenasi alkana dapat terjadi jika ada cahaya


dan dihasilkan suatu halo - alkana. Reaksinya :
substitusi
H H
cahaya/
H C H + Cl Cl H C Cl + HCl
panas
H H
klorometana
H
gelap
H C H + Cl Cl
H TR

H H H
H3 H2 H2 H2 H H3
H C C C H + Cl2 C C C Cl + C C C + HCl
H H H Cl
1-kloropropana 2-kloropropana
Reaksi halogenasi terjadi pada tiap atom C. Jika halogen
berlebih maka semua atom H akan di substitusi oleh
atom halida

Cl2 Cl2 Cl2 Cl2


CH4 CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4

Oksidasi Alkana
Reaksi antara alkana ( hidrokarbon ) dengan O2
dihasilkan karbondioksida dan air dan energi.

CH4 + O2 CO2 + 2 H2O H= -212 kkal/mol


TINGKAT OKSIDASI KARBON
ALKENA - ALKUNA
Rumus
CnH2n CnH2n-2
alkena alkuna

Struktur
H H Ikatan rangkap pada etena terdiri
dari 1 ikatan σ merupakan
hibridisasi sp2 dan 1 ikatan π yang
C C 1200 terbentuk dari overlaping ( tumpang
suh ) antara orbital 2p yang tak
berhibridisasi.
H 1200 H
tidak overlap
σ H
( ik. putus )
C H H
H C diputar C
H H
π C
H
Overlap H
Stereoisomer alkena
H H CH3 H
C C C C
H3C CH3 H CH3
cis-2-butena trans-2-butena
t.l : -1390C t.l : -1060C
t.d : 40C t.d : 10C

Tata Nama :
Rantai utama adalah rantai atom karbon terpanjang yang
mempunyai ikatan rangkap.
Nama rantai utama sama dengan alkana, akhiran - ana
pada alkana diganti dengan - ena untuk alkena dan - una
untuk alkuna.
Penomoran rantai utama dicari agar atom C yang
mengandung ikatan rangkap bernomor kecil.
Penamaan dan penomoran gugus cabang sama dengan
alkana
1 2 3 4
CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH CH CH3
1-butena 2-butena
CH3

CH2 CH CH CH CH2
3-metil-1,4-pentadiena
Beri nama-nama senyawa-senyawa di bawah ini
a. CH3 CH CH c.CH3 CH2 C
CH CH3 C CH2 CH ( CH3 )2

CH3

b. CH C CH d. CH3CH CH CH CH CH CH3
CH3

CH3 CH3
Sifat Fisik
Sifat-sifat Fisik alkena dan alkuna mirip dengan alkana
C ≤ 4, berbentuk gas
C > 5, berbentuk cairan tidak berwarna dengan ρ < 1,0
Tidak larut dalam air tetapi larut satu sama lain dalam etanol dan dalam pelarut
organik nonpolar.

Pembuatan Alkena
CH3 CH CH3 + NaOH CH3 CH CH2 + NaBr + H2O
Br
2-bromopropana propena

Alkena dapat dibuat di laboratorium melalui proses eliminasi


dari senyawa haloalkana dihasilkan suatu alkena + asam halida.

Reaksi eliminasi ini disebut juga Reaksi dehidrohalogenasi dan


pada reaksi ini diperlukan basa kuat seperti NaOH
Eliminasi halogen + H dapat terjadi baik pada atom C disebelah kiri C -
hal maupun disebelah kanan C - hal.

1 2 3 4 NaOH
CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH CH CH3
Cl 2-butena
+
CH2 CH CH2 CH3
1-butena
Pada reaksi diatas, 2 - butena merupakan produk utama dan 1 - butena
merupakan produk minor.

∴ Atom H pada reaksi eliminasi tersebut diambil dari atom C yang


mempunyai substituen paling banyak. Pada C-1 hanya mengikat 1
atom C sedangkan C-3 mengikat 2 atom C ( -CH2- ).

Ramalkan hasil reaksi eliminasi senyawa di bawah ini

a. CH3 CH CH CH3 Cl
b.
CH3 Br
CH3
Reaksi Alkena
Sifat alkena yang merupakan ciri dari senyawa yang
mempunyai ikatan rangkap adalah Reaksi adisi. Adisi terjadi
melalui pemutusan ikatan π ( bersifat lebih lemah ) pada
ikatan rangkap

•Reduksi
CH2 katalis
CH2 + H H CH2 CH2
logam
H H
H
+ H2 katalis H
logam H
CH3
CH3
•Reaksi dengan asam halida
CH2 CH2 + H Cl CH2 CH2

etilen H Cl
kloroetana
H H
CH3 CH CH2 + HBr H3C C CH2 + H3C C CH2
Br H H Br
2-bromopropana 1-bromopropana
( produk utama )

Aturan Markovnikov
Pada adisi HX dengan alkena, atom H akan masuk
pada atom C yang mempunyai jumlah atom H
terbanyak
MEKANISME REAKSI
Tulis reaksi dan hasilnya
CH3
CH3 C CH2 + HBr
Mekanisme
Tahap 1 Tahap 2
+ - H H H
H Br H + Br H
H C C H +H+ H C C H
Tahap 3 H
H H H H Catatan :
H
C H Karbokation 3°> 2°> 1°
C C H+ Br H C
H Alasan ?
H Br
•Reaksi Hidrasi
Reaksi ini adalah reaksi adisi air ( H2O ) dengan
katalis asam ( Misal : H2SO4 60 )
%.
H+
CH3 CH CH2 + H 2O CH3 CH CH4 + CH 3 CH3 CH 2
OH H H OH
2-propanol ( utama ) 1-propanol

•Halogenasi alkena
Adisi dengan bromin ( Br2 ) adalah test kualitatif yang
spesifik untuk alkena
H H
CH3 CH CH CH3 + Br Br CH3 C C CH3
Br Br
2,3-dibromobutana
HYPERLINK
Oksidasi
Oksidasi alkena dengan KMnO4 pada suasana netral
dan suhu kamar akan di hasilkan suatu di alkohol
yang di sebut Glikol

CH3CH CH2+ KMnO4 + 4H2O CH3 CH + 2MnO2 + 2KOH


CH2
OH OH

1,2-propandiol
Reaksi dengan KMnO4 pekat panas

KMnO4
H2C=CH-CH2-CH3 CO2 + HOOC-CH2-CH3

H2C= menghasilkan CO2


RCH= menghasilkan RCOOH
R2C= menghasilkan R2C=O

Bisa juga digunakan pereaksi O3, H2O, Zn =


reaksi ozonolisis
Reaksi-reaksi alkuna
Reduksi
H3 C CH 3
H3CC CCH3 + Pd/BaSO4
H H C C
H H
cis-2-butena
Pt
H3CC CCH3 + 2H 2 CH3 CH2 CH2 CH3
Adisi dengan HX, Br2, dan Cl2
H H
HC CH+ HCl C C

H Cl
vinil klorida

HC CH+ 2HCl CH3 CHCl2


1,1-dikloroetana

Adisi pada alkuna dengan C ≥ 3 mengikuti


aturan Markovnikov
Sama seperti pada alkena, adisi
alkuna dengan Br2 atau Cl2 akan
dihasilkan dihaloalkena dan
adisi dengan 2 mol Br2 atau Cl2
akan dihasilkan tetrahaloalkana
Adisi dengan H2O ( Hidrasi )

H
O
CH3C CH + H2O CH3C C H
H Struk. enol

O
Katalis HgSO4 atau H2SO4 CH 3 C CH3
keton