SINTESIS U OBTENCION DE LOS ALCANOS

Los alcanos se pueden obtener:

 Hidratación: del cloruro de aluminio donde solo se obtiene metano

Al4C3 + 12H20 3CH4 + 4Al(OH)3
 Descarboxilacion de una sal orgánica.

C C +Na(OH) C C +Na2CO3

O Na

Ejemplo
Etanoato de Sodio + Cal Sodada

H3C C +Na(OH) CH4 +Na2CO3

O Na

 Síntesis de Grignar: el reactivo de Grignar es del tipo R-Mg-X, Aluro de Aquil Magnesio que
se prepara al hacer reaccionar un aluro de Alquilo con Magnesio en presencia de Ether,
luego este reactivo es tratado con agua y produce el alcano correspondiente

Eter
C X +Mg C Mg X

Ejemplo:
Bromo Metano + Magnesio
Eter
H3C Br +Mg H3C Mg Br
H3C Mg Br +H2O CH4 + Mg(OH)Br
 Sintesis de Warts: esta reacción se utiliza solo para obtener alcanos simétricos y consiste
en hacer reaccionar 2 moléculas de aluro de alquilo con 2 moléculas de sodio (Na) para
obtener un alcano doble en átomos de carbono respecto al aluro de alquilo utilizado.

2 C X + 2Na C C + 2 NaX

Ejemplo:
Iodo Metano + Sodio
2 H3C I + 2Na H3C CH3 + 2NaI
 Hidrogenacion de un Alqueno: un alqueno en presencia de hidrogeno.

Ni,Pt,Pd
C C +H2 C C
300°C

Ejemplo
2 Buteno + Hidrogeno
H2 H2
H3C C C CH3 + H2 H3C C C CH3
H H
 Reduccion de Zinc: a partir de un aluro de alquilo en un medio acido se obtiene un Alcano
más un aluro de Zinc

2 C X + 2Zn C C + 2ZnX
Propiedades Alcanos:

En otros tiempos los alcanos eran llamados parafinas o compuestos parafinados, debido a la poca
afinidad que tenían y solo reaccionaban con compuestos enérgicos o en condiciones de altas
temperaturas y presión.

 Oxidación Completa: se oxida en presencia de aire u oxígeno puro y al calor de una llama
Alcano+ O2 CO2 + H2O + VH
Kcal
∆ H =( 6 n+2 ) x 26.05
mol
 Pirolisis o Crackeo Catalitico o Cracking: al pasar un alcano pesado por tubos calentados
de 500 a 800°C se descompone en alquenos, alcanos más livianos e hidrogeno, lo que es
utilizado en la industria petrolera
 Halogenacion: los alcanos reaccionan con los halógenos en presencia de luz solar, luz
ultravioleta o 250°-400°C produciendo derivados halogenados al sustituir 1 o mas H por
átomos del Halogeno. En los alcanos superiores del etano, la velocidad de sustitución o
reemplazo del H es Terciario>Secundario>Primario.
o Respecto a los halógenos, la reacción con fluor desprende tanto calor que es difícil
controlarla y la reacción con Iodo no ocurre, por ello solo se utiliza la cloración y la
bromacion siendo el bromo menos reactivo que el cloro.

C C + X2 C C + HX

X
 Nitración: los alcanos en estado gaseoso reaccionan con ácido nítrico a 420°C para
producir nitroderivados:

H2SO4
C C +HNO3 C C NO2 + H2O

Ejemplo:

Etano + Acido Nitrico

H2SO4
H3C CH3 +HNO3 H3C CH2 + H2O

NO2
 Ejercicios:

 2 Metil Pentano + Sodio

H H2 H2
H3C C C C CH3 + Na

CH3
Br
H H2 H2 H2 H2
H3C C C C CH3 + Br2 H
H2C C C C CH3

CH3 CH3
Br

H H2
H3C C C C CH3
H

CH3
Br

H H2
H3C C C C CH3
H

CH3 Br

H H2 H2
H3C C C C CH2

CH3

+HBr

Br

H H2 H2 H2 H2 H H2 H2 H H2 H2
2 H2C C C C CH3 + 2Na H3C C C C C C C C C CH3

CH3 CH3 CH3

+2NaBr
 2 Metil Pentano + Magnesio
 H H2 H2
H3C C C C CH3 + Mg

CH3
Br
H H2 H2 H2 H2
H3C C C C CH3 + Br2 H
H2C C C C CH3

CH3 CH3
Br

H H2
H3C C C C CH3
H

CH3
Br

H H2
H3C C C C CH3
H

CH3 Br

H H2 H2
H3C C C C CH2

CH3

+HBr

Br

Br Mg

H H2 H2 H H2 H2
H2C C C C CH3 + Mg H2C C C C CH3

CH3 CH3

Br

Mg

H H2 H2 H H2 H2
H2C C C C CH3 + H2O H3C C C C CH3 +Mg(OH)Br

CH3 CH3

 Cloro Etano en 4 Pasos a Partir del Carburo de Aluminio

 Al4C3 + 12H20 3CH4 + 4Al(OH)3

CH4 + Br H3C Br

2H3C Br +2Na H3C CH3 +2NaBr

H3C CH3 +Cl2 H2C CH3 +HCL

Cl