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Isomeria

Isomeria

1 - Isomeria Plana
Resumo de teoria
Definição de Isômeros (com exemplo)

Desafio: a fórmula molecular C4H8O admite 26 isômeros! No final da apostila há uma tabela para ser preenchida com
todas essas possibilidades. A primeira linha já foi preenchida como exemplo.

Fórmula estrutural Função Classificação da cadeia Nome oficial


.
aberta, insaturada,
H3C OH álcool
homogênea, normal
but-2-en-1-ol

Dicas:  no total, haverá 4 funções orgânicas presentes: álcool/enol, éter, cetona, aldeído;
 alguns compostos serão cíclicos com anel de três, quatro ou cinco membros;
 a nomenclatura de éteres cíclicos não foi vista no curso, portanto, esses casos não precisam ser nomeados!

Estudo dirigido
Os isômeros planos podem ser classificados segundo o tipo de isomeria: função, cadeia, posição, compensação (ou
metameria) e tautomeria.

I) Isômeros de Função: quando cada isômero pertence a uma função química


H3C OH
diferente. Por exemplo, os dois compostos laterais são isômeros (mesma fórmula
C4H10O), mas diferem pela função; o primeiro é um álcool, e o segundo é um éter. H3C O CH3

II) Isômeros de Cadeia: quando ambos pertencem à mesma função, porém possui H3C CH3
cadeias carbônicas diferentes. Por exemplo, os dois hidrocarbonetos ao lado
(mesma função!) diferem pela cadeia; o primeiro tem cadeia normal e o segundo CH3
tem cadeia ramificada. H3C
CH3

III) Isômeros de Posição: quando ambos pertencem à mesma função, possuem cadeias carbônicas iguais, porém
diferem na posição do grupo funcional ou da insaturação. Abaixo, os dois são hidrocarbonetos, têm cadeias
iguais (abertas, insaturadas e homogêneas), mas diferem pela posição da insaturação.

H3C CH3 H2C CH3

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IV) Isômeros de Compensação (ou Metameria): quando ambos pertencem à CH3


H3C
mesma função, possuem a mesma cadeia carbônica, porém diferem pela posição O
do heteroátomo situado entre dois carbonos. A isomeria de compensação só
pode ocorrer em funções onde o grupo funcional seja um heteroátomo (átomo
H3C CH3
diferente de carbono posicionado entre carbonos) como os éteres, ésteres, aminas O
e amidas. Cuidado para não confundir esta situação com a isomeria de posição.

O esquema seguinte nos auxiliará a classificar um par de isômeros dentro de uma das classificações acima sem cometer
erros.

Os isômeros possuem a mesma função?

Não Sim
Isômeros de Função Os isômeros apresentam a mesma cadeia?

Não Sim
Isômeros de Cadeia Possuem heteroátomo que muda de posição?

Não Sim
Isômeros de Posição Isômeros de Compensação (Metâmeros)

IV) Tautomeria: esse tipo de isomeria é um caso muito particular dentro das isomerias planas. Ela ocorre
particularmente nos enóis. Um enol é um composto que apresenta uma hidroxila (grupo OH) ligada a um
carbono insaturado (que apresenta dupla ligação). Não confunda com um álcool, cuja hidroxila está ligada a um
carbono saturado. Observe os exemplos seguintes.

É um álcool, pois o É um enol, pois o grupo


H3C CH2 H3C CH3
carbono do OH não OH está ligado ao
apresenta ligação dupla. carbono da ligação dupla.
OH OH

É um álcool cíclico, pois É um enol cíclico, pois a


o anel não é aromático e hidroxila liga-se a um
OH a hidroxila (OH) não está OH dos carbonos que
ligada à insaturação. compõem a lig. dupla.

Não é nem um álcool e nem um enol, é um


fenol, pois o anel é aromático (note que tem
OH três duplas alternadas). Os outros dois anéis
anteriores não são aromáticos.

Os enóis apresentam a importante característica de se transformarem em outras funções espontaneamente! Essa


reação ocorre com a transferência da dupla ligação para o oxigênio com a passagem de um hidrogênio para outro
carbono, ou seja, o grupo enol se transforma em um grupo carbonila. Acompanhe atenciosamente o exemplo.
H

H3C CH3 tautomerização


H3C CH3

OH O

pent-2-en-2-ol transforma-se em pentan-2-ona

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Como foi mencionado, esse processo ocorre naturalmente, portanto, enóis tautomerizam sempre (há algumas
exceções, mas que não são relevantes para o nível de ensino médio) e, conforme a posição da hidroxila (OH na
ponta da cadeia ou OH no meio da cadeia) podem se transformar em aldeídos ou cetonas.

1. Dentro do conjunto de compostos orgânicos presente a seguir, separe os compostos isômeros e, agrupando-os em
pares, classifique o tipo de isomeria presente.

O O
1 O
2 3 4 5
O
O
O
O
6 8 O
10
O 7 9
OH

2. A partir da fórmula C3H6O, construa:

a) um álcool cíclico; c) uma cetona;


b) um enol; d) um aldeído.
c) o tautômero do enol montado no item anterior;

3. A partir dos nomes dos compostos abaixo, construa as fórmulas estruturais, agrupe-os em pares de isômeros e
classifique o tipo de isomeria plana presente.

I - metil-butano IV - 3 pentanona VII - ciclopentano


II - ácido pentanóico V - propanoato de etila VIII - pentano
III - 2-pentanona VI - dimetil-propano IX - 2-pentino

4. Apresente fórmulas estruturais de pares de compostos de fórmula molecular C5H10O que sejam (dê os nomes
oficiais):

a) isômeros de posição c) tautômeros e) isômeros de cadeia


b) isômeros de compensação d) isômeros de função

5. Para cada item, construa um enol que possam produzir, por tautomeria, cada um dos compostos carbonílicos abaixo:

a) butanona b) metilpropanal c) acetona (propanona) d) pentanal

Exercícios de treino
6. Considere os cinco compostos abaixo presentes nos itens a até e.

Escreva a fórmula estrutural e dê o nome IUPAC de um isômero:

1. de posição para o item a. 4. do item que admite um tautômero (escolha o item adequado).
2. de função para o item b. 5. de função para o item e.
3. de cadeia para o item c.

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7. (UFPR) Considere as estruturas ao lado para avaliar se as afirmações abaixo são


verdadeiras ou falsas. Justifique suas respostas.

I. Os compostos A e B são isômeros de posição e os compostos C e D são


isômeros de função.
II. Os compostos A, B, C e D possuem carbono terciário.
III. Apenas os compostos A e B são aromáticos.
IV. Nenhum dos compostos possui cadeia ramificada.
V. Os compostos A e B são hidrocarbonetos, o composto C é um fenol e o
composto D é um éter.

8. (Unifesp) Substituindo-se dois átomos de H da molécula de benzeno, um deles por grupo −OH (grupo hidróxi), e o
outro por grupo −NO2 (grupo nitro) podem ser obtidos três isômeros de posição.

a) Escreva as fórmulas estruturais e os respectivos nomes oficiais desses isômeros de posição.


b) Escreva a fórmula eletrônica do composto nitrometano.

9. (PUC) Sob aquecimento e ação da luz, alcanos sofrem reação de substituição na presença de cloro gasoso, formando
um cloro alcano:
CH4 (g) + Cl2 (g) → CH3Cl + HCl

Considere que, em condições apropriadas, cloro e propano reagem formando, principalmente, produtos clorados
dissubstituídos. Escreva as fórmulas estruturais com os respectivos nomes do máximo possível de isômeros planos
de fórmula C3H6Cl2.

10. (UFC) A auroglaucina é um pigmento laranja natural que apresenta o núcleo


básico ilustrado na fórmula estrutural ao lado.

a) Sabendo que a estrutura da auroglaucina apresenta uma carbonila de


aldeído, uma hidroxila ligada a carbono trigonal plano e um grupo
heptil, represente a estrutura deste pigmento, substituindo R1, R2 e
R3 pelos átomos ou grupos adequados.
b) Represente a estrutura de um tautômero da auroglaucina.

11. O ácido pirúvico (ácido ceto-propanóico, na qual esse prefixo ceto se refere a um grupo cetona), ácido láctico (ácido
2-hidróxi-propanóico), ácido acético (ácido etanóico) e o ácido gliceróico (ácido 2,3-diidróxi-propanóico) são
compostos comuns em importantes rotas bioquímicas atuando como precursores ou produtos. Esses materiais podem
ser agrupados em pares de isômeros? Se a resposta for positiva, qual é o tipo de isomeria presente? Explique.

12. (Fuvest) “Palíndromo - Diz-se da frase ou palavra que, ou se leia da esquerda para a direita, ou da direita para a
esquerda, tem o mesmo sentido”.
Aurélio. Novo Dicionário da Língua Portuguesa, 2ª ed., 40ª imp., Rio de Janeiro, Ed. Nova Fronteira, 1986,
p.1251.

“Roma me tem amor” e “a nonanona” são exemplos de palíndromo. A nonanona é um composto de cadeia linear.
Existem quatro nonanonas isômeras.

a) Escreva a fórmula estrutural de cada uma dessas nonanonas.


b) Dentre as fórmulas do item a, assinale aquela que poderia ser considerada um palíndromo.
c) Escreva a fórmula do enol que, por tautomeria, produza o isômero do item b. Qual é o nome do enol?

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13. (UFV) Considere os nomes dos hidrocarbonetos abaixo. Agrupe-os em pares conforme o tipo de isomeria e
classifique a isomeria.

I - 2,2-dimetilbutano IV - cicloexano
II - 3-metilexano V - hex-1-eno
III - 1,2-dimetilciclobutano

14. Considere os isômeros X, Y e Z presentes ao lado.

a) Que tipo de isomeria que se manifesta? Justifique.


b) Escreva um isômero de cadeia de Y.
c) Escreva um isômero de posição de Z.
d) É possível escrever um metâmero de X? Por quê?

15. Classifique os tipos de isomeria, se houver, em cada item abaixo.

2 - Isomeria Geométrica (cis-trans)

Resumo de teoria
Qual é a diferença entre as fórmulas estruturais laterais?
Justifique. H 3C
CH 3 H 3C CH 3

Qual é a diferença entre as fórmulas estruturais laterais?


Justifique. H 3C
CH 3 H 3C CH 3

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Qual, entre as duas fórmulas estruturais abaixo, melhor representa uma ligação dupla entre carbonos? Por quê? Qual é o
nome da geometria de cada um dos carbonos? CH3
H3C CH3
H3C C C CH3 C C H3C C C CH3
CH3 CH3 H3C CH3 CH3

Possibilidades de Existência de Isomeria Geométrica (cis-trans)


Exemplo dos compostos isômeros de fórmula C2H2Cl2
Isômero 1 Isômero 2 Isômero 3

Situação dos
ligantes

H H H Cl Cl H
Fórmula
molecular
Cl Cl Cl H Cl H
Tem isômero
geométrico?

Nome do
composto

Características da Isomeria Geométrica (cis-trans)


Outros exemplos

Cl Cl Br

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O Cl

HO O O Cl

Exercícios de treino
16. Escreva os isômeros geométricos, se houver, em cada um dos itens abaixo.

a) 2-penteno c) 2-pentino e) 2-metil-2-buteno


b) 1-penteno d) 1,2-dicloro-eteno f) 2-cloro-3-iodobut-2-eno

17. Ao lado temos a fórmula estrutural de uma molécula hipotética de óleo


(triglicerídeo ou triacilglicerídeo) no qual cada ligação dupla está numerada.

a) Classifique as ligações em cis ou trans, se for possível.


b) Calcule o número de hidrogênios nesta estrutura.

18. O ácido maléico é um diácido insaturado, de cadeia normal, com quatro


carbonos, pertencente ao grupo dos ácidos carboxílicos. Apresenta isomeria
cis. Em sua forma trans, é denominado ácido fumárico. É utilizado na produção
de resinas sintéticas. Escreva as fórmulas estruturais do ácido fumárico e do
maléico escrevendo o seu nome oficial.

19. (Unesp) As abelhas rainhas produzem um feromônio cuja fórmula está


apresentada ao lado.

a) Forneça o nome de duas funções orgânicas presentes na molécula deste feromônio.


b) Sabe-se que um dos compostos responsáveis pelo poder regulador que a abelha rainha exerce sobre as
demais abelhas é o isômero trans deste feromônio. Forneça as fórmulas estruturais dos isômeros cis e trans
e identifique-os.

20. (UFPE) O citral é uma mistura de isômeros cis-trans (geranial e neral), obtida a
partir do óleo essencial do limão. Devido ao seu odor agradável, é bastante
utilizado na preparação de perfumes cítricos. A partir da estrutura apresentada,
escreva a fórmula estrutural do neral.

21. Os perfumes, colônias e loções têm suas origens na Antigüidade. Os


perfumes modernos são misturas de vários produtos químicos, óleos animais
e extratos de plantas, usados como soluções de 10% a 25%, em álcool etílico.

O citronelol (I) e o geraniol (II), cujas estruturas são mostradas a seguir, são
isômeros orgânicos bastante apreciados como fragrâncias.

a) Qual o tipo de isomeria presente entre esses dois compostos?


b) Algum deles apresenta isomeria geométrica? Se apresentar, desenhe o outro isômero.

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22. Escreva quatro isômeros (dois deles devem ser geométricos) que apresentem fórmula C4H8O. Nomeie, de acordo
com as regras da IUPAC, cada um dos casos.

23. Pesquisas recentes indicam que a relação entre o consumo


moderado de vinho tinto e a diminuição da incidência de
doenças cardiovasculares parece estar ligada à presença da
substância resveratrol em vinho e suco de uva. Acredita-se que
a atuação do resveratrol se deva à sua estrutura química,
semelhante à do dietilestilbestrol (DES), um estrógeno sintético
que atua sobre o nível de colesterol no sangue. As fórmulas
estruturais das duas substâncias são fornecidas a seguir.

a) Qual isômero do resveratrol está apresentado: cis ou trans? Justifique.


b) Desenhe o outro isômero geométrico do resveratrol.
c) Desenhe um isômero de posição do dietilestilbestrol.
d) Qual o tipo de isomeria, se houver, que há entre o resveratrol e o DES? Como sabe?
e) Qual a função de cada um dos compostos mencionados no enunciado?

24. Uma das reações químicas responsáveis pela visão humana envolve
dois isômeros geométricos (I) e (II) da molécula retinal (apresentados ao
lado).

a) Qual delas é o cis-retinal e qual delas é o trans-retinal? Circule a


ligação dupla responsável pela isomeria geométrica.
b) Com uma seta, localize o único carbono trigonal plano que não
faz parte de uma insaturação.

25. Moléculas cíclicas também podem apresentar isomeria cis-trans. Considere todos os pares de compostos que
podem ser formados a partir dos quatro ciclos abaixo. Quando pertinente, classifique o tipo de isomeria presente. Se
for geométrica, identifique o composto cis e o trans.

3 - Isomeria Óptica
Resumo de teoria
Há diferença entre as duas moléculas ao lado? Qual

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O que é carbono quiral ou assimétrico?

Assinale o carbono quiral com um asterisco (se houver) e desenhe os pares enantioméricos
1-cloro-1-iodo-etano
Fórmula estrutural Fórmulas espaciais

1-cloro-2-iodo-etano
Fórmula estrutural Fórmulas espaciais

butan-1-ol
Fórmula estrutural Fórmulas espaciais

butan-2-ol
Fórmula estrutural Fórmulas espaciais

1-metil-ciclohexanol
Fórmula estrutural Fórmulas espaciais

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2-metil-ciclohexanol
Fórmula estrutural Fórmulas espaciais

O
Localize os carbonos assimétricos OH

NH
N O CH3

N
O O H
HO
Talidomida
OH Adrenalina

Dextrógira = induz ao sono e diminui ânsia Dextrógira = não apresenta efeito fisiológico
Levógira = efeitos teratogênicos Levógira = acelera os batimentos cardíacos

O CH3

H2N O
OH
H3C OH
O NH2
O
Asparagina Naproxeno

Dextrógira = sabor doce (presente no aspartame) Dextrógira = não alivia a dor e pode lesar o fígado
Levógira = sabor amargo Levógira = antiinflamatório

Características da Luz
O que é a luz?

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Características da luz “natural” Características da luz de um laser

Funcionamento de um Polarímetro
Material: retroprojetor, polarímetro, solução concentrada de frutose, solução concentrada de glicose.

Esquema de um
2 polarímetro

Fórmula de Haworth Fórmula espacial Efeito sobre a luz plano polarizada


OH HO

H O H O
Glicose

H
OH H
HO OH
HO OH
H OH HO OH

H (complete!)
OH
H O O
Frutose

H H OH OH
OH
HO OH
OH H

Exercícios de exemplo
26. Presente nas uvas, o ácido tartárico é um acidulante orgânico natural para a indústria de alimentos e bebidas.
Usado para a inibição de microrganismos nos alimentos e como corretor de acidez para a indústria vinícola
(acidulante INS 334), é um coadjuvante no processo de emulsificação e estabilização na levedura para a indústria de
panificação, e também tem aplicações específicas para a indústria química, farmacêutica e de cosméticos.

O ácido tartárico é um diácido com quatro carbonos e dois grupos hidroxila. Sabendo que apresenta atividade óptica,
desenhe, usando fórmulas espaciais, todos os enantiômeros possíveis desse composto.

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27. Deduza uma fórmula que permita calcular o número máximo de isômeros ópticos a H
OH
partir da quantidade de carbonos quirais (chamado de n). Aplique essa fórmula para H O
calcular a quantidade de enantiômeros presentes no carboidrato frutose cuja fórmula H
estrutural está ao lado. H OH
HO OH
OH H
Exercícios de treino
28. Os dois compostos orgânicos ao lado podem ser encontrados em
plantas. A hernandulcina é isolado das flores e folhas da planta
Lippia dulcis e apresenta um alto poder adoçante, cerca de 1000
vezes maior que a sacarose. A fenilalanina é um aminoácido
encontrado em praticamente todas as plantas.

a) A hernandulcina apresenta isomeria geométrica? Desenhe o seu par geométrico, se for o caso.
b) Assinale com asterisco os carbonos quirais dos dois compostos.
c) Desenhe um isômero de função para cada um dos compostos.

29. Para representar corretamente as estruturas orgânicas mais complexas, é OH


fundamental indicar a distribuição espacial dos grupos, e isso pode ser O
HO O OH HO
feito de várias maneiras (compare as duas representações da glicose). A H
OH H
partir da fórmula de Haworth para outro açúcar, a galactose, complete a H H
fórmula de representação espacial à direita. H OH
Galactose

30. (Unesp) O gliceraldeído, que é o menor dos açúcares considerados aldoses, apresenta isomeria óptica. O seu nome
químico é 2,3-dihidroxi-propanal. Desenhe a sua fórmula estrutural e assinale com uma seta o carbono que justifica a
existência da isomeria óptica.

31. (Unesp) Explique, em termos estruturais, por que se podem identificar dois isômeros do ácido láctico (ácido 2-
hidróxi-propanóico). Como são denominados os isômeros do ácido lático?

32. (Unesp) COMPOSTOS: 2 - butanol; 3 - hexeno TIPO DE ISOMERIA: geométrica; óptica

a) Associe cada composto ao respectivo tipo de isomeria.


b) Escreva as fórmulas estruturais e dê os nomes dos respectivos isômeros.

33. Considere o composto pen-3-en-2-ol para responder as questões abaixo.

a) Escreva a fórmula de um isômero de função e dê seu nome oficial


b) Desenhe o isômero cis.
c) Há isomeria óptica? Em caso afirmativo, faça as fórmulas estruturais do par enantiomérico.
d) Por que o composto pen-3-en-3-ol não é isômero de posição do pen-3-en-2-ol?

34. Ao lado temos três aminoácidos presentes no leite da vaca. Assinale F ou V para cada uma das afirmações abaixo.

a) ( ) isoleucina e valina são isômeros de cadeia e, por apresentarem


carbono assimétrico ambos são opticamente ativos.
b) ( ) leucina e isoleucina são isômeros de posição e, por terem carbono
assimétrico, apresentam isomeria óptica.
c) ( ) leucina e valina são isômeros de função e, por apresentarem carbono
assimétrico, ambos têm um par de enantiomeros.
d) ( ) a valina é opticamente ativa e apresenta um carbono quiral.
e) ( ) os três compostos apresentam as mesmas funções orgânicas.

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35. (PUC) A isomeria óptica pode ser detectada a partir do desvio que a
luz polarizada sofre ao passar por uma substância ou solução
contendo excesso de um dos enantiômeros (isômero óptico).

Isômeros ópticos, geralmente, apresentam comportamento distinto


nos organismos vivos, pois a grande maioria dos sítios receptores
(geralmente proteínas) também apresenta isomeria óptica. Dessa
forma, cada um dos enantiômeros pode apresentar interação distinta
com esses sítios, causando efeitos diversos. Um dos grandes avanços
da indústria farmacêutica é a síntese de medicamentos cujo princípio
ativo é apresentado na forma opticamente pura, reduzindo os efeitos
colaterais causados pelos enantiômeros que não teriam a ação
terapêutica desejada.

Dentre as estruturas de drogas representadas na figura anterior, quais apresentam isomeria óptica? Assinale os
carbonos quirais com asterisco, quando for o caso.

36. (Fuvest) O inseticida DDT tem fórmula estrutural como mostrada na figura ao lado.
Sabendo-se que sua solubilidade em água é 1,0 × 10-6 g/L, responda:

a) Existem DDT levógiro e dextrógiro? Justifique.


b) Calcule o volume de água, em litros, necessário para espalhar 1×102 mg de
DDT, sob forma de solução saturada, em uma plantação.

37. (FGV) São feitas as seguintes afirmações sobre o composto 3,5-dimetil-hepta-2-eno:

I. A sua fórmula molecular é C9H18.


II. Apresenta um átomo de carbono com arranjo trigonal planar.
III. Apresenta isômeros ópticos.
IV. Apresenta isomeria geométrica.

Quais as afirmações corretas?

38. A maioria das drogas é constituída de moléculas quirais, sendo que muitas vezes só um dos enantiômeros é
biologicamente ativo, ou o outro pode até ter um efeito indesejável (exemplo da talidomida). Nas farmácias,
entretanto, encontramos a mistura dos enantiômeros, pois métodos para a síntese de apenas um deles são caros e
recentes.
Um dos exemplos desse tipo de efeito é o aminoácido L-DOPA (representado
no desenho ao lado), que é bastante útil no tratamento do mal de Parkinson.
Entretanto o seu par enantiomérico (ácido D-DOPA) não apresenta efeito
biológico.
Baseado no desenho, relacione cada uma das duas fórmulas estruturais abaixo
com ácido L-DOPA ou com o ácido D-DOPA.
OH OH

O O
NH2 NH2

39. Classifique a geometria presente nos compostos em tetraédrica, trigonal plana, linear, piramidal e angular.

a) água d) metano g) eteno j) etino n) ácido sulfídrico


b) etano e) NF3 h) Cl2O l) HCl o) gás carbônico
c) amônea f) metanal i) CCl4 m) I2S p) ácido metanóico

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