BAB II

SYNTHESIS STEPS OF CUMENE (ISOPROPYL BENZENE)

Step 1. Eliminate differences in molecular type

a. Proses Pembuatan cumene dengan katalis H2SO4 (proses Friedel-Crafts)
Reaksi pembentukan cumene dari alkilasi benzene dengan propylene secara umum :

Tahap 1. Proses dialkilasi

Selama alkilasi, sebagian kecil dari cumene bereaksi lebih lanjut dengan propylene untuk
membentuk produk dialkilasi lebih tinggi berupa triisopropilbenzene.
Tahap 2. Proses transalkilasi

Pengaruh katalis yang bersifat asam kuat menyebabkan DIPB dan TIPB dapat dikonversi
kembali ke kumena, disebut juga reaksi transalkilasi.
b. Proses Pembuatan cumene dengan katalis H3PO4 (proses Friedel-Crafts)
Secara umum mekanisme reaksi alkilasi antara benzene dan propilene dapat
dijelaskan dengan konsep karbokation sebagai berikut:
Reaksi :
(g) + C3H6 (g) ⃗ CH(CH3)2 (g)

Tahap 1. Pembentukan elektrofil, suatu karbokation.

CH3-CH=CH2 + H3PO4 (CH3-C+H-CH3) + H2PO4-
karbokation sekunder yang lebih stabil
Dengan adanya katalis asam phosphat, maka propilen akan tersubstitusi secara
elektrofilik membentuk ion carbonium yang merupakan radikal bebas.
 Tahap 2. Serangan elektrofilik pada benzene CH(CH3)2
+
CH(CH3)2
+ CH3C+HCH3 ⃗
lambat

H
Ion carbonium yang terjadi, akan menyerang sebuah atom H pada gugus benzene,
membentuk ion arhenium.
Tahap 3. Eliminasi sebuah ion hidrogen, sehingga dihasilkan cumene.
+
CH(CH3)2

H + H2PO4- CH(CH3)2 + H3PO4

Ion arhenium akan bereaksi dengan H2PO4 menghasilkan cumene.

Dalam masalah ini, dipilih proses pembuatan cumene dengan katalis H3PO4 (proses Friedel-
Crafts) , dengan pertimbangan sebagai berikut :
a. Tidak diperlukan perlakuan yang susah terhadap pemeliharaan katalis dikarenakan
H3PO4 merupakan asam lemah.
b. Dengan katalis H3PO4, konversi reaksi dapat mencapai 99%.

Step 2. Distribute the chemicals by matching sources and sinks

STEP 2
Propylene
30 °C , 1 atm Propane
M-01 Benzene
Tolene Cumene 99,9 %
Benzene 99,5% DIPB 0,07 %
275° C, 18 atm 115° C, 18 atm
Toluene 0,1 % Toluene 0,03 %
R-01 S-01
Benzene Suhu kamar
Toluene 1 atm
30 °C , 14 atm
Propylene
Propylene Cumene
Propane
99,5% DIPB
Cumene
Toluene
DIPB

Step 3. Eliminate differences in composition

 Benzene, toluene, propylene, propane

Benzene
Toluene
Propylene
Propylene Propane
Propane Cumene
30 °C , 1 atm Benzene DIPB
M-01 Tolene
Benzene 99,9% gas
Toluene 0,1 % 275° C, 18 atm
115° C, 18 atm
R-01 S-01
Benzene
Toluene
30 °C , 14 atm
Propylene cair
Propylene 99,5%
Propane
Propane 0,5 %
Cumene 1,3 atm
DIPB 115 °C D-01
1 atm
DIPB suhu kamar
Cumene Cumene 99,9%
1,4 atm DIPB 0,07 %
Benzene 168,35 °C Toluen 0,03 %
Toluene
Propylene
Propane D-02
Cumene
DIPB 1,5 atm
Toluen 206,89 °C
1 atm
suhu kamar
Cumene
DIPB
Toluen

Step 4. Eliminate differences in temperature, pressure, and phase

Cair jenuh
30°C 275°C Uap jenuh
M-01 Pressure Temp. Phase
30°C; 1 atm Benzene 275°C
change 18 atm change 18 atm change
Benzene 99,9 % Toluene 18 atm
e Benzene
Toluene 0,1 % Propylene
Toluene
propane
Propylene
Propane
Cumene
gas
DIPB
30°C ; 14 atm 30°C 275°C 18 atm
Pressure Temp. 115°C
Temp. 275°C S-01
change change R-01 Benzene change Pressure
Propylene 99,5 % 18 atm 18 atm 18 atm cair
propene 0,5 % Toluene e change
Propylene 115°C
Propane 1,3 atm
Cumene
Benzene DIPB
Toluene
Propylene
propane
D-01 206,89°C 206,89°C Suhu kamar Cumene 99,9%
Pressure Temp.
168,53°C DIPB 0,07%
1,4 atm 1,5 atm change change Toluene 0,03 %
1 atm 1 atm
Toluene e
Cumene D-02
DIPB
Step 5. Integrate tasks; that is, combine operations into unit processes and decide
between continuous and batch processing