c
c
c
c
c
c
c
c
Monografia apresentada à Faculdade de Imperatriz
como um dos pré-requisitos para obtenção do grau de
bacharel em Farmácia.
p
Objetivo Geral
Objetivo Específico
p
!"#$%&
Um remédio é qualquer substância ou recurso específico utilizado para obter cura ou
alívio. Diferentemente de fármaco, a substância utilizada não necessita ser conhecida
quimicamente. Já medicamento, tem uso mais estrito à composição excipientes+fármacos,
vendidos em farmácias e drogarias, utilizados na cura, prevenção e profilaxia, com uma série
de regras e testes de qualidade que devem ser realizados para comprovar sua eficácia.
p !$%'("!)*&
Medicamento é um produto farmacêutico, tecnicamente obtido ou elaborado com
finalidade profilática, curativa, paliativa ou para fins de diagnóstico.
p !$%'("!)*&c%*&*!+,-%'&
Um medicamento fitoterápico é aquele alcançado de plantas medicinais, onde se utiliza
exclusivamente derivados de droga vegetal tais como: suco, cera, exsudato, óleo, extrato,
tintura, entre outros.
´p +!-(+($&c%*&*!+,-%'&%)*!+"!$%,+%&
@ produto vegetal triturado, pulverizado, rasurado, extrato, tintura, óleo fixo ou volátil,
cera, suco e outros, obtido de plantas frescas e de drogas vegetais, através de operações de
fracionamento, extração, purificação ou concentração utilizado na preparação de produto
fitoterápico.
âp !$%'("!)*& '(.($&
Produto que tenha passado por todas as fases de produção e acondicionamento, pronto
para a venda como medicamento
p (*#+%(/-+%"(!0!*(1
Planta fresca, droga vegetal ou preparado fitoterápico intermediário empregado na
fabricação de produto fitoterápico.
'p +&0(!0!*(1
@ a planta ou suas partes, que após processo de coleta, secagem, estabilização e
conservação, justificam seu emprego na preparação de medicamento.
>p c(+"('20!)&
Farmacógeno é a porção do vegetal ou animal onde se localiza os princípios ativos com
finalidade terapêutica.
Up (+'($&+!34-(+(-1()*(3"!$%'%)(%35
São constituintes quimicamente definidos, presentes na matéria-prima vegetal,
preferencialmente os próprios ativos, destinados ao controle de qualidade da matéria-prima
vegetal, dos preparados fitoterápicos intermediários e dos produtos fitoterápicos.
p 1()*(!$%'%)(1
@ uma planta que contém substâncias bioativas com propriedades terapêuticas,
profiláticas ou paliativas.
p 6.3*7)'%((*%8(
Substância Ativa representa o componente da formulação responsável pelas ações
farmacológicas.
p +%)'9-%&(*%8&
@ a substância que deverá exercer efeito farmacológico.
p c%*&*!+(-%(
@ o estudo das plantas medicinais e suas aplicações na cura das doenças.
´p c,+"('&
Na terminologia farmacêutica fármaco designa uma substância química conhecida e de
estrutura química definida dotada de propriedade farmacológica.
âp $:68()*!3
Adjuvante é toda matéria-prima adicionada à forma farmacêutica que vai favorecer as
características organolépticas do medicamento.
p ;*+(*&
Produto concentrado, obtido de um alimento, erva ou suco, através do seu cozimento e
conseqüentemente de sua evaporação.
'p ;*+(*&19<6%$&
@ um método para separar compostos baseado em suas diferentes solubilidades em dois
líquidos diferentes imiscíveis, normalmente água e um solvente orgânico. @ um processo de
separação que objetiva a extração de uma substância de uma fase líquida em outra.
>p ;*+(*&c16%$&
Segundo a Farmacopéia Brasileira, os extratos fluidos são preparações oficinais,
obtidas de drogas vegetais manipuladas, de forma que 1.000 g de extrato contenham o
equivalente a 1.000 g de erva seca. Por não terem sofrido ação do calor, seus princípios ativos
são exatamente os mesmos encontrados nos fármacos respectivos.
Up ;*+(*&&1!
Os extratos moles são soluções extrativas que possuem consistência de mel, que,
quando dessecados a 105 ºC perdem entre 15 e 20 % de água.
p ;*+(*&!'&
Os extratos secos ou pulvurentos se apresentam sob a forma de pó e perdem de 5 a 8
% de água. Os extratos secos podem ser facilmente manipulados, apesar de muito
higroscópicos. A posologia é a mesma dos extratos moles. São conservados em recipientes
herméticos, em presença de desidratantes e ao abrigo da luz. Os extratos secos obtidos por
atomização são conhecidos também por nebulizados. O princípio da nebulização consiste em
dispersar a solução extrativa a dessecar em minúsculas gotículas sob uma corrente de ar
quente. As gotículas são secas instantâneamente e transformadas em um pó finíssimo. Os
fenômenos de oxidação e desnaturação pelo calor são reduzidos ao mínimo.
p %)*6+(
Forma farmacêutica líquida à base de água e álcool. Processo de extração a partir da
planta seca. As tinturas vegetais são preparadas à temperatura ambiente pela ação do álcool
sobre uma erva seca (tintura simples) ou sobre uma mistura de ervas (tintura composta). São
preparadas por solução simples, maceração ou percolação.
p c&+"(c(+"('=6*%'(
@ o estado final que as substâncias ativas apresentam depois de serem submetidas às
operações farmacêuticas necessárias, a fim de facilitar a sua administração e obter o maior
efeito terapêutico desejado. A sujeição das substâncias ativas às operações farmacêuticas deve-
se ao fato da maioria das substâncias ativas não poderem ser diretamente administradas ao
paciente.
p 3-!'%(1%$($!c(+"('=6*%'(
Produto oriundo da indústria farmacêutica com registro na Agência Nacional de
Vigilância Sanitária e disponível no mercado.
´p
1!&3
O termo óleo refere-se a uma classe de substâncias que, por convenção, deve
apresentar-se no estado líquido e viscoso nas condições ambientes de temperatura e pressão ao
nível do mar. Os óleos são hidrofóbicos (são imiscíveis com a água) e lipofílicos (miscível com
outros óleos). Entre as origens dos óleos, temos a vegetal, animal e mineral.
âp
1!&3!33!)'%(%3&68&1,*!%3
Os óleos essenciais são compostos aromáticos, geralmente voláteis, retirados dos
vegetais, onde são encontrados pré-formados ou na forma combinada. São extraídos por
destilação, por expressão ou por extração por solventes.
p )>63?&
A infusão é preparada jogando-se água fervente sobre as partes ativas do vegetal,
geralmente as folhas ou as flores. @ o modo tradicional de preparar o chá. Devem-se deixar as
plantas dentro da água quente por 5 a 10 minutos, e depois filtrar. A quantidade de erva varia
segundo a espécie, sendo normalmente de 5 g para cada 100 ml de água.
'p !'&'@?&
Na decocção, geralmente coloca-se a erva em água fria, que, em seguida, se aquece até
a ebulição num recipiente fechado, deixando ferver por alguns minutos. Geralmente se aplica a
drogas que apresentam princípios ativos de difícil extração por estarem contidos em partes
lenhosas das plantas.
>p (+('*!+93*%'(3+0()&1#-*%'(3
Características dos objetos que podem ser percebidas pelos sentidos humanos, como a
cor, o brilho, o sabor, o odor e a textura. Estas propriedades são importantes em marketing,
mas principalmente na avaliação do estado de conservação de alimentos.
Up &"!)'1(*6+(-&-61(+
A nomeação dos seres vivos que compõe a biodiversidade constitui uma etapa do
trabalho de classificação. Muitos seres são "batizados" pela população com nomes
denominados populares ou vulgares, pela comunidade científica. Esses nomes podem
designar um conjunto muito amplo de organismos, incluindo, algumas vezes, até grupos não
aparentados.
p &"!)'1(*6+(.&*7)%'(
Em botânica, o nome botânico é o nome atribuído para cada planta, dependendo da
natureza da planta a ser nomeada.
c
A
.:!*%8&33-!'9>%'&3
2 g de manga
Balança analítica
Cadinho poroso
Lupa
Pipeta graduada
Pêra
Dessecador
Mufla
Bécker
H2SO4 a 1%
C#*&$&
!*!+"%)(@?&$&!&+$!%)D(361>(*($(3
Primeirante foi pesado o cadinho poroso para obter o peso, logo f oi pesado 2g de
folha de manga no bécker através da balança analítica e triturada na gral com o auxílio do
pistilo e posteriormente transferido para o cadinho poroso e esfriada no dessecador sendo que
foi adicionado 1ml de ácido sulfúrico a amostra e a aquecida a temperatura de 50º C na mufla
por 30 minutos. Passado este processo aguardou-se o tempo de esfriar, onde amostra é pesada
novamente em forma de cinzas.
E
Onde:
P1: Peso do cadinho após calcinação e esfriamento (tara do cadinho);
P2: Peso do cadinho com amostra após a calcinação e esfriamento em dessecador;
P3: Peso da amostra inicial;
100= Fator de porcentagem.
P1 = 35, 78 g
P21 = 36, 26 g
P22 = 36, 10 g
P3 = 2 g
A cominuição ou fragmentação consiste na trituração das amostras em Farmacognosia para
prosseguir com a etapa seguinte que é a extração dessa que possibilitou conhecer o processo
de moagem, preparo das soluções extrativas e determinar a eficiência da extração da amostra.
Para realizar tais técnicas foram utilizadas a ë balança analítica, água, álcool
a 50%, manta aquecedora, destaca-se que são os principais materiais utilizados através dos
processos de moagem, preparo das soluções extrativas de decocção, infusão, decocção,
macerações simples ou hidroalcoólicas utilizadas como solventes. Obtêm-se então os
resultados almejados como cor, odor e potencial hidrogeniônico (pH) confirmando além da
eficiência da extração a escolha do solvente que deve ser polar, no caso a água destilada, que
propiciou a investigação de metabólitos nas folhas analisadas.
As técnicas de cominuição e extração são bastantes eficazes e determinantes para
conhecer o processo de moagem que consiste em reduzir as amostras vegetais a pequenas
dimensões e serem preparadas para a extração que necessita de um solvente adequado para ser
bastante eficiente. Portanto, foi utilizado o método do seccionamento e utilizando água
destilada por ser um solvente polar que garantiu a eficiência do processo extrativo. A
ë possui grande interesse econômico e medicinal, principalmente no controle
hipoglicêmico (diabetes) na medicina popular, também para identificar um marcador químico
denominado Kaempferitina presente nas folhas.
Neste processo de investigação de metabólitos foram utilizados as soluções de
infusão, decocção, macerações simples ou hidroalcoólica para determinar aspectos como cor,
odor e potencial hidrogeniônico (pH) de parte da amostra analisada no laboratório de
Farmacognosia.
.:!*%8&!+(1
.:!*%8&33-!'9>%'&3
Desenvolver o processo de moagem;
Utilizar o processo de extração através da infusão, decocção, macerações simples
e com agitação mecânica;
Observar aspectos como cor, odor e ph das amostras para verificar os processos
metabólitos na amostra de ë .
Copos descartáveis
ë
Balança analítica
Papel toalha
2 erlenmeyers
Proveta de 100 ml
2 béckers de 400 ml
Manta aquecedora
Vidro de relógio
Bastão de vidro
Papel filtro
Funil de vidro
Suporte universal
´C
Os tipos de extrações utilizadas neste processo foram:
)>63?&
!'&'@?&
('!+(@?&3%"-1!3'&"(0%*(@?&"!'7)%'(6*%1%D()$&,06('&"&3&18!)*!
Na maceração simples com agitador mecânico foi triturado 20 g de folhas da
ë com o pistilo na gral e medido 100 ml de água destilada na proveta e
transferidas para o bécker de 250 ml e tampadas com vidro de relógio e filtrado e após
aquecido na manta aquecedora aguardando 30 minutos para resfriá-la.
â
E
c
A
Farmacognosia: ( 1()*( (& !$%'("!)*&. Cláudia Maria Oliveira Simões (Org.). 5. Ed.
Porto Alegre / Florianópolis: Editora da UFRGS/ Editora da UFSC, 2003.
c
. 5. ed. São Paulo:Anvia: 2010. Disponível em:<http.
www.scribd.com. Research. Science>. Acesso: 11. MAR. 2011.
´
4c
/
5
A análise histoquímica é baseada em reações químicas cromáticas ou de precipitação entre os
reagentes específicos e os constituintes celulares presentes na droga. As reações histoquímicas
permitem a caracterização de certos grupos de constituintes químicos. São auxiliares na
identificação de estruturas microscópicas e úteis na comprovação da autenticidade da droga.
A droga mesmo quando sob a forma de pó, pode ser padronizada botanicamente e identificada
em laboratório, através das microestruturas características. Para verificar a presença ou
ausência do amido, carbonato de cálcio, hidroxiaantraquinonas, lipídeos, saponinas e taninos
foram utilizados os reagentes com ácido acético 6% para 50 ml, hidróxido de sódio 5% para
20 ml, etanol 70%, ácido sulfúrico, cloreto férrico 10% para 50 ml, sudam III e folhas de
ë subsidiados pelos materiais com pipeta graduada, pêra, capela, proveta,
espátula, balança analítica e água destilada.
.:!*%8&!+(1
.:!*%8&33-!'9>%'&3
Verificar a presença dos constituintes químicos através da reação com as soluções
de infusão, decocção, maceração simples ou hidroalcoólica;
Amido é um polissacarídeo, sintetizado pelos vegetais para ser utilizado como
reserva energética. Sua função, portanto, é análoga ao do glicogênio nos animais.
Especialmente no Brasil e em algumas outras poucas regiões do mundo o amido difere da
fécula. De acordo com a Legislação Brasileira o amido é a porção extraída da parte aérea das
plantas e a fécula é a fração amilácea retirada de tubérculos, rizomas e raízes. Sintetizado em
organelas denominadas plastídios: cromoplastos das folhas e amiloplastos de órgãos de
reserva, a partir da polimerização da glicose, resultante da fotossíntese.
@ um polímero constituído por unidades monoméricas de Į-glicose (ou Dglicose),
unidas por ligações glicosídicas. Na verdade, o amido é constituído por dois polímeros
amilose (25% do total) e amilopectina(75% do total). A hidrólise do amido gera a Į-glicose, a
maltose (dissacarídeo formado por dois resíduos de glicose); pode também formar açucares
maiores deste a maltotriose até maltoheptose
A molécula de amilose tem forma linear com os anéis de glicose unidos por
ligações Į-1,4, porém, quando posta em água toma a forma helicoidal com seis unidades de
glicose por volta. A amilose combina-se com o iodo resultando numa coloração azul. Esta
combinação pode ser usada para identificação de amido presente em materiais têxteis.
A molécula de amilopectina forma uma cadeia polimérica com ramificações,
através de ligações glicosídicas Į-1,6. A amilopectina combina-se também com o iodo
resultando numa coloração azul-violeta.
O carbonato de cálcio, cuja fórmula química é CaCO3, consiste num sólido branco
que é muito pouco solúvel na água. Decompõe-se por aquecimento formando-se óxido de
cálcio (cal viva) e dióxido de carbono. Ocorre na natureza nos minerais calcite (que cristaliza
no sistema romboedral e possui uma densidade relativa de 2,71) e aragonite (que cristaliza no
sistema rômbico e possui uma densidade relativa de 2,93). As rochas contendo carbonato de
cálcio dissolvem-se lentamente sob a ação de chuvas ácidas (contendo dióxido de carbono
dissolvido) provocando dureza temporária. Pode também ser encontrado nas conchas dos
moluscos e na carapaça dos crustáceos.
No laboratório, o carbonato de cálcio é precipitado borbulhando dióxido de
carbono na solução aquosa de cal viva.
O carbonato de cálcio é usado na produção de cal (óxido de cálcio) e é a principal
matéria-prima no processo Solvay.
As hidroxiantraquinonas dissolvem-se nas bases corando-as de vermelho: a
intensidade da cor varia conforme a posição das OH e outros substituintes.
Lipídeos ou lipídios são biomoléculas compostas por carbono (C), hidrogênio (H)
e oxigênio (O), fisicamente caracterizadas por serem insolúveis em água, e solúveis em
solventes orgânicos, como o álcool, benzina, éter, clorofórmio e acetona. A família de
compostos designados por lipídios é muito vasta. Cada grama de lipídio armazena 9
quilocalorias de energia, enquanto cada grama de glicídio ou proteína armazena somente 4
quilocalorias. @ importante que se tenha um consumo moderado desta substância, pois além
de conter maior valor energético, não é o primeiro nutriente utilizado pela célula quando ela
gasta energia.
Os lipídios são geralmente vermelhos ou roxos, untuosos ao tato, pouco
consistentes, apresentam densidade menor que a água , na qual são insolúveis, porém
emulsionáveis. São pouco solúveis em etanol a frio, mas solúveis a quente. São solúveis
em sulfeto de carbono, clorofórmio, éter etílico, acetona, benzeno, gasolina e outros
solventes orgânicos. Deixam no papel manchas gordurosas e translúcidas que não
desaparecem com o calor. Não são destiláveis por aquecimento nem a
baixa pressão e decompõe-se pelo aquecimento.
As saponinas ou saponosídeos são heterosídeos do metabolismo secundário
vegetal, caracterizados pela formação de espuma, tendo propriedades detergentes e
surfactantes. São compostos formados por uma parte hidrofílica e uma parte lipofílica. Na
identificação laboratorial de presença saponinas podem ser realizados os testes
de hemólise sanguínea (
).
Em meio aquoso as saponinas formam grande quantidade de espuma
(afrogênicas), sendo assim possuem uma elevada solubilidade em água. Já em solventes
orgânicos apolares é insolúvel. Elas apresentam sabor acre e amargo e podem causar
desorganização de membranas celulares.
São substâncias de cor branca ou amarela, dismorfas e cristalizáveis. Dissolvem-
se em solução alcalina e em solução ácida ocorre precipitação.
Taninos são polifenóis de origem vegetal, com pesos moleculares geralmente
entre 500 e 3000. Eles inibem o ataque às plantas por herbívoros vertebrados ou invertebrados
(diminuição da palatabilidade, dificuldades na digestão, produção de compostos tóxicos a
partir da hidrólise dos taninos) e também por microorganismos patogênicos. O termo é
largamente utilizado para designar qualquer grande composto polifenólico contendo
suficientes grupos hidroxila e outros (como carboxila) para poder formar complexos fortes
com proteínas e outras macromoléculas. São geralmente divididos em dois
tipos: hidrolisáveis e condensados (protoantocianidinas).
Possuem propriedades gerais como: solúveis em água, álcool e acetona,
precipitados por sais pesados e metais insolúveis no éter puro, clorofórmio e benzeno.
A literatura relata que o uso de extratos e óleos vegetais tem sido potentes
biofungicidas e inseticidas naturais, onde os resultados alcançados têm-se mostrado
promissores para uma utilização prática no controle de diversos fitopatógenos. Entre as
inúmeras espécies vegetais de interesse medicinal, encontra-se a planta do gênero ë ,
pertencente à família Fabaceae, o qual compreendem aproximadamente 300 espécies. A
planta ë , conhecida com ³pata-de-vaca´ tem sido utilizada na medicina
popular como hipoglicemiante e tem despertado o grande interesse da comunidade científica
porque os estudos fitoquímicos possibitam a identificação de um marcador químico,
denominado Kaempferitrina presente somente na folha.
Algumas espécies do gênero ë foram e estão sendo estudadas química e
farmacologicamente e, com isto, alguns dos seus compostos foram isolados e identificados.
Assim , diferentes classes de metabólitos de interesse medicinal existentes nessas espécies
foram relatados, incluindo lactonas, flavonóides, terpenóides, esteróis, triterpenos, taninos e
quinonas. Predominando, em praticamente todo o gênero, a presença de flavonóides. Apesar
de muitos dos compostos presentes em ë serem conhecidos, pouco sabe-se da
atividade farmacológica da maioria das substâncias isoladas do gênero ë .(SILVA e
CHECHINEL, 2002).
No que diz respeito à composição química da ë pode-se citar a
presença de esteróides, flavonóides, alcalóides, alcoóis e polialcoóis. Salatino et all (1999)
estudaram nove espécies de ë entre elas ë isolaram derivados
glicosados de canferol, quercetina, isoramnetina e miricetina. Sendo que para ë
relataram apenas a presença de canferol e glicertina glicosados.
PIZOLLATTI e colaboradores (2003), fracionando extratos das folhas de
ë , isolaram ȕ-sistosterol, canferol, , canferol 3,7-di-O-Į-L-ramnopiranosídeo,
quercentina 3,7-di-O-Į-L-ramnopiranosídeo e quercetina 3-O- [ȕ-D-glicopiranosídeo- (1ĺ6)-
Į-L-ramnopiranosídeo]-7-O- Į-ramnopiranosídeo, canferol 3-O-[ȕ-D-glucopiranosídeo-
(1ĺ6) ±Į-L-ramninopiranosídeo]-7-O- Į-L e quercetina 3-O-[ȕ-D-glucopiranosídeo-(1ĺ6) ±
Į-L-ramninopiranosídeo]-7-O- Į-L. Os mesmos autores obtiveram, a partir do extrato
butanólico das flores, canferol 7-O- Į-L-ramninopiranosídeo. Através de delineamentos
fitoquímicos também a presença de taninos e mucilagens não sendo verificada a ocorrência de
antraderivados e saponinas. (MIYAKE et all, 1986).
Um estudo comparativo entre diferentes partes da planta (folhas, caule e raízes),
realizado por Silva e colaboradores (2000), indicou a presença de esteróides e terpenos em
todas as partes, predominantemente nas folhas. No entanto, canferol 3,7-di-O-Į-L-
ramnopiranosídeo(canferitrina) foi detectado exclusivamente nas folhas de ë .
Este canferol poderia, portanto, segundo alguns autores, ser considerado um marcador
químico para o controle de qualidade em preparações com as folhas de ë ,
uma vez que não é encontrado em nenhuma outra parte do vegetal.
´
Pipeta graduada
Pêra
Balança analítica
Capela
Microscópio óptico
Lâmina
Proveta de 100 ml
Espátula
Água destilada
Ácido acético 6% para 50 ml
Hidróxido de sódio 5% para 20 ml
Ácido sulfúrico
Cloreto férrico 10% para 50 ml
Sudam III
Soluções de infusão, decocção, macerações simples ou hidroalcoólicas de ë
´C#*&$&3
Através das reações histoquímicas foi possível obter esses resultados para
identificar os constituintes químicos que poderiam está presentes nas amostras em análise que
segundo a Farmacopéia Brasileira 5ª edição apresenta os seguintes resultados:
c
. 5. ed. São Paulo:Anvisa: 2010.
07. MAR.2011.
As plantas medicinais na História da humanidade têm sido bastante utilizadas na
medicina popular sendo necessário não somente o conhecimento dos constituintes químicos ,
mas sua medida correta de identificação e utilização.
O fitoterápico de pó de laranja além de ser utilizado para problemas
gastrointestinais, insônia, também tem sido utilizado no controle de obesidade e quando
consumido em doses elevadas causam aumento da pressão arterial. O método utilizado para
determinar esta presença de constituintes como amido, carbonato de cálcio,
hidroxiantraquinonas, lipídeos, saponinas e taninos foi a reação histoquímica que permite
verificar além da presença desses na precipitação, a autenticidade da droga comercializada na
reação com iodo, ácido acético, hidróxido de potássio, Sudam III e cloreto férrico,
respectivamente que possibilitaram a mudança de coloração ou formação de estruturas que
confirmariam a presença ou ausência desses constituinentes químicos na amostra analisada no
laboratório de Farmacognosia.
.:!*%8&!+(1
.:!*%8&33-!'9>%'&3
Verificar a presença dos constituintes químicos através da reação histoquímicas
no produto fitoterápioco de pó de laranja ;
Atualmente o uso de plantas para fins medicinais está bastante difundido na
sociedade e o uso correto das mesmas encontra-se diretamente relacionado com a sua
identificação. Os metabólitos secundários bioativos são substâncias contidas nas plantas
medicinais, responsáveis total ou parcialmente pela sua ação farmacológica. Estas substâncias
garantem vantagens adaptativas e estão envolvidas nos mecanismos de adequação ao meio e
perpetuação da espécie produtora. De fato, já foram reconhecidas com funções de defesa
contra raios ultravioleta, atração de agentes polinizadores ou animais dispersores de sementes,
bem como ação alelopática. A metodologia permite a viabilização para realização de reações
histoquímicas em tecidos vegetais visando identificar de alguns metabólitos secundários.
Laranja Amarga, também conhecida como Laranja Bigarade, tem servido, em
muitas culturas antigas, para tratamento de uma grande variedade de problemas de saúde.
Hoje, da laranja amarga, faz-se chás, tinturas, extratos usados para problemas
gastrointestinais, insônia, dores cabeça, e obesidade. A Laranja amarga tem um complexo
químico de particular interesse, onde casca contém flavonas, alcalóides synephrine,
octopamine, e N-methyltyramine, e carotenóides.
Só a casca de laranja amarga provou ter um alto valor medicinal, principalmente
para problemas digestivos. No entanto, na medicina popular a flor de laranja amarga também
é utilizada. A Laranja Amarga serve para o tratamento de uma miríade de problemas de saúde
que vão de nervosismo e insônia, a gota e dor de garganta, e até mesmo para a obesidade. Na
medicina oriental, a flor da laranja amarga é utilizada para dor de estômago. A laranja amarga
tomada junto com a Caralluma Fimbriata e a Faseolamina formam um poderoso composto
emagrecedor. Completo e extremamente eficaz. A laranja amarga contém vários compostos
químicos para estimular a taxa metabólica, o que faz aumentar a queima de calorias no
organismo.
A laranja amarga não possui efeitos colaterais se tomada nas doses
recomendadas. O citrus Aurantium, ou laranja amarga, se tomado em doses elevadas pode
causar aumento da pressão arterial. Para quem é hipertenso é recomendado consultar um
médico antes de usar o citrus aurantium (laranja amarga).
´
Pipeta graduada
Pêra
Balança analítica
Capela
Lâmina
Proveta de 100 ml
Ácido sulfúrico
Iodo
´C#*&$&3
Essas reações foram feitas em lâminas adicionando gotas os reagentes sobre uma
lâmina contendo de pó de laranja em que primeiramente foi aferido 3 ml de ácido acético e
uma gota de ácido sulfúrico, após foram pesados na balança analítica as soluções e uma gota
de iodo. Estando preparadas, foram adicionadas todos os reagentes: ácido sulfúrico, hidróxido
de sódio, cloreto férrico e ácido acético sobre todas as quatro lâminas para possibitar a
obtenção dos resultados dos constituintes químicos (amido, carbonato de cálcio,
hidroxiantraquinonas, lipídeos, saponinas e taninos) na amostras testada.
â
E
REATIVOS PÓ DELARANJA
H3COOH Não foi possível identificar a olho nu
KOH Negativo
FeCL3 Positivo
I Negativo
.:!*%8&!+(1
.:!*%8&33-!'9>%'&3
Observar a cor ,odor e viscosidade das gomas;
Pesquisar presença de amido e lignina nas amostras utilizadas no experimento
através do lugol, ácido clorídrico e hidróxido de sódio respectivamente no pó de laranja.
C&'(1%D(@?&!"%'+&3'&-%(
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´3&*!+(-=6*%'&!%)$63*+%(1
A goma arábica tem seu uso terapêutico como anti-séptico, antiinflamatório, anti-
hemorrágico, auxilia na digestão, expectorante, antidiarréica.
Na indústria, a goma arábica retarda a cristalização de açúcar em confeitos,
estabiliza emulsões e atua como espessante. Em bebidas, atua como emulsificante e
estabilizante de espuma. Apresenta excelente características de encapsulamento. @ um agente
fixador de aromas em misturas secas para bebidas.
´C#')%'(3"(%36*%1%D($(3-(+((),1%3!<6()*%/<6(1%*(*%8(
;*+(@?&
Incisam-se as pequenas árvores sem atingir o câmbio. Após alguns dias colhem-se
as lagrimas de gomas. Deixando escorrer e secar ao sol.
Preparação da solução da goma:
Dissolva 5g de goma em 50 ml de água.
Usam-se pequenos volumes desta solução na pratica dos seguintes ensaios:
!(@?&$&3(1$!',1'%&$&,'%$&(+,.%'&
Lance lentamente 5 ml de uma solução à 10% de goma arábica em 10 ml de
álcool acidulado pelo ácido acético concentrado: forma-se o precipitado branco (ácido
arábico). O filtrado resulta, com o oxalato de amônio, um precipitado branco (cálcio).
!(@?&$!G%$+21%3!
Junte em um tubo de ensaio 1 ml da solução de goma 4 ml de água e aqueça por
imersão em água a ferver, durante alguns minutos. Em um outro tubo de ensaio aqueça,
paralelamente, 5 ml de reagente FEHLING. Junte o conteúdo dos dois tubos e aqueça
novamente durante um pequeno espaço de tempo. Se o líquido se mantiver azul é sinal de que
não houve redução. Paralelamente pratique o seguinte ensaio de hidrólise: Junte em um tubo
de ensaio 1 ml da mucilagem, 4 ml de água e 0,5 ml de ácido clorídrico concentrado e aqueça
em banho-maria, durante meia hora. Neutralize o líquido com solução de hidróxido de sódio a
20% e adicione, depois, 5 ml de reagente FEHLING em circunstâncias idênticas às do
primeiro ensaio: nestas circunstâncias pode verificar a reação do reagente, relevada pela
mudança de cor.
!(@?&'&"('!*(*&.,3%'&$!'G6".&
A 10 ml da solução da goma, junte solução diluída de acetato básico de chumbo:
resulta em um precipitado branco. Não precipita, porém, com acetato neutro de chumbo
(outras gomas).
!(@?&'&"'1&+!*&>#++%'&
Use 10 ml de uma solução de goma arábica à 10% e junte a 0,1 ml da solução
aquosa de cloreto férrico à 9%: forma-se um precipitado gelatinoso. O aparecimento de
precipitado ou coloração castanha muito escurecida indica a presença de gomas com taninos.
!(@H!3$(3&;%$(3!3!-!+&;%$(3!3
Adicione a 10 ml da solução a 1% da goma arábica, 10 gotas de água oxigenada,
agite e divida em duas porções. À primeira junte 5 gotas de uma solução à 0,5% de benzidina
no álcool à 50%: no espaço de 10 minutos forma-se cor azul ou azul esverdeado. À segunda
contida em outro tubo de ensaio, junte 5 gotas de uma solução extrativa recente de 5 g de
lenho de guáiaco em 10 g de álcool: no mesmo espaço de tempo deve-se formar cor azul
clara.
´C)3(%&3$!-6+!D(
"%$($!
Determina-se por aquecimento, durante 5 horas em estufa regulada em 105°C: não
deve ser superior a 15% do seu peso.
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O limite máximo estabelecido para as cinzas é de 4%. E as cinzas insolúveis em
acido clorídrico não devem exceder o máximo de 0,5%.
!39$6&%)3&1I8!1)(,06(
Em um balão cônico de 250 ml, dissolva 5 g de goma em 100 ml de água; junte
10 ml de ácido clorídrico diluído (aproximadamente 3N) e aqueça a fogo direto a uma
ebulição moderada, durante 15 minutos. Filtre por cadinho-filtro, previamente tarado, usando
uma ligeira sucção; lave o balão e o cadinho filtro com volumes sucessivos de água destilada
até o filtrado não apresentar mais precipitado quando lhe adicionar ema solução de acetato de
chumbo. Segue a 100°C, até peso constante. O aumento de peso do cadinho-filtro não deve
exceder 0,05g, que corresponde ao máximo de 1% de substâncias insolúveis na água.
´C !3<6%3($!>(13%>%'(@H!3
!(0!)*!3
Água de iodo
Solução de cloreto férrico a 9%
Solução de acetato neutro de chumbo a 10%
"%$&!$!;*+%)(3
A 5 ml da solução aquosa de goma à 10% junte 5 ml de água e 5 gotas de água de
iodo: com a goma arábica o liquido cora-se de amarelo, mas as falsificações manifestam-se
pelas cores azul e vermelha.
()%)&3
A 5 ml da solução aquosa de goma a 10% junte 5 ml de água em umas gotas da
solução aquosa de cloreto férrico à 9%: não deve escurecer e nem originar precipitado.
´C´6*+(30&"(3
A solução aquosa de goma a 10% não deve precipitar pelo acetato de chumbo.
Areias e outras substâncias insolúveis na água
Verifica-se a falsificação pelo ensaio das cinzas e pela insolubilidade parcial na
água, já referido.
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âC%'+&3'&-%(
No campo do microscópio, depois de amolecida na água e montada em glicerina,
observam-se células de paredes espessas deformadas e contendo grãos de amidos
arredondados.
Não devem ser observados fragmentos de tecidos lignificados, nem grãos de
amido de cereais.
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´
Balança analítica
Água destilada
Capela
Lâmina
Proveta de 100 ml
hidróxido de sódio
ácido clorídrico
cloreto férrico
Iodo
2 tubos de ensaios
3 gral de porcelana
Lugol
Pó de laranja
Pistilo
Bécker de 10 ml
Papel toalha
´C#*&$&3
Odor Inodoro Inodoro Levemente acético
Solubilidade Líquida Viscosa Gelatinosa
(aspecto de goma)
Pesquisa de amido - + -
Pesquisa de lignina - - +
Reação com NaOH + - -
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A
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.:!*%8&33-!'9>%'&3
Extrair o amido da batata inglesa;
Identificar a presença do amido na batata inglesa através dos reagentes Fehling A
composto de sulfato cúprico e Fehling B composto de hidróxido de sódio, tartarato de
potássio e sódio e água destilada após a reação de hidrólise deste polissacarídeo na batata
inglesa.
Os polissacarídeos ou açúcares mútiplos são carboidratos formados pela uniãode
mais de dez moléculas monossacarídeas, constituindo, assim, um polímero de
monossacarídeos, geralmente de hexoses. Ao contrário dos mono e dos dissacarídeos, os
polissacarídeos são insolúveis em água; não alteram o equilíbrio osmótico das células e
prestam-se muito bem à função de armazenamento ou reserva nutritiva.
De acordo com a função que exercem os polissacarídeos classificam-se em
energéticos e estrururais. Polissacarídeos energéticos também têm a função de reserva
nutritiva, sendo os mais importantes o amido e o glicogênio.
Amido é um polissacarídeo, sintetizado pelos vegetais para ser utilizado como
reserva energética. Sua função, portanto, ép análoga ao do glicogênio nos animais.
Especialmente no Brasil e em algumas outras poucas regiões do mundo o amido difere dap
fécula. De acordo com a Legislação Brasileira o amido é a porção extraída da parte aérea das
plantas e a fécula é a fração amilácea retirada de tubérculos, rizomas e raízes.pp
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Balança analítica
200 g de batata inglesa
Tábua e faca
Ralo
70 g de sufato cúprico
100 g de hidróxido de sódio
346 g de tartarato de potássio e sódio
Balão de fundo redondo de 1000 ml
Ácido clorídrico
Proveta de 100 ml
Dessecador
Pipeta graduada de 2 ml
Bécker de 2000 ml
Pêra
´C#*&$&3
O primeiro passo foi a extração do amido na batata inglesa, sendo pesado 200 g de
batata inglesa descascada na balança analítica e passada em ralo grosso e espremida em um
pano na gral com pistilo. Posteriormente este resíduo que permaneceu no pano é retomando
com cerca de 100 ml de água destilada, sendo repetido este procedimento por duas vezes
reunindo os líquidos obtidos. Aguarda-se a substância aquosa em repouso até que o amido se
deposite no fundo do bécker de 100 ml. @ separado por decantação o líquido sobrenadante e
adicionado 500 ml de água destilada e agitado lentamente para o amido sedimentar-se. Então
a água é decantada e o amido é secado no fundo do recipiente no papel filtro.
Após esta extração é preparado os reativo de Fehling A e B. No primeiro é pesado
70 g de sulfato cúprico no vidro de relógio na balança analítica enquanto no segundo são
pesados 100 g de hidróxido de sódio, 346 g de tartarato de sódio e potássio também no vidro
de relógio e pesados na balança analítica. Foram dissolvidos separadamente o tartarato de
sódio e sódio em água destilada, sendo misturadas as duas soluções e aquecidas no bécker de
2000 ml na manta aquecedora a 90 ± 100º C até a ebulição. Aguarda esfriar e completar o
volume com água destilada de 1000 ml aferidos em duas provetas de 500 ml e transferidos
para o balão de fundo redondo.
A terceira etapa é para ser realizada a hidrólise do amido em que num erlenmeyer
de 5 g de amido sendo macerado a gral com o pistilo e solubilizada com 200 g de água
destilada aferidos na proveta de 100 ml. @ retirada uma amostra de 2 ml da suspensão e
pingada uma gota de lugol a 50% e observada sendo transferido para o bécker de 10 ml e
observada a cor obtida que foi preto esverdeado. Logo após adiciona-se no erlenmeyer 10 ml
de HCL a 20% sendo levado a ebulição mantendo-se a fervura branda. Retirar duas alíquotas
de 2 ml a cada 5 minutos. Na primeira alíquota é adicionada 2 gotas de lugol a 50%
resultando na cor azul enquanto na segunda é adicionada algumas gotas do reagente de
Fehling resultando na cor transparente.
â
E
Os taninos constituem diversos vegetais e possuem além da propriedade de
combinar-se e precipitação com proteínas da pele de origem animal para evitar sua putrefação
e ser obtido o couro, são também responsáveis pela adstringência de muitos e frutos e
vegetais, hemostáticos sendo também utilizados na indústria de fabricação de tintas e
utilizados nos laboratórios para detectar proteínas e alcalóides por terem a capacidade de
precipitar com alcalóides, tornando possível sua identificação e como antídotos em casos de
envenamentos por plantas que contêm estes constituintes químicos.
Para serem verificados nas folhas de goiaba foram utilizados os métodos de perfil
fitoquímico qualitativo com a precipitação com gelatina, cloreto férrico, acetato de chumbo e
o reativo de Stiasny para separar taninos condensados e hidrolisáveis que utiliza ácidos ou
enzimas que convertem-se em compostos vermelhos insolúveis indicando presença de taninos
condensados, caso apresentem estes prossegue-se para verificar a presença de dos
hidrolisáveis que por possuirem ligaçã de ésteres podem sofrer hidrólise na precipitação com
ácidos ou enzimas e obterem coloração azul com o cloreto férrico no laboratório de
Farmacognosia.
.:!*%8&!+(1
Verificar a presença ou ausência de taninos na matéria-prima vegetal.
.:!*%8&33-!'9>%'&3
Identificar a presença de taninos condensados ou hidrolisáveis através de perfil
fitoquímico qualitativo com testes de identificação: gelatina, cloreto férrico, acetato de
chumbo e branco nas amostras de folhas de goiaba;
Obter a separação de taninos condensáveis ou hidrolisáveis através da reação de
Stiasny nas folhas de goiaba.
Taninos são substâncias complexas presentes em inúmeros vegetais, os quais têm
a propriedade de se combinar e precipitar proteínas de pele de animal, evitando sua putrefação
e, conseqüentemente, transformando-a em couro. São substâncias detectadas qualitativamente
por testes químicos ou quantitativamente pela sua capacidade de se ligarem ao pó de pele.
Essa definição exclui substâncias fenólica ssimples, de baixo peso molecular, freqüentemente
presentes com os taninos, como os ácidos clorogênico, gálico e outros que, por também
precipitarem gelatina, são conhecidos como pseudotaninos
Os taninos são classificados em hidrolisáveis e condensados. Os primeiros são
constituídos por diversas moléculas de ácidos fenólicos, como o gálico e o elágico, queestão
unidos a um resíduo de glucose central. São chamados de hidrolisáveis, uma vez que suas
ligações ésteres são passíveis de sofrerem hidrólise por ácidos ou enzimas. Emsolução
desenvolvem coloração azul com cloreto férrico, assim como o ácido gálico.
Os taninos condensados incluem todos os outros taninos verdadeiros. Suas
moléculas são mais resistentes à fragmentação e estão relacionadas com os pigmentos
flavonóides, tendo uma estrutura ³polimérica´ do flavan-3-ol, como a catequina, ou doflavan-
3,4-diol, da leucocianidina. Sob tratamento com ácidos ou enzimas esses compostos tendem a
se polimerizar em substâncias vermelhas insolúveis, chamadas de flobafenos. Essas
substâncias são responsáveis pela coloração vermelha de diversascascas de plantas (p. ex.
quina vermelha). Em solução, desenvolvem coloração verdecom cloreto férrico, assim como o
catecol.
Ambas classes de compostos são amplamente distribuídas na natureza e,
emalgumas espécies, os dois tipos estão presentes, embora um deles deva ser predominante.
Os taninos são adstringentes e hemostáticos e, portanto, suas aplicações
terapêuticas estão relacionadas com essas propriedades. São empregados principalmente na
indústria de curtume e têm também aplicação na indústria de tintas.São usados em
laboratórios para detecção de proteínas e alcalóides e empregados como antídotos em casos de
envenenamento por plantas alcaloídicas.
As principais plantas que contêm taninos são: nó-de-galha (formações
nodosasresultantes da decomposição de ovos do inseto
na gema foliar
docarvalho h Oliver, Fagaceae); ratânia (raízes de ,
Krameriaceae), barbatimão (cascas de caule
Mart.,Mimosaceae/Leguminosae); hamamelis (folhas de
h
L.,Hamamelidaceae) , goiabeira (folhas de h
) e Espinheira- santa (folhas
de hh, Celatraceae).
A goiaba é uma fruta pertencente da familia e seu nome científico
chama-se Psidium Guajava. A goiabeira é uma arvore com ate 7 mentro de altura, tem o
tronco de casca lisa. A polpa varia entre branco e o amarelo, e do rosa ao vermelho. @ uma
fruta rica em Cálcio, fósforo, potássio e também é uma boa fonte de peticina, uma fibra
dietética, contem grande quantidade de fotoquímicos como: fenóis, taninas, triterpenes,
flavonóides, óleos essenciais, lectinas e carotenóides. Suas folhas também são ricas em
flavonóides, quercetina que tem uma função antibacteriana e é indicado nos casos de diarréia.
Sem falar nas vitaminas, A, B1, B2, B6 e principalmente a vitamina C. Algumas variedades
acusam em media um teor de vitamina C de 80mg por 100g,, Bas goiabas brancas, amarelas
são mais rica em vitamina do que a goiaba vermelha. A laranja contém cerca de 45mg por
100g, que quase a metade da concentração da goiaba branca.
Possui funções como:
Antibacteriano ± As folhas da goiabeira têm propriedades antibactericidas e tem
demonstrado ter elevado efeito de eliminação de bactérias nocivas inclusive a salmonela;
Colesterol ± Para quem sofre deste mal a melhor opção é a goiaba vermelha, isto
porque ela é rica me fibras soláveis e lucopeno, estes tem um papel importante de impedi
a absorção de gordura, ajudando a eliminar op mau colesterol, triglicéridos e melhora e a
tensão arterial;
Diabete ± Pesquisa realizado com um grupo diabético tomando sucos de goiaba
num período de quatro semanas mostrou redução de 25% da glicose no sangue. E as
folhas também foram usadas nesta experiência e teve bons resultados no controle da glicose;
Emagrecimento ± Além de ser muito saborosa é pobre em calorias, 100 grama
desta fruta tem certa de 57, é ótimo para quem quer ter um corpo perfeito. Mas convém
consumi em equilíbrio;
Problemas Intestinal - As folhas são usadas como remédio caseiro feito em forma
de chás indicado para todas as pessoas mas principalmente nas crianças;
Indicações Terapêuticas
fp Cólera ± Fazer chá das folhas da goiabeira;
fp Diarréia e Disenteria - Tomar o chá das folhas da goiabeira. Cozinhar
goiaba verde e tomar o caldo;
fp Problemas Gastrintestinais - Recomenda-se fazer refeições exclusivas de
goiaba ou fazer chás dos brotos da goiabeira juntos com as folhas da
laranjeira azeda;
fp Pernas, pés inchados ± Fazer chá das folhas e brotos da goiabeira;
fp Hemorragia uterina, Incontinência urinaria - Fazer chá das folhas e brotos
da goiabeira;
fp Tuberculose - Fazer chá das folhas e brotos da goiabeira.
´
Balança analítica
Suporte de madeira
Proveta
Tubos de ensaio
Grade
Manta aquecedora
Bastão de vidro
Bécker de 250 ml
Água destilada
Proveta de 100 ml
Funil de vidro
Papel filtro
Pipeta graduada de 10 ml
Pêra
Pipeta graduada de 2 ml
Conta gotas
Folhas de goiaba
Balão de fundo redondo
Condensador bola
´C#*&$&3
O primeiro passo foi a extração em que as folhas de goiaba foram cortadas com o
auxílio da faca sobre uma tábua e posteriormente pesados 5g no bécker de 250 ml sendo
pulverizada com 100 ml de água destilada aferido na proveta. Prossegue-se com a decocção
por 15 minutos na manta aquecedora, em que a amostra é mantida em contato durante este
tempo com o solvente utilizado, sendo filtrada no funil de vidro contendo papel filtro e
condicionado no bécker de 250 ml e aguarda-se resfriá-la. Pode-se então realizar os testes de
identificação para verificar a presença ou ausência de taninos hidrolisáveis ou condensados
distribuídas em quatro tubos de ensaios: no tubo 1 ocorreu a reação com 2 ml das folhas de
goiaba aferidos com a pipeta graduada de 2 ml com 2 gotas de ácido clorídrico e 0,25 g de
gelatina gota a gota que formando precipitados a turvação confirmaria presença de taninos,
no tubo 2 ocorreu a reação também de 2 ml da amostra com mais 10 ml de água destiladao 0,1
g de cloreto férrico em metanol que adquirindo cor azul ou verde confirmariam presença de
taninos hidrolisáveis ou gálicos ou condensados ou catequéticos, respectivamente. No tubo 3
ocorreu a reação com acetato de chumbo adicionado de 10 ml dos reagentes de 1 g de ácido
acético com 5 ml de ácetato de chumbo a 10% para formar precipitado esbranquiçado que
confirmaria presenca de taninos hidrolisáveis e no tubo 4 apenas continha 5 ml do extrato
filtrado da amostra como referência padrão para os outros tubos contendo os reativos.
Na reação de stiansny ocorreu a interação entre 5 ml de ácido clorídrico
concentrado mais 10 ml de formol sob refluxo por 20 minutos na manta aquecedora e após
interagido com 50 ml da solução por 30 minutos para formar precipitado vermelho
(flobafenos) que confirmariam presença de taninos condensados, caso houvesse a presença
desses prosseguiria para identifar taninos hidrolisáveis com 10 ml do extrato filtrado com 5g
de acetato de sódio e 2-4 gotas da solução de cloreto férrico a 1% em metanol que adquririam
cor azul para confirmar a reação.
â
E
<http. www. people.ufpr.br/farmacognosia_I/Apostila/taninos.pdf>. Acesso em: 22. ABR.
2011.
Os flavonóides são encontrados com abundância na maioria dos vegetais e além
de apresentar funões biológicas, também foram identificados várias funções farmacológicas
desses compostos no organismo dos seres humanos e como inibidores de vários fatores que
causam doenças degenerativas como o retardamento da proliferação das células cancerosas
através do proceso de mitose. Por essas razões vêm despertando bastante o interesse da
comunidade científica sendo portanto indispensável sua identificação exata para ampliar os
níveis de conhecimentos nas pesquisas que o envolvem. Para identificá-los nas folhas de
amora e no repolho roxo foram utilizados as reações de Shinoda ou Cianidina, com cloreto de
alumínio, de Taubouk e Pew enquanto na segunda amostra analisada para determinar as
antocianidinas, uma das classes de flavonóides, foi utilizadas reações da amostra com
soluções padrões em função do potencial hidrogeniônico (pH) que varia conforme o pH da
solução utilizada em cada experimento subsidiados por etanol a 70%, balança analítica,
bécker de 250 ml, bécker de 100 ml, funil de vidro, tripé de ferro, banho maria, cápsula de
porcelana, clorofórmio, tubos de ensaio, vidro de relógio, ácido clorídrico, papel filtro, cloreto
de alumínio a 5%, ultravioleta, pipeta graduada, pêra, ácido bórico, acetona, ácido oxálicoe
znco metálico.
.:!*%8&!+(1
Detectar a presença de flavonóides nas amostras analisadas.
.:!*%8&33-!'9>%'&3
Identificar a presença de flavonóides através das reações de Shinoda ou Cianidina,
com cloreto de alumínio, de Taubouk e Pew nas folhas de amoreira;
Pesquisar antocianidinas no repolho roxo.
´
5 g de folhas de amora
15 g de repolho roxo
50 ml de etanol a 70%
Balança analítica
Bécker de 250 ml
Bécker de 100 ml
Funil de vidro
Tripé de ferro
Banho maria
Cápsula de porcelana
0,2 ml de clorofórmio
Tubo de ensaio
Vidro de relógio
Ácido clorídrico
Papel filtro
Cloreto de alumínio a 5%
Ultravioleta
Pipeta graduada de 5 ml
Pêra
Ácido bórico
Acetona
Ácido oxálico
Zinco metálico
´C#*&$&3
3 - 10 - - 4,7 NEGATIVO
5 - 9 1 - 5,9 NEGATIVO
6 - 8 2 - 6,2 NEGATIVO
7 - 7 3 - 6,5 NEGATIVO
8 - 6 4 - 6,6 NEGATIVO
9 - 5 5 - 6,8 NEGATIVO
10 - 4 6 - 7 NEGATIVO
11 - 3 7 - 7,2 NEGATIVO
12 - 2 8 - 7,4 NEGATIVO
13 - 1 9 - 7,7 NEGATIVO
15 - 5 - 5 9,8 NEGATIVO
16 - 3 - 7 10,7 NEGATIVO
17 - - 3 7 11,2 NEGATIVO
<http.www.funcionali.com/.../Flavonoides%20antocianinas%20nutrição%20e%20saúde.pdf.
Acesso em: 12. MAIO. 2011.