QUÍMICA ORGÂNICA II

20 teste

8/01/2005

1 – Indique,justificando a resposta, quais dos seguintes compostos são aromáticos.

N
N

, ,
N N
H

2 - Os alquilbenzenos são mais susceptiveis de ataque electrófilo do que o benzeno. Trace o

gráfico da variação da energia em função da coordenada da reacção que mostre que o perfil
reaccional da substituição electrófila no tolueno difere quantitativamente do do benzeno.

3- Relativamente aos compostos indicados preveja, justificando a resposta, o resultado de:

a) Mononitração
OCH3 O N(CH3)2
H
Br Br

, ,

NO2 NO2

b) Sulfonação
NHCOCH3

S O CH3

, , ,
COOH

4 - A sequência reaccional indicada abaixo conduz à Aklomida a qual é usada no

tratamento de infecções variadas. Complete a referida sequência,indicando o conjunto de
reagentes A,B,C e D.
NH2 NH2 NO2 NO2 NO2

A B C D
(Aklomida)

Cl Cl Cl
Br Br CN NH2 O
5 – O tratamento do benzeno com o clorometano em presença de AlCl3 dá origem a uma
mistura complexa de tri- tetra- e pentametilbenzenos. Um dos componentes da mistura com a
fórmula molecular C10H14 cristaliza selectivamente apresentando um ponto de fusão de 80º C.
Escreva uma estrutura para esse composto usando também os dados espectroscópicos
indicados abaixo:
1
H NMR δ (ppm) : 2,27(s,12H) ; 7,15 (s,2H)
13
C NMRδ (ppm) : 19,2; 131,2 ;133,8

6 – O insecticida DDT tem sido obtido através da reacção do clorobenzeno com o 2,2,2-
tricloroacetaldeído em presença de H2SO4 . Escreva um mecanismo para essa reacção.

Cl
C(Cl)3
O
90% H2SO4
2 + Cl (DDT)
Cl C
H C(Cl)3 15o C ,15horas
H
98%

7 – Proponha uma síntese para os compostos indicados, partindo do benzeno, do tolueno e da

piridina como únicos compostos aromáticos , de quaisquer compostos orgânicos alifáticos
e de quaisquer compostos inorgânicos.

NO2 OH
HO
Br
a)
b)
N N=N
COOH

Cotações : 1- 1,5 2- 1,5 3-a),b)2,0 4- 3,0 5 – 3,0 6- 3,0 7- a),b)2,0