KIMIA ORGANIK

TATA NAMA SENYAWA ORGANIK

Aturan IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) U/Alkana 1. Nama umum : Hidrokarbon jenuh alisiklik Alkana (akhiran ana). 2. Alkana tanpa cabang Sesuai dengan jumlah atom C C-1 (metana) s/d C-10 (dekana) Deret homolog Rumus umum : CnH2n+2 3. Nama dasar u/alkana bercabang atom karbonnya. Rantai lurus terpanjang dari

Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10

KIMIA ORGANIK

C-1 (metana) --> metil C-2 (etana) --> etil C-3 (propana) --> propil
CH3 H 3C C H CH3 C H H C H CH3

Substituen alkil C-5 = Pentana tersubstitusi U/gugus alkil : Akhiran -ana - il

Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10

KIMIA ORGANIK
Rantai utama dinomori sehingga substituen per I pada rantai memperoleh nomor terendah
H3 H3 H

1
H3

5
H3

2,3-dimetil pentana

Bila ada 2 lebih substituen yang identik melekat pada rantai utama, gunakan awalan di, -tri, atau tetra.
H3 H3 H

1
H3

5
H3

2,2,- dimetil-3-metil pentana ? atau 2,2,3-trimetil pentana ?

H3

H
Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10

KIMIA ORGANIK
LANGKAH-LANGKAH PENAMAAN 1. Cari rantai C lurus terpanjang Hidrokarbon induk

C C C C

C C

C C

BUKAN

2. Nomori rantai terpanjang mulai dari ujung yang terdekat dengan cabang per I

6
C

5
C C

3
C C

1
C

2 BUKAN 1
C C C

4
C C

6
C

2
Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10

KIMIA ORGANIK
Jika ada 2 rantai lurus terpanjang yang sama, pilihlah rantai yang paling banyak cabangnya

2 6
C C C

1
C

2 1
C C C C C

5 BUKAN
C C C C C C

6
C

Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10

KIMIA ORGANIK
Jika ada cabang yang jaraknya sama dari setiap ujung rantai terpanjang, mulailah menomori dari yang terdekat dari cabang ketiga.

2 1
C C C C C C C

7
C

7 BUKAN
C

6
C C C

4
C

3
C C C

2,3,6-trimetil heptana

2,5,6- trimetil heptana

Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10

KIMIA ORGANIK
Jika tidak ada cabang ketiga, nomor dimulai dari substituen terdekat yang namanya memiliki prioritas menurut alfabetik.
C C C C

2 1
C C C C C

7
C

C C

C C C C

7 BUKAN
C

6
C C

3-ETIL-5-METIL HEPTANA

5-ETIL-3-METIL HEPTANA

Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10

KIMIA ORGANIK
SUBSTITUEN ALKIL DAN HALOGEN
Akhiran ana (alkana) -il
CH3CH3 ETANA GUGUS ETIL CH3CH2 ATAU C2H5- ATAU Et -

CH3CH2CH2CH3 N-BUTANA

H3 C

H2 C

H2 C

H2 C

H3 C

H C

H2 C

CH3

BUTIL
Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10

SEK-BUTIL ATAU 1-METILPROPIL

KIMIA ORGANIK
CH 3 CH 2 CH 3 ( PR O PAN A)

H 3C

H2 C

H2 C

H 3C

H C

CH

P R O P IL (P r) IS O P R O P IL (iP r)
CH H 3C C CH

ISOBUTANA
H 3C CH H 3C H2 C H 3C

CH C CH

IS O B U T IL (2 -M E T IL P R O P IL)

Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10

T E R T -B U T IL (1 ,1 -D IM E T IL E T IL)

KIMIA ORGANIK

UNTUK SUBSTITUEN HALOGEN : GANTI AKHIRAN IN DARI UNSURNYA DENGAN AKHIRAN O F (FLUORO); Cl (KLORO); Br (BROMO); I (IODO)

Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10

KIMIA ORGANIK
PENGGUNAAN ATURAN IUPAC
Bagaimana menuliskan struktur jika diberi nama IUPAC nya ? 1. 2. 3. Tuliskan rantai karbon terpanjang dan nomori. Tambahkan substituen pada atom C yang benar. Lengkapi rumus dengan jumlah H yang benar pada setiap C

Tulis rumus struktur 2,2,4-trimetil pentana !

Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10

KIMIA ORGANIK
BERI NOMOR
C C C C C

1
C C

3
C C

5
C

4 TAMBAHKAN 3 UBSTITUEN METI

CH3 H3C C CH3 H2 C

CH3 CH CH3

ENGKAPI ENGAN H
C

CH3 C CH3 C

CH3 C C

2,2,4 - TRIMETI PENTANA

Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10

KIMIA ORGANIK
TATA NAMA DAN KONFORMASI SIKLOALKANA

SIKLOBUTANA SIKLOPROPANA - 32,7 oC 12 oC SIKLOPENTANA 49,3 oC

SIKLOOKTANA SIKLOHEKSANA 80,7 oC 149 oC SIKLOHEPTANA 118,5 oC

Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10

KIMIA ORGANIK
CH 3

1
CH 3

2
CH 3

5 3 4

METI SIKLOPENTANA BUKAN 1-METIL SIKLOPENTANA

1,2- IMETIL SIKLOPENTANA BUKAN 1,5- IMETIL SIKLOPENTANA

CH 3

2 3

1
CH 2 CH 3

1-ETIL-2-METIL SIKLOPENTANA BUKAN 2-ETIL- 1-METIL SIKLOPENTANA

Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10

KIMIA ORGANIK
DUA KONFORMASI SIKLOHEKSANA
K ON FORM ASI K U RSI

T O LA KAN ST E R IK
CH 3 H

6 5 D IBALIK
H 3C

1 H 2

6 H

1 4
H

H H

M E T IL E KU AT O R IAL (95% ) M E T IL AKSIAL (5% )

Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10

KIMIA ORGANIK
BAGAIMANA KALAU KONFORMASI BIDUK / PERAHU ?

H H H H H H H H H H H H H H HO HOH2C H HO H OH H O OH

GLUKOSA F-D-GLUKOPIRANOSA

Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10

KIMIA ORGANIK
ISOMERISASI CIS-TRANS SIKLOHEKSANA

H H H H H CH3 CH3 H H H H H

H H H CH3 H H

CH3

CIS-1,2- IMETIL SIKLOPENTANA 99 C

o

TRANS 1,2- IMETIL SIKLOPENTANA 92 oC

Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10

ALKENA
1. 2. Rumus Umum : CnH2n-2 Akhiran ena (ikatan rangkap C=C) - diena (2 ikatan rangkap C=C) - triena (3 ikatan rangkap C=C) Pilih rantai terpanjang :
C C C C C C C C

3.

BUKAN

BUTENA

PENTENA

Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10

ALKENA
4. Beri nomor rantai dari ujung terdekat ke ikatan rangkap sehingga atom C nya memperoleh nomor terkecil.
1
C C C C

5
C

5 BUKAN
C C

3
C C

1
C

1
C C C C

4
C

4 BUKAN
C C C C

1
C

NOMOR TERDEKAT DARI TITIK CABANG

Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10

5. Nyatakan posisi ikatan rangkap menggunakan atom C dari nomor terendah dari ikatan tersebut. 1
H2C

H C

H2 C

4
CH 3

1-BUTENA, BUKAN 2-BUTENA

6. Jika lebih dari 1 ikatan rangkap, nomori dari ujung terdekat dengan ikatan rangkap per I

1
H2C

4
H C H C H C

5
CH 3

5 BUKAN
H2C

H C

H C

H C

1
CH 3

Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10

6. Jika ikatan rangkap 2 dan rangkap 3 sama jauhnya dari ujung rantai, maka ikatan rangkap -2 mendapat nomor terendah.

1
H2C

4
H C C CH

4 BUKAN
H2C H C

2
C

1
CH

Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10

Beberapa contoh
1
H2C H C H2 C

4
CH 3

1
H3C

4
H C H C CH 3

1
H3C C C

4
CH 3

1
H2C C CH 3 CH 3

1
H2C C CH 3

H2 C

4
CH 3

1
H3C C CH 3

4
H C CH 3

Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10

HIDROKARBON SIKLIK
H CH3

1 2

2 1

1 2

Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10

DUA GUGUS PENTING YANG MEMILIKI NAMA UMUM

CH2 = CH Vinil ( etenil ) CH2 = CHCl Vinil klorida (kloro etena)

CH2 = CH CH2 Alil (2-propenil)

CH2 = CH CH2Cl Alil klorida (3-kloropropena)

Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10

Stereoisomer konfigurasi
Cl C Cl H C Cl H

H C Cl C

CIS - 1,2- IKLOROETENA Td. 60 oC, Tl. - 180oC

TRA - 1,2- IKLOROETENA NS Td. 47 oC, Tl. - 50 oC

Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10

CONTOH SOAL
1. Apakah 1-butena dan 2-butena mempunyai isomer ? 2. Mana yang mempunyai isomer cis-trans ? a. b. c. d. Propena 3-heksena 2-metil-2-butena 2-heksena

Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10

SIFAT FISIK ALKANA DAN INTERAKSI ANTAR MOLEKUL NON-H

H

O
H

IK . H M O L E K U L A IR (P O L A R )

H H

O
H H

O
H H

O
H H H

O
H

O
H

ALKA N A T D K LAR U T D ALA M A IR

O
H

O
H H

O
H

IK . H D IAN T A R A M O LE KU L A IR
Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10

[2]

TITIK DIDIH ALKANA BERTAMBAHNYA TITIK DIDIH SESUAI DERET HOMOLOG ATOM KARBON.

H2 C H3 C

H2 C C H3 CH3 H2 C C H3 CH3 H2 C C H3 CH3

C
H3 C H3C

CH3

H3 C H3 C CH3 H2 C H3 C H2 C H3 C

CH3
CH3

C
H3 C

C
H3C

CH3

CH3

2,2- IMETILPROPANA Td. 10 oC

PENTANA: Td 36 oC

Adanya gaya van Der Walls yang lebih banyak pada pentana sehingga Energinya lebih besar.
Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10

[2]

ISOMERISASI ALKANA
POLA IKATAN ISOMER STRUKTURAL (KONSTITUSIONAL) BERBEDA

KONFORMER (ROTAMER)

ISOMER

INTERKONVERSI MELALUI ROTASI IK. TUNGGAL POLA IKATAN STEREOISOMER SAMA TIDAK ADA INTERKONVERSI MELALUI ROTASI IK. TUNGGAL

ISOMER KONFIGURASIONAL
Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10

[2]

ISOMER STRUKTURAL
CH3 H 3C H C CH3 H2 C CH3 H3C C CH3 CH3

ISOPENTANA

NEOPENTANA

CH3CH2CH2CH2CH3 n-pentana

Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10

[2]

STEREOISOMER / ISOMER KONFIGURASIONAL

H H CH 3 H

H H CH 3 H

H H H

H CH 3 H

H H H CH 3

H H

Tidak ada interkonversi

Cis-1,2-dim etil siklopentana, 99 oC

Trans-1,2-dim etil siklopentana, 92 oC

Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10

[2]

KONFORMER / ROTAMER

H H H H H

HH

H H

H H

GOYANG (STAGGERED)

TINDIH (EKLIPS)

Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10

Terima kasih
[ 23 ]

Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10