Instituto Federal Fluminense Curso Tcnico de Qumica Anlise Qumica Qualitativa

SNTESE DO CIDO ACETILSALICLICO

Milena Mesquita Godinho Mdulo III Tarde Prof. Christian Campos dos Goytacazes, 09/05/11

ndice 1. Objetivos .......................................... Pg. ___ 2. Fundamentos Tericos ........................ Pg. ___ 3. Materiais e Vidrarias ........................... Pg. ___ 4. Equipamentos ................................... Pg. ___ 5. Reagentes Usados ............................. Pg. ___ 6. Procedimento .................................... Pg. ___ 7. Reaes ........................................... Pg. ___ 8. Clculos e Resultados ........................ Pg. ___ 9. Concluso ........................................ Pg. ___ 10. Esquemas ....................................... Pg. ___ 11. Referncias bibliogrficas .................... Pg. ___ 12. Atividades de Verificao ..................... Pg. ___ 13. Assinatura da autora do relatrio .......... Pg. ___

SNTESE DO CIDO ACETILSALICLICO

1. Objetivos - Preparar o cido acetilsaliclico; - Executar tcnica de refluxo em banho-maria, filtrao vcuo e recristalizao. 2. Fundamentos Tericos 2.1 cido acetilsaliclico O cido acetilsaliclico foi sintetizado pela primeira vez em 1893, a partir do cido saliclico (analgsico inicialmente extrado da casca do salgueiro), pelo qumico alemo Felix Hoffmann quando fazia pesquisas para aliviar as dores reumticas do pai. O novo produto possua as mesmas caractersticas anti-inflamatrias e analgsicas do cido saliclico, mas no tinha o seu sabor azedo nem era to irritante para as mucosas. O processo de sntese consiste em tratar o cido saliclico com anidrido actico, em presena de um pouco de cido sulfrico, que atua como catalisador. Tcnicas como filtrao a vcuo e recristalizao podem ser empregadas.

Propriedades Frmula qumica Massa molar Densidade Ponto de fuso C9H8O4 180.14 g mol-1 1,39 g/cm3

135 C 140 C

Ponto de ebulio

O cido acetilsaliclico um frmaco do grupo dos anti-inflamatrios noesterides (AINE), utilizado como anti-inflamatrio, antipirtico, analgsico e tambm como antiplaquetar. , em estado puro, um p de cristalino branco ou cristais incolores, pouco solvel na gua, facilmente solvel no lcool e solvel no ter. Um dos medicamentos mais famosos base de cido acetilsaliclico a Aspirina.

O cido acetilsaliclico faz parte do grupo AINE (anti-inflamatrios noesteroidais). Os AINE so um grupo variado de frmacos que tm em comum a capacidade de controlar a inflamao, de analgesia (reduzir a dor), e de combater a hipertermia (febre). Fazem parte deste grupo medicamentos muito conhecidos, como o ibuprofeno, naproxeno, diclofenaco e paracetamol. O paracetamol, embora possua um mecanismo de ao semelhante e tenha efeito antipirtico e analgsico, praticamente desprovido de efeito antiinflamatrio. 2.2 cido saliclico: Propriedades Frmula molecular Massa molar

C7H6O3

138.123 g/mol 1.44 g/cm (at 20 C)

Densidade

Ponto de fuso Ponto de ebulio

159 C 211 C (2666 Pa)

O cido saliclico um Beta-Hidroxicido (-Hidroxicido) com propriedades queratolticas (esfoliantes) e anti-microbianas, o que significa que afina a camada espessada da pele e age evitando a contaminao por bactrias e fungos oportunistas. um cido utilizado no tratamento de pele hiperquerattica, isto , super espessada, em condies de descamao como: caspa, dermatite seborrica, ictiose, psorase e acne, problemas que atingem facilmente a ala masculina. caracterizado ainda por ser um regularizador da oleosidade e tambm um antiinflamatrio potencial. A grande vantagem deste cido que apresenta um bom poder esfoliativo e tambm uma ao hidratante, cuja caracterstica principal a capacidade de penetrao nos poros ajudando na remoo da camada queratinizada com uma ao irritante muito menor que os outros ingredientes. O cido saliclico foi originalmente aes antipirtica e analgsica. Desde 400 a.C, salgueiro possua estas propriedades. Em 1827, o isolado. Dele se extrai o lcool saliclico, que saliclico. descoberto devido s suas que se sabe que a casca do seu princpio ativo, a salicilina, foi pode ser oxidado para o cido

Porm, descobriu-se depois que este cido pode ter uma ao corrosiva nas paredes do estmago. Para contornar isto foi adicionado um radical acetil hidroxila

ligada diretamente ao anel aromtico, dando origem a um ster de acetato, chamado de cido acetilsaliclico (AAS), menos corrosivo mas tambm menos potente. O cido saliclico biossintetizado do aminocido fenilalanina. O salicilato de sdio comercialmente preparado por tratar fenxido de sdio com uma alta presso de dixido de carbono a alta temperatura via a reao de Kolbe-Schmitt. A acidificao da soluo do produto d o cido saliclico:

Pode ser tambm preparado pela hidrlise da Aspirina (cido acetilsaliclico) ou salicilato de metila (leo de Wintergreen) com um forte cido ou base. 2.3 Anidrido actico: um lquido muito mbil, incolor, com cheiro semelhante ao cido actico, muito irritante e penetrante. produzido pela desidratao do cido actico. solvel em gua, sendo hidrolisado para dar cido actico.

Propriedades Frmula molecular Massa molar Aparncia Densidade Ponto de fuso

C4H6O3

102.1 g/mol lquido claro 1.08 g/cm, lquido

73.1 C

Ponto de ebulio

139.8 C

Aplicaes - Fabricao de aspirina na indstria farmacutica. - Fabricao de fibras e plsticos a base de acetato de celulose. - Agente de acetilao e desidratao na sntese de produtos orgnicos para a indstria qumica e farmacutica. - Na obteno de acetato de vinil. - Para a sntese de colorantes, perfumes e explosivos. - Agente de esterificao do amido. - Reativo para filmes de cinema no inflamveis. - Na indstria txtil, para a obteno de acetato raiom. - Reativo para a fabricao de vernizes, lubrificantes e lacas para aeronaves. 3. Materiais e vidrarias Condensador de bolas (01); Erlenmeyer de boca esmerilhada de 250 mL (01); Mangueira de borracha (04); Suporte universal (01); Garras (02); Proveta de 10 mL (01); Proveta de 50 mL (01); Pipeta Pasteur (01); Becker de 250 mL (01); Becker de 100 mL (01); Papel de filtro (02); Kitassato (01); Funil de Buchner (01); Rolha de silicone (02); Tubo em forma de L (01);

4. Equipamentos - Capela de exausto (110 v); - Banho-maria (220 v)

- Bomba a vcuo (110 v); - Estufa de secagem (220 v); 5. Reagentes cido Saliclico (C7H6O3) P.A; cido sulfrico concentrado P.A; Anidrido actico (C4H6O3) P.A; gua deionizada (H2O); Etanol absoluto P.A; cido acetilsaliclico (C9H8O4).

6. Procedimentos 6.1 Sntese do cido acetilsaliclico: - Pesou-se 5 g do cido saliclico P.A e transferiu-se para um Erlenmeyer de 250 mL; - Na capela, adicionou-se ao Erlenmeyer 10 mL de anidrido actico e 5 gotas de cido sulfrico concentrado; - Agitou-se e aqueceu-se os reagentes em refluxo, em banho-maria, a 60C durante 20 minutos; - Transferiu-se o contedo do Erlenmeyer para um Becker de 250 mL. Deixou-se a mistura esfriar at a temperatura ambiente e adicionou-se 50 mL de gua deionizada gelada; - Filtrou-se o sistema a vcuo, lavando os cristais com pequena quantidade de gua deionizada gelada. Secou-se o papel de filtro com o AAS produzido em estufa a 50C. 6.2 Recristalizao do AAS: - Dissolveu-se 4 g de AAS em 10 mL de etanol absoluto, em banho-maria a 60C, utilizando o Becker de 100 mL; - Adicionou-se ao Becker 30 mL de gua gelada e este ficou em repouso; - Filtrou-se o sistema a vcuo e deixou-se na estufa a 50C. 7. Reaes

Mecanismo da reao:

Primeiro passo do mecanismo reacional

Segundo passo do mecanismo reacional

Terceiro passo do mecanismo reacional 8. Clculos e resultados 8.1 Sntese do AAS: Massa de cido saliclico: 5,00 g Massa de cido acetilsaliclico produzida: no foi possvel pesar. 8.2 Recristalizao do AAS: Massa de AAS antes da recristalizao: 4,05 g Massa de AAS + papel de filtro aps a recristalizao: 2,71 g Massa do papel de filtro: 0,95 g

Massa de AAS recristalizado: 1,76 g Rendimento: 43,46% Clculo do rendimento: 4,05 g de AAS 100% 1,76 g de AAS x x = 43,46% de rendimento 9. Concluso A partir dos experimentos, possvel concluir que: - o cido acetilsaliclico pode ser obtido atravs da reao de sntese do cido saliclico; - o rendimento obtido a partir da recristalizao foi baixo, talvez causado por falhas durante o procedimento; - no pode haver nenhuma gota de gua no meio reacional. Caso contrrio, o anidrido actico reagiria com a gua, formando cido actico, e no reagiria com o cido saliclico; - o aquecimento da amostra foi feito no banho-maria para que o cido acetilsaliclico no se degradasse com altas temperaturas, j que a temperatura mxima atingida pelo banho de 100C Obs: A estufa de secagem usada no experimento estava com defeito. Em conseqncia disto, o produto da reao de sntese (AAS) queimou e no foi possvel calcular o rendimento da reao. 10. Esquemas

11. Referncias bibliogrficas Sites (acessados no dia 07/05/2011): http://lebm.geleia.net/disc/QO/relat/trabalho4.pdf http://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_acetilsalic%C3%ADlico http://pt.wikipedia.org/wiki/Anti-inflamat%C3%B3rios_n%C3%A3o_esteroides http://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_salic%C3%ADlico 12. Atividades de verificao a) Fazer a equao da reao de preparao do cido acetilsaliclico.

b) Com as quantidades utilizadas na prtica, calcule a quantidade terica de AAS a ser produzida. C7H6O3 + C4H6O3 C2H4O2 + C9H8O4 C7H6O3 1 mol = 138 g C4H6O3 1 mol = 102 g Densidade C4H6O3 = 1,08 g/mL 1 mol cido Saliclico 138 g x 5,00 g x = 0,03623 mol de cido Saliclico

1,08 g Anidrido Actico 1 mL y 10 mL y = 10,8 g Anidrido Actico 1 mol Anidrido Actico 102 g z 10,8 g z = 0,10588 mol Anidrido Actico 1 mol Acido Saliclico 1 mol Anidrido Actico

0,03623 mol cido Saliclico 0,03623 mol Anidrido Actico cido Saliclico Reagente Limitante 0,10588 mol - 0,03623 = 0,06965 mol de Anidrido Actico em excesso 1 mol Anidrido Actico 102 g k

0,06965 mol de Anidrido Actico

k = 7,1043 g (massa de anidrido em excesso) 1 mol cido Saliclico 1 mol AAS

0,03623 mol cido Saliclico 0,03623 mol AAS 1 mol AAS w = 6,5214 g Resposta: Teoricamente, com as quantidades utilizadas na prtica, seria produzido 6,5214 g de AAS. c) Qual a funo da gua na lavagem dos cristais e por que ela deve estar gelada? Os cristais devem ser lavados para aumentar a eficincia da filtrao. A gua deve estar gelada para que os cristais de AAS se formem mais rapidamente 180 g w

0,03623 mol AAS

d) Qual a funo do cido sulfrico na reao? O cido sulfrico o doador do prton H+ da reao. e) Por que na recristalizao do AAS o aquecimento realizado em banho-maria? Para que o aquecimento seja brando e no destrua a molcula orgnica. f) O AAS um cido forte? No. O AAS um cido fraco, pois encontra-se, predominantemente, em sua forma no ionizada. 13. Assinatura da autora do relatrio __________________________________ Milena Mesquita Godinho