NOMENCLATURA DOS COMPOSTOS ORGNICOS

1. Justificativa
Antigamente: Compostos recebiam nome dado por seu descobridor

H2N
Uria

Substancia cristalina NH2 isolada da urina

Analgsico Morfeu: deus grego dos sonhos

Morfina

NOMENCLATURA SISTEMTICA Unio de Qumica Pura e Aplicada IUPAC Identificao de espcie qumica COMUNICAO

Relao explicita/implcita com a estrutura do composto

NOME

ESTRUTURA

2. Nomenclatura de compostos orgnicos PREFIXO

N de tomos de carbono

INFIXO

SULFIXO
Funo qumica

Tipo de ligao entre os carbonos

Prefixo:
Nmero de Carbonos (n) 1 2 3 4 5 6 7 8 Prefixo

Infixo:
Tipo ligao -C-CMet Et Prop But Pent Hex Pent Oct -C=C-C=C-C=C-C-CC-CC-CCInfixo an en dien in diin

Sufixo:
Funo Sufixo

OH

ol

ona

2. Nomenclatura de compostos orgnicos Regras:

1. Identificar a cadeia principal

Um hexano substitudo
Escolha da cadeia principal: - Conter grupo funcional; - Englobar o maior nmero de insaturaes; - Possuir maior seqncia de tomos de carbono

2. Numerar os tomos da cadeia principal

1 6 2 5 6 1 5 2 4 3 3 4

3-metil

Ramificao: sufixo il

3. Identificar e numerar os substituintes

OH
2-butanol
Posio do grupo funcional

butan-2-ol

2,5-Heptadieno
Posio do grupo funcional

Hepta-2,5-dieno

OH 4-metil-1-pentanol
4-metilpentan-1-ol

O carbono que contem o grupo funcional deve possuir menor nmero possvel

OH Pent-4-en-1-ol
OH
Ciclopent-2-en-1-ol

Ordem de importncia:
Grupo funcional > Insaturaes

Ramificaes:
1 tomo de carbono
... ...

metil

2 tomos de carbono

...

...

etil

3 tomos de carbono

n-propil
... ...

...

...

iso-propil

4 tomos de carbono
... ...

...

...

...

...

...

...

n-butil

isobutil

sec-butil

tert-butil

Ramificaes:
5 tomos de carbono

...

...

...

...

...

...

...

...

n pentil

Isopentil Isoamil

neopentil

tert pentil tert amil

A) Cicloalcanos:
1- Identificar a cadeia principal; 2 Numerar os substituintes e escrever o nome; Numerao ordem alfabtica para quando da presena de dois ou mais grupos alquila diferentes; Halognios so tratados como grupos alquila

Exemplos:

1,2-dimetilcicloexano

1-etil-2-metil-ciclopentano
Cl

2-etil-1,4-dimetil-cicloheptano

Br

1-bromo-2-metilciclobutano

1-cloro-3-etil-2-metil-ciclopentano

B) Haletos de Alquila:
Cl

Br

Cl

5-bromo-2,4-dimetil-heptano

2,3-dicloro-4-metil-hexano
Cl

CH3I

Br

Iodometano Iodeto de metila

2-cloropropano Cloreto de isopropila

Bromocicloexano Brometo de cicloexila

Exerccios:
D a estrutura: a) 2-cloro-3,3-dimetil-hexano b) 3,3-dicloro2-metil-hexano c) 4-sec-butil-2-clorononano

C) lcoois:
OH

Classifcao:
Primrios Secundrios Tercirios

OH
OH

lcool Fenol
OH
OH

Enol

OH

2,4-dimetil-1-pentanol 2,4-dimetil-petan-1-ol

4-penten-2-ol pent-4-en-2-ol 4-fenil-2-pentanol 4-fenilpentan-2-ol

lcoois comerciais comuns:

CH3OH

OH

OH

OH

Metanol lcool metlico

Etanol lcool etlico

2-propanol 2-metil-2-propanol Propan-2-ol 2-metilpropan-2-ol lcool isoproplico lcool tert-butlico

C) lcoois: lcoois comerciais comuns:

OH

OH
2-propinol Pro-2-in-1-ol lcool proparglico

2-propenol Prop-2-en-1-ol lcool allico

Exerccios:
1) D a nomenclatura IUPAC: a)
OH

b)

OH

OH

c)

2) Represente 2-Etil-2-buten-1-ol:

D) teres:
Dois sistemas de nomenclatura so comuns: IUPAC: Alcoxi-alcanos A cadeia alquila menor faz parte do grupo alcxi, a maior define o alcano. Usual: Nome dos dois grupos alquila seguido da palavra ter O nome dos dois grupos alquila so dados em ordem alfabtica.

O
Etxietano Dietil-ter

O
Metxietano Etil-metil-ter
O

Cl

2-etxi-2-metilpropano Etil-tert-butil-ter dimetilglicol ter

3-cloro-2-etoxipropano 3-cloropropil etil ter

1,2-dimetxi-etano

Exerccios D a nomenclatura IUPAC: a)

O

b)

E) Epxidos:
O O

Oxaciclopentano Tetra-hidro-furano (THF)

1,4-dioxacicloexano 1,4-dioxano

F) Tiis: Grupos alcoxi grupos tioalquil

S
Etiltioetano

Metiltiociclopentano

G) Compostos Aromticos:
Radicais: Benzeno Fenil Benzil

Benzenos monossubstitudos
(Prefixo) + Benzeno Substituinte Nitro-benzeno
Br
NO2

Bromo-benzeno 2-metil-etilbenzeno Isopropil-benzeno

Benzenos dissubstitudos
1,2 orto, -o 1,3 meta, -m 1,4 para, -p
Cl Cl Cl Cl Cl

3 arranjos possveis

Cl

1,2-dicloro-benzeno o-dicloro-benzeno

1,3-dicloro-benzeno m-dicloro-benzeno

1,4-dicloro-benzeno p-dicloro-benzeno

Substituintes diferentes: listagem em ordem alfabtica

Br

1-bromo-3-nitrobenzeno m-bromo-nitrobenzeno
NO2

1-etil-4-isopropil-benzeno p-etil-isopropil-benzeno

Benzenos trissubstitudos
NO2 NO2

Br

1-bromo-2,3-dimetil-benzeno

NO2

1,2,4-trinitro-benzeno

1-etenil-3-etil-5-etinil-benzeno

Nomes comuns:
Estrutura Nomenclatura sistemtica Metil-benzeno Nome comum Tolueno

1,2-dimetilbenzeno

o-xileno

G) Compostos Aromticos: Nomes comuns:

Estrutura Nomenclatura sistemtica Etenil-benzeno Vinil-benzeno Nome comum Estireno

COH

Benzeno carbaldedo

Benzaldedo

COOH

Acido benzeno carboxlico

cido benzico

Metil fenil cetona

COCH3

Acetofenona

G) Compostos Aromticos: Nomes comuns:

Estrutura
OH

Nomenclatura sistemtica Benzenol

Nome comum Fenol

OMe

Metoxibenzeno

Anisol

NH2

Benzenamina

Anilina

H) Compostos Heterociclos:
Heterociclicos: Tratados como carboxiclicos Prefixos indicam a presena e a natureza do hetrotomo: Oxa oxignio Aza nitrognio Tia enxofre Fosfa fsforo
O

S
N

F
2-fluor-tia-ciclo-propano 2-fluortiirana

Oxa-ciclo-propano oxirana

N-metil-aza-ciclo-propano N-metilaziridina
N

O Oxa-ciclo-butano oxetana Aza-cicloexano piperidina 1-azaciclopenta-2,4-dieno Pirazol

H) Compostos Heterociclos:
N N 1,3-diazaciclopenta-2,4-dieno Imidazol

azabenzeno Piridina
N N N

Quinolina

Isoquinolina

Purina

I) Aldedos e Cetonas:
O

O
H

Cl

Metanal Formaldedo
O H

Etanal acetaldedo

Propanal propionaldedo

5-cloropentanal propionaldedo

Feniletanal Fenilacetaldedo

Exerccios: D a nomenclatura IUPAC: a)

O H

b)
O

I) Aldedos e Cetonas:
Cl

O
O

2-Butanona Butan-2-ona Metil-etil-cetona

4-cloro-6-metil-3-heptanona 4-cloro-6-metil-heptan-2-ona

Pent-4-en-2-ona

COCH3

1-feniletan-2-ona Acetofenona Metil fenil cetona

Difenilmetanona Benzofenona Difenil cetona

I) Aldedos e Cetonas:
OH

Ordem de prioridade: cetonas > lcool > alceno

O

7-hidroxi-7-metil-oct-4-en-2-ona
H O

Propinal

Exerccio: D a nomenclatura IUPAC:

O

Br

J) cidos carboxlicos e derivados: Identificao:

O

O
OH

O O R

OR
Ester

Cl

cido carboxlico
O

Anidrido

Halogeneto de alcanola (acila)

NR2

Amida

Ordem de Prioridade:
O O OH

O O R R

O OR
R

O Cl

RCN NR2

O H

ROH RSH R

RNH2

J) cidos carboxlicos e derivados: Para cidos:

OH O OH O

cido 5-butil-hept-6-en-ico
COOH OH

cido 5-oxo-4-propil-hexanico

cido 2-hidrxi-benzico cido o-hidrxi-benzico cido saliclico

O O OH
HO
O O OH

HO
O

OH

HO

cido etanodiico cido oxlico

cido propanodiico cido malnico

cido butanodiico cido succnico

cido pentanodiico cido glutrico cido hexanodiico cido adpico

J) cidos carboxlicos e derivados: Para steres: nome derivado de cido ato lcool ila
Relao com sntese desses compostos
O

O O
O

O
O
Cl

Etanoato de etila Acetato de etila

O O O O

Propanoato de t-butila

Etanoato de etenila p-clorobenzoato de metila Acetato de vinila

Malonato de dietila

O O

Acetato de isopentila (utilizado no sabor sinttico de banana)

O O

Pentanoato de isopentila (utilizado no sabor sinttico de ma)

J) cidos carboxlicos e derivados: Para anidridos: Trocar palavra cido por anidrido
O O O
O O O O O O
O O O

Anidrido actico

Anidrido succnico

Anidrido malico

Anidrido ftlico

Para halogenetos de acila: Haletos de cido trocar a palavra cido por halogeneto + de + ico
O Cl
Cloreto de acetila
Cl
O
O Cl

Cloreto de propanola

Cloreto de benzola

J) cidos carboxlicos e derivados: Para amidas: Terminao amida

Classificao: Amidas 1 Amidas 2 - N- substitudas Amidas 3 - N, N-dissubstitudas
O NH2
O N H

O N

Etanamida Acetamida
O NH2

N-fenil-acetamida
O N

N,N-dimetil-acetamida

Benzamida N-fenil-N-propil-acetamida

J) cidos carboxlicos e derivados: Para nitrilas: Terminao nitrila

N Etanonitrila
N

Propenonitrila Acrilonitrila

D a nomenclatura IUPAC dos seguintes compostos: a)

O Cl

b)
O

NH2

c)
O

d)

O O

e)
O

H N

Grupo Funcional Prioritrio

Grupos Funcionais: cidos carboxlicos Anidridos de cidos steres Haletos de Acila Amidas Nitrilas Aldedos Cetonas lcoois Fenis Tiis Aminas Iminas Alcenos Alcinos Alcanos

2 3

Grupos subordinados: Azidas Diazo teres Haletos Nitro Sulfetos

2) Represente as estruturas correspondentes das seguintes nomenclaturas: a) Benzoato de fenila b) N-etil-N-metilbutanamida c) Cloreto de 2,4-dimetilpentanola d) 1-metilciclo-hexanocarboxilato de metila e) 3-oxo-pentanoato de etila f) Anidrido bis(p-bromobenzico)

Compostos Orgnicos Polifuncionais:

CN
O O OH

Nomeado como benzonitrila substituda 2-acetil-4-metil-benzonitrila

CH2CN

Nomeado como cido carboxlico cido 3(2-oxo-cicloexil)-propanico

COOH O H

Nomeado como acetonitrila substituda (2-acetil-4-metilfenil)-acetonitrila

O OH

Nomeado como cido carboxlico cido-2-(3-oxopropil)-cicloexano carboxlico

CHO

Nomeado como cido propanico substitudo cido-3-oxo-2-pentil-propanico