Anda di halaman 1dari 7

1

SINTESA PARASETAMOL

Latar Belakang
Suatu bahan yang dimaksudkan untuk digunakan dalam menetapkan diagnosa,
mencegah, mengurangkan, menghilangkan, menyembuhkan penyakit atau geiala
penyakit, luka atau kelainan badaniah dan rokhaniah pada manusia atau hewan,
memperelok badan atau bagian badan menusia biasa kita kenal dengan nama obat
(nieI, 2004)
Salah satu ienis obat yang sering digunakan oleh masyarakat adalah obat
penghilang rasa nyeri dan penurun panas atau dikenal dengan istilah analgetik
antipiretik Salah satu contoh obat analgetik antipiretik yang banyak dan umum
digunakan adalah parasetamol
Parasetamol dikenal dengan nama lain asetaminoIen, merupakan senyawa
metabolit aktiI Ienasetin, namun tidak memiliki siIat karsinogenik (menyebabkan
kanker) seperti halnya Ienasetin Parasetamol memiliki sebuah cincin benzena,
tersubstitusi oleh satu gugus hidroksil dan atom nitrogen dari gugus amida pada
posisi para (1,4) Senyawa ini dapat disintesis dari senyawa asal Ienol yang
dinitrasikan menggunakan asam sulIat dan natrium nitrat Parasetamol dapat pula
terbentuk apabila senyawa 4-aminoIenol direaksikan dengan senyawa asetat
anhidrat (http://wwwapotekerinIo/Topik20Khusus/parasetamolhtm)
Berdasarkan literatur yang diperoleh, sintesa parasetamol hanya dapat diperoleh
dari proses sintesis Oleh karena itu perlu diketahui bagaimana reaksi dan prinsip
reaksi dalam sintesa parasetamol, prosedur sintesa serta hal hal apa saia yang perlu
disiapkan dan diperhatikan selama proses sintesa berlangsung
2

B Seiarah Singkat
Sebelum penemuan asetaminoIen, kulit sinkona digunakan sebagai agen
antipiretik, selain digunakan untuk menghasilkan obat antimalaria Karena pohon
sinkona semakin berkurang, maka pada tahun 1880-an sumber alternatiI mulai dicari
Terdapat dua agen antipiretik yang dibuat pada 1880-an yaitu asetanilida pada tahun
1886 dan Ienasetin pada tahun 1887 Pada masa ini, parasetamol telah disintesis oleh
Harmon Northrop Morse melalui pengurangan (reduksi) p-nitroIenol bersama timah
dalam asam asetat glasial Meskipun proses ini telah diketahui pada tahun 1873,
namun parasetamol tidak digunakan dalam bidang pengobatan hingga dua dekade
setelahnya Pada tahun 1893, parasetamol ditemukan di dalam air kencing seseorang
yang menggunakan Ienasetin Pada tahun 1899, parasetamol diiumpai sebagai
metabolit asetanilida, namun penemuan ini tidak dipedulikan pada saat itu
Pada tahun 1946, Lembaga Studi nalgesik dan Obat obatan SedatiI memberi
bantuan kepada Departemen Kesehatan New York untuk mengkaii masalah yang
berkaitan dengan agen analgesik Bernard Brodie dan Julius elrod ditugaskan
untuk mengkaii mengapa agen yang bukan merupakan aspirin dikaitkan dengan
adanya methemoglobinemia Di dalam tulisan mereka pada tahun 1948, Brodie dan
elrod mengaitkan penggunaan asetanilida dengan methemoglobinemia dan
mendapati pengaruh analgetik asetanilida disebabkan oleh metabolit parasetamol
aktiI

C #eaksi dan Prinsip Dasar #eaksi
1 nIormasi Zat
Parasetamol
3

acetaminophen
setaminoIen
C
8
H
9
NO
2



Pemerian : serbuk hablur, putih, tidak berbau, rasa sedikit pahit
Kelarutan : larut dalam air mendidih dan dalam natrium hidroksida 1 N, mudah
larut dalam etanol
Titik lebur : antara 168
0
172
0
C
dentiIikasi :
a Spektrum serapan inIra merah zat yang telah dikeringkan diatas pengering
yang cocok dan didispersikan dalam kalium bromida P menuniukkan
maksimum hanya pada paniang gelombang yang sama seperti pada
parasetamol BPF
b Spektrum serapan ultraviolet menuniukkan maksimum dan minimum pada
paniang gelombang yang sama seperti pada parasetamol BPF
c Memenuhi uii identiIikasi secara kromatograIi lapis tipis
d Zat p-DB HCL J Endapan kuning
e Zat Diazo & Diazo B (4:1) J Jingga
I Zat FeCl
3
J Ungu violet
2 #eaksi
Prinsip dasar reaksi : setilasi
4

Parasetamol dapat dibuat dengan cara mereaksikan senyawa p-aminoIenol


dengan asam asetat anhidrat, sehingga menghasilkan parasetamol berdasarkan
reaksi berikut :




D Metode Sintesa


E lat dan Bahan Sintesa
1 lat
a Labu bulat
b Beaker Glass
c #eIluks
d Penyaring vakum
e agnetic stirrer
I Kaca arloii
g Kertas saring
h Penangas es
i Penangas air

i Batang pengaduk
2 Bahan
a Para amino Ienol
b sam sulIat pekat
c sam asetat anhidrat
d 6uadest
e Metanol

F Prosedur Sintesa
a Masukkan 00 mg para amino Ienol dan 0,0 ml asam asetat anhidrat ke dalam
labu bulat kemudian tambahkan 1, ml a6uadest dan magnetic stirrer #eIluks
pada suhu 110 11
0
C selama 20 menit Pada saat yang bersamaan, siapkan
penangas es
b Setelah 20 menit direIluks, segera pindahkan campuran larutan ke dalam beaker
glass 2 ml dalam keadaan panas Kemudian biarkan campuran larutan meniadi
dingin pada suhu ruang
c Jika pada saat pendinginan belum terdapat kristal, maka buat goresan pada
dinding beaker glass menggunakan batang pengaduk untuk memicu teriadinya
proses kristalisasi, kemudian letakkan beaker glass ke dalam penangas es selama
1 menit untuk menyempurnakan proses kristalisasi
d Siapkan alat penyaring vakum kemudian letakkan kertas saring diatasnya
Masukkan campuran larutan kemudian nyalakan alat vakum Iiltrasi Sisa
campuran larutan di dalam beaker dibilas dengan 1 ml a6uadest dingin, lakukan
penyaringan vakum selama 10 menit
6

e #ekristalisasi dilakukan dengan menyiapkan penangas air dan campuran air


metanol (2, ml : 2, ml) sebagai pelarut untuk proses rekristalisasi Panaskan
pelarut di penangas air, kemudian masukkan kristal kasar parasetamol ke dalam
pelarut hingga kristal larut sempurna, kemudian biarkan larutan kristal meniadi
dingin pada suhu ruang
I Untuk menyempurnakan hasil rekristalisasi, letakkan beaker glass berisi larutan
kristal parasetamol dalam penangas es selama 10 menit Setelah itu, lakukan
penyaringan dengan vakum Letakkan kristal parasetamol yang diperoleh di kaca
arloii dan biarkan mengering

G Pembahasan
1 sam asetat ahndirat bersiIat korosiI dan lakrimatror (stimulasi air mata),
sementara 5-aminoIenol bersiIat toksik dan mengiritasi
2 Pada saat proses reIluks, 5-aminoIenol tidak akan larut iika suhu pemanasan
tidak mencapai 110
0
C Suhu pemanasan iuga harus dimonitor sehingga reaksi
tidak teriadi dalam suhu yang terlalu panas
3 Setelah direIluks, larutan harus segera dipindahakan ke wadah lain (beaker glass)
untuk mempercepat pendinginan pada suhu ruang

H Keuntungan

Kerugian


7

J Kegunaan
Parasetamol umumnya digunakan sebagai obat penghilang nyeri (analgetik) dan
penurun panas (antipiretik)

K DaItar Pustaka
1 nonim 199 Farmakope Indonesia Edisi IV. Jakarta : Departemen
Kesehatan #epublik ndonesia
2 Joe JeIIers 2002 CE# Modular Laboratory Program in Chemistry :
Acetaminophen : The Acetylation of 5-Aminophenol Ouachita Baptist
University
3 David Katz 1996 Preparation of Aspirin and Acetaminophen pdI
4 Synthesis And Characterization Of Acetaminophen (Tylenol) pdI
http://enwikipediaorg/wiki/Paracetamol Diakses tanggal : 6 Januari 2010
6 http://wwwpharmwebnet/pwmirror/pwy/paracetamol/pharmwebpicghtml
Diakses tanggal : 6 Januari 2010
7 (http://wwwapotekerinIo/Topik20Khusus/parasetamolhtm)