Anda di halaman 1dari 4

Kondensasi Knoevenagel adalah adisi nukleofilik senyawa hidrogen aktif ke sebuah gugus karbonil yang diikuti oleh reaksi

dehidrasi. Produk reaksi sering merupakan enon berkonjugasi alfa, beta.

Pada reaksi ini, gugus karbonilnya adalah aldehida atau keton. Katalis yang digunakan biasanya merupakan amina basa lemah. Komponen hidrogen aktifnya mempunyai bentuk[2] Z-CH2-Z atau Z-CHR-Z, sebagai contohnya dietil malonat, asam Meldrum, etil asetoasetat atau asam malonat. Z-CHR1R2, contohnya nitrometana. Dengan Z adalah gugus fungsi penarik elektron. Z haruslah cukup kuat untuk memfasilitasi abstraksi hidrogen ke ion enolat, bahkan dengan basa yang moderat. Penggunakan basa kuat pada reaksi ini akan menyebabkan swakondensasi aldehida atau keton. Sintesis piridina Hantzsch, reaksi Gewald, dan sintesis furan Feist-Benary semuanya mengandung tahap reaksi Knoevenagel. Reaksi ini juga berperan dalam penemuan gas 2-klorobenzalmalononitril.

Modifikasi Doebner

Modifikasi Doebner terhadap kondensasi Knoevenagel. Akrolein dan asam malonat beraksi dalam piridina, menghasilkan asam trans-2,4-pentadienoat dan melepaskan karbon dioksida. Dengan senyawa malonat, produk reaksi dapat melepaskan karbon dioksida. Dalam modifikasi Doebner[3] ini, basa yang diperlukan adalah piridina. Sebagai contoh, produk reaksi akrolein dan asam malonat dalam piridina adalah asam trans-2,4-pentadienoat dengan satu gugus asam karboksilat dan bukannya dua[4].

[sunting] Ruang lingkup


Kondensasi Knoevenagel dapat terlihat pada reaksi 2-metoksibenzaldehida 1 dengan asam barbiturat 2 dalam etanol menggunakan piperidina sebagai basa [5]. Enon 3 yang dihasilkan merupakan molekul kompleks pemindahan muatan.

Kondensasi Knoevenagel merupakan langkah kunci dalam produksi komersial obat antimalaria lumefantrina (komponen Coartem) [6]:

Produk reaksi awalnya merupakan campuran 50:50 isomer E dan Z, namun karena kedua isomer memiliki kesetimbangan yang cepat di sekitar prekursor hidroksilnya, Z-isomer yang lebih stabil pada akhirnya bisa didapatkan secara penuh. Reaksi multikomponen yang melibatkan kondensasi Knoevenagel dapat dilihat pada sintesis MORE dengan sikloheksanon, malononitril, dan 3-amino-1,2,4triazola [7]:

Referensi
1. ^ Emil Knoevenagel (1898). "Condensation von Malonsure mit Aromatiachen Aldehyden durch Ammoniak und Amine". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 31: 25962619. DOI:10.1002/cber.18980310308. 2. ^ March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure, third Edition, John Wiley & Sons. ISBN 0471-85472-7. 3. ^ O. Doebner (1902). "Ueber die der Sorbinsure homologen, ungesttigten Suren mit zwei Doppelbindungen". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 35: 11361136. DOI:10.1002/cber.190203501187. 4. ^ Peter J. Jessup, C. Bruce Petty, Jan Roos, and Larry E. Overman (1988). "1-N-Acylamino-1,3-dienes from 2,4-pentadienoic acids by the curtius rearrangement: benzyl trans-1,3-butadiene-1-carbamate". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 95. 5. ^ 1,3-Diethyl-5-(2-methoxybenzylidene)-2-thioxodihydropyrimidine4,6(1H,5H)-dione Abdullah Mohamed Asiria, Khaled Ahmed Alamrya Abraham F. Jalboutb, Suhong Zhang Molbank 2004, M359 [1] publication. 6. ^ An Improved Manufacturing Process for the Antimalaria Drug Coartem. Part II Ulrich Beutler, Peter C. Fuenfschilling, and Andreas Steinkemper Org. Process Res. Dev.; 2007; 11(3) pp 341 - 345; (Article) doi:10.1021/op060244p 7. ^ Mild and ecofriendly tandem synthesis of 1,2,4-triazolo[4,3a]pyrimidines in aqueous medium Arkivoc 2007 (06-2251BP) Anshu Dandia, Pritima Sarawgi, Kapil Arya, and Sarita Khaturia Link

Kolesterol ialah molekul yang ditemukan dalam sel. Merupakan sejenis lipid yang merupakan molekul lemak atau yang menyerupainya. Kolesterol ialah jenis khusus lipid yang disebut steroid. Steroids ialah lipid yang memiliki struktur kimia khusus. Struktur ini terdiri atas 4 cincin atom karbon. Steroid lain termasuk steroid hormon seperti kortisol, estrogen, dan testosteron. Nyatanya, semua hormon steroid terbuat dari perubahan struktur dasar kimia kolesterol. Saat tentang membuat sebuah molekul dari pengubahan molekul yang lebih mudah, para ilmuwan menyebutnya sintesis. Hiperkolesterolemia berarti bahwa kadar kolesterol terlalu tinggi dalam darah. Kolesterol dapat dibuat secara sintetik. Kolesterol sintetik saat ini mulai diterapkan dalam teknologi layar lebar (billboard) sebagai alternatif LCD.[1]