Anda di halaman 1dari 5

Dalam kimia pelarut protik adalah pelarut yang memiliki atom hidrogen terikat pada oksigen (seperti dalam

gugus hidroksil) atau nitrogen (seperti dalam kelompok amina). Lebih umum, setiap molekul pelarut yang mengandung H + tdk sesuai, disebut pelarut protik. Molekul-molekul pelarut tersebut dapat menyumbangkan H + (proton). Sebaliknya, pelarut aprotik tidak dapat menyumbangkan hidrogen. Pelarut protik kutub pelarut yang melarutkan ion berbagi kekuasaan dengan pelarut aprotik tetapi memiliki hidrogen asam. Pelarut ini umumnya memiliki konstanta dielektrik yang tinggi dan polaritas tinggi. Umum karakteristik pelarut protik: - tampilan pelarut ikatan hidrogen -pelarut memiliki hidrogen asam (meskipun mereka mungkin asam sangat lemah -pelarut dapat menstabilkan ion *kation oleh unshared pasangan elektron bebas *anion oleh ikatan hidrogen

Contohnya adalah air, metanol, etanol, asam format, fluorida hidrogen dan amonia. Pelarut aprotik polar pelarut yang melarutkan ion berbagi energi dengan pelarut protik tetapi tidak merupakan hidrogen asam. Pelarut ini umumnya memiliki konstanta dielektrik menengah dan polaritas. Umum karakteristik pelarut aprotik: y pelarut tidak menampilkan ikatan hidrogen y pelarut tidak memiliki hidrogen asam y pelarut dapat menstabilkan ion Contohnya adalah sulfoxide dimetil, dimetilformamida, dioksan dan hexamethylphosphorotriamide, tetrahidrofuran. Pelarut protik polar yang menguntungkan bagi SN1 reaksi, sementara pelarut aprotik polar menguntungkan bagi Sn2 reaksi.

Selain dari efek pelarut, pelarut aprotik polar mungkin penting untuk reaksi-reaksi yang menggunakan basa kuat, seperti reaksi yang melibatkan pereaksi Grignard atau n-butyllithium. Jika pelarut protik yang akan digunakan, reagen akan dikonsumsi oleh reaksi samping dengan pelarut. Sebuah contoh dari pelarut aprotik dipole adalah methylpyrrolidone.

Mekanisme Substitusi dan Eliminasi


Posted on May 14, 2010 by nofrihasanudin90 Perbedaan antara mekanisme eliminasi E1 dan E2 E1 - membentuk karbokation - karbokation memberi proton pada basa lalu terbentuk alkena - basa merebut proton dari atom C (beta, C yang berdampingan dengan C+) E2 - nukleofil langsung mengambil proton dari atom C (beta) pada atom C gugus pergi - tidak terjadi pembentukan karbokation - pembentukan secara serempak Perbandingan E1 dan E2 E1 terjadi pada: - konsentrasi basa rendah - dengan pelarut basa - dengan substrat tersier dan beresonansi (alkil halida) E2 terjadi pada: - pada basa kuat dengan konsentrasi tinggi Alkil halida+basa kuat+panas -> E2 Alkil halida+asam kuat+panas -> E1 Alkohol+asam kuat+panas -> E1 Mekanisme substitusi SN1 dan SN2 Mekanisme SN1 Substitusi berlangsung dengan pembentukan karbokation lalu gugus pergi lepas. Mekanisme SN2 Substitusi berlangsung dengan serentak, dibutuhkan kenukleofilan yang kuat untuk mendorong gugus pergi lepas dari ikatan C induk. Faktor faktor yang mengatur reaksi eliminasi dan substitusi 1. Kebasaan Kemampuan pereaksi dalam menerima proton dalam reaksi asam-basa (penting untuk eliminasi). Semakin kuat basa reaksi eliminasi lebih disukai.

Urutan sifat kebasaan dari rendah ke kuat I- Br- Cl- ROH. H2O. CN- OH- OR2. Kenukleofilan Ukurran kemampuan pereaksi dalam memberikan elektron. Penting untuk substitusi. Makin kuat nukleofil substitusi lebih terjadi. Urutan kenukleofilan dari rendah ke kuat H2O. ROH. Cl- Br- OH- OR- I- CNCatatan penting: Alkil halida primer: SN 2 lebih utama, E2 reaksi lambat Alkil halida sekunder: bisa semua reaksi; SN2 dan E2 (utama); SN1 dam E1 (sampingan) Alkil halida tersier: E2 utama, dengan basa kuat OH- dan ORSedangkan SN1 dan E1 sampingan, dengam basa lemaj H2O dan ROH) Halida Alilik dan Benzilik: SN1 (dengan nukleofil lemah) dan SN2 (dengan nukleofil agak kuat) 3. Sifat Pelarut Pengaruh pelarut adalah pada kemampuan mensolvasi ion-ion, karbokation, nukleofil atau basa, dan gugus-gugus pergi. Dilihat dari tetapan dielektrik. Pelarut polar -> SN1 Pelarut kurang polar -> SN2 dan E2 Semakin tinggi tetapan dielektrik semakin tinggi kepolaran semakin SN1 disukai. 4. Temperatur Relatif mendukung reaksi eliminasi pada suhu tinggi. Reaksi eliminasi berlangsung cepat pada suhu tinggi. 5. Pengaruh struktur+nukleofil - alkil halida primer+nukleofil kuat -> reaksi yang mungkin terjadi SN2 - alkil halida sekunder+nukleofil kuat -> reaksi yang mungkin terjadi SN2 - alkil halida sekunder+nukleofil lemah SN1 (utama) dan E1 (sampingan) 6. Pengaruh struktur+kebasaan - alkil halida sekunder+basa kuat -> reaksi yang mungkin terjadi E2 - alkil halida tersier+basa kuat -> reaksi yang mungkin terjadi E2 - alkil halida tersier+basa lemah -> reaksi yang mungkin terjadi SN1.