Ringkasan Kimia Karbon

Muhamad A.M.

ii

Daftar Isi
1 Reaksi Senyawa Karbon 1.1 Reaksi Substitusi . . . . . . . . . . . 1.1.1 Substitusi Nukleolik . . . . 1.1.2 Substitusi Elektrolik . . . . Halogenasi . . . . . . . . . . Alkilasi, Reaksi Friedel-Crafts Asilasi Friedel-Crafts . . . . . Nitrasi . . . . . . . . . . . . . Sulfonasi . . . . . . . . . . . 1.1.3 Substitusi Radikal Bebas . . 1.2 Reaksi Adisi . . . . . . . . . . . . . . 1.2.1 Adisi Elektrolik . . . . . . . 1.2.2 Adisi Nukleolik . . . . . . . 1.2.3 Adisi Radikal Bebas . . . . . 1.3 Reaksi Eliminasi . . . . . . . . . . . 1.4 Reaksi Redoks . . . . . . . . . . . . 1.4.1 Oksidasi . . . . . . . . . . . . Dengan Pengoksidasi Lemah Dengan Pengoksidasi Sedang Dengan Pengoksidasi Kuat . 1.4.2 Reduksi . . . . . . . . . . . . 1 1 1 1 1 1 2 2 2 2 2 2 2 3 3 3 3 3 3 3 3

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

iii

iv

DAFTAR ISI

Bab 1

Reaksi Senyawa Karbon

1.1 Reaksi Substitusi

RA + XY RY + XA

1.1.1

Substitusi Nukleolik

Beberapa contoh: C2 H5 OH + HCl C2 H5 Cl + H2 O C2 H5 Cl + C2 H5 ONa C2 H5 OC2 H5 + NaCl CH3 COOH + C2 H5 OH CH3 COOC2 H5 + H2 O (sintesis eter Williamson) (esterikasi)

Berdasarkan mekanisme reaksinya, dikenal reaksi SN1 (orde 1) dan SN2 (orde 2).

1.1.2

Substitusi Elektrolik

Halogenasi C6 H6 + Cl2 3 C6 H5 Cl + HCl Mekanisme reaksinya: Cl2 + AlCl3 AlCl + Cl+ 4 Cl+ + C6 H6 C6 H5 Cl + H+ 1
AlCl

BAB 1. REAKSI SENYAWA KARBON

Alkilasi, Reaksi Friedel-Crafts C6 H6 + CH3 Cl 3 C6 H5 CH3 + HCl Mekanisme reaksinya mirip dengan reaksi halogenasi di atas. Asilasi Friedel-Crafts C6 H6 + CH3 COCl 3 + C6 H5 COCH3 + HCl Nitrasi C6 H6 + HNO3 2 C6 H5 NO2 + H2 O 4 Sulfonasi C6 H6 + H2 SO4 2 C6 H5 SO3 H + H2 O 4
H SO H SO AlCl AlCl

1.1.3
Contoh:

Substitusi Radikal Bebas

C2 H6 + Cl2 C2 H5 Cl + HCl dengan mekanisme reaksi: Cl2 2 Cl Cl + C2 H6 HCl + C2 H5 C2 H5 + Cl2 C2 H5 Cl + Cl C2 H5 + Cl C2 H5 Cl 2 Cl Cl2 2 C2 H5 C4 H10 terminasi yang memberikan hasil samping
sinar UV

sinar UV

tahap inisiasi tahap propagasi tahap propagasi tahap terminasi

1.2

Reaksi Adisi

RCHCHR + AB RCH(A)CH(B)R

1.2.1

Adisi Elektrolik

RCHCHR +HCl RCH2 CHClR mengikuti aturan Markovnikov Contoh: CH3 CHCH2 + HCl CH3 CHClCH3

1.3. REAKSI ELIMINASI

1.2.2

Adisi Nukleolik
H O

RCHO + R MgCl RCH(OMgCl)R 2 RCH(OH)R + MgOHCl

1.2.3

Adisi Radikal Bebas

Mengikuti aturan anti-Markovnikov

1.3

Reaksi Eliminasi

Kebalikan dari reaksi adisi. Reaksi eliminasi yang membentuk ikatan CC atau CC biasa berkompetisi dengan reaksi substitusi nukleolik.

1.4

Reaksi Redoks

Senyawa karbon direaksikan dengan oksidator atau reduktor, seperti KMnO4 , K2 Cr2 O7 , pereaksi Fehling, Benedict, dll.

1.4.1

Oksidasi

Dengan Pengoksidasi Lemah Mis. pereaksi Fehling (Cu 2+ ), Benedict, Tollens (Ag+ ). RCHO + Ag+ RCOOH + Ag Dengan Pengoksidasi Sedang Mis. K2 Cr2 O7 Alkohol primer dan alkohol sekunder berubah menjadi karbonil. Dengan Pengoksidasi Kuat Mis. KMnO4 Keton berubah menjadi berbagai asam karboksilat dengan pemutusan ikatan CC di sekitar karbonil. Alkohol tersier berubah menjadi asam karboksilat dan keton dengan pemutusan ikatan CC di sekitar C mengikat OH. Keton yang dihasilkan tentunya bisa mengalami reaksi lebih lanjut. (1.1)

1.4.2

Reduksi