UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MXICO FACULTAD DE QUMICA

Laboratorio de Qumica Orgnica I (2-A)

Grupo: 3

Isomera Geomtrica: Transposicin de anhdrido maleico a cido fumrico

Reyes Snchez Diane Cynthia Clave: 12 Ramrez Naranjo Jos PabloClave: 10

Cuidad Universitaria a 2 de Mayo de 2011

Objetivos
Aplicar los conocimientos adquiridos para efectuar una reaccin. Efectuar la hidrlisis e isomerizacin del anhdrido maleico (cis) a cido fumrico (trans) por catlisis cida. Comprobar la isomerizacin, mediante la comparacin de los puntos de fusin de la materia prima y el producto.

Diagrama de flujo Isomera Geomtrica

Transposicin de anhidrido maleico a cido fumarico.

En matraz pera de 60 mL colocar 1 g de cido o anhidrido maleico Disolver con 2 mL agua caliente, agregar poco a poco 2.5 mL de HCL. conc. Agregar cuerpos de ebullicin, colocar reflujo, calentar 20 minutos Endriar el matraz y filtar el producto, recristalizar, filtrar y dejar secar

Pesar el proucto, obetener rendimiento.

Determinar Pt. fusin del ac. fumarico.

Compararlo con el de la materia prima.

Reacciones qumicas
Mecanismo de la reaccin de isomerizacin.

Estructura propiedades fsicas y caractersticas CRETIB.

Anhdrido Maleico Reactivo:Reacciona con bases fuertes como el hidrxido de sodio y con agentes oxidantes puede causar incendios y explosiones. Explosivo:Al reaccionar con oxidantes fuertes. Toxico-Ambiental:No hay informacin disponible. Inflamable:Es combustible, no exponer a la llama. Biolgico-Infeccioso:Puede causar tos, nausea, dolor abdominal. Masa molar: 116.1 g/mol Punto de ebullicin: 135 C Solubilidad en agua: 78 g/100 mL Corrosivo: En disolucin acuosa se considera corrosivo.

Masa molar: 98.1 g/mol Estado fsico: Slido Punto de ebullicin: 202 C Punto de fusin: 52.85 C Solubilidad en agua: Soluble reacciona formando cido maleico Corrosivo:En disolucin acuosa se considera corrosivo. cido Maleico

Estado de agregacin: Slido. Apariencia: Blanco. Densidad: 1.590 kg/m3

Reactivo: No s considera reactivo. Explosivo: No se considera explosivo. Toxico-ambiental: No hay informacin disponible. Inflamable: No es inflamable. cido Clorhdrico

Biolgico-Infeccioso:con una muy corta exposicin, pueden causar la muerte o un dao permanente, incluso en caso de atencin mdica inmediata. Corrosivo: Se considera altamente corrosivo Reactivo: Normalmente estable, aunque se puede volver inestable a altas temperaturas y presiones. Explosivo: El contacto con algunos metales forma hidrogeno que es explosivo. Toxico ambiental: Txico para la vida acutica aun en bajas concentraciones. Inflamable: No Inflamable. Biolgico-Infeccioso: Causa irritacin a cualquier parte del cuerpo que entre en contacto con l. Momento dipolar: 1.85 D Corrosivo: No corrosiva Reactivo: No reactiva Explosivo: No explosiva Txico Ambiental: No txica Inflamable:No inflamable Biolgico-Infeccioso: En exceso causa dolores de cabeza, calambres, si se inhala puede causar ahogo.

Apariencia: liquido incoloro o levemente amarillo Densidad: Varia de acuerdo a la concentracin. Masa molar: 36.46 g /mol Punto de fusin: -26 C Punto de ebullicin: 48 C

Agua

Densidad: 1 g/cm3 Masa molar:18.01 g/mol Punto de fusin:0 C Punto de ebullicin:100C

Esquema

Resultados
Masa inicial de Masa final de anhdrido maleico cido fumrico 1.0064 g 0. 3856 g Tabla 1.- Masas inicial y final de materia prima y producto obtenidas para la isomerizacin de cido maleico. Sustancia Punto de fusin reportado Punto de fusin experimental Anhdrido Maleico 53 C 38 45 C cido fumarico 287 C 232 241 C Tabla 2.- Puntos de fusin determinados mediante el aparato de Fisher-Johns para la materia prima y el producto obtenido.

Anlisis de Resultados
Como puede observase en la tabla 1, el rendimiento de la reaccin fue bastante bajo, se esperaba cerca de 1.19 g de cido fumarico, pero solo se recuper cerca de una cuarta parte de lo esperado. El rendimiento de la reaccin puede calcularse de la siguiente manera. (1) Sustituyendo los datos en la ecuacin 1, se encuentra, que, el rendimiento es del 32 %, es decir que se perdi 68 % del producto durante todo el proceso de reaccin. Puede pensarse que bastante producto se perdi en las filtraciones o en la cristalizacin, tambin pudo haber ocurrido que cierta cantidad de producto haya quedado dentro dentro del matraz de pera pegado en las paredes. En cuanto a los puntos de fusin, nada puede decirse con certeza puesto que no se realiz la calibracin previa, sin embargo puede observarse que el punto de fusin experimental del cido maleico es similar al punto de fusin reportado, en tato que para el cido fumrico puede observarse una gran abatimiento del punto de fusin aunque no se puede determinar la magnitud del mismo puesto que no se calibro el aparato- adems de que tambin se observa un gran intervalo en la temperatura de fusin, de la cual, se concluye que, el producto final de reaccin presenta ciertas impurezas, o que, en su defecto, no se all llevado a cabo de forma eficiente la transposicin de anhdrido maleico a cido fumrico y que existan en el producto una fraccin de anhdrido o cido maleico.

Cuestionario
A qu se le llama isomera geomtrica? Tambin llamada isomera cis-trans. Si dos grupos iguales enlazados a los carbonos de doble enlace estn al mimo lado del enlace entonces el ismero es cis. Si los grupos estn a lados opuestos del enlace entonces el alqueno es trans. Escriba la reaccin efectuada, Dibuje el mecanismo de la reaccin. Se describe en la seccin de Reacciones qumicas .

En una isomera cis-trans, diga cul ismero es el ms estable y explique porqu. Generalmente los ismeros trans son los mas estables en comparacin que los cis, puesto que los grupos que se encuentran a los carbonos de doble enlace se encuentran mas separados unos de otros. Con base en los puntos de fusin de la materia prima y del producto, cmopuede saber que obtuvo el producto? El punto de fusin del producto es mayor que el de la materia primera, 287 C, puede determinarse con el aparato de Fisher-Johns, cuidando que no se llegue a los 300 C. Por qu razn es conveniente vigilar el reflujo cuando aparecen los cristales enel seno de la reaccin? Puede que la aparicin de cristales sea por efecto de perdida del disolvente, si se pierde una cantidad considerable de disolvente puede ocurrir la cristalizacin de la muestra lo cual indicara que el sistema de condensacin no funciona de forma adecuada, por tanto es recomendable que se revise el reflujo. Investigue cul es la toxicidad del cido y del anhdrido maleico. Se indica en la seccin de Estructura, propiedades fsicas y caractersticas CRETIB , pero cabe sealar que de ambos resulta mas altamente toxico cido Maleico. Escriba la secuencia de pasos para realizar una cristalizacin. Los pasos varan de acuerdo con el mtodo de cristalizacin empleada. Puede ser cristalizacin simple o cristalizacin por par de disolventes. Cristalizacin Simple Se prueba la solubilidad de la muestra que se desea cristalizar en distintos disolventes en orden de polaridad creciente, el disolvente que se ha de seleccionar como adecuado debe de ser capaz de disolver la muestra cuando se aumenta la temperatura de la mezcla y no disolverla cuando disminuye. Seleccionado el disolvente ideal se coloca en un matraz y se agrega el disolvente ideal, se procede a calentar la mezcla hasta cerca del punto de ebullicin, si la mezcla se nota colorida, se deja enfriar un poco y se agrega carbn activado y se calienta nuevamente. Se prepara un embudo con papel filtro para separar las impurezas de las mezcla deseada, debe de procurarse que la mezcla permanezca caliente para minimizar la perdida de producto. Una vez filtrada la muestra se enfra en un bao de hielo agua y se induce cristalizacin. Una vez cristalizada la muestra, se prepara un sistema de filtracin conectado a una fuente de vaco para acelerar la filtracin y se filtra. Si se desea se determina punto de fusin. Cristalizacin por par de disolventes.

El par de disolventes seleccionado deben de ser aquellos tales en los que en uno la muestra es altamente soluble y en el otro es completamente insoluble. La metodologa es similar a la anterior hasta la filtracin, despus se agrega gota a agota el disolvente en el cual la muestra es insoluble hasta turbidez, despus se agregan una gotas del disolvente en el cual la sustancia es soluble hasta que ya no exista mas turbidez y se deja enfriar y se induce cristalizacin, los pasos finales son similares a los del apartado anterior. Qu precauciones debe de tener al calentar la solucin de cido clorhdrico al 10 % al momento de cristalizar? Puede generar vapores que resultasen txicos, adems si se toma en consideracin el bajo punto de ebullicin de cido de clorhdrico puede darse que con una pequeo calentamiento se evapore una cantidad significativa del mismo, lo cual puede alterar el proceso de cristalizacin. Cmo se atraparan los gases producidos durante la reaccin? Se puede colocar un matraz en el cual queden contenidos los gases, siempre que la reaccin se realice en un recipiente adecuado como para permitir que se coloque un matraz en una posicin de forma tal que se logre la captura. Tambin puede llevarse acabo el mtodo de Mattson para la obtencin de gases.

Manejo y tratamiento de residuos

Todos los residuos que contengan cido clorhdrico diluido, acido maleico y cido fumrico deben de neutralizarse hasta un pH=7 para posteriormente desecharse, el papel filtro utilizado se debe de empacarse y llevarse a incineracin.

Bibliografa
DEPARTAMENTO DE QUMICA ORGNICA, SECCIN DE QUMICA ORGNICA, Manual de Prcticas, Facultad de Qumica, Mxico 2011. http://www.dadma.gov.co/paginas/guias%20ambientales/documentos/Guia6.pdf http://www.grupoprevenir.es/fichas-seguridad-sustancias-quimicas/0799.htm http://es.wikipedia.org/wiki/cido_cis-butenodioico