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NDICE

1. RESUMO....................................................................................................... 1 1.1 Objectivos...............................................................................................2 1.2 Mtodos utilizados ................................................................................2 1.3 Resultados obtidos..................................................................................2 1.3.1 Propriedades do benzeno .................................................................2 1.3.2 Oxidao dos homlogos de benzeno...............................................2 1.3.3 Sntese de p bromoacetanilida.......................................................2 2. INTRODUO TERICA ................................................................................2 3. PARTE EXPERIMENTAL..................................................................................3 3.1 Reagentes...............................................................................................3 3.2 Material...................................................................................................4 3.3 Aparelhos................................................................................................4 3.4 PROCEDIMENTOS E MTODO..................................................................4 3.4.1 Propriedades do benzeno..................................................................4 3.4.2 Oxidao dos homlogos do benzeno...............................................5 3.4.3 Sntese de p-bromoacetanilida..........................................................6 4. CONCLUSO.................................................................................................7 5. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS....................................................................7

1. RESUMO

1.1 Objectivos

Verificao das propriedades do benzeno (C6H6), Estudo da oxidao do tolueno (C6H5CH3), Sntese de p bromoacetanilida C6H5NHCOCH3).

1.2 Mtodos utilizados

Sntese de pbromoacetanilida a partir da acetanilida (C6H5NHCOCH3), Oxidao do tolueno com permanganato de potssio (KMnO4), Adio de gua (H2O) e gua de bromo (HOBr) ao benzeno (C6H6).

1.3 Resultados obtidos 1.3.1 Propriedades do benzeno


Benzeno no reage sob aco da gua de bromo e de permanganato de potssio.

1.3.2 Oxidao dos homlogos de benzeno


O tolueno oxida-se produzindo cido benzico.

1.3.3 Sntese de p bromoacetanilida


A acetanilida sob aco de cido actico glacial e bromo concentrado reage

produzindo pbromoacetanilida 2. INTRODUO TERICA

Durante o sculo dezanove, Isolou-se um certo nmeros de compostos que receberam a designao colectiva de compostos aromticos, devido o seu odor agradvel. A relao entre a estrutura e o odor das molculas orgnicas permanece obscura, de modo que o significado original da expresso: compostos aromticos, foi abandonada, passando ele a significar um composto insaturado pouco reactivo. As propriedades mais notaveis do benzeno ficaram evidenciados logo nos primeiros experimentos, embora sua formula molecular indicasse um alto grau de insaturao,o composto no apresentava as reaces tipicas de um hidrocarboneto insaturado. O benzeno participa de poucas reaccoes em geral lentas, necessitando com frequncia de calor e catalizadores, passando a significar um composto insaturado pouco reactivo (ALLINGER). O benzeno resiste a aco de permanganato de potssio (KMnO4), dicromato de potssio (K2Cr2O7) o que evidencia a grande estabilidade do ncleo aromtico. Os homlogos de do benzeno so oxidados pelos oxidantes KMnO4 e K2Cr2O7 porm o ncleo aromtico permanece inalterado, a oxidao d-se no tomo de carbono ligado ao ncleo aromtico (Gonalves, et. al., 1988). Quando um benzeno substitudo sofre ataque electroflico os grupos j presentes no anel afectam tanto a velocidade da reaco quanto a posio do ataque. Pode se deduzir, portanto, que os grupos substituintes afectam tanto a reactividade como a orientao em substituies electrofilicas aromticas. Os grupos substituintes podem ter uma influncia negativa ou positiva na reactividade do anel, dependendo desta influncia eles podem ser divididos em 2 categorias. Aqueles que aumentam a reactividade do anel em relao com o benzeno so chamados grupos activadores ou activantes. Aqueles grupos que fazem o anel menos reactivo do que o benzeno so chamados de grupos desactivadores ou desactivantes. Por exemplo o CH3 (metila), caso que iremos ver numa das experincias, um grupo activante. O tolueno reage consideravelmente mais rpido do que o benzeno, em todas reaces de substituio eletroflica. 3. PARTE EXPERIMENTAL 3.1 Reagentes
Benzeno (C6H6) Tolueno (C6H5CH3)

gua de bromo (HOBr) cido sulfrico (H2SO4)

Acetanilida

(C6H5NHCOCH3)
cido actico glacial (CH3COOH) Permanganato de potssio (KMnO4) Bromo(conc.)

Agua destilada

3.2 Material Balo Erlenmeyer Funil de separao 3.3 Aparelhos Bico de bunsen Balana Analtica Esptula Vidro de relgio Funil de buchner

3.4 PROCEDIMENTOS E MTODO 3.4.1 Propriedades do benzeno a) Aco da gua de Bromo Num tubo de ensaio contendo 3 gotas de benzeno, adicionou-se 3 gotas de gua de bromo e agitou-se vigorosamente. Observaes. O bservou-se na soluo pequenas bolhas, mas a soluo manteve-se incolor.

+ HOBr

nao ha reaao

b) Aco de Permangananto de potssio

Num tubo de ensaio com 5 gotas de gua adicionou-se uma gota de benzeno, uma de permanganato de potssio e posteriormente uma de cido sulfrico. Agitou-se: Observaes. A reaco no ocorre mas na soluo observou-se tambm a apario algumas bolhas.

+ KMnO 4 + H 2O

Nao ocorre

3.4.2 Oxidao dos homlogos do benzeno

Adicionou-se uma gota de tolueno a tubo de ensaio de com 5 gotas de gua, uma gota de permanganato de potassio (0,1N) e uma gota de acido sulfurico (2N) e aqueceu-se por meio de bico de bunsen. Observaes: houve libertao de um gs, a soluo tomou uma colorao escura e depositou-se no fundo do tubo um precipitado ( o xido de mangans).
CH 3

COOH +KMnO 4 + H 2SO 4

3.4.3 Sntese de p-bromoacetanilida

Dissolveu-se, em um erlenmeyer de 250ml, 3,35g de acetanilida finamente pulverizada em 11,25ml de cido acetico glacial. Em outro elernmeyer com o mesmo volume misturou-se 1.325ml de Bromo e 6.75ml de cido actico glacial e transferiu-se a soluo para um funil de separao. Abriu-se ligeiramente a torneira e deixou-se gotejar a soluo de bromo lentamente e com agitao constante (na soluo preparada no outro elernmeyer) at a mistura completa Depois colocou-se o erlenmeyer em gua fria observando-se deste modo, a cristalizao do produto da reaco. Deixou-se a soluo em repouso durante 15 min a temperatura ambiente e com agitao ocasional. Aps 15 min derramou se o produto da reaco em 100 ml de gua, lavou-se o balo com 25ml de gua. Agitou-se bem a mistura e a soluo tomou a cor branca. Filtrou-se o precipitado cristalino com suco em um funil e deixou-se secar o filtrado. Observaes: Enquanto se adicionava a soluo de bromo pouco a pouco, formava-se no fundo do erlenmeyer um precipitado alaranjado. A equao da reaco :
Br O + Br 2 CH 3 N H O

CH 3

Acetanilida

p-bromo acetanilida

ou

C6H5NHCOCH3 + Br2 C6H4NHCOCH3Br + HBr

4. CONCLUSO

O benzeno apresenta uma estrutura muito estvel devida a deslocalizao dos eletres , por essa razo, no reage com gua de bromo em tetracloreto de carbono e ainda, resiste a aco de permanganato de potssio. Devido ao facto de apresentar o anel mais estvel que o grupo metil a ele ligado, o tolueno reage com permanganato de potssio produzindo cido benzico. A sntese de p bromoacetanilida foi realizada reagindo a acetanilida em cido actico glacial com o bromo concentrado.

5. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS

ALLINGER, Cava; et. al. Qumica Orgnica, LTC, 1976. 2a edio. Rio de

Janeiro pp. 115. Guio de Aulas Laboratoriais de Qumica Orgnica da Universidade Eduardo Mondlane (UEM), 2009
GONALVES, D. et. al, Qumica Orgnica experimental (1998), McGraw Hill

editora, S.P (pp59 a 74)


Morrison, Robert T.; Boyd, Robert N.; Qumica Orgnica, Fundao Calouste

Gulbenkian. 10a edio. 1993.


SOLOMONS. Qumica orgnica, Livros Tcnicos e cientficos. 1983. Rio de

Janeiro/So Paulo. Vol.2. pps. 437-438.