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CENTRO FEDERAL DE EDUCAO TECNOLGICA DE MINAS GERAIS DEPARTAMENTO DE QUMICA COORDENAO DE ENSINO PROFISSIONAL LABORATRIO DE QUMICA ORGNICA

Maria Luiza Andrade Aquino Mariana Gabriela de Oliveira


QUMICA 3A T2

SNTESE ORGNICA
Acetato de n-butila

Belo Horizonte 2011

CENTRO FEDERAL DE EDUCAO TECNOLGICA DE MINAS GERAIS Laboratrio de Qumica Orgnica

CENTRO FEDERAL DE EDUCAO TECNOLGICA DE MINAS GERAIS DEPARTAMENTO DE QUMICA COORDENAO DE ENSINO PROFISSIONAL LABORATRIO DE QUMICA ORGNICA

Maria Luiza Andrade Aquino e Mariana Gabriela de Oliveira

SNTESE ORGNICA
Acetato de n-butila

Relatrio

apresentado

para

avaliao

na

disciplina de Qumica Orgnica Prtica, do Curso Tcnico de Qumica do Centro Federal de Educao Tecnolgica de Minas Gerais, ministrado sob orientao do professor Rodrigo Moreira Verly.

Belo Horizonte 2011

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SUMRIO
Lista de Figuras ............................................................................................................. 5 Lista de Tabelas ............................................................................................................. 6

1. Introduo .................................................................................................................. 7 2. Objetivos .................................................................................................................... 8 3. Materiais e Reagentes .............................................................................................. 9 3.1 3.2 3.3 Sntese .......................................................................................................... 9 Purificao .................................................................................................... 9 Caracterizao fsico-qumica....................................................................... 9 3.3.1 Densidade .............................................................................................9 3.3.2 Refrao .............................................................................................. 9 3.3.3 Oxidao com KMnO4......................................................................... 10 3.3.4 Oxidao com K2Cr2O7 ...................................................................... 10 3.3.5 Hidrlise cida ................................................................................... 10 3.3.6 Teste com NH2OH.Cl ......................................................................... 10 3.3.7 Teste com AgNO3 .............................................................................. 10 3.3.8 Cromatografia em camada delgada ................................................... 11 3.3.9 Espectrofotometria de UV-Vis ............................................................ 11 4. Parte Experimental ................................................................................................. 11 4.1 4.2 4.3 Sntese ........................................................................................................ 11 Purificao ................................................................................................... 12 Caracterizao fsico-qumica...................................................................... 13 4.3.1 Densidade .......................................................................................... 13 4.3.2 Refrao ............................................................................................ 13 4.3.3 Oxidao com KMnO4 ........................................................................ 14 4.3.4 Oxidao com K2Cr2O7 ...................................................................... 15 4.3.5 Hidrlise cida ................................................................................... 15 4.3.6 Teste com NH2OH.Cl ......................................................................... 15 4.3.7 Teste com AgNO3 .............................................................................. 15 4.3.8 Cromatografia em camada delgada .................................................. 15 4.3.9 Espectrofotometria de UV-Vis ........................................................... 16

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5.

Resultados e Discusso ........................................................................................ 17 5.1 5.2 5.3 Sntese ........................................................................................................ 17 Purificao ................................................................................................... 19 Caracterizao fsico-qumica...................................................................... 20 5.3.1 Densidade .......................................................................................... 20 5.3.2 Refrao ............................................................................................ 21 5.3.3 Oxidao com KMnO4 ........................................................................ 21 5.3.4 Oxidao com K2Cr2O7 ...................................................................... 22 5.3.5 Hidrlise cida ................................................................................... 23 5.3.6 Teste com NH2OH.Cl ......................................................................... 25 5.3.7 Teste com AgNO3 .............................................................................. 27 5.3.8 Cromatografia em camada delgada ................................................... 28 5.3.9 Espectrofotometria de UV-Vis ............................................................ 29

Concluses e perspectivas ......................................................................................... 31 Referncias bibliogrficas .......................................................................................... 32

Anexos .......................................................................................................................... 33 Anexo I: Recuperao de resduos gerados na sntese ................................................ 33 Anexo II: Descrio dos reagentes utilizados na prtica ............................................... 34

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LISTA DE FIGURAS
Figura 01 - Montagem I Figura 02 - Montagem da densidade Figura 03 - Desenho esquemtico de um refratmetro Figura 04 - Campo visual ocular Figura 05 - Mecanismo de esterificao cida Figura 06 - Reao do cido sulfrico com a soluo saturada de bicarbonato de sdio Figura 07 - Reao de oxidao do lcool butlica Figura 08 - Tubos referentes s oxidaes com KMnO4 Figura 09 - Reao de oxidao do lcool butlico Figura 10 - Tubos referentes s oxidaes com K2Cr2O7 Figura 11 - Hidrlise cida do acetato de n-butila Figura 12 - Hidrlise cida seguida de oxidao com (a) K2Cr2O7 e (b) KMnO4. Figura 13 - Teste com cloridrato de hidroxilamnio Figura 14 - Formao do complexo colorido com ferro(III) Figura 15 - Teste com nitrato de prata Figura 16 - Teste com AgNO3 Figura 17 - Cromatoplaca do acetato de butila PA e sntese Figura 18 - Curva de absoro do branco Figura 19 - Curva de absoro do acetato de butila PA Figura 20 - Curva de absoro do acetato de n-butila Sntese

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LISTA DE TABELAS
Tabela 01 - Densidade dos compostos em anlise Tabela 02 - ndice de refrao dos compostos em anlise Tabela 03 - Fatores de reteno das substncias analisadas

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1. Introduo Os compostos orgnicos esto presentes fazem parte, em todo o tempo, da vida humana. Em decorrncia da tetravalncia dos tomos de carbono e da capacidade destes de formar cadeias longas e relativamente estveis, existe uma infinidade de molculas orgnicas e estas so, por vezes, mais complexas que as molculas inorgnicas. Graas a essas caractersticas, substncias constitudas por essas molculas podem ser constantemente produzidas atravs de snteses orgnicas. Dessa forma, a sntese orgnica consiste na construo de molculas orgnicas a partir de processos qumicos. Essa construo est diretamente ligada produo de insumos de interesse tecnolgico em agricultura, como insumos industriais, como substncias-modelo, de atividade farmacolgica, bioqumica ou teraputica. Historicamente, as snteses orgnicas desenvolvem-se de acordo com as necessidades e curiosidades humanas. Dentre os acontecimentos ligados a esses processos que marcaram poca e so considerados fundamentais para o desenvolvimento da Qumica Orgnica, destacam-se as snteses da ureia, por Frederich Whler em 1828, a partir do aquecimento acidental do cianato de amnio e a sntese do corante mauvena na tentativa frustrada de preparar quinina a partir de anilina, por Willian H. Perkin em 1856, que abriu caminho para o desenvolvimento da Qumica Medicinal. A associao entre Qumica Medicinal e Qumica Orgnica, evidente na busca de Perkin, reflete a Qumica Orgnica Sinttica atual, onde os principais alvos dos estudos, desenvolvidos por qumicos orgnicos, focam a sntese de produtos com atividades biolgicas e farmacolgicas destacadas. O desenvolvimento de novos meios de sntese, em decorrncia da descoberta de novas reaes e substncias (formao da ligao C-C e reagentes organometlicos de metais de transio), permitiu, a partir de meados do sculo XX, um acelerado crescimento das snteses orgnicas. A Qumica Orgnica sinttica mostrou, nas duas ltimas dcadas, que possvel a preparao de produtos naturais, ou mesmo no naturais, de alta complexidade. O contnuo desenvolvimento de novas metodologias sintticas e o aperfeioamento constante das tcnicas de anlise orgnica, conjugados com uma grande variedade de reaes e metodologias, associadas aos avanos das tcnicas instrumentais, permitiu a preparao de molculas com alto controle da seletividade.

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A procura por alternativas sintticas mais viveis levou vrios pesquisadores a proporem diferentes rotas sintticas para uma mesma molcula. Obviamente o grande nmero de snteses para uma mesma substncia, demonstra que, em geral, h um interesse econmico por ela. Um processo sinttico eficiente deve, em linhas gerais, alm de possuir um bom rendimento e pureza do produto, deve possuir seletividade, brevidade (menor nmero possvel de etapas), permitir recuperao de solventes e matria-prima, minimizar efluentes aquosos ou de outros tipos, usar solventes menos txicos e no inflamveis, evitar misturas de solventes, utilizar solventes e reagentes baratos e disponveis, no agredir o meio ambiente, possuir uma eficincia de volume ("throughtput") aceitvel, ser cataltico sempre que possvel. A seguinte prtica consistiu na escolha do melhor mtodo para sntese do acetato de n-butila. Esse composto, tambm conhecido como ster butlico do cido actico ou etanoato de butila, apresenta-se sob a forma de um lquido lmpido e incolor, com odor purgante de frutas, estvel, inflamvel. Caso ingerido, pode causar perda dos sentidos, dor de cabea, vmitos, diarria, tontura e sonolncia; caso inalado, os vapores causam irritao do trato respiratrio, com tosse e desconforto no peito, pode ocorrer fraqueza e falta de coordenao. Altas concentraes de vapor podem causar dor de cabea e sonolncia. Se entrar em contato prolongado e repetitivo com a pele pode causar irritao mais grave, com desconforto ou dor, vermelhido local e inchao e possvel destruio dos tecidos; se entrar em contato com os olhos, podem ocorrer vermelhido intensa e inchao da conjuntiva, desconforto ou dor. O acetato de n-butila um ster aliftico, dessa forma pode ser sintetizado a partir do cido carboxlico e lcool, com adio de cido sulfrico concentrado ou gs clordrico seco. O ponto de equilbrio da reao pode ser atingindo em poucas horas e poder ser deslocado em favor do ster, pelo uso em excesso de um dos reagentes. O mtodo de esterificao (adio nucleoflica), de maneira geral, apresenta bons rendimentos para lcoois primrios; rendimentos razoveis para lcoois secundrios e rendimentos fracos para lcoois tercirios. Os steres, em geral, so usados como solvente industrial, especialmente na fabricao de vernizes.

2. Objetivos - Selecionar o mtodo mais adequado para sntese do acetato de n-butila. - Sintetizar o ster, obtendo o maior grau de pureza e rendimento possveis. - Purificar o composto sintetizado, avaliando o grau de pureza atravs de rotas propostas e caracteriz-lo quanto as suas propriedades fsico-qumicas, comprando-o ao reagente P.A.

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3.

Materiais e Reagentes

3.1. Sntese - 1 Balo de fundo redondo 250 mL - 1 Proveta 5 mL - 2 Provetas 100 mL - 1 Condensador - 1 Manta Fisatom 110v - 1 Suporte Universal - 2 Garras - 2 Mangueiras - Algodo - Porcelana em pedaos 3.2. Purificao - 1 Funil de Separao 300 mL - 1 Funil de Separao 300 mL - 1 Bquer 600 mL - 1 Bquer 100 mL - 1 Frasco armazenador 150 mL - Argola - Suporte Universal - Estufa 3.3. Caracterizao 3.3.1. Densidade - Balo Volumtrico 10 mL - Pipeta de Pasteur - Balana Analtica _______ - 10 mL Acetato de Butila P.A. Reagen - Amostra - gua Destilada - 6,0004g Sulfato de Sdio Anidro P.A. Impex - Acetona Destilada CEFET-MG - Soluo de Bicarbonato de Sdio Saturado - 46 mL lcool Butlico Normal Carlo Erba do Brasil - 60 mL cido Actico P.A Glacial Vetec - 1 mL cido Sulfrico P.A. Vetec

3.3.2. Refrao - Refratmetro Digit - 5 Bqueres 50 mL - 5 Pipetas de Pasteur - Algodo

- Acetato de Butila P.A. Reagen 500 mL - Acetato de Butila P.A. Reagen 1L - lcool Butlico Normal Carlo Erba do Brasil - cido Actico P.A Glacial Vetec - Amostra - Soluo de limpeza do refratmetro (etanol 1:1 ter etlico)
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3.3.3. Oxidao com KMnO4 - 3 Bqueres 100 mL - 3 Pipetas de Pasteur - 2 Tubos de Ensaio - Estante para Tubos de Ensaio - KMnO4 sem concentrao definida CEFET-MG - cido sulfrico P.A. Vetec - lcool Butlico Normal Carlo Erba do Brasil - Amostra

3.3.4. Oxidao com K2Cr2O7 - 4 Bqueres 100 mL - 4 Pipetas de Pasteur - 2 Tubos de Ensaio - Estante para Tubos de Ensaio - K2Cr2O7 0,1 mol.L-1 CEFET-MG - lcool Butlico Normal Carlo Erba do Brasil - cido Sulfrico P.A. Vetec - Amostra

3.3.5. Hidrlise cida - 1 Tubo de Ensaio - 2 Bqueres 100 mL - 2 Pipetas de Pasteur - Banho Maria - Estante para tubos de Ensaio - gua Destilada - cido Sulfrico P.A. Vetec - Amostra

3.3.6. Teste com NH3OH.Cl - 1 Tubo de ensaio - 4 Bqueres 100 mL - 4 Pipetas de Pasteur - Bico de Bunsen - Papel de pH Merck

- HCl 0,01 mol.L-1 CEFET-MG - Soluo Alcolica Saturada de KOH - FeCl3 2% CEFET-MG - Soluo de NH3OH.Cl - Amostra

3.3.7. Teste com AgNO3 - Banho maria - 3 Bqueres 100 mL - 3 Pipetas de Pasteur - 1 Tubo de Ensaio - cido Sulfrico P.A. Vetec - AgNO3 5% - Amostra

3.3.8. Cromatografia em camada delgada - 2 Provetas 25 mL - Pipeta de Pasteur


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- Bquer 100 mL - Cuba Cromatogrfica - Capilares - Chapa Aquecedora Nova tica - Borrifador - Cromatoplaca

- Diclorometano P.A. Proqumicos - Hexano P.A. Dinmica - cido Sulfrico Vetec - Amostra

3.3.9. Espectrofotometria UV-Vis - Cubeta de Quartzo - 3 Pipetas de Pasteur - 3 Bqueres 100 mL - Espectrofotmetro Varian - Lenos de papel - Etanol Analtico 96GL Alphatec - Acetato de Butila P.A. Reagen - Amostra

4. Parte experimental A parte experimental foi separada em trs etapas. A primeira a sntese, onde foram dadas as condies necessrias para que a reao de obteno do acetato de n-butila ocorresse. Na segunda etapa ocorreu a purificao da amostra obtida e na terceira etapa fez-se os testes de caracterizao da amostra 4.1. Sntese Em um balo de fundo redondo de 250 mL adicionou-se 46 mL de lcool butlico e 60 mL de cido actico glacial. A essa mistura, adicionou-se, cautelosamente, 1 mL de cido sulfrico concentrado. Preparou-se, ento, a Montagem I (Figura 01): colocou-se o balo de fundo redondo contendo a mistura dentro da manta trmica e prendeu-se a ele o condensador em refluxo. Essa montagem segura pelo suporte universal e garras. imprescindvel, antes do aquecimento, a adio de porcelana em pedaos ao balo de fundo redondo, para um aquecimento mais homogneo da mistura. O aquecimento foi de 2h51min.

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Sada de gua

Entrada de gua

4 3 21

5 67 8 10 11 9

4 3 2 1

5 67 8 9 1 0

Figura 01 Montagem I

4.2. Purificao Ao funil de separao de 300 mL, adicionou-se a mistura obtida na sntese e 150 mL de gua. Este foi tampado e invertido e abriu-se a torneira para liberar a presso. A torneira foi fechada e o funil de separao foi agitado suavemente. Depois, este foi invertido e a torneira foi aberta para liberar a presso. Esse o procedimento de lavagem. Aps a repetio deste procedimento 4 vezes, o funil foi colocado no suporte universal com a argola e deixado em repouso. Ao fim da separao de fases, tem-se um sistema como representado na Figura 02. A fase aquosa foi, ento, retirada e lavou-se, novamente, a mistura restante com 100 mL de gua destilada. Desprezou-se a fase aquosa e adicionou-se ao funil de separao cerca de 25 mL de soluo saturada de bicarbonato de sdio com mais 50 mL de gua destilada e o procedimento de lavagem foi repetido. A fase aquosa deve ser retirada completamente, desprezando-se, at mesmo, certa quantidade da amostra para a remoo completa da gua. A amostra foi, ento, escoada para um bquer. Se, no fundo deste bquer, houver bolhas de gua, faz-se uma separao com um funil de separao ainda menor, de 50 mL, visando a retiradas destas gotculas de gua. A amostra foi, ento, seca quimicamente com sulfato de sdio. Esse sal deve estar completamente anidro e, para isso, a quantidade necessria para uso seca em estufa antes de sua utilizao e guardada no dessecador. A adio do sal ao bquer contendo a amostra deve ser rpida e, aps alguns minutos, deve-se separar a amostra do sal, retirando-a do bquer. O frasco para armazenamento da amostra deve estar completamente limpo e isento de gua. Para isso, este foi lavado com acetona e colocado em estufa.
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Figura 02 Montagem da decantao

4.3. Caracterizao 4.3.1. Densidade Determinou-se a massa de um balo volumtrico de 10 mL limpo e seco. Adicionou-se, ento, a amostra at completar o volume. Mediu-se a massa do balo contendo a amostra e, a massa de amostra ser a massa do balo vazio subtrada da massa do balo com amostra. Dividindo-se a massa encontrada pelo volume do balo, encontra-se a densidade. Repetiu-se o procedimento descrito para o acetato de n-butila P.A., para fins compativos.

4.3.2. Refrao Abriu-se o compartimento adequado do refratmetro onde ser inserida a amostra. Este foi limpo, primeiramente com um chumao de algodo seco, em seguida com um chumao de um algodo embebido em uma soluo de limpeza de ter e lcool etlico 1:1 e, novamente, com um chumao de algodo seco. Utilizando uma pipeta de Pasteur limpa e seca, adicionou-se 3 gotas da amostra, na superfcie do prisma refrator, cuidando para que a superfcie do lquido seja uniforme e sem bolhas de ar. O compartimento foi fechado e a entrada de luz para o prisma foi aberta. Ajustou-se a visibilidade do ocular tornando clara a imagem na pequena grade, utilizando o ajuste grosso e o ajuste fino. A separatriz deve ficar ntida e clara e se localizar no centro da grade (Figura 04). Leu-se, ento, o ndice de refrao na escala inferior mostrada no campo de viso do ocular.

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Esse procedimento foi repetido para o cido actico glacial P.A., para o lcool butlico P.A. e para os acetatos de n-butila de 500 mL e de 1 L, para fins comparativos. O esquema dos compartimentos do refratmetro est representado na figura 03.

Figura 03 Desenho esquemtico de um refratmetro

Figura 04 Campo visual ocular

4.3.3. Oxidao com KMnO4 Adicionou-se ao tubo de ensaio aproximadamente 2 mL da amostra e 5 gotas de KMnO4 sem concentrao definida, juntamente com 1 gota de H2SO4 concentrado. Agitou-se o tubo de ensaio e observou-se se houve variao de cor. O mesmo procedimento foi repetido para o lcool butlico, para fins comparativos.

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4.3.4. Oxidao com K2Cr2O4 Adicionou-se ao tubo de ensaio aproximadamente 2 mL da amostra e 5 gotas de K2Cr2O4, juntamente com 1 gota de H2SO4 concentrado. Agitou-se o tubo de ensaio e observou-se se houve variao de cor. O mesmo procedimento foi repetido para o lcool butlico, para fins comparativos.

4.3.5. Hidrlise cida Adicionou-se ao tubo de ensaio aproximadamente 2 mL de amostra e 1 mL de soluo 1:1 de cido sulfrico e gua. Apoiou-se o tubo de ensaio em um estante para tubos de ensaio dentro do banho-maria, onde este foi aquecido. O aquecimento durou cerca de 10 minutos. Aps o aquecimento, verificou-se se havia o aroma caracterstico de cido actico. Repetiu-se, ento, os itens 4.3.3. Oxidao com KMnO4 e 4.3.4. Oxidao com K2Cr2O4, a fim de verificar se a hidrlise foi efetiva.

4.3.6. Teste com NH3OH.Cl Ao tubo de ensaio adicionou-se cerca de 1 mL da amostra, 1 mL de soluo de cloridrato de hidroxilamina e 1 mL de soluo alcolica saturada de KOH. A soluo foi aquecida na chama do bico de Bunsen at a solubilizao. Foi acidulada com cido clordrico 0,01 mol.L-1, verificando com o papel de pH. Adicionou-se, ento, 10 gotas de soluo de FeCl3 2% e observou-se se houve mudana de cor.

4.3.7. Teste com AgNO3 Ao tubo de ensaio adicionou-se cerca de 1 mL da amostra, 1 mL de nitrato de prata 5% e 5 gotas de cido sulfrico concentrado. O tubo de ensaio foi aquecido e, aps alguns minutos, verificou-se formao de um precipitado branco.

4.3.8. Cromatografia em camada delgada Na cromatoplaca pronta, foi marcado 1,5 cm da extremidade inferior e 1,0 cm da extremidade superior da placa, contando apenas a rea em que a slica foi aderida, que representam,

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respectivamente o volume limite de eluente adicionado cuba cromatogrfica e a altura limite de eluio. Na extremidade inferior demarcada da placa, com o auxlio do capilar, aplicou-se o acetato de n-butila P.A. e a amostra, nessa ordem, mantendo uma distncia de mais ou menos 1,0 cm entre a mancha de cada soluo. Na cuba cromatogrfica, adicionou-se 15 mL do eluente (preparado com 80 mL de hexano, 20 mL de diclorometano - 100 mL para uso coletivo), quantidade suficiente para correr a placa. necessrio que dentro da cuba tenha um papel poroso umedecido com o prprio eluente. Ento, introduziu-se a cromatoplaca, cuidadosamente, na cuba cromatogrfica, onde a superfcie do eluente estava acima da slica em gel, mas abaixo da amostra. Assim, observouse a eluio at a fase mvel alcanar a demarcao da extremidade superior da cromatoplaca e esta foi retirada logo em seguida. Como a amostra no absorve cor, foi necessrio utilizar a revelao com cido sulfrico. Aps a evaporao do eluente da cromatoplaca, esta foi colocada sobre uma superfcie onde, com o auxlio do borrifador, borrifou-se sobre a placa uma soluo de cido sulfrico 30%. Aqueceuse, ento, a cromatoplaca na chapa aquecedora at que a se fosse possvel ver as manchas. Mediu-se, ento, os Rfs referentes cada uma das duas substncias.

4.3.9. Espectrofotometria de UV-Vis Adicionou-se cubeta de quartzo 3/4 de etanol e esta foi inserida no espectrofotmetro para a determinao do espectro do branco. Este foi gravado e fez-se a leitura da amostra e do acetato de n-butila P.A. Foram adicionados 3/4 de etanol cubeta de quartzo e, com o auxlio da pipeta de Pasteur, adicionou-se 1 gota da amostra. Esta diluio se fez necessria para que a concentrao se aproxime da faixa tima de trabalho. Inseriu-se, ento, a cubeta no espectrofotmetro e determinou-se o espectro. O mesmo procedimento foi repetido para o acetato de n-butila, para fins comparativos.

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5. Resultados e discusso 5.1 Sntese O acetato de n-butila, na prtica, foi sintetizado via esterificao de Fischer, uma adio nucleoflica. Partindo-se desse mtodo, reagiu-se o cido actico (substrato) com lcool butlico (reagente), e utilizou-se o cido sulfrico concentrado como catalisador da reao. Segundo o mecanismo, conforme Figura 05, o cido actico, recebe um prton do catalisador de cido sulfrico (Etapa I). O lcool butlico ataca, ento, o grupo carbonila protonado e um prton perdido em um tomo de oxignio (Etapa II). Em contrapartida, outro tomo de oxignio recebe um prton e ocorre perda de uma molcula de gua, fornecendo um ster protonado (Etapa III). H, ento, perda de um prton e, por fim, forma-se o ster (acetato de n-butila). Ao final da reao, o prton perdido pelo ster atacado pela base fraca formada pelo catalisador e este regenera-se (Etapa IV). Na etapa de sntese, deve-se atentar para alguns detalhes. A presena do catalisador extremamente importante, pois essas esterificaes ocorrem muito lentamente na ausncia destes. A fim de tornar a reao mais rpida, pode-se aquecer o sistema, tambm, porm, sendo o cido actico e o lcool butlico lquidos volteis, deve-se montar um refluxo. Esse processo evitar que os reagentes se percam, condensando seus vapores e retornando-os ao sistema, e, consequentemente, aumentando o rendimento da reao. O equilbrio da reao atingido muito rapidamente quando o cido e o lcool so refluxados com certa quantidade de cido sulfrico concentrado. Uma vez que a posio de equilbrio controla a quantidade de ster formada, a utilizao de um excesso de cido carboxlico ou de lcool aumenta o rendimento baseado no regente limitante (SOLOMONS, 2006). Nesse caso, empregou-se o cido actico em excesso e o lcool butlico como reagente limitante.

- Etapa I: Ataque do cido sulfrico pelo cido actico


O HO S O .. O: H O OH OH H3C O: .. C O ..
+

H3C

+
H

HO

S O

.. O: ..

CH3 HO C+ OH

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OH OH H3C C O ..
+

HO

+
H

.. HO: CH2

CH2 CH2

CH3 H3C

C O H

CH2 CH2

CH2 CH3

OH HO C O H3C H
+

OH HO CH2 CH2 CH2 CH3 H3C C O CH2 CH2 CH2 CH3

- Etapa III: Obteno do acetato de n-butila


OH H3C CH2 CH2 CH2 H3C O C .. O .. H

OH H3C CH2 CH2 CH2 H3C H O C .. + O H

H3C CH2

CH2 CH2

O C H3C

.. O ..

H .. + O H H H3C CH2 CH2 CH2 O C CH3

.. + O H

H2O

H3C CH2

CH2 CH2

O C CH3

.. + O H

H3C CH2

CH2 CH2

O C CH3

.. O ..

- Etapa IV: Regenerao do catalisador

O H
+

O OH HO S O OH

.. :O ..

S O

Figura 05 Mecanismo de esterificao cida

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Clculo do rendimento: - - cido Actico: 660 g mol-1 1 mol x 660g 660g X y = 1 mol 1 mol y

- lcool butlico: 74 g mol-1 74g 37g

x = 0,5 mol

Agente limitante da reao: lcool butlico Acetato de n-butila 116g z z = 58g Densidade: 0,88g mL-1 Rendimento terico: 58g ou 65,9 mL Rendimento prtico segundo Vogel, 1971: 40g ou 45,45 mL Rendimento prtico da sntese: 46 mL Rendimento esperado, de acordo com Vogel: 45,45 mL x 100 = 68,9% 65,9 mL Rendimento obtido: 46 x 100 = 69,8% 65,9 lcool Butlico 74g 37g

5.2 Purificao Concluda a etapa de sntese, fez-se necessrio purificar o produto obtido, visto que este apresentava-se sob a forma bifsica. Ao vert-lo no funil de decantao e adicionar gua destilada, verificou-se uma rpida contrao do volume da fase oleosa, que permaneceu na parte de cima. Esta constitui o ster. A fase aquosa, localizada na parte inferior do funil, era composta por cido actico e cido sulfrico, alm da gua formada na reao, pois estes possuem maior afinidade pela gua que pelo ster obtido, pois so capazes de estabelecer com esta interaes intermoleculares do tipo ligao de hidrognio. Sendo essas interaes muito fortes, a gua foi empregada para separar esses subprodutos e resduos de reagentes do produto desejado. A lavagem com gua destilada foi realizada por duas vezes para garantir

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maior retirada desses compostos. A separao no funil de decantao pode ser realizada em decorrncia da diferena de densidades entre as fases oleosa (o ster - menos denso) e aquosa (mistura de gua, cido actico e cido sulfrico - mais densa). Aps lavagem com gua, adicionou-se ao produto, uma soluo saturada de bicarbonato de sdio com a finalidade de diminuir o pH do acetato eliminado o cido sulfrico restante, conforme reao da Figura 06. Logo aps a adio da soluo saturada, verificou-se turvao do sistema em decorrncia da formao do sulfato de sdio, que insolvel no ster. Porm, aps nova lavagem com gua, o sistema tornou-se lmpido novamente. Aps separao, novamente no funil de decantao das fases aquosa (com Na2SO4) e oleosa, verificou-se que esta ainda possua algumas gotculas de gua suspensas, atravs de manchas esbranquiadas, provindas das lavagens e da prpria esterificao. Esta foi retirada adicionando sulfato de sdio anidro ao sistema. Este absorveu toda a gua e deixou o produto final com alto grau de pureza. Isso foi constado pela mudana evidente do aspecto do sal, que antes era um p fino, passou a apresentar-se sob a forma de flocos. Ao final das etapas de sntese e purificao, obteve-se um lquido lmpido, oleoso, com odor adocicado. H2SO4(aq) + 2NaHCO3(sat) Na2SO4(s) + H2CO3(aq)

H2O(l) + CO2(g)
Figura 06 Reao do cido sulfrico com a soluo saturada de bicarbonato de sdio

5.3 Caracterizao 5.3.1 Densidade


Substncia Massa do balo volumtrico vazio (g) 14,3337 14,3098 Volume do balo volumtrico (mL) 10,0 10,0 Massa do sistema balo+amostra (g) 23,0047 23,0930 Massa da amostra (g) Densidade -1 (g mL )

Acetato de butila PA Acetato de n-butila sntese

8,6710 8,7832

0,867 0,878

Tabela 01 Densidade dos compostos em anlise

Densidade tabelada do acetato de butila: 0,881 g mL-1 (20 C)

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Sendo a densidade uma propriedade especfica da matria, esta pode ser utilizada como meio de identificao das substncias. Considerando que a densidade de 0,883 g mL-1 (tabelada) foi determinada numa temperatura de 20 C; nas condies em que a prtica foi realizada, temperatura de 24 C, espera-se que haja uma expanso do volume, o que ocasiona uma diminuio das densidades determinadas para as substncias em anlise, conforme foi observado. Deve-se considerar tambm que os volumes de acetato de butila P.A. e sntese medidos foram muito pequenos (10,0 mL), dessa forma qualquer gota implica num erro significativo.

5.3.2 Refrao

Substncia
cido actico PA VETEC lcool butlico Acetato de butila PA (500 mL) Acetato de butila PA (1000 mL) Amostra - Acetato de n-butila sntese

ndice de Refrao
1,3773 1,3975 1,3920 1,3920 1,3920

Tabela 02 ndice de refrao dos compostos em anlise

ndice de refrao a razo entre a velocidade da luz no vcuo e a velocidade na luz num meio material. Ao passar de um meio para outro, a luz sofre um desvio, e esse desvio pode ser calculado com a ajuda de refratmetros. O ndice de refrao tambm uma propriedade especfica das substncias, permitindo assim identific-las, caracterizar o meio e definir sua pureza. Pode-se observar que os ndices de refrao, temperatura ambiente, do acetato de butila P.A. e sntese foram exatamente o mesmo. Assim, pode-se afirmar que o produto obtido, representa de fato, o acetato de n-butila..

5.3.3 Oxidao com KMnO4 Este teste tem como finalidade detectar a presena do lcool butlico pela reao representada pela Figura 07.

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3 H3C

CH2 CH2 CH2 OH

+ 4 KMnO 4 +

4H

3 H3C

CH2 CH2 C

4 MnO 2

4K

5 H 2O

OH

Figura 07 Reao de oxidao do lcool butlico

A oxidao em lcoois acontece quando se tem um hidrognio ligado ao mesmo carbono onde est ligada a hidroxila. Desta forma, esse carbono perde o grupo OH e tambm o hidrognio, que se ligam formando gua. Assim, o lcool acaba sofrendo desidratao. Em contato com o agente oxidante, os lcoois primrios reagem originando um aldedo e, depois do aldedo oxidado, forma-se um cido carboxlico. O carbono ligado hidroxila no lcool butlico se oxida, indo do nox -1 ao nox +3 e, concomitantemente, o mangans se reduz, de +7 a +4. Dessa forma, tem-se a mudana de cor do sistema, onde, o permanganato, de cor violeta, se transforma em mangans (IV), de cor marrom, como visto na Figura 08, nmero 4. Porm, essa mudana no foi observada ao se fazer o teste. O sistema permaneceu violeta, como visto na Figura 08, nmero 2, comprovando a no presena de lcool no sistema. Na figura abaixo, o tubo nmero 2 representa a oxidao da amostra e o tubo nmero 4 representa a oxidao do lcool butlico utilizado na sntese.

Figura 08 - Tubos referentes s oxidaes com KMnO4

5.3.4 Oxidao com K2Cr2O7 A oxidao com K2Cr2O7 ocorre como descrito no item anterior. Porm, a mudana de cor do sistema ocorre devido a mudana de nox do cromo, que vai de +6 a +3, que de amarelo, torna-

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se azul-esverdeado. A reao de oxidao com o dicromato de potssio a representada na Figura 09.


3-

2 Cr 2O7

+3

H3C

CH2 CH2 CH2 OH

16 H

4 Cr 3

OH 11 H 2O

3 H3C O

Figura 09 - Reao de oxidao do lcool butlico

No teste feito, no foi observado a mudana de cor do sistema, comprovando, mais uma vez, a no existncia de lcool butlico no sistema. Na Figura 10, tem-se no nmero 1 a representao da oxidao da amostra, comprovando a no mudana de cor e no nmero 3, tem-se a representao da oxidao do lcool butlico, mostrando a mudana de cor de amarelo a azul-esverdeado.

Figura 10 - Tubos referentes s oxidaes com K2Cr2O7

5.3.5 Hidrlise cida Na hidrlise cida ocorre quebra do ster, numa reao inversa de sua origem, com formao de cido actico e lcool butlico, conforme Figura 11. importante ressaltar que para que ocorra hidrlise, deve-se acidificar e aquecer o meio. A reao se completa aps desaparecimento do odor adocicado, caracterstico do acetato de n-butila, e aparecimento do odor marcante do cido actico, mais perceptvel. Para confirmao da hidrlise, adiciona-se K2Cr2O7 e KMnO4, em meio cido, a fim de oxidar o lcool butlico, detectando sua presena. Isso, de fato, ocorreu (conforme observado na Figura 12), pois aps a hidrlise, adicionou-se num tubo (a) K2Cr2O7 e verificou-se o aparecimento de uma colorao azulada, evidenciando a reduo do Cr+6 a Cr+3 e, consequente oxidao do lcool butlico. Noutro tubo de ensaio (b), aps adio de KMnO4, verificou-se uma mudana de

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colorao de violeta para amarronzado, evidenciando a reduo do Mn+7 para Mn +4 e, consequente oxidao do lcool butlico.
H3C C O .. O: CH2 CH2 CH2 CH3 Acetato de n-butila H3C H C O H O O:
+

+
CH2 CH2 CH2 CH3

HO

H3C C O

H O:
+

O H3C C

CH2 CH2 CH2 CH 3

+HC
3

CH2 CH2 CH2


+

OH cido Actico

H3C

CH2 CH2 C
+

+
H

.. HO: ..

H3C

CH2 CH2 CH2 OH

lcool n-butlico

Figura 11 Hidrlise cida do acetato de n-butila

(a)

(b)

Figura 12 - Hidrlise cida seguida de oxidao com (a) K2Cr2O7 e (b) KMnO4.

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5.3.6 Teste com NH2OH.Cl Este teste tem como objetivo a comprovao da presena de steres. Os steres de cidos carboxlicos so normalmente caracterizados pela reao com hidroxilamina e cloreto frrico. O ster reage com o cloridrato de hidroxilamina, em meio bsico, gerando um sal do cido hidroxmico. Este se converte, em meio cido, em cido hidroxmico, que, por sua vez, reage com cloreto frrico, produzindo um complexo de colorido. Este mecanismo representado pela Figura 13. A cor varia em intensidade, dependendo do ster.
H H N
+

H H Cl
-

Cl

OH

OH

H 3C

CH2 CH2 CH2 O C CH3 H

H 3C
+

CH2 CH2 CH2 O C

N O

. O . .

.+ O .
H

N O
-

CH3

H H N
+ -

.. :N
O
-

.. :N
O
-

H2

H3C

CH2 CH2 CH2 .. + O H O C CH3 H3C CH2 CH2 CH2 OH O

H3C

O H3C C
+

.. :N O
-

H3C H

C N O
-

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O H3C C N :O: ..
-

O H

H3C

C N
-

H
+

Provindo do hidrxido de potssio

:O: K ..

O H3C C N
-

O H
+

Cl

H3C

C N H

KCl

:O: K ..

OH cido hidroxmico

O H3C C N OH
O H3C OH

O H3C H C N
-

: O: ..
H2SO4

O H3C OAg

AgNO 3

.. O: 3 H3C C N
-

Fe
+

Fe

3+

H3C

C N
-

:O: ..

Provindo do cloreto frrico

Complexo colorido

Figura 13 Teste com cloridrato de hidroxilamnio

No teste feito obteve-se um complexo colorido de cor avermelhada (Figura 14), caracterizando, assim, o ster.

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Figura 14 - Formao do complexo colorido com ferro(III)

5.3.7 Teste com AgNO3 Neste teste utiliza-se o nitrato de prata para a confirmao da existncia de cido actico na amostra, j que este um dos reagentes da sntese. O nitrato de prata um sal solvel em solventes polares, desta forma, espera-se que este seja pouco solvel no acetato de n-butila e solvel na fase mais polar, no caso, cido actico. Isto comprovado pela formao de duas fases, como visto na Figura 16. Na reao entre este sal e o cido actico necessrio fazer o uso de um catalisador, o H2SO4, e tambm o uso do aquecimento para que a reao ocorra mais rapidamente. O cido actico protonado, liberando o H+ que est ligado hidroxila para o meio e h a formao de acetato de prata, j que a ltima ocupa o lugar do hidrognio (Figura 15). A evidncia da reao a formao do precipitado branco, j que os sais de prata, com exceo do nitrato de prata, so pouco solveis. Desta forma, h a formao de precipitado de acetato de prata (Figura 15), confirmando a presena do cido actico. Porm, este resultado j era esperado, j que se trata de um sistema em equilbrio e, por o cido actico fazer parte dos reagentes da sntese, nada mais normal que sua confirmao da amostra final.
O H3C OH

AgNO 3

H2SO4

O H3C OAg
Acetato de Prata Slido Branco

HNO 3

Figura 15 Teste com nitrato de prata

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Figura 16 - Teste com AgNO3

5.3.8 Cromatografia em camada delgada A cromatografia em camada delgada foi realizada a fim de confirmar a pureza do acetato de n-butila sintetizado, por meio da diferena de polaridade entre este e as fases estacionria e mvel. Visto que ele de mdia polaridade, utilizou-se como eluente uma mistura de diclorometano (20%) e hexano (80%), esse de baixa polaridade. Como a fase estacionria corresponde slica, de alta polaridade, esperava-se que as substncias eluissem junto com o solvente. Conforme observado na Figura 17 e na Tabela 03, ambos apresentaram fatores de reteno prximos, indicando a mesma substncia. Deve-se considerar que o ponto central de maior concentrao foi de difcil determinao, em decorrncia de a mancha ter apresentado grande dimetro. Observou-se tambm a presena de apenas uma mancha para cada substncia, confirmando a pureza da amostra, conforme determinado nos testes anteriores.

Figura 17 - Cromatoplaca do acetato de butila PA e sntese

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Substncia Acetato de butila P.A. Acetato de n-butila sintetizado

Fator de reteno (Rf) (dm = 7 cm) 0,2571 0,2857

Tabela 03 Fatores de reteno das substncias analisadas

5.3.9 Espectrofotometria de UV-Vis A espectrometria no ultravioleta-visvel (UV-Vis) determina uma substncia, pelo fato de o espectro de absoro de um composto ser nico para aquela substncia, de modo que no pode ser reproduzido para nenhuma outra, mesmo que esta possua estrutura semelhante. Um espectrofotmetro UV-Vis mede a quantidade de luz absorvida a cada comprimento de onda nas regies do UV e visveis do espectro eletromagntico. Quando a radiao eletromagntica dessas regies passa atravs de um composto que contenha ligaes pi () ou eltrons livre, uma poro da radiao absorvida por ele. Essa absoro causada pela subtrao de energia do raio de luz da radiao quando os eltrons nos orbitais de energia mais baixa so excitados para orbitais de energia mais elevada. Os picos do espectro eletromagntico correspondem energia absorvida e liberada aps excitao desses eltrons. Observando as Figuras 19 e 20, nota-e que o composto sintetizado corresponde, de fato, ao acetato de n-butila, visto que os picos de absoro mxima nas curvas dos compostos P.A. e sintetizado correspondem aos mesmos, com mesmo comprimento de onda (cerca de 210 nm). A nica diferena considervel est na absoro. Considerando que a absoro do acetato de n-butila sintetizado foi maior, no mesmo pode-se dizer que este est em maior concentrao que o mesmo composto P.A.

Figura 18 - Curva de absoro do branco Pgina 29

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Figura 19 - Curva de absoro do acetato de butila PA

Figura 20 - Curva de absoro do acetato de n-butila Sntese

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Concluses e perspectivas A prtica permitiu concluir que o produto sintetizado corresponde, de fato, ao acetato de nbutila, contaminado com pequena quantidade de cido actico. Tal fato comprova que as lavagens no foram realizadas de forma eficiente. Porm, pode-se tambm avaliar a questo do equilbrio qumico, onde o cido est intimamente ligado ao acetato, j que este um de seus reagentes e, entende-se que sempre haver certa quantidade de cido actico no acetato de n-butila, devido a esse equilbrio. Conclui-se tambm que os testes de caracterizao fsico-qumica mostraram-se coerentes e condizentes com as condies da amostra, de modo que no houve divergncias entre seus resultados. Levando-se em considerao o rendimento descrito na metodologia escolhida (VOGEL, 1971), observa-se que o rendimento prtico foi maior que o esperado, mesmo com as diversas lavagens, transferncias e separao da sntese em quatro prticas semanais, a perda de amostra no foi significativa. A escolha da metodologia adequada, de acordo com a disponibilidade de recursos, imprescindvel para uma boa execuo da sntese. A pesquisa, a escolha dos reagentes, vidrarias bem como a avaliao do rendimento possvel e dos gastos tornam-se a essncia de um trabalho bem executado e com resultados satisfatrios. Ressalta-se, tambm, a importncia do planejamento e a distribuio do tempo, bem como a organizao durante o processo e o respeito no trabalho em grupo. Essas atitudes, se seguidas e executadas frequentemente, resultam em costumes extremamente importantes para formao de um bom tcnico em qumica, apto a fazer pesquisas em vrios ramos. O conhecimento determinante para a realizao de qualquer atividade no laboratrio qumico, sobretudo quando no se tem recursos necessrios para a concluso de um trabalho. Possuir flexibilidade de trabalho um atributo que garante ao profissional um diferencial, pois no existem laboratrios perfeitos. A maioria deles precria e, de grande valia que um tcnico saiba utilizar seus conhecimentos para a escolha de mtodos paliativos que melhor atendam s condies exigidas em sua funo.

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Referncias bibliogrficas MACHADO, Ana Maria de Resende; VIDIGAL, Maria Cristina Silva; SANTOS, Miriam Stassundos. Qumica Orgnica Prtica, Curso Integrado - 2 srie. Belo Horizonte: Centro Federal deEducao Tecnolgica de Minas Gerais, reviso, 2006. 64 p. VOGEL, Arthur I. Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. v.3. Rio de Janeiro: Ao Livro Tcnico, 1971. SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Qumica Orgnica, volume 1. Stima edio. Editora LTC: Rio de Janeiro-RJ, 2001. SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Qumica Orgnica, volume 2. Oitava edio. Editora LTC: Rio de Janeiro-RJ, 2006. SANSEVERINO, A. M. Sntese Orgnica Limpa. Qumica Nova, vol. 23, n.1. So Paulo, 2000. Disponvel em: <http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S010040422000000100018> Acesso em 23 de junho de 2011. Snteses Orgnicas. Programa de Ps-Graduao em Qumica, Departamento de Qumica, UFMG. Disponvel em: < http://www.qui.ufmg.br/pg/pesquisa/organica/sintesesorganicas/> Acesso em 23 de junho de 2011. Ficha de Informao de Segurana de Produto Qumico FISPQ. Petrobras. Disponvel em: http://www.br.com.br/wps/wcm/connect/415aee804c4aa9379129d30869efed74/fispqquim-oxi-acetato-butila.pdf Acesso em 23 de junho de 2011. Acetato de Butila BR. Petrobras Solues Qumicas. Disponvel em: <http://www.br.com.br/wps/wcm/connect/33a74b004c4aa8098603c60869efed74/ft-quim-oxiacetato-butila.pdf>. Acesso em 03 de julho de 2011. Sulfato de sdio. Votorantin Metais. Disponvel em: http://www.vmetais.com.br/ptbr/negociosVM/niquel/produtos/Paginas/sulfato_sodio.aspx Acesso em 03 de julho de 2011.

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Anexos
Anexo I: Recuperao de resduos gerados na sntese

- Resduo das lavagens de purificao do acetato de n-butila: gua, cido actico, cido sulfrico Esse resduo pode ser neutralizado com algumas gotas de uma base forte, tal como KOH, conforme reaes descritas abaixo:
O H3C OH

+
+

KOH

H3C O
-

+
+

H2O

H2SO 4

KOH

SO 4

H2O

Depois de neutralizadas (pH na faixa de 5 a 8), as solues podem ser descartadas na pia.

- Resduo da secagem do acetato de n-butila: Na2SO4 hidratado Esse sal pode ser levado estufa para secagem, transformando-se de hidratado para anidro. O sal anidro pode ser, ento enviado para a indtria para aplicao em diversos processos. O sulfato de sdio usado na fabricao do papel reciclado, pois auxilia na juno das molculas do papel, facilitando sua solidificao. empregado, tambm, em produtos qumicos (tintas e corantes) e nas indstrias de cermica (cermica vitrificada), txtil e auxiliares (fixador de corante), sabo e detergentes (agente de saponificao), vidros (refinador e eliminador de bolhas) e na de papel e celulose (recuperao de soda na caldeira). - Acetato de n-butila sintetizado Em decorrncia do seu grau de pureza, constatado na prtica, pode ser enviado para a utilizao em processos industriais. empregado como solvente de nitrocelulose, resinas naturais, teres celulsicos, borracha clorada, cloreto de polivinila, poliestireno, steres poliacrlicos, lastificantes, graxas, leos etc. Na indstria de adesivos a base de acetato de vinila. Encontra-se, tambm, aplicaes em couro artificial, tintas de impresso, esmalte para unhas, essncias.

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Anexo II: Descrio dos reagentes utilizados na prtica


Frmula Qumica MM -1 (g mol ) PF (C) PE (C) Densidade 3 (g/cm ) ndice de refrao Observaes

Reagente

cido Actico Glacial P.A. 96%

CH3COOH

60.04

16.6

117.87

1,05

1.3718

liquido incolor de odor caracterstico, muito solvel em gua, pouco txico e inflamvel em concentraes acima de 90% liquido inflamvel, incolor, solvel em gua, txico, solvel em gua. liquido amarelado, inflamvel, pouco solvel em gua, de odor caracterstico de fruta e pouco txico. liquido viscoso, corrosivo, solvel em gua com forte liberao de calor durante a diluio, no voltil, risco de graves queimaduras por cido, muito txico e perigoso. slido branco de sal bsico que, em contato com cido se decompe em CO2 e hidrxido de sdio que reage com o cido. No txico liquido incolor, no txico, ligeiramente bsico pela formao de cidos com compostos atmosfricos -

lcool Butlico P.A 99,5%

CH3(CH2)3 OH

74.12

-89

116-118

0,81

1.3993

Acetato de Butila P.A. 99%

CH3COO (CH2)3CH3

116.16

-76

124 127

0.88

1.3930

cido Sulfrico P.A. 98%

H2SO4

98.08

-20

335

1.84

Bicarbonato de sdio P.A. 99,7%

NaHCO3

84.01

270

2.22

gua Destilada

H2O

18

100

Cloridrato de Hidroxilam ina Permanga nato de Potssio

NH3OHCl

69,5

KMnO4

158.03

>240

2,7

slido escuro que em soluo aquosa apresenta forte colorao caracterstica, forte oxidante solvel em gua e pouco txico

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Dicromato de Potssio

K2Cr2O7

294.19

398

>500

2,69

Forte oxidante, txico e cancergeno, em soluo apresenta colorao amarelada caracterstica. Slido branco e fino com grande superfcie de contato, pouco txico insolvel em gua formando uma pasta com esta. sal neutro e estvel, solvel em gua e pouco txico lquido incolor e voltil com odor caracterstico inflamvel e explosivo, armazenar a frio, solvel em gua e em solventes orgnicos liquido incolor, voltil, inflamvel, insolvel em gua, e txico

Slica Gel

SiO2

60.08

1710

0.7

Cloreto Frrico

FeCl2.4H2O

198.83

37

1.93

Diclorometano P.A. 99,8%

CH2Cl2

84.93

-95

40

1.33

1.4200

Hexano P.A. 96%

CH3(CH2)4 CH3

86.18

-94.3

86.18

0.66

1.3750

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