Anda di halaman 1dari 2

Stereokimia SN T Y + U V Bukti Me PhH2C CH

= +33,02o

U C X Y C V

T X Y C

T U V + X

Me OH
Tos Cl

PhH2C

CH
= +31,11o

OTos

OAc

OAc PhH2C CH
= +7,06
o

OH Me
OH

PhH2C

CH
o

Me

= +32,18

Tos : H3C

SO2

COOH Ph MeO CH O O C + MeOH

AKTIF

Ph MeO CH
RASEMAT

COOH OMe + COOH

ki

inversi

-X
kr

produk rasemat

Karakter Nukleofil Dalam satu seri : Nukleofil yang lebih kuat, cenderung membentuk ikatan yang lebih lemah dengan atom karbon alifatik. Gugus dengan atom penyerang yang lebih berat, lebih bersifat nukleofil karena atomnya lebih dapat terpolarisasi awan elektron di sekitar atom lebih mudah ditarik oleh pusat elektrofil energi aktifasi lebih rendah. Gugus Pergi Ikatan relatif lemah Kebebasan berkorelasi negatif dengan kecenderungan untuk pergi Harus mudah direbut oleh pelarut atau mudah diusir oleh nukleofil penyerang
NR2 < < Br < OH

OR <

NR3 <

OAc

F<

Cl Br

I < O3S

CH3 < O3S

Reagen yang Menyerang Kebasaan Basa kuat umumnya merupakan reagen yang efektif Kebasaan menyangkut pengukuran termodinamik Koordinasi dengan H+

vs

Nukleofilitas Nukleofil kuat merupakan reagen paling efektif Nukleofilitas kinetika menyangkut

Pengelompokan Nukleofil 1. Berdasarkan atom yang menyerang

Koordinasi dengan C

Oksigen : OH > OPh > CO3= > OAc > H3C Br SO3 > H2O > ClO4

SO3 >

Nitrogen : NH2 > NH3 > N

NH2 > O2N

NH2

2. Berdasarkan tipe muatan R3C:- > R2N - > RO - > FI- > Br- > Cl- > FSeR- > SR- > ORR2Se > R2S > R2O