Anda di halaman 1dari 13

Laporan Praktikum Senyawa Organik Monofungsi Percobaan 07 dan 08 Hidrokarbon: Sifat Fisik dan Reaksi Kimia Pembuatan Ters-Butil

Klorida Antika Anggraeni 10509043 Kelompok 1 Tanggal percobaan: 12 Oktober 2010 Tanggal pengumpulan: 19 Oktober 2010 Asisten : Wahyu Astanti

Laboratorium Kimia Organik Program Studi Kimia Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Institut Teknologi Bandung 2010

Percobaan 07 Hidrokarbon: Sifat Fisik dan Reaksi Kimia

Tujuan Menentukan senyawa yang tidak diketahui (alkana, alkena, alkuna atau aromatik) melalui uji laboratorium Menentukan indeks bias senyawa n-heksana, sikolheksena, benzena, dan toluen yang telah diuji

Data Pengamatan Sifat Fisik


Kelarutan dalam air n-heksana Sikloheksena Benzena Toluen Terbentuk 2 fasa, tbw Terbentuk 2 fasa, tbw Terbentuk 2 fasa, tbw Terbentuk 2 fasa, tbw Kelarutan dalam heksana Tidak ada reaksi Tidak berwarna (tbw) Larutan keruh Tidak berwarna (tbw)

Indeks bias yang didapat: N-heksana Benzena Toluen = 1,37243 = 1,4567 = 1,4566 Siklohksena = 1,4100

Sifat Kimia 1. Reaksi dengan Brom


Ditambah Brom n-heksana Sikloheksena Benzena Toluen 15 larutan orange, 25 tbw, menguap Warna brom langsung hilang Warna brom tetap merah 130 warna brom hilang, menguap

A C D

Menguap Menguap Menguap

2. Reaksi dengan Kalium Permanganat


Ditambah Kalium Permanganat n-heksana Sikloheksena Benzena Toluen A C D Gelembung, warna ungu, 2 fasa Gelembung, endapan coklat tua Sedikit gelembung, ungu, 2 fasa Sedikit gelembung, ungu, 2 fasa Banyak gelembung, 2 fasa Banyak gelembung, 2 fasa Banyak gelembung, 2 fasa

3. Reaksi dengan asam sulfat pekat


Ditambah asam sulfat n-heksana Sikloheksena Benzena Toluen A C D 2 fasa btas tak jelas, warna tetap Warna berubah menjadi orange 2 fasa, warna ttp, atas keruh, bawah bening 2 fasa, warna ttp, atas keruh, bawah bening 2 fasa batas tak jelas, warna tetap 2 fasa, warna ttp, atas keruh, bawah bening 2 fasa btas tak jelas, warna tetap

Dari ketiga uji diatas, diperoleh kesimpulan bahwa zat A adalah alkana, zat C adalah aromatik. Dan zat D adalah alkana.

4. Reaksi Nitrasi terhadap Senyawa Aromatik


Nitrasi HNO3 (tts) 1 2 3 4 5 Benzena 2 fasa 2 fasa 2 fasa Keruh Keruh Fenol Warna gelap bwh Warna gelap bwh kremcoklat kremcoklat kremcoklat 2-naftol Menghitam Menghitam Hitam Tidak berubah Tidak berubah

6 7

Keruh Keruh

Coklat tua, 1 fasa 1 fasa, coklat kemerahan, bumping

Tidak berubah Tidak berubah

8 9 10

Keruh Keruh Keruh

Merah tua Merah Merah terang

Hitam kecoklatan Hitam kecoklatan Hitam kecoklatan

Keterangan: Biru= eksoterm Merah muda= endoterm

Pengolahan Data Kemurnian Persamaan untuk menentukan galat adalah


indek bia didapat indek bia ebenarn a

Galat =

x 100 %

%kemurnian = 100%-%galat Heksana Indeks bias yang didapat = 1,37243 Indeks bias sebenarnya = 1,3852
1 37243 1 3852

Galat =

x 100 % = 0,92 %

%kemurnian = 100%-%galat = 100 0,92 = 99,08 % Sikloheksena Indeks bias yang didapat = 1,4100 Indeks bias sebenarnya = 1,4465

Galat =

1 4100 1 4465

x 100 % = 2,52 %

%kemurnian = 100%- 2,52% = 97,48 % Toluene Indeks bias yang didapat = 1,4566 Indeks bias sebenarnya = 1.4941
1 4566 1 4941

Galat =

x 100 % = 2,5 %

%kemurnian = 100%-2,5% = 97,5 % Benzene Indeks bias yang didapat = 1,4567 Indeks bias sebenarnya = 1,5011
1 4567 1 5011

Galat =

x 100 % = 2,95 %

%kemurnian = 100%-2,95% = 97,05 %

Pembahasan Percobaan ini dilakukan pengamatan terhadap sifat fisik dan reaksi kimiadari senyawa hidrokarbon. Pengamatan ini dilakukan dengan mereaksikan dengan brom, kalium permanganat, dan asam sulfat pekat. Senyawa hidrokarbon yang digunakan adalah nheksana, sikloheksena, benzena, dan toluen. Senyawa ini dipilih berdasarkan gugus fungsi masing-masing senyawa. Gugus fungsi inilah yang nantinya akan diidentifikasi berdasarkan uji-uji yng dilakukan. Senyawa yang pertama yaitu n-heksana yaitu gugus fungsi alkana, sikloheksena merupakan gugus fungsi alkena, toluen dan benzena merupakan senyawa aromatik. Seharusnya diuji juga senyawa alkuna namun karena

keterbatasan yang ada alkuna diganti dengan toluen yang memiliki gugus yang sama dengan benzena, yaitu aromatik. Pada percobaan pertama, dilakukan uji kelarutan terhadap air dan heksana. Pasa saat uji kelarutan dengan air, terjadi 2 lapisan fasa, hal ini berarti tidak ada yang larut. Hal ini terjadi karena senyawa hidrokarbon merupakan senyawa non polar dan tidak terpengaruh oleh kepolaran dari air. Sedangkan pada saat diuji dengan larutan heksana, terdapat reaksi, larutan melarut, meskipun ada yang tidak melarut dengan sempurna. Setelah melakukan uji kelarutan tersebut, dilakukan pengukuran indeks bias larutan. Nheksana memiliki indeks bias sebesar 1,37243; sedangakan sikloheksena memiliki indeks bias sebesar 1,4100; benzena memiliki indeks bias sebesar 1,4567; dan toluen memiliki indeks bias 1,4566. Indeks bias karbon aromatik biasanya lebih besar daripada senyawa hidrokarbon lainnya, biasanya indeks biasnya sekitar 1,45. Hal ini sesuai dengan hasil percobaan yang dilakukan, karena nilai indeks bias yang didapat dari benzena (senyawa aromatik) lebih besar dari 1,45. Nilai indeks bias dari toluen juga lebih dari 1,45 , sesuai dengan teori yang ada. Jika dalam pengukuran nilai indeks bias senyawa aromatik nilainya kurang dari 1,45 kemungkinan disebabkan oleh kesalahan dalam pengukuran atau kesalahan pencampuran. Selanjutnya dilakukan uji-uji dengan menggunakan brom, kalium permanganat, dan asam sulfat. Disini disediakan juga senyawa yang belum diketahui jenisnya. Untuk mengetahuinya, dilakukan uji reaksi kimia pada sampel senyawa yang sudah diketahui jenisnya, kemudian masing-masing hasil reaksi dibandingkan, yang memiliki hasil mirip berarti merupakan senyawa yang sama. Reaksi pertama menggunakan Brom, hampir semua larutan juga membentuk 2 fasa, dan baru larut setelah menunggu beberapa saat, namun ada juga yang langsung dapat menghilangkan warna dari brom, senyawa itu adalah sikloheksena. Hasil reaksi dapat berupa memudarnyawarna brom yang semula coklat kemerahan, namun ada juga yang menghilangkan langsung warna brom. Reaksi yang terjadi ketika ditambahkan brom kepada senyawa organik ini adalah reaksi adisi terutama kapada senyawa organik yang mengandung gugus fungsi alkena dan alkuna, namun karena pada percobaan ini hanya terdapat alkena, pengamatan yang sangat baik terdapat pada penambahan brom kepada larutan sikloheksena. Reaksi yang terjadi saat sikloheksena ditambahkan brom adalah senyawa sikloheksena membentuk senyawa 1,2-dibromoheksana sedangkan reaksi yang terjadi ketika brom ditambahkan kepada

toluene atau benzene reaksi yang terjadi adalah substitusi. Satu atom hydrogen pada alkan digantikan oleh satu atom brom dan sebagai produk samping adalah bentuk hidrogen bromida. Pada penambahan dengan kalium permanganat banyak ditemukan hasil larutan yang berwarna biru. Banyak juga terdapat gelembung gas saat percobaan dengan penambahan kalium permanganat. Pada percobaan ini terjadi oksidasi pada senyawa alkena menghasilkan diol germinal/ dua gugus OH-. Setelah dilakukan penambahan kalium permanganat kepada sikloheksena yang mengandung gugus alkena. Warna dari campuran yang mengandung kalium permanganat berwarna ungu akan terreduksi menjadi endapan coklat mangan dioksida. Karena kalium permanganat larut dalam air, tetapi baik air maupun kalium permanganat larut dalam hidrokarbon, maka reaksi pada antar muka air-hidrokarbon, sehingga berlangsung lambat. Benzena memiliki ikatan rangkap, tetapi ikatan rangkap pada benzena sangat stabil. Ikatan rangkapnya
O

O terstabilkan oleh struktur resonansi benzena, sehingga diperlukan energi yang tinggi, KMnO4

kondisi dan reagen yang ekstrim serta OH katalis untuk memutuskan ikatan rangkapnya.
sikloheksena
KMnO4 asam 1,6-sikloheksanadioat

heat

HO

no reaction

KMnO4

no reaction

Proses sulfonasi yang dilakukan merupakan reaksi eksoterm, hal ini karena adanya kenaikan suhu tabung reaksi sehingga panas untuk dipegang. Pada benzena dan toluena tidak terbentuk reaksi, terdapat 2 fasa pada tabung reaksi. Namun terjadi perubahan warna ketika ditambahkan asam sulfat pada sikloheksana. Jika dilihat dari hasil percobaan dengan penambahan pada senyawa A, C, dan D yang tidak dikenal adalah senyawa A dan D menunjukkan sifat senyawa alkana. Sedangkan senyawa C, memiliki kemiripan terhadap senyawa aromatik. Toluen hanya bereaksi dengan H2SO4 berasap (H2SO4 + SO3). Reaksi ini berlangsung pada suhu 40C dan merupakan reaksi kesetimbangan.
H2 SO4
40oC
H

SO3

SO3H

H2 SO4

SO3H
larut dalam H2SO 4 berlebih

H2SO4

no reaction

Sedangkan pada percobaan nitrasi dari benzena, fenol dan 2-naftol. Menghasilkan hasil sebagai berikut: pada tetes pertama pada 2-naftol warna larutan adalah hitam, pada tetes ke-8 warna hitam menjadi berwarna hitam kecoklatan. Sedangkan pada fenol, pada tetes ketiga larutan berwarna coklat, lalu coklat tua, kemudian pada tetes ke-8 larutan menjadi berwarna coklat kemerahan. Kemudian pada benzena, pada tetes keempat, larutan menjadi keruh, sedangkan pada tetes terakhir yaitu 10, larutan menjadi berwarna kuning muda. Melalui percobaan ini, diperoleh kesimpulan bahwa nilai kereaktifan meningkat dari benzena, fenol, kemudian naftol. 2-naftol lebih reaktif dibanding yang lainnya. Menurut teori, benzena tidak bereaksi dengan HNO3 pada suhu ruang, 25C. Benzena hanya bereaksi dengan HNO3 jika digunakan katalis H2SO4. Reaksi ini berlangsung 3 melalui (tiga) tahap. Tahap pertama, HNO3 bereaksi dengan H2SO4 membentuk HNO3+ dan HSO4-. HNO3+ kemudian terdekomposisi membentuk H2O dan NO2+ (nitronium) yang merupakan elektrofil kuat, sehingga dengan mudah menyerang cincin benzena. Tahap kedua adalah penyerangan NO2+ (nitronium) yang berlangsung lambat. Tahap akhir adalah pelepasan H+ dari ion benzenonium yang berlangsung cepat. Ion H+ akan bereaksi dengan HSO4-membentuk H2SO4.
HNO3 + H 2SO4

H2NO3+ + HSO4 NO2 + + H2 O

H2NO3+
+ NO2+
lambat

NO2
H

- H+
cepat

NO2

Ikatan rangkap terkonjugasi 2-naftol lebih banyak, sehingga resonansinya lebih banyak dan lebih stabil daripada fenol. Oleh karena itu 2-naftol langsung membentuk endapan saat ditetesi HNO3.
O OH OOO O

f enol
OH

2-naftol

Kesimpulan Setelah melalui uji laboratorium dengam mereaksikan senyawa A, C, D yang tidak dikenal dengan Brom, Kalium Permanganat, dan asam sulfat diperoleh data bahwa senyawa A adalah alkana, senyawa C adalah aromatik, dan senyawa D adalah alkana. Indeks bias senyawa n-heksana, sikolheksena, benzena, dan toluen setelah melalui proses kelarutan dengan air dan heksana adalah N-heksana = 1,37243; Siklohksena = 1,4100; Benzena = 1,4567; dan Toluen = 1,4566.

Pustaka http://www.chem-istry.org/materi_kimia/penjelasan_tentang_reaksi_antara_alkena_simetri_dan_hidrogren_ halida/, diakses tanggal 16 Oktober 2010

Percobaan 08 Pembuatan Ters-Butil Klorida (Reaksi Substitusi Nukleofilik Alifatik)

Tujuan Menentukan indeks bias ters-butil klorida dan rendemennya Menentukan kemurnian t-butil alkohol hasil sintesis

Data pengamatan Penghitungan rendemen massa 1. Rendemen 1 Massa pertama 114,5 ml Massa kedua 88 ml 2. Rendemen 2 Massa pertama 108 ml Massa kedua 21 ml Hasil distilat 13 ml Indeks bias = 1,37326 Tetes awal pada suhu 34C dan larutan habis pada suhu 46C Uji alkil halida Ditambah NaI (aq) 1-klorobutana t-butil klorida 2-bromo benzena 2-kloro butana Larutan kuning, endapan Ada endapan Endapan putih Ada endapan Waktu -

Uji larutan perak nitrat dalam etanol Ditambah perak nitrat 1-klorobutana t-butil klorida 2-bromo benzena 2-kloro butana Ada endapan Endapan perak Ada endapan, 2 fasa Ada endapan 10 detik 26 detik putih, Waktu 26 detik cincin -

Pengolahan Data % rendemen1 = %rendemen2 = x 100% = 23,14% x 100% = 80,56%

nt = n20 (t-20) 0,0045 = 1,44654 - (28-20) 0,0045 = 1,39704 % kemurnian senyawa = 1,37326 / 1,39704 x 100% = 98,29%

Pembahasan Percobaan ini akan dilakukan sintesis ters-butil klorida. Awalnya, ters-butil alkohol ditambah dengan HCl pekat dan dimasukkan ke dalam corong pisah, kemudian dikocok sehingga spesi HCl pada fasa air dapat berpindah pada fasa organik. HCl juga berfungsi sebagai sumber ion klorida untuk pembentukkan ters-butil klorida. HCl dapat saja diganti dengan asam yang lain asalkan penambahan asam tersebut tidak menghilangkan ion klorida yang berfungsi sebagai pereaksi t-butil klorida. Selanjutnya fasa air dan fasa organik terpisah, karena perbedaan kepolaran antara air dan t-butil klorida yang terbentuk. Fasa/ lapisan atas pada corong setelah dikocok ditambah dengan NaHCO3. Penambahan ini bisa disebut sebagai pencucian, dengan tujuan untuk menghilangkan kelebihan H+ karena NaHCO3 bersifat basa serta dapat mengendapkan

lapisan atas sehingga didapat filtrat yang bersih, dan memiliki sedikit zat pengotor. Hasil filtrat tersebut selanjutnya didistilasi, fraksi dikumpulkan dari suhu 49-51C. Reaksi ini berjalan dengan mekanisme sebagai berikut:

OH H

OH2

+ H2O

t-butanol

t-butanol Cl

Cl

Reaksi ini berjalan dengan mekanisme SN1, karena terbentuk spesi karbokation. Gugus OH- perlu diprotonasi oleh ion H+ dari HCl, karena gugus OH- bukan merupakan gugus pergi (LG) yang baik, sementara jika gugus hidroksi diprotonasi oleh ion H+ maka, gugus hidroksi akan menjadi gugus oksonium, yang selanjutnya akan dilepas menjadi H2O yang merupakan gugus pergi yang baik dibandingkan dengan gugus hidroksi. Suhu yang digunakan untuk memanaskan tidak terlalu tinggi, hal ini karena titik suhu untuk pengumpulan rendemen tidak tinggi juga. Maka dilakukan destilasi pada suhu sekitar 50C. Namun setelah percobaan dilakukan, tetes awal filtrat terjadi pada suhu 34c dan distilat habis pada suhu 46C. Setelah itu, hasil ditimbang untuk memperoleh rendemen dan dihitung pula indeks biasnya. Indeks bias ters-butil klorida yang didapat adalah 1,37326. Selanjutnya dilakukan uji alkil halida, uji ini bertujuan untuk untuk menguji reagen mana yang mengalami mekanisme dengan SN2, sebab mekanisme dengan SN2 sangat bagus di dalam pelarut nonprotik polar. Nukleofilnya, yaitu ion I- akan menyubstitusi halida yang ada, menyebabkan larutan keruh, karena produk yang terbentuk agak tidak larut dalam pelarut organik. Larutan yang diuji adalah 1-klorobutana, 1-butilklorida, 2bromobenzena, dan 2-klorobutana. Dari keempat senyawa tersebut, semuanya

dihasilkan endapan, larutan berubah menjadi keruh. Sedangakan pengujian dengan AgNO3 dalam etanol adalah untuk menguji reagen mana yang bereaksi dengan mekanisme SN1, karena reaksi dengan mekanisme SN1 sangat baik dalam pelarut protik yang sangat polar. Endapan yang terbentuk adalah endapan AgX dengan X adalah anion halida yang terbentuk saat pembentukan karbokation. Hasil dari uji ini adalah terbentuknya endapan dari masing-masing senyawa dan terdapat senyawa yang menghasilkan endapan cermin perak pada tabung reaksi yang digunakan. Percobaan yang reakhir yaitu menguji pengaruh pelarut tidak dilakukan, hal ini karena terbatasnya zat pereaksi, dan ternyata memang tidak disediakan oleh analis. Sehingga tidak didapatkan hasil lebih cepat yang mana antara senyawa 2-klorobutana/t-butilklorida dalam AgNO3 dalam etanol atau AgNO3 dalam etanol air.

Kesimpulan Indeks bias dari ters-butil klorida yang didapat melalui percobaan ini adalah 1,37326. Rendemen hasil yang didapat terdapat 2 rendemen, % rendemen1 adalah 23,14% dan % rendemen2 adalah 80,56%. Kemurnian relatifnya adalah 98,29%.

Pustaka http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/reaksi tanggal 15 Oktober 2010 substitusi nukleofilik/, diakses