Anda di halaman 1dari 53

Kata Pengantar

Dengan mengucap puji syukur kehadirat Tuhan Yang Maha Esa atas karuniaNya sehingga penyusun dapat menyelesaikan makalah dengan judul Sintesis Etil Asetat ini dengan baik. Dalam penyusunan makalah ini tidak terlepas dari bantuan pihak-pihak lain. Oleh karena itu, dalam kesempatan ini kami ingin mengucapkan terima kasih kepada : 1. Kedua orang tua kami yang telah memberi motivasi dan dukungan selama proses penyusunan makalah. 2. Bapak Rusman selaku guru kimia organik. 3. Semua pihak yang telah membantu penyelesaian makalah ini. Kami menyadari bahwa makalah ini masih ada kekurangan. Oleh karena itu, kritik dan saran yang membangun kami harapkan sehingga makalah ini dapat bermanfaat bukan hanya semata untuk kami namun untuk pembaca pula.

Bogor, 29 April 2011

Penyusun

Lembar Pengesahan

Siswa

Siswa

Siswa

Arrovi Septian NIS. 09.55.06389

Audi Rizki K. NIS. 09.55.06392

M. Syarif Hidayat NIS. 09.55.06510

Mengetahui, Orang Tua Orang Tua Orang Tua

Syarifudin

Upit Yupitasari

Sarwa

Mengesahkan, Bogor, 29 April 2011 Guru Mata Pelajaran Kimia Organik

Rusman, M.Si NIP. 19781113 200502 1 001

ii

Daftar Isi
Kata Pengantar ............................................................................................................... i Lembar Pengesahan ...................................................................................................... ii Daftar Isi....................................................................................................................... iii Daftar Gambar ............................................................................................................... v Bab I .............................................................................................................................. 1 Pendahuluan .................................................................................................................. 1 A. Latar belakang ...................................................................................................... 1 B. Manfaat ................................................................................................................. 1 C. Tujuan sintesis ...................................................................................................... 1 D. Ringkasan ............................................................................................................. 1 Bab II............................................................................................................................. 3 Tinjauan Pustaka ........................................................................................................... 3 A.Etil Asetat .............................................................................................................. 3 Bab III ........................................................................................................................... 6 Metode Sintesis ............................................................................................................. 6 Skala Laboratorium : ................................................................................................. 6 A. Alat dan bahan yang digunakan ....................................................................... 6 Skala industri............................................................................................................. 7 Hasil dan pembahasan ............................................................................................... 8 A. Hasil ............................................................................................................ 8 B. Pembahasan .................................................................................................... 10 Bab IV ......................................................................................................................... 16 Penutup........................................................................................................................ 16 Simpulan ................................................................................................................. 16 Saran........................................................................................................................ 17 Daftar Pustaka ............................................................................................................. 18 Lampiran ..................................................................................................................... 19 Pembuatan Etil Asetat ............................................................................................. 19 Etil Asetat ................................................................................................................ 33

iii

Laporan Etil Asetat ................................................................................................. 35 Etil Asetat ................................................................................................................ 47

iv

Daftar Gambar
Gambar 1.1 Etil Asetat .................................................................................................. 2

Bab I Pendahuluan

A. Latar belakang
Makalah ini dibuat dengan tujuan untuk memenuhi tugas kimia organik dan agar siswa lebih memahami tentang cara membuat etil asetat.

B. Manfaat
1) Sebagai aroma makanan (essence orange); 2) Sebagai pelarut senyawa organik.

C. Tujuan sintesis
1) Untuk mengetahui cara pembuatan senyawa etil asetat; 2) Untuk mengetahui kegunaan etil asetat dalam kehidupan sehari-hari.

D. Ringkasan
Etil asetat adalah senyawa organik dengan rumus CH3CH2OC(O)CH3. Senyawa ini merupakan ester dari etanol dan asam asetat. Senyawa ini berwujud cairan tak berwarna, memiliki aroma khas. Senyawa ini sering disingkat EtOAc, dengan Et mewakili gugus etil dan OAc mewakili asetat. Etil asetat diproduksi dalam

skala besar sebagai pelarut. Etil Asetat dibuat melalui reaksi esterifikasi Fischer dari asam asetat dan etanol. Reaksi esterifikasi Fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam. Asam yang digunakan sebagai katalis biasanya adalah asam sulfat.

Gambar 1.1 Etil Asetat

Etil asetat adalah pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap), tidak beracun, dan tidak higroskopis. Etil asetat merupakan penerima ikatan hidrogen yang lemah, dan bukan suatu donor ikatan hidrogen karena tidak adanya proton yang bersifat asam (yaitu hidrogen yang terikat pada atom elektronegatif seperti flour, oksigen, dan nitrogen. Etil asetat dapat melarutkan air hingga 3%, dan larut dalam air hingga kelarutan 8% pada suhu kamar. Kelarutannya meningkat pada suhu yang lebih tinggi. Namun demikian, senyawa ini tidak stabil dalam air yang mengandung basa atau asam.

Bab II Tinjauan Pustaka

A.Etil Asetat
Etil asetat adalah senyawa organik dengan rumus empiris C2H5OC(O)CH3. Senyawa ini merupakan ester dari ethanol dan asam asetat. Senyawa ini berwujud cairan tak berwarna, memiliki aroma khas. Senyawa ini diproduksi dalam skala besar sebagai pelarut. Etil asetat adalah pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap), tidak beracun, dan tidak higroskopis. Etil asetat disintesis melalui reaksi esterifikasi fischer dari asam asetat dan ethanol, biasanya disertai katalis asam seperti asam sulfat. Reaksinya : Ethanol + Asam Asetat Katalis Etil Asetat + Air C2H5OH + CH3COOH H2SO4 CH3COOC2H5 + H2O Reaksi di atas merupakan reaksi reversibel dan menghasilkan suatu kesetimbangan kimia.Etil asetat dapat dihidrolisis pada keadaan asam atau basa menghasilkan asam asetat dan ethanol kembali. Katalis asam sulfat dapat menghambat hidrolisis karena berlangsungnya reaksi kebalikan hidrolisis yaitu esterifikasi fischer. sifat fisik etil asetat ialah titik didih nya 16,6%, dan densitasnya 0,897gr/cm3. Berikut adalah sifat fisik dan kimia dari Etil Asetat. Sifat Fisik Dari Etil Asetat: Nama sistematis Nama alternative Rumus molekul Massa molar Densitas dan fase Titik lebur : Etil etanoat ,Etil asetat. : Etil ester,Ester asetat, Ester etanol. : C4H8O2. : 88.12 g/mol. : 0.897 g/cm, cairan : 83.6 C (189.55 K).

Titik didih Penampilan

: 77.1 C (350.25 K). : Cairan tak berwarna.

Sifat Kimia dari Etil Asetat adalah: Pelarut polar menengah yang volatil. Tidak beracun. Tidak Higroskopis.

B.Reaksi Esterifikasi
Reaksi esterifikasi Fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam. Asam yang digunakan sebagai katalis biasanya adalah asam sulfat. Pembentukan ester melalui asilasi langsung asam karboksilat terhadap alkohol, seperti pada esterifikasi Fischer lebih disukai ketimbang asilasi dengan anhidrida asam ( atom yang rendah) atau asil klorida (sensitif terhadap kelembapan). Kelemahan utama asilasi langsung adalah konstanta kesetimbangan kimia yang rendah. Hal ini harus diatasi dengan menambahkan banyak asam karboksilat, dan pemisahan air yang menjadi hasil reaksi. Pemisahan air dilakukan melalui distilasi Dean-Stark atau penggunaan saringan molekul. Dalam ilmu kimia, ester adalah campuran organik dengan symbol R yang menggantikan suatu atom Hidrogen atau lebih. Ester juga di bentuk dengan asam yang tidak tersusun teratur. Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu ester disebut esterifikasi. Esterifikasi dapat di katalisi oleh kehadiran ion H+. Ester dapat di buat oleh suatu reaksi keseimbangan antara suatu alcohol dan suatu asam karbon. Ester dinamai menurut kelompok alkil dari alkohol dan kemudian alkanoat ( bagian dari asam karbon ). Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung antara suatu asam karbiksilat dengan suatu alcohol. Berikut ini reaksi etanol dengan asam karboksilat:

Alkohol + Asam karboksilat menggunakan katalis asam menjadi Ester + Air. Etanol + Asam Asetat H2SO4 Etil Ester + Air. C2H5OH + CH3COOH CH3COOCH2 + H2O.

Bab III Metode Sintesis

Skala Laboratorium :
A. Alat dan bahan yang digunakan
Alat-alat yang digunakan pada praktikum ini adalah a. Labu alas bulat 250 ml b. Pendingin air untuk refluks c. Pendingin Liebig d. Corong pisah 250 ml e. Gelas piala 200 ml, Erlenmeyer 250 ml f. Corong g. Labu destilasi 100 ml h. Termometer Bahan-bahan yang digunakan pada praktikum ini adalah a. Etanol 50 ml b. Asam sulfat pekat 10 ml c. Asam asetat glasial 50 ml d. Kalsium klorida anhidrat 25 gram e. Karbon aktif f. Natrium karbonat 30%

Skala industri
Pada skala industri, etil asetat diproduksi dari reaksi esterifikasi antara asam asetat(CH3COOH) dan etanol (C2H5OH), dengan bantuan katalis dalam suasana asam (H2SO4) dan mengikuti reaksi berikut: C2H5OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O

Selain melalui reaksi di atas, etil asetat juga diproduksi secara komersil melalui reaksi antara etilen dan asam asetat. Namun, dari sisi keekonomian, etil asetat dari etanol dan asam asetat lebih kompetitif.

Hasil dan pembahasan


A. Hasil
Skala laboratorium :

B. Pembahasan
Asam karboksilat dapat diubah menjadi turunan-turunannya, yaitu dengan mengganti bagian hidroksil dari gugus karboksil dengan macam-macam gugus. Salah satu turunan dari asam karboksilat yang dibahas dalam percobaan ini adalah ester yaitu senyawa yang diturunkan dari asam dengan mengganti gugus OH dengan gugus OR. Dalam percobaan ini, senyawa ester yaitu etil asetat disintesis dengan berdasarkan reaksi esterifikasi. Reaksi ini merupakan reaksi substitusi nukleofilik bimolekuler (SN2) yaitu suatu reaksi yang serentak karena reaksi pemutusan ikatan yang lama dan pembentukkan ikatan yang baru terjadi secara bersamaan.

Senyawa etil asetat yang dibuat dalam percobaan ini adalah ester dari etanol dan asam asetat, dengan wujud berupa cairan tak berwarna dan memiliki aroma khas. Esterifikasi pada dasarnya adalah reaksi yang bersifat reversibel (dapat balik) karena ketika asam karboksilat yaitu asam asetat dan alkohol yaitu etanol dipanaskan untuk bereaksi maka akan terjadi reaksi kesetimbangan antara ester dan air. Artinya bahwa ester dan air yang terbentuk dapat kembali menghasilkan reaktan-reaktannya yaitu asam asetat maupun etanol. Oleh karena itu, untuk memperoleh hasil reaksi yang banyak maka diusahakan agar reaksi cenderung bergeser ke arah produk yaitu dengan cara reaktan dibuat berlebih yang dalam percobaan ini etanol dibuat berlebih ketika direaksikan dengan asam asetat.

Pada percobaan pembuatan etil etanoat ini, mula-mula gugus karbonil asam asetat diprotonasi oleh katalis asam (gugus H+). Dimana pada percobaan ini di gunakan H2SO4 pekat sebagai katalis. Tampak bahwa penambahan katalis dilakukan secara perlahan-lahan sambil didinginkan dan dikocok. Penambahan perlahan-lahan asam ini bertujuan agar campuran cepat homogen dan untuk menghindari terjadinya degradasi campuran beraksi (asam asetat dengan etanol), kemudian juga bertujuan untuk menghindari hal-hal yang tidak diinginkan (misalnya H2SO4 menguap), mengingat bahwa sifat reaksi H2SO4 yang eksoterm.

10

Proses protonasi sangat dibutuhkan dalam reaksi ini, karena dapat menaikan muatan positif pada atom karbon karbonil. Karena tanpa adanya H+, oksigen yang terikat pada C karbonil memiliki keelektornegatifan yang besar sehingga adanya efek imbas indeks dapat menyebabkan C karbonil berkurang keelektronegatifannya karena O akan cenderung memberikan elektoronegatifan. Akan tetapi dengan adanya prtonasi pada oksigen karbonil menyebabkan oksigen lebih cenderung memberikan elektron pada H+ sehingga muatan positif dari karbon karbonil meningkat dan menyebabkan keadaan yang baik penyerangan nukleofilik. Dimana yang bertindak sebagai gugus nukleofilik di sini adalah gugus OH dari etanol. Gugus OH merupakan gugus masuk yang baik sehingga akan menyerang karbon karbonil pada asam asetat yang telah terprotonasi.

11

Pada tahap ini terjadi adisi nukloefilik, yakni gugus OH (pada etanol) kemudian terjadi ikatan C-O yang baru atau ikatan ester baru. Setelah adisi nukleofilik maka reaksi dilanjutkan dengan deprotonasi/penghilangan gugus H+ pada ikatan ekster yang baru. Deprotonasi ini dilakukan dengan tujuan untuk membentuk ikatan C-O yang stabil

Karena digunakan katalis asam dari reaksi akan terbentuk kembali H+. hal ini memberikan peluang untuk terjadinya protonasi. Protonasi ini sangat di butuhkan karena melihat bahwa OH pada gugus asam asetat merupakan gugus pergi yang jelek karna OH memiliki keelektonegatifan sehingga kemampuan untuk terikat pada C yang parsial (+) sangat besar (karena adanya perbedaan momen dipol menyebabkan OH enggan pergi). Untuk itu dibutuhkan protonasi hingga terbentuk H2O yang merupakan gugus pergi yang baik.

12

Pada tahap akhir dari reaksi ini adalah lepasnya air dan putusnya ikatan C-O. akan tetapi karena reaksi ini merupakan kesetimbangan maka air yang dilepaskan akan menyerang kembali gugus karbonil yang terprotonasi. Ester yang dihasilkan (yang berprotonasi) akan melepaskan protonnya dan membentuk etil asetat/etil etanoat sebagai produk akhir.

Reaksi di atas merupakan reaksi reversibel atau reaksi kesetimbangan. Sehingga untuk mendapatkan produk yang besar maka kesetimbangan harus digeser ke kanan, dengan menambahkan alkohol berlebihan. Akan tetapi, ada efek dari penambahan alkohol berlebih karena reaksi akan mengalami trans-esterifikasi yakni akan menghasilkan hasil samping selain produk induk.

Hal yang sama juga terjadi pada pembuatan etil etanoat karena kita menggunakan alkohol berlebih maka kemungkinan untuk bereaksi dengan katalis asam sangat besar. Akibatnya, etanol akan bereaksi dengan katalis asam sangat besar. Akibatnya, etanol akan bereaksi dengan H2SO4 (sebagai katalis) membentuk hasil samping berupa dietil eter.

Pada pembuatan etil asetat ini, campuran (etanol + asam asetat + H2SO4) terlebih dahulu direfluks. Refluks ini adalah proses penambahan panas pada suatu larutan sehingga dapat meningkatkan energi aktivitas. Proses refluks ini bertujuan menghomogenkan larutan. Selain itu refluks juga berfungsi untuk memutuskan ikatan rangkap dari karbon karbonil dengan oksigen (CO) sehingga akan memudahkan 13

gugus OH (sebagai Nu-) untuk menyerang karbon karbonil. Dengan kata lain produk etil asetat yang diinginkan dapat diperoleh dalam jumlah besar. Setelah direfluks maka dilanjutkan dengan destilasi hingga diperoleh 2/3 dari volume sebelumnya. Proses destilasi ini bertujuan memisahkan etil etanoat (etil asetat) dengan air atau dengan kata lain untuk mendapatkan etil asetat murni. Karena produk lain dari reaksi esterifikasi adalah H2O yang dapat dipisahkan dengan destilat karena antara air dan etil asetat memiliki perbedaan titik didih (air : 1000C sedangkan etil asetat : 770C). Sehingga destilat (memiliki titik didih rendah akan keluar terlebih dahulu) adalah etil etanoat (etil asetat).

Destilat,

kemudian

ditambahkan

natrium

karbonat

30%

(Na2CO3).

Penambahan ini dimaksudkan untuk mengekstraksi asam sisa dalam larutan etil asetat karena Na2CO3 memiliki kemampuan untuk mengekstrak asam sisa menghasilkan garam natrium yang larut dalam air. Dari hasil percobaan terlihat bahwa garam natrium yang larut dalam air ini berada pada lapisan bawah sedangkan senyawasenyawa organik berada pada lapisan atas. Pembentukan 2 lapisan ini disebabkan oleh adanya perbedaan massa jenis, dimana garam natrium yang larut dalam air memiliki massa jenis yang lebih besar daripada senyawa organik yang terbentuk. Selain itu, kepolaran juga sangat mempengaruhi terjadinya pemisahan lapisan ini, dimana garam natrium dalam air ini bersifat polar sedangkan senyawa-senyawa organik yang dihasilkan (etil asetat dan dietil eter) bersifat non polar. Berdasarkan sifat kelarutannya, senyawa polar tidak akan larut dalam pelarut non polar dan begitu pula sebaliknya, pelarut polar tidak dapat melarutkan senyawa non polar.

Perlakuan selanjutnya adalah penambahan larutan kalsium klorida (CaCl2) ke dalam larutan yang diperoleh. Penambahan larutan ini bertujuan agar ion Ca2+ dapat menarik ion-ion karbonat yang ditambahkan sebelumnya, sehingga membentuk garam CaCl2 dan CaCO3, yang juga dapat dengan mudah dipisahkan dengan produk yang diinginkan karena CaCl2 dan CaCO3 membentuk endapan yang berada di dasar wadah karena memiliki massa jenis yang lebih besar dari produk yang diinginkan.

14

Kemudian setelah lapisan atas dipisahkan, maka ditambahkan kalsium klorida anhidrous. Penambahan ini bertujuan agar ion-ion karbonat yang masih ada dalam larutan dapat ditarik oleh adanya ion Ca2+. Sehingga diharapkan dengan penambahan CaCl2 anhidrous dapat diperoleh larutan yang benar-benar murni. Setelah penambahan kalsium klorida anhidrous maka dilanjutkan dengan penutupan larutan. Hal ini dilakukan agar larutan yang kita peroleh tidak banyak menguap, mengingat bahwa sifat dari etil asetat adalah mudah menguap. Sedangkan untuk perlakuan, dimana larutan didiamkan dengan tujuan agar mempercepat terbentuknya endapan CaCl2. Proses destilasi ini menghasilkan etil asetat murni yang ditampung pada erlenmeyer sedangkan air tetap tertinggal dalam labu alas bulat. Untuk itu, dalam percobaan ini proses destilasi digunakan untuk memisahkan dietil eter (sebagai hasil samping) dengan etil asetat yang diinginkan, berdasarkan perbedaan titik didih kedua senyawa tersebut. Karena titik didih dietil eter lebih kecil yakni 350 C 400 C sedangkan titik didih etil asetat adalah 740 C 770 C, sehingga yang keluar sebagai destilat yang ditampung sebagai produk yang diinginkan ditampung pada suhu 740 C 770 C, yakni destilat etil asetat (etil etanoat). Pada percobaan ini, destilat yang diperoleh setelah destilasi adalah sebanyak 20 mL dari 46 mL volume sebelum destilasi. Sehingga diperoleh rendemen sebesar 43,5 %. Rendemen ini diperoleh dengan membandingkan volume destilat dengan volume sampel.

15

Bab IV Penutup

Simpulan
Dalam percobaan ini, senyawa ester yaitu etil asetat disintesis dengan berdasarkan reaksi esterifikasi. Reaksi ini merupakan reaksi substitusi nukleofilik bimolekuler (SN2) yaitu suatu reaksi yang serentak karena reaksi pemutusan ikatan yang lama dan pembentukkan ikatan yang baru terjadi secara bersamaan.

Senyawa etil asetat yang dibuat dalam percobaan ini adalah ester dari etanol dan asam asetat, dengan wujud berupa cairan tak berwarna dan memiliki aroma khas. Esterifikasi pada dasarnya adalah reaksi yang bersifat reversibel (dapat balik) karena ketika asam karboksilat yaitu asam asetat dan alkohol yaitu etanol dipanaskan untuk bereaksi maka akan terjadi reaksi kesetimbangan antara ester dan air. Artinya bahwa ester dan air yang terbentuk dapat kembali menghasilkan reaktan-reaktannya yaitu asam asetat maupun etanol. Oleh karena itu, untuk memperoleh hasil reaksi yang banyak maka diusahakan agar reaksi cenderung bergeser ke arah produk yaitu dengan cara reaktan dibuat berlebih yang dalam percobaan ini etanol dibuat berlebih ketika direaksikan dengan asam asetat.

16

Saran
Dalam melaksanakan proses sintesis senyawa etil asetat haruslah penuh ketelitian dan kejelian dalam mencampurkan bahan karena bahan yang digunakan adalah bahan yang berbahaya bagi kesehatan kita serta harus menggunakan alat pelindung diri (APD) yang lengkap. Dan dalam melakukan proses refluks dan distilasi haruslah penuh dengan kehati-hatian bila hasil yang diinginkan maksimal.

17

Daftar Pustaka
http://alipart.blogspot.com/2011/03/pembuatan-etil-asetat http://kimiadahsyat.blogspot.com/2009/07/etil-asetat Fessenden, Ralp. 1986. Kimia Oraganik. PT. Gelora Aksara Pratama http://www.scribd.com/doc/33914041/Kimia-Organik-Esterifikasi-Etil-Asetat

18

Lampiran

Pembuatan Etil Asetat


I. Tujuan dan Prinsip Percobaan A. Tujuan Praktikum Membuat etil asetat (etil etanoat)

B. Prinsip Percobaan Etil asetat dibuat dengan melalui esterifikasi etanol dengan asam asetat. etil asetat diperoleh dengan berdasarkan pada titik didihnya melalui proses destilasi, dimana etil asetat diperoleh pada suhu 74-79 C

II. Teori Untuk memberikan bukti yang lebih nyata tentang pengaruh belimbing wuluh (Averrhoa bilimbi L.) terhadap penurunan kadar gula darah, maka dilakukan penelitian terhadap efek penurunan kadar glukosa darah dari ekstrak etil asetat daun belimbing wuluh. Etil asetat adalah senyawa yang berwujud cairan, tak berwarna dengan bau khas (Anonim, 1979). Penggunaan penyari etil asetat diharapkan agar kandungan zat aktif pada daun belimbing wuluh yang bersifat semi polar akan terbawa masuk kedalam ekstrak etil asetat, dengan demikian akan diperoleh senyawa kimia yang bersifat semi polar yang mempunyai aktivitas farmakologi sebagai antidiabetes (yuliatiningrum, 2008)

Pembuatan etil asetat secara niaga dari asam asetat dan etanol meliputi penyulingan ester bretitik didih rendah (titik didih = 77 C) begitu ester ini terbentuk dari reaksi. Hasil sulingan sebenarnya adalah merupaka azeotron tiga (uatu campuran yang tetap mendidih pada suhu tetap) mendidih pada suhu 70 C dan terdiri atas 83% etil asetat, 8% etanol dan air 9%. Kedua komponen yang disebut terakhir mudah diambil

19

dengan proses ekstraksi, dan etanolnya didaur kembali untuk pengesteran lebih lanjut (Pine, 1988)

Etil etanoat C4H8O2 merupakan senyawa organik berwujud cair, tidak berwarna dan titik didih 77 C, indeks bias 1,372, berbau wangi (aroma), mudah menguap. Dalam kehidupan sehari-hari etil asetat berfungsi sebagai aroma makanan (essence) dan pelarut senyawa organik. Etil etanoat/etil asetat dibuat melalui rekasi esterifikasi senyawa asam asetat dengan alkohol pada suasana asam dan dipanaskan (Abraham, 2010).

Senyawaan yang dapat dianggap diturunkan dari asam karboksilat dengan menggantikan hidrogen darigugus hidroksilnya dengan suatu gugus hidrokarbon disebut Ester. Agaknya ester yang paling lazim adalah etil asetat CH3CO2CH2CH3, suatu pelarut yang lazim digunakan dalam banyak pelarut.Etil asetat dan ester lain dengan sepuluh karbon atau kurang merupakan cairan yang mudah menguap dengan bau enak mirip buah-buahan (Hart, 1990) Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang menggandung gugus CO2R dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dan suatu alkohol, suatu reaksi yang disebut reaksi esterifikasi. Esterifikasi berkataliskan asam dan meru[akan reaksi yang reversibel (Carey, 1993)

III. Metode Praktikum A. Alat dan bahan yang digunakan Alat alat yang digunakan pada praktikum ini adalah a) Labu alas bulat 250 ml b) Pendingin air untuk refluks c) Pendingin Liebig d) Corong pisah 250 ml

20

e) Gelas piala 200 ml, Erlenmeyer 250 ml f) Corong g) Labu destilasi 100 ml h) Termometer Bahan-bahan yang digunakan pada praktikum ini adalah a. Etanol 50 ml b. Asam sulfat pekat 10 ml c. Asam asetat glasial 50 ml d. Kalsium klorida anhidrous 25 gram e. Karbon aktif f. Natrium karbonat 30%

21

22

23

C. Pembahasan Asam karboksilat dapat diubah menjadi turunan-turunannya, yaitu dengan mengganti bagian hidroksil dari gugus karboksil dengan macam-macam gugus. Salah satu turunan dari asam karboksilat yang dibahas dalam percobaan ini adalah ester yaitu senyawa yang diturunkan dari asam dengan mengganti gugus OH dengan gugus OR. Dalam percobaan ini, senyawa ester yaitu etil asetat disintesis dengan berdasarkan reaksi esterifikasi. Reaksi ini merupakan reaksi substitusi nukleofilik bimolekuler (SN2) yaitu suatu reaksi yang serentak karena reaksi pemutusan ikatan yang lama dan pembentukkan ikatan yang baru terjadi secara bersamaan.

Senyawa etil asetat yang dibuat dalam percobaan ini adalah ester dari etanol dan asam asetat, dengan wujud berupa cairan tak berwarna dan memiliki aroma khas. Esterifikasi pada dasarnya adalah reaksi yang bersifat reversibel (dapat balik) karena ketika asam karboksilat yaitu asam asetat dan alkohol yaitu etanol dipanaskan untuk bereaksi maka akan terjadi reaksi kesetimbangan antara ester dan air. Artinya bahwa ester dan air yang terbentuk dapat kembali menghasilkan reaktan-reaktannya yaitu asam asetat maupun etanol. Oleh karena itu, untuk memperoleh hasil reaksi yang banyak maka diusahakan agar reaksi cenderung bergeser ke arah produk yaitu dengan cara reaktan dibuat berlebih yang dalam percobaan ini etanol dibuat berlebih ketika direaksikan dengan asam asetat.

Pada percobaan pembuatan etil etanoat ini, mula-mula gugus karbonil asam asetat diprotonasi oleh katalis asam (gugus H+). Dimana pada percobaan ini di gunakan H2SO4 pekat sebagai katalis. Tampak bahwa penambahan katalis dilakukan secara perlahan-lahan sambil didinginkan dan dikocok. Penambahan perlahan-lahan asam ini bertujuan agar campuran cepat homogen dan untuk menghindari terjadinya degradasi campuran beraksi (asam asetat dengan etanol), kemudian juga bertujuan untuk menghindari hal-hal yang tidak diinginkan (misalnya H2SO4 menguap), mengingat bahwa sifat reaksi H2SO4 yang eksoterm.

24

Proses protonasi sangat dibutuhkan dalam reaksi ini, karena dapat menaikan muatan positif pada atom karbon karbonil. Karena tanpa adanya H+, oksigen yang terikat pada C karbonil memiliki keelektornegatifan yang besar sehingga adanya efek imbas indeks dapat menyebabkan C karbonil berkurang keelektronegatifannya karena O akan cenderung memberikan elektoronegatifan. Akan tetapi dengan adanya prtonasi pada oksigen karbonil menyebabkan oksigen lebih cenderung memberikan elektron pada H+ sehingga muatan positif dari karbon karbonil meningkat dan menyebabkan keadaan yang baik penyerangan nukleofilik. Dimana yang bertindak sebagai gugus nukleofilik di sini adalah gugus OH dari etanol. Gugus OH merupakan gugus masuk yang baik sehingga akan menyerang karbon karbonil pada asam asetat yang telah terprotonasi.

25

Pada tahap ini terjadi adisi nukloefilik, yakni gugus OH (pada etanol) kemudian terjadi ikatan C-O yang baru atau ikatan ester baru. Setelah adisi nukleofilik maka reaksi dilanjutkan dengan deprotonasi/penghilangan gugus H+ pada ikatan ekster yang baru. Deprotonasi ini dilakukan dengan tujuan untuk membentuk ikatan C-O yang stabil

Karena digunakan katalis asam dari reaksi akan terbentuk kembali H+. hal ini memberikan peluang untuk terjadinya protonasi. Protonasi ini sangat di butuhkan karena melihat bahwa OH pada gugus asam asetat merupakan gugus pergi yang jelek karna OH memiliki keelektonegatifan sehingga kemampuan untuk terikat pada C yang parsial (+) sangat besar (karena adanya perbedaan momen dipol menyebabkan OH enggan pergi). Untuk itu dibutuhkan protonasi hingga terbentuk +OH2 yang merupakan gugus pergi yang baik.

Pada tahap akhir dari reaksi ini adalah lepasnya air dan putusnya ikatan C-O. akan tetapi karena reaksi ini merupakan kesetimbangan maka air yang dilepaskan akan menyerang kembali gugus karbonil yang terprotonasi. Ester yang dihasilkan (yang 26

berprotonasi) akan melepaskan protonnya dan membentuk etil asetat/etil etanoat sebagai produk akhir.

Reaksi di atas merupakan reaksi reversibel atau reaksi kesetimbangan. Sehingga untuk mendapatkan produk yang besar maka kesetimbangan harus digeser ke kanan, dengan menambahkan alkohol berlebihan. Akan tetapi, ada efek dari penambahan alkohol berlebih karena reaksi akan mengalami trans-esterifikasi yakni akan menghasilkan hasil samping selain produk induk.

Hal yang sama juga terjadi pada pembuatan etil etanoat karena kita menggunakan alkohol berlebih maka kemungkinan untuk bereaksi dengan katalis asam sangat besar. Akibatnya, etanol akan bereaksi dengan katalis asam sangat besar. Akibatnya, etanol akan bereaksi dengan H2SO4 (sebagai katalis) membentuk hasil samping berupa dietil eter.

Pada pembuatan etil asetat ini, campuran (etanol + asam asetat + H2SO4) terlebih dahulu direfluks. Refluks ini adalah proses penambahan panas pada suatu larutan sehingga dapat meningkatkan energi aktivitas. Proses refluks ini bertujuan menghomogenkan larutan. Selain itu refluks juga berfungsi untuk memutuskan ikatan rangkap dari karbon karbonil dengan oksigen (CO) sehingga akan memudahkan gugus OH (sebagai Nu-) untuk menyerang karbon karbonil. Dengan kata lain produk etil asetat yang diinginkan dapat diperoleh dalam jumlah besar. Setelah direfluks maka dilanjutkan dengan destilasi hingga diperoleh 2/3 dari volume sebelumnya. Proses destilasi ini bertujuan memisahkan etil etanoat (etil asetat) dengan air atau dengan kata lain untuk mendapatkan etil asetat murni. Karena produk lain dari reaksi esterifikasi adalah H2O yang dapat dipisahkan dengan destilat karena antara air dan 27

etil asetat memiliki perbedaan titik didih (air : 1000C sedangkan etil asetat : 770C). Sehingga destilat (memiliki titik didih rendah akan keluar terlebih dahulu) adalah etil etanoat (etil asetat).

Destilat, kemudian ditambahkan natrium karbonat 30% (Na2CO3). Penambahan ini dimaksudkan untuk mengekstraksi asam sisa dalam larutan etil asetat karena Na2CO3 memiliki kemampuan untuk mengekstrak asam sisa menghasilkan garam natrium yang larut dalam air. Dari hasil percobaan terlihat bahwa garam natrium yang larut dalam air ini berada pada lapisan bawah sedangkan senyawa-senyawa organik berada pada lapisan atas. Pembentukan 2 lapisan ini disebabkan oleh adanya perbedaan massa jenis, dimana garam natrium yang larut dalam air memiliki massa jenis yang lebih besar daripada senyawa organik yang terbentuk. Selain itu, kepolaran juga sangat mempengaruhi terjadinya pemisahan lapisan ini, dimana garam natrium dalam air ini bersifat polar sedangkan senyawa-senyawa organik yang dihasilkan (etil asetat dan dietil eter) bersifat non polar. Berdasarkan sifat kelarutannya, senyawa polar tidak akan larut dalam pelarut non polar dan begitu pula sebaliknya, pelarut polar tidak dapat melarutkan senyawa non polar.

Perlakuan selanjutnya adalah penambahan larutan kalsium klorida (CaCl2) ke dalam larutan yang diperoleh. Penambahan larutan ini bertujuan agar ion Ca2+ dapat menarik ion-ion karbonat yang ditambahkan sebelumnya, sehingga membentuk garam CaCl2 dan CaCO3, yang juga dapat dengan mudah dipisahkan dengan produk yang diinginkan karena CaCl2 dan CaCO3 membentuk endapan yang berada di dasar wadah karena memiliki massa jenis yang lebih besar dari produk yang diinginkan. Kemudian setelah lapisan atas dipisahkan, maka ditambahkan kalsium klorida anhidrous. Penambahan ini bertujuan agar ion-ion karbonat yang masih ada dalam larutan dapat ditarik oleh adanya ion Ca2+. Sehingga diharapkan dengan penambahan CaCl2 anhidrous dapat diperoleh larutan yang benar-benar murni. Setelah penambahan kalsium klorida anhidrous maka dilanjutkan dengan penutupan larutan. Hal ini dilakukan agar larutan yang kita peroleh tidak banyak menguap, mengingat

28

bahwa sifat dari etil asetat adalah mudah menguap. Sedangkan untuk perlakuan, dimana larutan didiamkan dengan tujuan agar mempercepat terbentuknya endapan CaCl2.

Proses destilasi ini menghasilkan etil asetat murni yang ditampung pada erlenmeyer sedangkan air tetap tertinggal dalam labu alas bulat. Untuk itu, dalam percobaan ini proses destilasi digunakan untuk memisahkan dietil eter (sebagai hasil samping) dengan etil asetat yang diinginkan, berdasarkan perbedaan titik didih kedua senyawa tersebut. Karena titik didih dietil eter lebih kecil yakni 350C 400C sedangkan titik didih etil asetat adalah 740C 770C, sehingga yang keluar sebagai destilat yang ditampung sebagai produk yang diinginkan ditampung pada suhu 740C 770C, yakni destilat etil asetat (etil etanoat). Pada percobaan ini, destilat yang diperoleh setelah destilasi adalah sebanyak 20 mL dari 46 mL volume sebelum destilasi. Sehingga diperoleh rendemen sebesar 43,5 %. Rendemen ini diperoleh dengan membandingkan volume destilat dengan volume sampel

V. Simpulan Etil asetat dapat dibuat dengan mereaksikan asam asetat dengan etanol pada suasana asam dan dipanaskan, dengan reaksi sebagai berikut :

Reaksi yang terjadi pada pembuatan etil asetat ini yaitu reaksi esterifikasi. Pada suhu 35 400C diperoleh hasil samping berupa etil eter dan pada suhu 74 770C diperoleh produk berupa etil asetat (etil etanoat) dengan menggunakan destilasi. Rendemen etil asetat yang diperoleh sebesar 43,5%

29

Daftar Pustaka

Abraham. 2010. Penuntun Kimia Organik II. Universitas Haluoleo. Kendari Carey, F. 1993. Advanced Organic Chemistry Part B : Reaction a Syntesis. Plenum Press. London Hart, H. 1990. Kimia Organik. Erlangga. Jakarta. Pine, Stanley H. 1998. Kimia Organik II. ITB. Bnadung Yuliantiningrum, L.M. 2008. Uji Efek Penurunan Kadar Glukosa Darah Ekstrak Etil Asetat Daun Belimbing Wuluh Pada Kelinci Jantan Yang Dibebani Glukosa (Averrhoa bilimbi L.). Universitas Muhammadiyah Surakarta. Surakarta

Tugas setelah praktikum 1. Tuliskan mekanisme reaksi pembuatan etil asetat! 2. Jelaskan fungsi penambahan asam sulfat pekat pada percobaan ini? dan mengapa harus ditambahkan secara perlahan-lahan? 3. Jelaskan apa yang dimaksud dengan refluks? Dan mengapa campuran homogen (etanol + asam asetat + asam sulfat) pada percobaan ini harus direfluks?

Jawaban 1. Mekanisme reaksi pembuatan etil asetat yaitu :

30

2. Fungsi penambahan asam sulfat yaitu sebagai katalis. Penambahan perlahan-lahan asam ini bertujuan agar campuran cepat homogen dan untuk menghindari terjadinya degradasi campuran pereaksi (etanol + asam asetat), kemudian juga bertujuan untuk menghindari hal-hal yang tidak diinginkan (misalnya asam sulfat menguap), mengingat bahwa sifat reaksi asam sulfat yang eksoterm.

3. Refluks adalah proses penambahan panas pada suatu campuran sehingga dapat meningkatkan energi aktivasi sehingga mekanisme reaksinya dapat berjalan cepat. Campuran homogen harus direfluks tujuannya untuk memutuskan ikatan rangkap dari karbon karbonil dengan oksigen (C-O) sehingga akan memudahkan gugus OH (sebagai Nu-:) untuk menyerang karbon karbonil. Dengan kata lain produk etil asetat yang diinginkan dapat diperoleh dalam jumlah besar.

31

32

Etil Asetat
Sintesis Etil asetat disintesis melalui reaksi esterifikasi Fischer dari asam asetat dan etanol dan hasilnya beraroma jeruk (perisa sintesis), biasanya dalam sintesis disertai katalis asam seperti asam sulfat. CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O Reaksi diatas merupakan reaksi reversibel dan menghasilkan suatu kesetimbangan kimia. Karena itu, rasio hasil dari reaksi diatas menjadi rendah jika air yang terbentuk tidak dipisahkan. Di laboratorium, produk etil asetat yang terbentuk dapat dipisahkan dari air dengan menggunakan aparatus Dean-Stark. Reaksi Etil asetat dapat dihidrolisis pada keadaan asam atau basa menghasilkan asam asetat dan etanol kembali. Katalis asam seperti asam sulfat dapat menghambat hidrolisis karena berlangsungnya reaksi kebalikan hidrolisis yaitu esterifikasi Fischer. Untuk memperoleh rasio hasil yang tinggi, biasanya digunakan asam kuat dengan proporsi stoikiometris, misalnya natrium hidroksida. Reaksi ini menghasilkan etanol dan natrium asetat, yang tidak dapat bereaksi lagi dengan etanol: CH3CO2C2H5 + NaOH C2H5OH + CH3CO2Na

Etil asetat
Etil etanoat

Informasi Nama sistematis

33

Etil asetat Nama alternatif Etil ester Ester asetat Ester etanol Rumus molekul C4H8O2 Massa molar 88.12 g/mol Densitas dan fase 0.897 g/cm, cairan pada 30C Titik lebur 83.6 C (189.55 K) Titik didih 77.1 C (350.25 K) Penampilan Cairan tak berwarna Etil asetat adalah senyawa organik dengan rumus CH3CH2OC(O)CH3. Senyawa ini merupakan ester dari etanol dan asam asetat. Senyawa ini berwujud cairan tak berwarna, memiliki aroma khas. Senyawa ini sering disingkat EtOAc, dengan Et mewakili gugus etil dan Oac mewakili asetat. Etil asetat tidak beracun, tidak higroskopis, dan dalam skala besar digunakan sebagai pelarut polar menengah. Etil Asetat dibuat melalui reaksi esterifikasi Fischer dari asam asetat dan etanol. Reaksi esterifikasi Fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam. Asam yang digunakan sebagai katalis biasanya adalah asam sulfat. Secara sederhana, reaksi pembentukan etil asetat digambarkan sebagai berikut: H3C-COOH + HO-CH2-CH3 <==> H3C-COO-CH2-CH3 + H2O Proses pembuatan n-Etil Asetat merupakan reaksi reversibel dan menghasilkan suatu kesetimbangan kimia. Karena itu, rasio hasil reaksinya akan menjadi rendah jika air yang terbentuk tidak dipisahkan. Karena reaksinya banyak menggunakan asam maka dalam prosesnya perlu dilakukan penghilangan asam dengan menambahkan Natrium karbonat dan kalsium klorida. Selain itu penambahan kedua zat tersebut berfungsi untuk menghilangkan kadar air dalam n-Etil Asetat. Etil asetat murni memiliki densitas 0.897 gram/cm3 dan titik didih 77.1oC. Karena memiliki titik didih yang rendah, maka n-Etil Asetat mudah menguap. Sumber : Laporan Uji Kompetensi SMK Kimia Industri 2008-2009 Pembuatan Essence n-Etil Asetat oleh Angga Pratama

34

Laporan Etil Asetat


BAB I PENDAHULUAN 1.1Latar Belakang Etil asetat adalah pelarut polar menengah yang volatil ( mudah menguap ), tidak beracun, dan tidak higroskopis. Etil asetat dapat melarutkan air hingga 3% dan larut dalam air hingga kelarutannya 8% pada suhu kamar. Kelarutannya meningkat pada suhu yang lebih tinggi. Namun, senyawa ini tidak stabil dalam air yang mengandung asam dan basa. Pada skala industri, etil asetat di produksi dari reaksi esterifikasi antara asam asetat (CH3COOH) dan etanol (C2H5OH) dengan bantuan katalis berupa asam sulfat (H2SO4). 1.2 Tujuan 1. Untuk mendapatka produk Etil Asetat dengan rendemen diatas 50%. 2. Untuk mendapatkan produk Etil Asetata dengan standar uji mutu yang telah ditentukan.

1.3 Perumusan masalah Etil asetat dibuat dengan proses esterifikasi yaitu proses pencampuran asam asetat dengan ethanol dan H2SO4 sebagai katalis untuk mempercepat laju reaksi. Proses esterifikasi ini berlangsung pada selama 3-6 jam. Uji mutu yang dilakukan untuk etil asetat adalah uji densitas yang merupakan prosedur pengujian hasil etil asetat untuk standar kelayakan produk etil asetat.

35

1. Apakah produk yang dihasilkan sesuai dengan Remdeman yang diinginkan ? 2 Apakah produk yang dihasilkan sesuai dengan standar mutunya ?

BAB II TINJAUAN PUSTAKA 2.1 Etil asetat Etil asetat adalah senyawa organik dengan rumus empiris C2H5OC(O)CH3. Senyawa ini merupakan ester dari ethanol dan asam asetat. Senyawa ini berwujud cairan tak berwarna, memiliki aroma khas. Senyawa ini diproduksi dalam skala besar sebagai pelarut. Etil asetat adalah pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap), tidak beracun, dan tidak higroskopis. Etil asetat disintesis melalui reaksi esterifikasi fischer dari asam asetat dan ethanol, biasanya disertai katalis asam seperti asam sulfat. Reaksinya Ethanol C2H5OH + + Asam Asetat Katalis H2SO4 Etil Asetat + + : Air H2O

CH3COOH

CH3COOC2H5

Reaksi di atas merupakan reaksi reversibel dan menghasilkan suatu kesetimbangan kimia.Etil asetat dapat dihidrolisis pada keadaan asam atau basa menghasilkan asam asetat dan ethanol kembali. Katalis asam sulfat dapat menghambat hidrolisis karena berlangsungnya reaksi kebalikan hidrolisis yaitu esterifikasi fischer. sifat fisik etil asetat Berikut ialah titik didih sifat nya fisik 16,6%, dan dan kimia densitasnya dari 0,897gr/cm3. Eti Asetat.

adalah

Sifat Fisik Dari Etil Asetat: Nama sistematis : Etil etanoat ,Etil asetat. Nama alternative : Etil ester,Ester asetat, Ester etanol. Rumus molekul : C4H8O2.

36

Massa molar : 88.12 g/mol. Densitas dan fase : 0.897 g/cm, cairan Titik lebur : 83.6 C (189.55 K). Titik didih : 77.1 C (350.25 K). Penampilan : Cairan tak berwarna. Sifat Kimia dari Etil Asetat adalah: Pelarut polar menengah yang volatil. Tidak beracun. Tidak Higroskopis. 2.2 Reaksi Esterifikasi Reaksi esterifikasi Fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam. Asam yang digunakan sebagai katalis biasanya adalah asam sulfat. Pembentukan ester melalui asilasi langsung asam karboksilat terhadap alkohol, seperti pada esterifikasi Fischer lebih disukai ketimbang asilasi dengan anhidrida asam ( atom yang rendah) atau asil klorida (sensitif terhadap kelembapan). Kelemahan utama asilasi langsung adalah konstanta kesetimbangan kimia yang rendah. Hal ini harus diatasi dengan menambahkan banyak asam karboksilat, dan pemisahan air yang menjadi hasil reaksi. Pemisahan air dilakukan melalui distilasi Dean-Stark atau penggunaan saringan molekul. Dalam ilmu kimia, ester adalah campuran organik dengan symbol R yang menggantikan suatu atom Hidrogen atau lebih. Ester juga di bentuk dengan asam yang tidak tersusun teratur. Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu ester

37

disebut esterifikasi. Esterifikasi dapat di katalisi oleh kehadiran ion H+. Ester dapat di buat oleh suatu reaksi keseimbangan antara suatu alcohol dan suatu asam karbon. Ester dinamai menurut kelompok alkil dari alkohol dan kemudian alkanoat ( bagian dari asam karbon ). Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung antara suatu asam karbiksilat dengan suatu alcohol. Berikut ini reaksi etanol dengan asam karboksilat: Alkohol Etanol C2H5OH 2.3. Ethanol Ethanol disebut juga etil alkohol, alkohol murni, alkohol absolut atau alkohol saja adalah sejenis cairan yang mudah menguap, mudah terbakar, tidak berwarna dan merupakan alkohol yang paling sering di gunakan dalam kehidupan sehari hari. Ethanol adalah suatu obat rekreasi yang paling tua. Ethanol banyak di gunakan sebagai pelarut sebagai bahan bahan kimia yang di tunjukan untuk konsumsi dan kegunaan manusia. Contohnya adalah pada parfum, perasa, pewarna makanan, dan obat obtan. Dalam kimia ethanol adalah pelarut yang penting sekaligus sebagai stok umpan untuk sintesis senyawa kimia lainnya. Dalam sejarahnya ethanol telah lama di gunakan sebagai bahan bakar. Sifat fisika dan kimia etanol sebagai berikut.Etil asetat juga mempunyai Rumus molekul etanol C2H5OH atau rumus empiris C2H6O. Sifat Fisik Etanol. Massa molekul relatif 46,07 gr/mol. Titik beku - 114,1 C. + + + Asam Asam karboksilat Asetat katalis H2SO4 asam Etil Ester Ester + + + Air. Air. H2O.

CH3COOH

CH3COOCH2

38

Titik didih normal 78,32 C. Ethanol termasuk dalam alkohol primer, yang berarti bahwa karbon yang berikatan dengan gugus Hidroksil paling tidak memiliki 2 Hidrogen atom yang terikat dengannya juga. Reaksi kimia yang di jalankan oleh ethanol kebanyakan pada fungsi gugus Hidroksil. 2.4 Asam Sulfat ( H2SO4 ) Asam Sulfat ( H2SO4 ) merupakan asam mineral ( Anorganik ) yang kuat. Zat ini larut dalam air pada semua perbandingan, asam sulfat mempunyai kegunaan dan merupakan salah satu produk utama industri kimia.

Walaupun asam sulfat yang mendekati 100% dapat dibuat, ia akan melepaskan SO3 pada titik didihnya dan menghasilkan asam 98,3%. Asam sulfat 98% lebih stabil untuk di simpan dan merupakan bentuk asam sulfat yang paling umum. Asam sulfat 98% pada umumnya disebut sebagai asam sulfat pekat. Berikut adalah sifat-sifat dari Asam sulfat. Sifat sifat Asam Sulfat Nama sintesis = Asam sulfat. Nama lain = Minyak vitriol. Rumus molekul = H2SO4. Massa molar = 98,078 gr/mol. Penampilan = Bening, tidak berwarna, tidak berbau. Densitas = 1,84 gr/cm3 , cairan. Titik leleh = 10oC, 283 K, 50o F. 39

Titik didih = 290o C, 563 K, 554oF. Kelarutan dalam air = Bercampur penuh. Viskositas = 26,7 CP pada 20o C. Klasifikasi = Sangat korosif. Titik nyala = Tak ternyalakan. 2.5 Asam Asetat Asam asetat, asam etanoat atau asam cuka adalah senyawa kimia asam organik yang dikenal sebagai pemberi rasa asam dan aroma dalam makanan. Asam cuka memiliki rumus empiris C2H4O2. Rumus ini seringkali ditulis dalam bentuk CH3-COOH, CH3COOH, atau CH3CO2H. Asam asetat murni ( asam asetat glasial) adalah cairan higroskopis tak berwarna, dan memiliki titik beku 16.7C.

Asam asetat merupakan salah satu asam karboksilat paling sederhana, setelah asam format. Larutan asam asetat yang larut dalam air merupakan sebuah asam lemah, artinya hanya terdisosiasi sebagian menjadi ion H+ dan CH3COO-. Asam asetat merupakan pereaksi kimia dan bahan baku industri yang penting. Asam asetat digunakan dalam produksi polimer seperti polietilena tereftalat, selulosa asetat, dan polivinil asetat, maupun berbagai macam serat dan kain. Dalam industri makanan, asam asetat digunakan sebagai pengatur keasaman. Di rumah tangga, asam asetat encer juga sering digunakan sebagai pelunak air. Dalam setahun, kebutuhan dunia akan asam asetat mencapai 6,5 juta ton per tahun. 1.5 juta ton per tahun diperoleh dari hasil daur ulang, sisanya diperoleh dari industri petrokimia maupun dari sumber hayati. Berikut adalah sifat-sifat dari Asam Asetat. Sifat Fisik Asam Asetat

40

Nama Sistematis = Asam etanoat, asam asetat Nama Alternatif = Asam metanakarboksilat, asetil hidroksida,

hidrogen asetat, asam cuka Rumus Molekul = CH3COOH Massa Molar = 60,05 gr/mol Titik lebur = 16,5 C 2.6. Proses Pembuatan Etil Asetat 2.6.1 Reaksi Esterifikasi Fischer Reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks sebuah asam karboksilat bersama alkohol dengan katalis asam. Mekanisme reaksi esterifikasi fischer terdiri dari beberapa langkah, yaitu : Transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonil

Atom karbon karbonil kemudian diserang oleh atom oksigen dari alkohol Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol, menghasilkan kompleks teraktivasi. Protonasi terhadap salah satu gugus hidroksil yang diikuti oleh pelepasan molekul air menghasilkan ester Reaksi esterifikasi fischer dapat dituliskan sebagai berikut : 1. Alkohol + Asam Karbosilat menjadi Ester + H2O 2.Etanol + Asam Asetat menjadi Etil Asetat + H2O 3. C2H5OH + CH3COOH CH3COOC2H5 + H2O

41

2.6.2 Distilasi Distilasi atau penyulingan adalah suatu metode pemisahan bahan kimia berdasarkan perbedaan kecepatan atau kemudahan menguap (volatilitas) bahan. Dalam penyulingan campuran zat dididihkan sehingga menguap, dan uap ini kemudian didinginkan kembali kedalam bentuk cairan. Zat yang memiliki titik didih lebih rendah akan menguap lebih dulu. BAB III PROSES PRODUKSI 3.1 Waktu dan Tempat Pelaksanaan Ujian kompetensi dilakukan pada 10 dan 11 Februari 2010 yang dilaksanakan pada pukul 07:00 WIB s/d selesai di Laboratorium SMK Negeri 2 Pekanbaru. 3.2 Alat dan Bahan 3.2.1 Alat No. Nama Alat Spesifikasi Satuan Jumlah 1 Corong Pisah 250 Ml 1 2 Piknometer 10 mL 1 3 Gelas Ukur 50 mL 2 4 Erlenmeyer 250 mL 1 5 Beaker Glass - - 1 6 Statif & Klem Sepasang

42

7 Pipet Tetes 1 8 Batu Didih secukupnya 9 Spatula Baja 110 Filter 250 mL 1 11 Labu Alas 250 mL 1 12 Gelas Ukur 100 mL 1 13 Heating Mantle - - 1 14 Labu Destilasi - - 1 3.2.2 Bahan No. Nama Bahan Spesifikasi Satuan Jumlah

1 Asam Asetat Larutan mL 55 2 Ethanol P.a mL 25 3 H2SO4 P.a mL 0,75 4 Na2CO3 Jenuh mL 12 5 CaCl2 Teknis Gr 3 3.3 Prosedur Pembuatan Etil Asetat 1. Masukkan 55 ml Etanol, 25 ml asam asetat, dan 0,75 ml H2SO4 pekat dan masukkan campuran kedalam labu alas bulat. 2. Campuran di refluks selama 3 sampai 6 jam 3. Siapkan corong pisah dan masukkan 70 ml aquadest ke dalam corong pisah

43

4. Masukkan etil asetat yang terbentuk ke dalam corong pisah dengan perlahan dan hati-hati kemudian lakukan pencucian dengan aquadest. 5. Pisahkan etil asetat dan aquadest 6. Tambahkan larutan Natrium Karbonat jenuh ke dalam etil asetat dan tambahkan 3gr CaCl2 kemudian di aduk 7. Siapkan rangkaian distilasi 8. Masukkan campuran kedalam labu distilasi 9. Distilasi Campuran selama 2 sampai 5 jam 10. Hitung rendemen dan densitas etil asetat. 3.4 Prosedur uji mutu 3.4.1 Prosedur penentuan densitas 1. Timbang piknometer kosong 2. Masukkan sampai tanda batas piknometer 3. Timbang piknometer 4. Hitung densitas dengan rumus BAB IV HASIL PENGAMATAN DAN PEMBAHASAN 4.1 Hasil Pengamatan

44

Dari percobaan yang telah dilakukan dengan rendemen, densitas dan kadar air maka diperolehlah hasil : 1) Rendemen : 52,5 % 2) Densitas : 0,9 gr/mL 4.2 Hasil Pembahasan Berdasarkan hasil praktikum pada pembuatan Etil Asetat diperoleh volume Etil Asetat murni sebanyak 42 ml dengan rendemen 52,5 % berwarna bening dengan densitas 0,9 gr/mL. Densitas yang diperoleh lewat dari range yang seharusnya, yaitu 0,85-0,89 %. Hal tersebut disebabkan pada saat proses pemanasan tidak diperoleh hasil yang konstan. Jadi, Etil yang diperoleh belum memenuhi standar yang diinginkan. Hal ini dikarenakan kadar air yang terlalu tinggi.

BAB V KESIMPULAN DAN SARAN 5.1 Kesimpulan Dari percobaan yang dilakukan, saya mendapatkan rendemen 52,5 % dan densitas 0,9 gr/mL, maka percobaan saya ini dapat dikatakan gagal karena hasil yang melebihi range yang ditentukan dan jauh dari standar mutu nasional yaitu densitas 0,89 gr/mL.

5.2 Saran Dalam melaksanakan praktek pembuatan biodiesel haruslah penuh ketelitian dan kejelian dalam memcampurkan bahan karena baha yang digunakan hdala bahan yag berbahaya bagi kesehatan kita dan dalam memperhitungkan rendemen ataupun

45

densitas dan kadar air penuh dengan ketelitian. Dan dalam merangkai rangkaian reflu dan distilasi haruslah penuh dengan e hati-hatian karena bila hasil yang diinginkan kurang maksimal. Dan agar para pembimbing praktek haruslah selalu memberi arahan kepada anak didiknya agar dapat melakukan praktek yang selanjutnya mendapatkan dengan hasil yang diinginkan.

46

Etil Asetat
Etil asetat, yang juga dikenal dengan nama acetic ether, adalah pelarut yang banyak digunakan pada industri cat, thinner, tinta, plastik, farmasi dan industri kimia organik. Etil asetat adalah cairan bening yang tidak berwarna dan berbau khas. Pada skala industri, etil asetat diproduksi dari reaksi esterifikasi antara asam asetat(CH3COOH) dan etanol (C2H5OH), dengan bantuan katalis dalam suasana asam (H2SO4) dan mengikuti reaksi berikut: C2H5OH + CH3COOH --> CH3COOCH2CH3 + H2O Selain melalui reaksi di atas, etil asetat juga diproduksi secara komersil melalui reaksi antara etilen dan asam asetat. Namun, dari sisi keekonomian, etil asetat dari etanol dan asam asetat lebih kompetitif. Saat ini etil asetat di Indonesia diproduksi oleh dua perusahaan, yaitu PT. Indo Acidatama Tbk dan PT. Showa Esterindo Indonesia, dengan jumlah total produksi sebesar 62.500 ton per tahun. Diposkan oleh Dody Putranto di 07:42 Label: Dunia Kimia

47