1.AdisiHidrogenHalida
melaluireaksiadisielektrofilik
AturanMarkownikoff:HalogenterikatpadaCyangpalingtersubstitusi, yangakanmembentukkarbokationpalingstabil
Stereokimia:adisiHBrterhadap2butena
Studylebihlanjut:
H3C C H3C C CH3 H H3C H
1metil2butena
1metilsiklopentena
SyndanAnti?
Bilasubstituensubstituenyangteradisipadasuatuikatanrangkapberadapadaposisi berlawananatausebidang. Sebidang=syn;Berlawanan=anti
2.ADISIHALOGEN: MelaluisuatuseranganelektrofilikX2 PadareaksialkenadenganX2,elektrofilberasaldarihasilpolarisasiXX yangterimbasolehawanelektronpiikatanrangkap PolarisasiXXputusnyaikatanmenghasilkansuatuionhalidadansuatu organohalogenyangbermuatanpositif(disebutjugaionhalonium)Yang berenergitinggi Strukturionhalonium:berupasuatukarbokationbertitian(bridgedhalonium ion) Padaalkenasimeteris:ionhaloniumsimeteris, Padaalkenataksimeteris,muatanpositifakanlebihdiembanolehCyang lebihtersubstitusi
Br+ H 2C CH2 Br2 H 2C CH2 Br
bukan
H 2C
CH2
Stereokimia:
Umumnyalebihdisukaiterjadinyaserangananti,terhadapalkenayangtidak memilikigugusyangdapatmenstabilkanmuatanpositif Bilaalkenaterikatdengansuatuaril,makaserangansynakanlebihdisukai danmerupakanjaluryangdominan.
Serangananti
Padasikloheksena:
Mekanisme:
REAKSIELIMINASI
Reaksieliminasi:mekanismeawalsamadenganreaksisubstitusinukleofilik (SN),hanyapadasuanabasadapatterjadiekstraksiprotonolehbasa terjadiikatanrangkap.
REAKSISN2(Reaksisubstitusinukleofilikbimolekuler).
DIAGRAMENERGIREAKSISN2
2.REAKTIVITASNUKLEOFIL Semakinreaktifsuatunukleofil,biasanyareaksisemakincepat Basayanglebihkuatumumnyaadalahnukleofilyanglebihbaik Nukleofilitasunsurunsurdalamsatugolonganpadaperiodiktabeldari meningkatataskebawah. 3.REAKTIVITASLEAVINGGROUP Basayanglemah(anionyangditurunkandariasamyangkuat merupakanLeavinggroupyangkuat. 4.EFEKSOLVEN ReaksiSN2berjalanlambatdalamsolvenprotik(hidroksilik), sepertiH2O,ROH(alkohol),dsb. Protiksolvenmenurunkanreaktivitaskebanyakannukleofilmelalui ikatanhidrogen(hydrogenbonding),yangakanmenstabilkan nukleofil(sehinggaEdanG)kurangreaktif.
REAKSISN1
Unimolekuler,hanyasatumolekulyangterlibatdalamstep(tahap)penent laju. | ReaksiSN1mengikutikinetikareaksiordepertama,lajureaksi=K[RX] DalamreaksiSN1,Leavinggroupsecaraspontanterdissosiasi menghasilkankarbokation(ionkarbonium),diikutiseranganyangcepatdari nukleofil(reaksi2step) Terjadirasemisasikonfigurasipadaatomkarbon ReaksiSN1kebanyakanterjadipadasubstrattersier. Intermediet(=zatantara=zantara)adalahsuatumolekulstabil,dapat diisolasiyangterbentukpadaprosesreaksi. A+BCD+EC=intermediet.
MekanismereaksiSN1
HALHALYANGBERPENGARUHPADAREAKSISN1
Karbokation3o,2o,1oterstabilkanolehefekinduksidarisubstituenalkil.
2.Leavinggroup(guguspergi)
3.NUKLEOFIL
ReaksiE1
TahappertamareaksiE1identikdenganreaksiSN1,yaituterbentuknya suatukarbokationyangberjalanlambat Kinetikareaksihanyatergantungpadakonsentrasialkilhalidasajaorde1 Padatahapkedua:eliminasiprotondariatomyangberdampingandenganC+ (Hbeta). Terjadiperubahanikatansigmadanhibridisasidarisp3kesp2 ReaksiSN1: ReaksiE1:
ReaksiSN1
ReaksiE1:
StereokimiareaksiE1
ReaksiE2
ReaksiE2(eliminasibimolekuler)cenderungterjadibiladigunakanbasakuat padatemperaturtinggi. Misal;memanaskanalkilhalidadenganKOHatauNetoksidadalametanol SebagaimanareaksiSN2,reaksiE2terjadisecaraserempak(concerted reaction),tidakmelaluiterbentuknyasuatukarbokation.
ReaksiSN2
InversiWalden
RegioselektivitasreaksiE2
2butenelebihbanyakterbentuk,karenatransitionstatenyalebihstabil
DiagramreaksiSN2
DiagramenergireaksiE2