HIDROKARBON

KIMIA B 2009

NAMA KELOMPOK : MUHAMMAD SARIP (0903121378) SYAMSUL RIZAL (0903121374) SRI NOVIANTI (0903121417) LAILI RAMADHANI SALMAH (0903133012) LELANI YUNI AFRIANTI (0903135846)

KIMIA B 2009

HIDROKARBON

BY BY :: Kelompok 6 Kelompok 6 KIMIA B 2009 KIMIA B 2009

Kelompok 6 | HIDROKARBON 1

HIDROKARBON

KIMIA B 2009

KATA PENGANTAR

Alhamdulillah. Puji syukur kepada Tuhan yang telah memberikan nikmat kesehatan serta kesempatan sehingga kami dari kelompok VI dapat menyelesaikan buku mengenai Hidrokarbon ini dengan baik. Walau hanya sebentuk satu bab buku penulis berharap tulisan ini bermanfaat bagi siapapun yang membacanya, terkhusus lagi bagi mahasiswa-mahasiswi Universitas Riau. Saat ini diperkirakan jumlah senyawa organik _yang identik dengan hidrokarbon_ telah mencapai jutaan, dan terus akan bertambah dengan hadirnya senyawa - senyawa baru hasil sintesis para ahli kimia organik. Dapat dipastikan senyawa organik merupakan senyawa yang paling banyak dibandingkan dengan senyawa lain. Sejalan dengan terus bertambahnya senyawa organik , tentunya semakin banyak hal hal yang dapat kita pelajari atau harus kita ketahui. Penulis merasa yakin bahwa buku ini dapat dijadikan sebagai pelengkap bagi buku buku kimia organik yang sudah ada. Penulis juga menyadari buku ini jauh dari kesempurnaan, tapi penulis berharap buku ini dapat dijadikan sebagai buku inspiratif maupun sebagai sumber referensi dalam melengkapi tugas bagi teman teman mahasiswa terkhusus lagi mahasiswa FMIPA kimia. Tidak lupa pula penulis mengucapkan terima kasih kepada Dosen Pembimbing Matakuliah Kimia Dasar, Dra. Yum Eryanti, M.S dan Yuana Nurulita, M.Si yang telah memberikan inspirasi bagi penulis. Serta teman teman yang telah membantu dan mendukung terbentuk nya buku ini. TERIMA KASIH !

Pekanbaru, Mei 2010

penulis

Kelompok 6 | HIDROKARBON

HIDROKARBON

KIMIA B 2009

DAFTAR ISI KATA PENGANTAR .................................................................................................... 2 DAFTAR ISI ............................................................................................................... 3 A. PENGERTIAN HIDROKARBON............................................................................... 4 B. SIFAT SIFAT HIDROKARBON .............................................................................. 5 C. BENTUK BENTUK HIDROKARBON ..................................................................... 9

D. KLASIFIKASI HIDROKARBON ............................................................................... 15 1. Eter .............................................................................................................. 16 2. Ester ............................................................................................................ 18 3. Alkohol ........................................................................................................ 20 4. Aldehid ........................................................................................................ 22 5. Asam Karboksilat ......................................................................................... 25 6. Keton ........................................................................................................... 28 E. REAKSI REAKSI SENYAWA KARBON ................................................................... 29 1. Reaksi Subtitusi ............................................................................................ 29 2. Reaksi Adisi .................................................................................................. 31 3. Reaksi Eliminasi ........................................................................................... 31 4. Reaksi Redoks .............................................................................................. 32 DAFTAR PUSTAKA ..................................................................................................... 33

Kelompok 6 | HIDROKARBON

HIDROKARBON

KIMIA B 2009

HIDROKARBON
A. Pengertian Hidrokarbon
hidrokarbon adalah senyawa organic yang mengandung atom karbon (C) dan atom hidrogen (H). Bagian dari ilmu kimia yang membahas senyawa hidrokarbon disebut kimia karbon. Dulu ilmu kimia karbon disebut kimia organik, karena senyawa-senyawanya dianggap hanya dapat diperoleh dari tubuh makhluk hidup dan tidak dapat disintesis dalam pabrik. Akan tetapi sejaka Friedrich Wohler pada tahun 1928 berhasil mensintesis urea (suatu senyawa yang terdapat dalam air seni) dari senyawa anorganik, amonium sianat dengan jalan memanaskan amonium sianat tersebut.

O || NH4 CNO H2N - C - NH2 Begitu keberhasilan Wohler diketahui, banyaklah sarjana lain yang mencoba membuat senyawa karbon dari senyawa anorganik. Lambat laun teori tentang daya hidup hilang dan orang hanya menggunakan kimia organik sebagai nama saja tanpa disesuaikan dengan arti yang sesungguhnya. Sejaka saat itu banyak senyawa karbon berhasil disintesis dan hingga sekarang lebih dari 2 juta senyawa karbon dikenal orang dan terus bertambah setiap harinya. Apa sebabnya jumlah senyawa karbon sedemikian banyak bila dibandingkan dengan jumlah senyawa anorganik yang hanya sekitar seratus ribuan ?
+ -

Selain perbedaan jumlah yang sangat mencolok yang menyebabkan kimia karbon dibicarakan secara tersendiri , karena memang terdapat perbedaan yang sangat besar antara senyawa karbon dan senyawa anorganik seperti yang dituliskan berikut ini.

Kelompok 6 | HIDROKARBON

HIDROKARBON

KIMIA B 2009

Senyawa karbon membentuk ikatan kovalen dapat membentuk rantai karbon non elektrolit reaksi berlangsung lambat titik didih dan titik lebur rendah larut dalam pelarut organik

Senyawa anorganik membentuk ikatan ion tidak karbon elektrolit reaksi berlangsung cepat titik didih dan titik lebur tinggi larut dalam pelarut pengion dapat membentuk rantai

Hidrokarbon merupakan segolongan senyawa yang banyak terdapat di alam sebagai minyak bumi. Indonesia banyak menghasilkan minyak bumi yang mempunyai nilai ekonomi tinggi, diolah menjadi bahan bakar motor, minyak pelumas, dan aspal.

B. Sifat sifat Hidrokarbon

Hidrokarbon seperti halnya senyawa-senyawa lain memiliki sifat-sifat tertentu baik itu sifat-sifat fisis maupun sifat kimia. Berikut merupakan sifat sifat hidrokarbon secara umum. 1)Sifat-sifat fisis a. Titik leleh dan titik didih Pada hidrokarbon, semakin besar massa molekul relative (makin panjang rantainya) titik didih, titik leleh, dan massa jenisnya semakin tinggi. Pada suhu kamar C1-C4 berwujud gas, C5-C17 berwujud cair dan rantai C selanjutnya berbentuk padat. Isomer yang memiliki cabang akan memiliki titik leleh dan titik didih yang lebih rendah.

b. Kelarutan dalam air Semua hidrokarbon sukar larut dalam pelarut air, tetapi mudah larut dalam pelarut nonpolar seperti CCl4.

Kelompok 6 | Sifat sifat Hidrokarbon

HIDROKARBON

KIMIA B 2009

2) Sifat Kimia Sifat kimia berkaitan dengan reaksi-reaksi kimia yang terjadi : 1. Reaksi-reaksi pada Alkana Alkana adalah zat yang sukar bereaksi sehingga disebut paraffin, artinya memiliki afinitas kecil. Pada alkana reaksi-reaksi penting yang terjadi adalah

a. Pembakaran Alkana akan mengalami pembakaran menjadi CO2 dan H2O jika terjadi pembakaran sempurna. Jika pembakarannya tidak sempurna dihasilkan CO, partikel karbon dan H2O

Tergolong pembakaran sempurna

Tergolong pembakaran tidak sempurna

b. Substitusi Substitusi adalah reaksi penggantian atom H dengan atom gugus lain. Salah satu reaksi substitusi yang biasa terjadi adalah halogenasi yakni pergantian atom H oleh atom-atom halogen (F2, Cl2, Br2, dan I2).

Contoh : Klorinasi (penggantian H dengan Klorin) pada metana

Kelompok 6 | Sifat sifat Hidrokarbon

HIDROKARBON

KIMIA B 2009

c. Perengkahan atau cracking Reaksi perengkahan adalah pemotongan rantai karbon menjadi potongan-potongan yang lebih kecil

2. Reaksi-reaksi Alkena Alkena dapat mengalami reaksi-reaksi sebagai berikut

a. Pembakaran Sama dengan alkana, alkena juga dapat mengalami pembakaran yang menghasilkan CO2 dan H2O (jika merupakan pembakaran sempurna)

b. Adisi Adisi menghasilkan rekasi penjenuhan ikatan rangkap

Kelompok 6 | Sifat sifat Hidrokarbon

HIDROKARBON

KIMIA B 2009

c. Polimerisasi Polimerisasi adalah penggabungan molekul sderhana (monomer) menjadi molekul besar (polimer)

d. Substitusi Pada alkena reaksi substitusi yang diperkenalkan adalah halogenasi yakni penggantian atom H dengan atom Halogen seperti F, Cl, Br, dan I

3. Reaksi-reaksi Alkuna Alkuna mengalami reaksi-reaksi seperti halnya alkena. Salah satu yang terpenting adalah adisi.

Kelompok 6 | Sifat sifat Hidrokarbon

HIDROKARBON

KIMIA B 2009

C. Bentuk bentuk Hidrokarbon

1. Hidrokarbon Siklis 1.1 Alisiklisk 1.2 Aromatis Hidrokarbon aromatic adalah hidrokarbon yang berbentuk lingkaran yang mengandung cincin segi enam. Umumnya hidrokarbon ini berbau harum walaupun banyak juga yang beracun. Struktur utama senyawa aromatik adalah cincin benzena. Cincin benzena biasa digambarkan sebagai segi-enam beraturan dengan tiap sudut ditempati oleh atom C yang mengikat satu atom H dan ikatan rangkap yang berselangseling antara dua atom C yang berurutan. Hidrokarbon aromatik banyak terdapat dalam minyak bumi. 2. Hidrokarbon Alifatis 2.1 Jenuh Alkana Alkana adalah suatu hidrokarbon jenuh yang mempunyai jumlah atom hydrogen maksimum. Alkana mempunyai rumus umum CnH2n+2. Alkana sering disebut hidrokarbon jenuh karena hanya mempunyai atom karbon dan atom hydrogen serta mempunyai ikatan tunggal C C dan C H saja dalam molekulnya. Kadangkala alkana disebut dengan nama senyawa alifatik atau paraffin ( parum afinis, yang berarti tidak mudah bereaksi ). Pembuatan Alkana Metode untuk membuat senyawa organic umumnya ada dua. Yang pertama dibuat dalam skala besar di industry, dan dalam skala yang lebih kecil yang dibuat dilaboratorium. Alkana dapat dibuat dengan reaksi reaksi berikut : Reduksi alkil halida ( R X ; X = F, Cl, Br, dan I ). Alkil halida dapat diubah dengan cara mereduksinya menggunakan gabungan antara Zn / Cu, LiAlH4, atau HI pada suhu 150oC dengan tekanan. Sintesis Wultz. Dua macam alkil dapat direaksikan dengan menggunakan Na dalam eter. Kelompok 6 | Bentuk bentuk Hidrokarbon 9

HIDROKARBON

KIMIA B 2009

Hidrogenasi suatu alkena. Alkana dapat dibuat dengan memanaskan garamnya bersama sodalime atau dengan elektrolisis Kolbe. Sifat Sifat Alkana Alkana larut dalam pelarut nonpolar dan tidak larut dalam pelarut polar. Alkana dapat mengalami pembakaran dengan menghasilkan karbondioksida dan air. Alkana akan mengalami dekomposisi secara termal menjadi campuran hidrokarbon-hidrokarbon yang lebih kecil. Ini biasa dikenal dengan proses cracking. Alkana akan mengalami reaksi halogenasi dengan klor atau brom dengan adanya sinar matahari. Alkana rantai lurus apabila dipanaskan dengan AlCl3 pada suhu 300oC akan menghasilkan alkana rantai cabang. Proses ini disebut isomerisasi.

Sumber Alkana : Petroleum Dan Gas Alam Petroleum dapat dikatakan sebagai sumber alkana. Petroleum merupakan campuran yang sebagian besar adalah alkana dan senyawa hidrokarbon aromatic, dan sebagian kecil berupa senyawa senyawa hidrokarbon yang mengandung oksigen, nitrogen, dan sulfur. Untuk mendapatkan fraksi fraksi yang terkandung didalam liquid petroleum ( crude petroleum / minyak mentah ), dilakukan pemisahan dengan cara distilasi bertingkat. Fraksi fraksi yang didapat masih berupa campuran namun sudah mempunyai nilai komersial. Gas alam merupakan campuran gas gas hydrogen yang berasal dari sumber sumber alam. Kandungan gas ini adalah sejumlah besar metana ( titik didih -162oC ), sejumlah kecil etana ( titik didih -88oC ), dan propane ( titik didih -42oC). Teknologi Petroleum Teknologi yang banyak dipakai dalam mengolah petroleum adalah mengubah berbagai macam hidrokarbon menjadi hidrokarbon yang lebih kecil dengan menggunakan katalis. Salah satu metode yang sering dipakai adalah metode cracking. Cracking adalah Kelompok 6 | Bentuk bentuk Hidrokarbon 10

HIDROKARBON

KIMIA B 2009

proses pemutusan alkana alkana rantai besar menjadi alkana alkana yang lebih kecil dengan pemanasan. Campuran alkana dipanaskan dalam kondisi tanpa udara pada suhu 500oC selama beberapa menit dengan katalis.

2.2 Tak Jenuh 2.1.1 Alkena Alkena merupakan senyawa hidrokarbon yang kekurangan dua atom hydrogen dan mempunyai ikatan rangkap dua pada atom C = C. Alkena mempunyai rumus umum CnH2n dan sering dinamakan senyawa hidrokarbon tak jenuh. Pembuatan Alkena : Alkena dapat dibuat dengan : Alkil halide. Jika alkil halide direaksikan dengan KOH atau NaOH, maka akan mengalami dehidrohalogenasi menjadi alkena. Urutan kecepatan reaksi dehidrohalogenasi alkil halide adalah sebagai berikut: Alkil halide tersier > alkil halide sekunder > alkil halide primer Asetilena. Asetilena bila dihidrogenasi dengan adanya Pd dalam BaSO4 akan menghasilkan alkena. Alcohol. Alcohol akan mengalami reaksi dehidrasi jika ditambahkan asam sulfat pekat, P2O5, Al2O3, atau asam fosfat. Urutan kecepatan reaksi dehidrasi adalah sebagai berikut : alkohol tersier > alkohol sekunder > alkohol primer Sifat sifat Alkena Alkena tidak larut dalam air tetapi larut dalam pelarut organic. Alkena lebih reaktif dari pada alkana. Alkena dapat mengalami reaksi adisi pada ikatan rangkapnya. Beberapa reaksi yang melibatkan alkena dijelaskan sebagai berikut : 1. Reaksi Adisi Reaksi adisi pada alkena biasanya mengikuti aturan dari markovnikov: pada reaksi adisi hidrokarbon tak jenuh yang tak simetris, atom hydrogen akan Kelompok 6 | Bentuk bentuk Hidrokarbon 11

HIDROKARBON

KIMIA B 2009

masuk keatom C yang mempunyai atom hydrogen paling banyak. Reaksi adisi dapat menggunakan halogen,hydrogen halide, asam hidro-halida, asam sulfat, air, hydrogen, dan lainnya. Reaksi adisi seperti ini akan menghasilkan produk sesuai dengan aturan markovnikov. Dengan adanya peroksida, maka reaksi adisi pada HBr akan menghasilkan produk yang tidak mengikuti aturan markovnikov. 2. Reaksi Oksidasi Jika alkena dioksidasi menggunakan pereaksi Baeyer ( alkali KMnO4 ) maka akan menghasilkan glikol dengan menghilangkan warna dari pereaksi Baeyer. Ini merupakan uji pada senyawa yang mempunyai ikatan rangkap. Reaksi oksidasi menggunakan pereaksi yang lebih kuat ( KMnO4 asam, asam dikromat ) akan menghasilkan asam dan senyawa keton, tergantung pada alkenanya. 3. Reaksi Ozonolisis Alkena bereaksi dengan ozon menghasilkan ozonida yang kemudian terhidrolisis membentuk aldehida dan keton ( tergantung pada macam alkenanya). 4. Reaksi Diena Alkena yang mempunyai dua ikatan rangkap akan memiliki tiga bentuk, tergantung pada posisi ikatan ikatan rangkapnya. a. Alkena dengan ikatan rangkap terisolasi CH3 CH2 CH = CH CH2 CH2 CH = CH CH3 b. Alkena dengan ikatan rankap terkonjugasi CH3 CH = CH CH = CH CH = CH CH3 CH2 = CH CH = CH2 c. Alkena dengan ikatan rangkap terakumulasi CH2 = C = C = C = CH2 Alkena dengan ikatan rangkap terkojugasi akan mengalami reaksi adisi 1,4.

2.1.2

Alkuna Senyawa alkuna mempunyai ikatan rangkap tiga dan mempunyai rumus

umum CnH2n-2. Alkuna berisomer dengan alkena yang mempunyai dua ikatan rangkap dua, atau suatu senyawa yang mempunyai satu ikatan rangkap dua dan Kelompok 6 | Bentuk bentuk Hidrokarbon 12

HIDROKARBON

KIMIA B 2009

satu siklik. Ikatan rangkap tiga pada alkuna menyebabkan panjang ikatan alkuna lebih pendek daripada panjang ikatan alkena, sedangkan panjang ikatan alkena lebih pendek daripada ikatan alkana.

Pembuatan Alkuna Alkuna dapat dibuat dari alkena. Pada metode ini mula-mula alkena direaksikan dengan bromide dan menghasilkan senyawa di-bromo, kemudian didehidrohalogenasi dengan visual dihalida atau germinal dehalida dengan KOH / alkohol atau NaOH / alkohol.

Metode lain dalam pembuatan alkuna adalah : a. Hidrolisis kalsium karbida ( hanya untuk asetilena ) CaC2
kalsim karbida

H2 O

HC
asetilena

CH

Mg2C3
magnesium karbida

H2 O

H3 C C
propuna

CH

b. Elektrolisis Kolbe dari larutan garam kalium atau natrium maleat atau fumarat. c. Reaksi alkali logam asetileda dengan alkil halida. Dalam reaksi ini, asetilena atau 1 asetilen bereaksi dengan NaNH2 membentuk asetileda. Kemudian jika asetileda direaksikan dengan alkil primer akan menghasilkan produk alkuna yang lebih besar. Berikut ini adalah contoh dari reaksi ini : Reaksi pertama adalah pembuatan asetilida, H3 C C
propuna larutan NH3

CH + NaNH2

H3 C C

C-Na+ + NH3

natrium propuna

Kelompok 6 | Bentuk bentuk Hidrokarbon

13

HIDROKARBON

KIMIA B 2009

Reaksi kedua, dengan alkil halida primer, H3 C C C-Na+ + CH3CH2 Br H3 C C C CH2 CH3
natrium propuna 2 propuna

Sifat sifat Alkuna Senyawa hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap dua atau tiga mempunyai sifat mudah mengalami adisi. Beberapa reaksi dijelaskan berikut ini. a. Alkuna dapat mengalami reaksi adisi sama seperti alkena. Reaksi adisi dapat berlangsung dengan hydrogen, halogen, halogen asam (HOCL), H2SO4, HCN, air, boron hibrida, dan lainnya. Reaksi adisi ini mengikuti aturan merkovnikov. b. Alkuna dapat mengalami reaksi oksidasi. Contohnya asetilena jika dioksidasi dengan asam kromat akan menghasilkan asam asetat, dan jika dioksidasi dengan KMnO4 / alkohol akan membentuk asam oksalat. Asetilena homolog jika dioksidasi dengan KMnO4 akan menghasilkan produk campuran asam organic. Ikatan C C yang akan putus ialah ikatan rangkap tiga. c. Alkuna akan mengalami reaksi ozonolisis dengan menghasilkan diketon yang akan segera dioksida lebih lanjut membentuk asam. d. Alkuna dapat mengalami reaksi pembentukan asetilida. Misalnya dengan mereaksikan asetilena dengan larutan amoniakal dari perak nitrat dan tembaga klorida. Reaksi ini membentuk endapan putih dari perak asetilida dan endapan merah dari tembaga asetilida.

2.1.3

Alkadiena Alkadiena adalah senyawa organik yang bersifat tak jenuh mempunyai dua

buah ikatan rangkap dua. Contoh : CH2 = CH CH2 CH = CH2

1, 4 pentadiena

dan

CH3 CH = CH CH = CH2
1, 3 pentadiena

Kelompok 6 | Bentuk bentuk Hidrokarbon

14

HIDROKARBON

KIMIA B 2009

D. Klasifikasi Hidrokarbon

1. Eter
Eter merupakan senyawa karbon yang mempunyai gugus fungsi O yang terikat pada dua gugus alkil R O R. Rumus umum molekul eter adalah CnH2n+2O. senyawa eter dianggap turunan dari alkil dan air. Ada dua jenis eter yang didasarkan pada jenis gugus alkil yang terikat pada atom oksigen, yaitu eter dengan kedua gugus alkil terikat pada atom oksigen sama ( eter tunggal ) dan dengan kedua gugus alkil yang terikat pada atom oksigen tidak sama ( eter majemuk ). Contoh: Eter tunggal : CH3 O CH3 Eter mejemuk : CH3 O CH2 CH3 a. Tata Nama Eter Ada dua cara tata nama eter Rumusan secara trivial, yaitu dengan menyebutkan nama alkil yang diikat gugus O diurutkan sesuai huruf abjad dan diikuti kata eter. Contoh : CH3 O CH3 Dimetil eter CH3 O CH2 CH3 Etil metil eter Berdasarkan IUPAC, yaitu gugus alkil terkecil ( OR ) diberi nama alkoksi ( oksi) dan gugus alkil ( R) lebih besar diberi nama alkana ( ana ) sebagai rantai induk. Penomoran dimulai dari satu ujung rantai induk, atom C tempat gugus O terikat mendapat nomor terkecil. Contoh : CH3 CH2 O CH2 CH2 CH3 ( Satu etoksi propane )

Kelompok 6 | Klasifikasi Hidrokarbon

15

HIDROKARBON

KIMIA B 2009

b. Isomer Eter Senyawa eter mempunyai dua bentuk isomer yaitu isomer rantai dan isomer posisi yang dimulai dari suku keempat ( C4H10O ). Contoh : Isomer Posisi : CH3 O CH2 CH2 CH3 Metil propel eter ( 1 metoksi propane ) Isomer Rantai : CH3 O CH CH3 CH3 Metil isopropyl eter ( 2 - metoksi propane ) Senyawa eter berisomer fungsi dengan alcohol karena mempunyai rumus molekul yang sama, tetapi gugus fungsi nya berbeda. Contoh : Rumus molekul C3H8O Isomer eter CH3 O CH2 CH3 ( metoksi etana) Isomer alcohol CH3 CH2 CH2 OH ( 1 propanol ) CH3 CH CH3 OH ( 2 propanol )

c. Sifat - sifat eter sifat sifat fisika : Senyawa eter rantai C pendek berupa cair pada suhu kamar dan TD nya naik dengan penambahan unsur C. Eter rantai C pendek medah larut dalam air, eter dengan rantai panjang sulit larut dalam air dan larut dalam pelarut organik. Unsur C yang sama TD eter > TD alkana dan < TD alkohol (metil, n-pentil eter 100oC, nheptana 98oC, Merupakan senyawa nonelektrolit. Mempunyai titik didih dan titik leleh yang lebih kecil daripada alkohol pada suku yang sama.

Kelompok 6 | Klasifikasi Hidrokarbon

16

HIDROKARBON

KIMIA B 2009

Sifat sifat kimia : Merupakan molekul kurang polar Termasuk senyawa yang tidak reaktif Eter mudah terbakar membentuk CO2 dan H2O Eter dapat bereaksi dengan PCl5, sebagai berikut R O R + PCl5 R Cl + R Cl POCl3 Eter bereaksi dengan asam halida R O R + 2HI R I + R I + H2O Eter dapat dibuat dari reaksi alkil halida dengan alkoksida.

d. Pembuatan Eter : Sintesis Williamson Pada dasarnya sintesis Williamson reaksi SN2 melibatkan reaksi antara natrium alkoksida dengan alkil halide, alkil sulfonat, atau alkil sulfat. Alkoksi mercurasi demercurasi

e. Penggunaan Eter : Dalam bidang kesehatan Dietil eter digunakan sebagai obat bius umum / anestesi, pelarut dari minyak, dsb. Eter-eter tak jenuh digunakan pada opersi singkat, ilmu kedokteran gigi dan ilmu kebidanan. Dalam laboratorium digunakan sebagai pelarut senyawa nonpolar ( lemak dan damar ).

f. Reaksi pemutusan eter Eter adalah senyawa yang relatif kurang reaktif karena stabil dengan basa, oksidator dan pereduksi. Eter hanya dapat bereaksi dengan cara pemutusan ikatan dengan asam. Reaksi pemutusan dapat terjadi dalam kondisi reaksi yang kuat dan suhu tinggi.

Kelompok 6 | Klasifikasi Hidrokarbon

17

HIDROKARBON

KIMIA B 2009

2. Ester ( Alkil Alkanoat )

Ester adalah turunan asam karboksilat, dimana gugus H pada OH diganti dengan gugus R. Sehingga ester mempunyai rumus umum CnH2nO2. a. Jenis jenis ester Ester terbagi menjadi 3 golongan yang didasarkan pada susunanya, yaitu : Fruit essence ( sari buah buahan ), yaitu senyawa ester yang terbentuk dari alkohol duku rendah / tengah dengan asam karboksilat suku rendah / tengah. Contoh : etil format ( aroma rum), pentil asetat ( aroma pisang ), dan metil butirat ( aroma apel ). Lemak dan minyak, yaitu ester yang terbentuk dari gliserol dan asam karboksilat suku rendah / tinggi. Contoh : gliseril tripalmitat ( lemak ), gliseril trioleat ( minyak ). Waxes ( lilin ), yaitu ester yang terbentuk dari akohol suku tinggi dan asam karboksilat suku tinggi. Contoh : mirisil serotat b. Isomer ester Senyawa ester mempunyai isomer rantai, isomer posisi, dan isomer fungsi. Contoh beberapa isomer dari C5H10O2 sebagai berikut : Isomer posisi O CH3 CH2 CH2 C O CH3
metil butanoat

O CH3 CH2 C O CH2 CH3

etil propanoat

Isomer rantai O CH3 CH C O CH3 CH3

metil 2 metil propanoat

O CH3 C O CH CH3 CH3

isopropyl etanoat

Kelompok 6 | Klasifikasi Hidrokarbon

18

HIDROKARBON

KIMIA B 2009

Isomer fungsi Ester berisomer dengan asam karboksilat. O CH3 CH2 CH2 CH2 C OH
asam pentanoat ( asam karboksilat )

O CH3 CH2 CH2 C O CH3

metil butanoat ( ester )

c. Sifat sifat ester Sifat fisika, yaitu : Alkil alkanoat Suku rendah terdapat dalam buah buahan dan umumnya berwujud cair. Alkil alkanoat suku tinggi terdapat dalam minyak ( cair ) dan lemak ( padat ). Titik didih dan titik leleh ester lebih rendah dari asam karboksilat. Ester lebih mudah menguap dibandingkan dengan asam atau alkohol. Ester berbau harum dan sedikit larut dalam air. Ester merupakan senyawa nonelektrolit.

Sifat kimia, yaitu : Tidak bereaksi dengan natrium. Dapat dihidrolisis menjadi alkanol dan asam alkanoat. Dengan basa dapat terbentuk sabun dalam reaksi yang disebut reaksi penyabunan ( SAFONIFIKASI ). Tidak terdapat ikatan hydrogen, hanya terdapat ikatan Van der Waals. Merupakan senyawa yang kurang reaktif.

d. Pembuatan alkil alkanoat : Alkil alkanoat dapat dibuat dengan cara : ESTERIFIKASI yaitu reaksi asam alkanoat dengan alkanol. Reaksi alkohol dan asam karboksilat Reaksi asam klorida atau anhidrida

Kelompok 6 | Klasifikasi Hidrokarbon

19

HIDROKARBON

KIMIA B 2009

e. Penggunaan Ester : Ester aroma buah buahan banyak digunakan sebagai aroma ( essence ) pada makanan dan sebagai pelarut cat dan vernis. Contoh : butil asetat (pelarut dalam industri cat). Sebagai zat wangi dan sari wangi. Ester lemak digunakan untuk membuat mentega, margarine dan sabun. Ester lilin digunakan untuk salutan pelindung mobil, batik dan lampu penerangan.

3. Alkohol ( alkanol )
Alkohol merupakan senyawa karbon yang mempunyai gugus fungsi OH. a. Jenis jenis alkohol : Berdasarkan letak gugus fungsionalnya, alkohol dibedakan menjadi 3 jenis, yaitu : Alkohol Primer, yaitu alkohol yang gugus hidroksilnya ( OH ) terikat pada atom C primer. Rumus umum : R OH Alkohol sekunder, yaitu alkohol yang gugus hidroksilnya ( OH ) terikat pada atom C sekunder. H Rumus umumnya: R C R OH Alkohol tersier, yaitu alkohol yang gugus hidroksilnya ( OH ) terikat pada atom C tersier. R Rumrus umumnya: R C OH R b. Isomer alkohol Alkohol mempunyai 2 isomer, yaitu isomer posisi dan isomer rantai. Contoh : CH3 CH2 CH2 CH2 OH
1 - butanol

CH3 CH CH2 CH3 OH

2 - butanol

Kelompok 6 | Klasifikasi Hidrokarbon

20

HIDROKARBON

KIMIA B 2009

c. Sifat sifat alkohol Sifat fisika, yaitu : Berat jenis alkohol lebih besar dari berat jenis alkena. Alkohol rantai pendek (metanol, etanol) larut dalam air (=polar). Alkohol mempunyai titik didih lebih tinggi dibandingkan titik didih eter. Makin besar massa molekul relatifnya, semakin tinggi titik didih dan titik lelehnya. Semakin besar massa molekul relatifnya semakin berkurang kelarutan alkohol dalam air. Alkohol merupakan senyawa nonelektrolit. Alkohol dengan massa molekul relatif kecil berwujud cair pada suhu ruang, dan sebaliknya alkohol dengan massa molekul realatif besar berwujud padat pada suhu ruang.

Sifat kimia alkohol : Ikatan antar molekul alkohol merupakan ikatan hydrogen. Alkohol akan semkin bersifat polar pada suku yang lebih rendah. Reaksi untuk identifikasi alkohol, 1. Reaksi dengan logam Na akan membebaskan ikatan hidrogen. 2. Reaksi dengan PCl5 ( fosfor pentaklorida ) akan membebaskan gas HCl. 3. Reaksi oksidasi untuk membedakan gugus alkohol primer, sekunder dan tersier. Alkohol primer dioksidasi akan menjadi aldehida, aldehida dioksidasi lanjut menjadi asam karboksilat. Dan alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton. Sedangkan alkohol tersier sukar dioksidasi karena atom C yang mengikat gugus OH tidak mempunyai atom H. 4. Pembentukan ester. Alkohol bereaksi dengan asam karboksilat membentuk senyawa ester.

Kelompok 6 | Klasifikasi Hidrokarbon

21

HIDROKARBON

KIMIA B 2009

d. Pembuatan Alkohol : Oksi mercurasi demercurasi Hidroborasi oksidasi Sintesis Grignard Hidrolisis alkil halida

e. Penggunaan Alkohol : Metanol : pelarut, antifreeze radiator mobil, sintesis formaldehid, metilamina, metilklorida, metilsalisilat, dll Untuk minuman beralkohol, larutan 70 % sebagai antiseptik, sebagai pengawet, sintesis eter, koloroform, zat warna, parfum, serat sintesis, dll Dalam bidang obat obatan ( farmasi ) sebagai pelarut organic. Misalnya : etanol dan butanol Dalam bidang biologi dan industri, banyak digunakan sebagai desinfektan. Misalnya : etanol dan metanol Untuk bahan bakar, pembuatan spritus ( campuran methanol dan ethanol)

4. Aldehid
Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung gugus karbonil (C=O) yang terikat pada sebuah atau dua buah unsur hidrogen. Aldehid berasal dari alkohol dehid rogenatum (cara sintesisnya). Aldehid mempunyai ikatan rangkap antara karbon dan oksigen yang mengikat sebuah gugus alkil dan satu hydrogen. a. Isomer Aldehid Senyawa aldehida hanya mempunyai isomer struktur, yaitu isomer rantai dan isomer fungsional. Isomer rantai : dimulai dari suku keempat dan seterusnya. Contoh :
n - butanol

O CH3 CH3 CH2 C H

O CH3 CH C H CH3
2 metil propanol

Kelompok 6 | Klasifikasi Hidrokarbon

22

HIDROKARBON

KIMIA B 2009

Isomer fungsional : memiliki rumus molekul sama, tetapi gugus fungsinya berbeda. Contoh : O CH3 CH2 C H
n propanal ( alkanal )

O CH3 C CH3
2 propanon ( alkanon )

b. Sifat sifat Aldehid Sifat fisika aldehid, yaitu : Aldehid berwujud gas pada suhu kamar ( metanal ), suku yang lebih banyak akan berwujud cair. Titik didih dan titik leleh nya lebih rendah dibandingkan senyawa alkohol dengan jumlah C sama. Merupakan senyawa polar, untuk titik didih aldehid yang lebih besar merupakan senyawa non polar. Kelarutan semakin berkurang seiring bertambahnya jumlah suku atom C. Termasuk senyawa nonelektrolit. Aldehid merupakan suatu gas yang baunya sangat menyengat.

Sifat kimia aldehid, yaitu : Tidak membentuk senyawa hydrogen antarsenyawa aldehid. Kereaktifan aldehid lebih reaktif dari pada keton. Sifat-sifat kimia aldehid dan keton umumnya serupa, hanya berbeda dalam derajatnya. Unsur C kecil larut dalam air (berkurang + C). Reaksi adisi aldehid : Adisi dengan H2 membentuk alkohol primer. Adisi dengan HCN membentuk hidroksikarbonitrial sianohidrol. Adisi dengan amoniak membentuk aldehida ammonia. Reaksi oksidasi aldehid : Oksidasi dengan oksidator kuat, yaitu KMnO4 atau K2Cr2O7 membentuk asam karboksilat. Kelompok 6 | Klasifikasi Hidrokarbon 23

HIDROKARBON

KIMIA B 2009

Oksidasi dengan pereaksi Tollens ( campuran AgNO3 + NH4OH ) menghasilkan endapan cermin perak. Oksidasi dengan pereaksi Fehling membentuk endapan merah bata.

c. Kegunaan Aldehid Senyawa aldehid yang paling banyak diproduksi adalah metanal ( formaldehida / formalin ). Kegunaanya sebagai berikut : Formalin digunakan untuk mengawetkan preparat anatomi dan mengawetkan mayat. Untuk pembuatan zat warna, dammar sintesis, dan plastic thermostat.

d. Pembuatan Aldehid : Oksidasi dari alkohol primer Reduksi dari asam klorida Oksidasi dari metilbenzen

FORMALDEHID = METANAL = H-CHO Sifat-sifat : satu-satunya aldehid yang berbentuk gas pada suhu kamar, tak berwarna, baunya tajam, larutanya dalam H2O dari 40 % disebut formalin. Penggunaan : sebagai desinfektans, mengeraskan protein (mengawetkan contohcontoh biologik), membuat damar buatan. Struktur Aldehid : R CHO

Kelompok 6 | Klasifikasi Hidrokarbon

24

HIDROKARBON

KIMIA B 2009

5. Asam Karboksilat
Asam karboksilat termasuk dalam golongan asam alkanoat yang merupakan senyawa karbon turunan alkana yang mengandung gugus COOH yang terikat pada gugus alkil (RCOOH) maupun gugus aril (Ar-COOH). Asam karboksilat mengandung gugus karbonil ( CO ) dan gugus hidroksil ( OH ). Rumus umum asam karboksilat yaitu CnH2nO2. Contoh yang termasuk dalam asam karboksilat seperti:
CH3-CH2-CH2-CH2-COOH ( Valelat ) , COOH ( asam benzoat), dan CH3-COOH (asam asetat)

a. Isomer Asam Karboksilat Asam karboksilat mempunyai isomer rantai / isomer posisi yang dimulai dari suku keempat. Contoh : CH3 CH2 CH2 COOH
Asam butanoat

CH3 CH COOH CH3

asam 2 metil propanoat

b. Sifat sifat Asam Karboksilat Sifat fisika asam karboksilat, yaitu : Pada suhu kamar asam karboksilat suku rendah berwujud cair, suku diatasnya berwujud cair agak kental, dan suku yang lebih tinggi berwujud padat. Titik didih dan titik leleh asam karboksilat lebih tinggi daripada alkohol. Kelarutannya sama dengan alkohol Asam dengan jumlah C1 C4 Asam dengan jumlah C = 5
Asam dengan jumlah C > 6 : larut dalam air : sukar larut dalam air : tidak larut dalam air

Larut dalam pelarut organik seperti eter, alkohol, dan benzen

Kelompok 6 | Klasifikasi Hidrokarbon

25

HIDROKARBON

KIMIA B 2009

Merupakan senyawa elektrolit lemah dan semakin panjang rantai C, maka keasamannya semakin lemah. Asam karboksilat tidak berwarna dan berbau tajam. Dapat merusak kulit Larut dalam H2O dengan sempurna.

Sifat kimia asam karboksilat, yaitu :

Mempunyai ikatan hydrogen sehingga dapat berikatan hydrogen dengan molekul air dan sesamanya. Sifat asan pada suku yang lebih tinggi semakin lemah sehingga tingkat kereakstifan nya juga semakin lemah. Reaksi reaksi yang terdapat dalam asam karboksilat : 1. Reaksi dengan basa ( NaOH ) membentuk garam, dimana atom H dari gugus karboksil diganti dengan logam. 2. Reaksi dengan halogen khususnya Cl dan Br menghasilkan asam halide alkanoat dengan bantuan sinar matahari, fosfor dan belerang. 3. Reaksi pembentukan ester dari asam karboksilat dan alkohol (reaksi esterifikasi ). Atom H dari COOH diganti dengan gugus alkil dari alkohol. 4. Reaksi dengan NH3 membentuk golongan amida, mengganti gugus OH dari COOH dengan NH2.

c. Kegunaan Asam Karboksilat 1. Asam asetat ( asam etanoat ) disebut juga asam cuka dan banyak digunakan pada pembuatan serat sintesis ( rayon ), parfum, cat, obat obatan, garam garam asetat, pewarnaan dan penyedap makanan ( cuka makan mengandung 3 6 % asam asetat ). 2. Asam oksalat banyak dipakai pada penghilangan karat dan zat warna. 3. Asam tartrat banyak diperoleh dari hasil samping pembuatan minuman anggur. Kegunaannya untuk mengasamkan minuman, permen, fotografi, penyamakan dan keramik.

Kelompok 6 | Klasifikasi Hidrokarbon

26

HIDROKARBON

KIMIA B 2009

4. Asam metanoat ( asam format ) yang dihasilkan dari semut merah banyak digunakan untuk vulkanisasi karet, penyamakan kulit, kosmetik, tekstil dan desinfektan. 5. Asam stearat yang berwarna putih, tidak larut dalam air tetapi larut dalam alkohol dan eter berguna untuk pembuatan lilin. 6. Asam karboksilat bersuku tinggi digunakan untuk pembuatan sabun.

d. Pembuatan Asam Karboksilat Oksidasi alkohol primer Oksidasi alkil benzen Carbonasi Reagen Grignard Hidrolisin nitril
ASAM FORMAT = HCOOH

Sifat fisika : cairan, tak berwarna, merusak kulit, berbau tajam, larut dalam H2O dengan sempurna. Penggunaan : untuk koagulasi lateks, penyamakkan kulit, industri tekstil, dan fungisida.
ASAM ASETAT = CH3-COOH

Sifat : cair, TL 17oC, TD 118oC, larut dalam H2O dengan sempurna Penggunaan : sintesis anhidrat asam asetat, ester, garam, zat warna, zat wangi, bahan farmasi, plastik, serat buatan, selulosa dan sebagai penambah makanan.

6. Keton
Keton atau alkanon merupakan senyawa karbon yang kedua tangannya diikat oleh gugus alkil ( R ). Gugus alkil yang diikat berjumlah sama atau tidak sama, sehingga senyawa keton atau alkanon memiliki rumus umum sebagai berikut : CnH2nO

Kelompok 6 | Klasifikasi Hidrokarbon

27

HIDROKARBON

KIMIA B 2009

a. Isomer Keton Keton mempunyai isomer rantai, isomer posisi, dan isomer fungsi. Isomer rantai O CH3 C CH2 CH2 CH3
2 pentanon

O CH3 C CH CH3 CH3

3 metil 2 butanon

Isomer posisi O CH3 CH2 C CH2 CH3

3 pentanon

Isomer fungsi Keton berisomer fungsi dengan aldehid , dimana keduanya mempunyai rumus umum sama, yaitu C5H10. O Keton :
.

O aldehida : C4H9 C H
pentanal

CH3 C C3H7
2 pentanon

b. Sifat sifat Keton Sifat fisika keton : Termasuk senyawa polar dan larut dalam air. Titik didih alkanon / keton lebih tinggi dibandingkan dengan senyawa hidrokarbon dengan massa molekul relatif sama. Senyawa keton mempunyai sifat fisika hampir sama untuk molekul yang bersesuaian. Sifat kimia alkanon / keton : Antar senyawa keton tidak terjadi ikatan hydrogen. Keton kurang reaktif dibandingkan dengan aldehida. Keton merupakan reduktor yang sangat lemah. Kelompok 6 | Klasifikasi Hidrokarbon 28

HIDROKARBON

KIMIA B 2009

c. Kegunaan Keton Senyawa keton yang paling banyak digunakan adalah aseton ( propanon ), kegunaannya yaitu : Sebagai pelarut senyawa organik seperti pernis, lak, pembersih cat kayu, dan cat kuku. Bahan baku dalam industri pembuatan kloroform, dan Bahan anti ledakan pada penyimpanan gas asetilena.

E. Reaksi Senyawa Karbon

1. Reaksi Substitusi

Reaksi substitusi adalah reaksi pergantian suatu atom / gugus yang terikat pada suatu senyawa dengan ikatan jenuh.

R - A + XY R - Y + XA

a. Substitusi Nukleofilik Beberapa contoh: C2H5OH + HCl C2H5Cl + H2O C2H5Cl + C2H5ONa C2H5OC2H5 + NaCl (sintesis eter Williamson) CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O (esterifikasi) Berdasarkan mekanisme reaksinya, dikenal reaksi SN1 (orde 1) dan SN2 (orde 2). b. Substitusi Elektrofilik Halogenasi C6H6 + Cl2
AlCl3

C6H5Cl + HCl

Kelompok 6 | Reaksi Senyawa Karbon

29

HIDROKARBON

KIMIA B 2009

Mekanisme reaksinya:

+ Cl2 + AlCl3 AlCl4 + Cl

Cl + C6H6 C6H5Cl + H
Alkilasi, Reaksi Friedel Crafts
+ +

C6H6 + CH3Cl

AlCl3

C6H5CH3 + HCl

Mekanisme reaksinya mirip dengan reaksi halogenasi di atas. Asilasi friedel Crafts

C6H6 + CH3COCl
Nitrasi

AlCl3

C6H5COCH3 + HCl

C6H6 + HNO3

H2SO4

C6H5NO2 + H2O

Sulfonasi C6H6 + H2SO4

H2SO4

C6H5SO3H + H2O

c. Substitusi Radikal Bebas Contoh: C2H6 + Cl2 Cl2

sinar UV sinar UV

C2H5Cl + HCl tahap inisiasi tahap propagasi tahap propagasi tahap terminasi

dengan mekanisme reaksi: 2 . Cl .Cl + C2H6 HCl + .C2H5 .C2H5 + Cl2 C2H5Cl + .Cl .C2H5 + .Cl C2H5Cl 2 .Cl Cl2 2 .C2H5 C4H10 terminasi yang memberikan hasil samping

Kelompok 6 | Reaksi Senyawa Karbon

30

HIDROKARBON

KIMIA B 2009

2. Reaksi Adisi

Reaksi adisi merupakan suatu peristiwa pemutusan ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal atau di defenisikan juga sebagai reaksi masuknya atom / gugus atom kesenyawa tak jenuh disertai pecahnya ikatan senyawa tak jenuh. Reaksi ini melibatkan senyawa tak jenuh yang mengandung ikatan rangkap dua atau rangkap tiga. Hidrogenisasi dan reaksireaksi hydrogen halide dan halogen dengan alkena dan alkuna adalah contoh dari reaksi adisi. Persamaan umum reaksi adisi : R CH = CH R + AB RCH(A) - CH(B) R a. Adisi Elektrofilik

RCH = CHR +HCl RCH2 CHClR

Contoh:

mengikuti aturan Markovnikov

CH3 CH = CH2 + HCl CH3 CHCl - CH3

b. Adisi Nukleofilik RCH = O + RMgCl RCH(OMgCl)R
H2O

RCH(OH)R + MgOHCl

c. Adisi Radikal Bebas Mengikuti aturan anti-Markovnikov

3. Reaksi Eliminasi

Reaksi eliminasi merupakan kebalikan dari reaksi adisi, yaitu reaksi pengubahan senyawa dari ikatan tungga (jenuh)l menjadi ikatan rangkap (tak jenuh). Cotoh : CH3 CH2OH
H2SO4

CH2 = CH2 + H2O

Kelompok 6 | Reaksi Senyawa Karbon

31

HIDROKARBON

KIMIA B 2009

4. Reaksi Redoks

Senyawa karbon direaksikan dengan oksidator atau reduktor, seperti KMnO4, K2Cr2O7, pereaksi Fehling, Benedict, dll. a. Oksidasi Dengan Pengoksidasi Lemah Mis. pereaksi Fehling (Cu2+), Benedict, Tollens (Ag+). R CHO + Ag+ R COOH + Ag

Dengan Pengoksidasi Sedang Misalnya : K2Cr2O7 Alkohol primer dan alkohol sekunder berubah menjadi karbonil.

Dengan Pengoksidasi Kuat Misalnya :KMnO4 Keton berubah menjadi berbagai asam karboksilat dengan pemutusan ikatan C C di sekitar karbonil. Alkohol tersier berubah menjadi asam karboksilat dan keton dengan pemutusan ikatan C C di sekitar C mengikat OH. Keton yang dihasilkan tentunya bisa mengalami reaksi lebih lanjut.

b. Reduksi

Kelompok 6 | Reaksi Senyawa Karbon

32

HIDROKARBON

KIMIA B 2009

Daftar Pustaka
Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga Purba, Michel. 2007. Kimia Untuk SMA Kelas XII. Jakarta : Erlangga S, Yohanes. dan Krisbiyantoro, Adi. 2009. Mahir Kimia SMA Kelas X, XI, XII. Yogyakarta : Kendi Mas Media TIM PENYUSUN KIMIA. 2006. Kimia untuk Kelas XII semester genap. Jawa Tengah : Viva Pakarindo www. Wikipedia.org www. Chem Is Try. Org www. Blogspot . com

Kelompok 6 | Reaksi Senyawa Karbon

33