Anda di halaman 1dari 11

TUGAS FARMAKOGNOSI

~ STEROID




SyariIatul Imamah 105070500111001
Nur Lailatul Fitria 105070500111009
Yoga Angga Sulistya 105070500111013
Ikhsanti Tri Y. 105070500111
Adelina P. S. 105070500111
Abni Rachmi N. 105070500111
Aderiel Anes K. 105070500111
Desie Suci P. S. 105070501111
Siti Rochma 105070501111
Dewi Okta Briana 105070504111
Mutia Puspita Sari 105070507111


PROGRAM STUDI FARMASI
FAKULTAS KEDOKTERAN
UNIVERSITAS BRAWI1AYA
MALANG
2011
STEROID
A. DeIinisi Steroid
Steroid merupakan senyawa yang memiliki kerangka dasar triterpena asiklik. Ciri
umum steroid ialah sistem empat cincin yang tergabung. Cincin A, B dan C
beranggotakan enam atom karbon, dan cincin D beranggotakan lima. Perhatikan
Gambar 14.51 pada halaman berikut.

Gambar 1. Struktur Steroid dan Penomorannya
Kolestrol merupakan steroid yang terbanyak di dalam tubuh manusia.
Kolestrol memiliki struktur dasar inti steroid yang mengandung gugus metil,
gugus hidroksi yang terikat pada cincin pertama, dan rantai alkil.
Kandungan kolestrol dalam darah berkisar 200-220 mg/dL, meningkatnya kadar
kolestrol dalam darah dapat menyempitkan pembuluh darah di jantung, sehingga
terjadi gangguan jantung koroner. Pengobatan yang sering dilakukan adalah
melebarkan pembuluh darah seperti, memasang ring atau melakukan operasi.
Kolestrol dalam tubuh dibentuk di dalam liver dari makanan. Struktur kolestrol
dapat dilihat pada Gambar 14.52.

V
http://www.chem-is-try.org/materikimia/kimia-kesehatan/biomolekul/steroid/

Pormon seks
Pormon AdrenokorLlkold
Agllkon kardlak
b Asal usul SLerold
Percobaan-percobaan biogenetik menunjukkan bahwa steroid yang terdapat di alam
berasal dari triterpen. Steroid yang terdapat dalam jaringan hewan berasal dari triterpen
lanosterol, sedangkan yang terdapat dalam jaringan tumbuhan berasal dari triterpen
sikloartrenol, setelah triterpen ini mengalami serentetan perubahan tertentu. Tahap-tahap awal
dari biosintesis steroid adalah sama bagi semua steroid alam, yakni pengubahan asam asetat
melalui asam mevalonat dan skualen (suatu triterpen) menjadi lanosterol atau sikloartrenol.
Pokok-pokok reaksi biosintesis steroid tercantum pada Gambar 4.1.
Percobaan-percobaan menujukkan pula bahwa skualen terbentuk dari dua molekul
Iarnesil piroIosIat yang bergabung secara ekor-ekor, yang segera diubah menjadi 2,3-
epoksiskualen. Selanjutnya, lanosterol terbentuk oleh kecenderungan 2,3-epoksiskualen yang
mengandung lima ikatan rangkap untuk melakukan siklikasi ganda. Siklikasi ini diawali oleh
protonasi gugus epoksi dan diikuti oleh pembukaan lingkar epoksida
Sebagaimana tercantum dalam Gambar 4.1. kolesterol terbentuk dari lanosterol
setelah terjadi penyingkiran tiga gugus metil dari molekul lanosterol, yakni dua dari atom
karbon C-4 dan satu dari C-14. Percobaan menunjukkan bahwa penyingkiran ketiga gugus
metil itu berlangsung secara bertahap, mulai dari gugus metil pada C-14 dan selanjutnya dari
C-4. Kedua gugs metal pada kedua C-4 disingkirkan sebagai karbon dioksida, setelah
keduanya mengalami oksidasi menjadi gugus karboksilat. Sedangkan, gugus metil pada C-14
disingkan sebagai asam Iormat, HCOOH, setelah gugus metil itu mengalami oksidasi menjadi
gugus aldehid.
Mekanisme biosintesis, seperti diuraikan diatas, didukung oleh bukti-bukti yang
berasal dari percobaan, antara lain, percobaan menggunakan senyawa- senyawa bertanda
sebagai berikut. Jaringan hati hewan di inkubasi dengan asam asetat yang diberi bertanda
dengan isotop karbon 14C pada gugs karboksilat, CH3-14COOH. KOlesterol yang dihasilkan
dari percobaan ini dipisahkan dan diuraikan karbon demi karbon, untuk mengetahui atom-
atom karbon mana yang radioktiI. Jika percoban yang sama dilakukan dengan menggunakan
asam asetat bertanda pada gugus metil, 14 CH3-COOH, ternyata bahw atom-atom karbon
dalam molekul kolesterol, yang tidak radioaktiI pada percobaan yang pertama, sekarang
menjadi radioaktiI. Dari hasil percobaan ini dapat diketahui bahwa setiap atom karbon dalam
kolesterol berasal dari asam asetat, 12 dari atom karbon itu berasal dari atom karbon gugus
karboksilat, dan 15 berasal dari atom karbon gugus metil dari asam asetat. Lokasi dari
masing-masing atom karbon itu dalam molekul kolesterol adalah sebagai berikut :


$%#
Se[ak abad ke17 orang Lelah dapaL memlsahkan berbagal [enls senyawa darl
sumbersumber organlk balk Lumbuhan hewan maupun mlkroorganlsme Senyawa
senyawa LersebuL mlsalnya asam lakLaL morfln kulnln menLol kolesLerol penlsllln dan
sebagalnya SLerold merupakan salah saLu bahan obaL yang sangaL penLlng yang banyak
dlgunakan dalam bldang farmasl SLerold alam Lelah lama dlgunakan unLuk pembuaLan
bahan baku obaL yang mengandung hormon
kebuLuhan obaLobaL akan sLerold semakln lama semakln menlngkaL maka
dlperlukan bahan baku yang banyak unLuk menslnLesls obaLobaL sLerold LersebuL
dlmana selam yang akan daLang Selama lnl senyawasenyawa yang merupakan
meLabollL sekunder LersebuL dlperoleh dengan cara konvenslonal yalLu melalul eksLraksl
sampal pemurnlan langsung darl Lanaman asalnya
SLerold Lerdlrl aLas beberapa kelompok senyawa dan penegelompokan lnl
dldasarkan pada efek flslologls yang dlberlkan oleh maslngmaslng senyawa kelompok
kelompok lLu adalah sLerol asam asam empedu hormon seks hormon
adrenokorLlkold agllkon kardlak dan sapogenln ulLln[au darl segl sLrukLur molekul
perbedaan anLara berbagal kelompok sLerold lnl dlLenLukan oleh [enls subsLlLuen 81 82
dan 83 yang LerlkaL pada kerangka dasar karbon sedangkan perbedaan anLara senyawa
yang saLu dengan yang laln pada suaLu kelompok LerLenLu dlLenLukan oleh pan[ang
ranLal karbon 8 1 gugus fungsl yang LerdapaL pada subsLlLuen 8 1 8 2 dan 8 3 [umlah
serLa poslsl gugus fungsl okslgen dan lkaLan rangkap dan konflgurasl darl pusaLpusaL
aslmeLrls pada kerangka dasar karbon LersebuL



A engerLlan SLerold
SLerold adalah suaLu golongan senyawa LrlLerpenold yang mengandung lnLl
slklopenLana perhldrofenaLren yalLu darl Llga clncln slkloheksana dan sebuah clncln
slklopenLana uahulu serlng dlgunakan sebagal hormon kelamln asam empedu dan
lalnlaln 1apl pad LahunLahun Lerakhlr lnl makln banyak senyawa sLerold yang
dlLemukan dalam [arlnagn Lumbuhan 1lga senyawa yang blasa dlsebuL flLosLerol
LerdapaL pada hamplr seLlap Lumbuhan Llnggl yalLu slLosLerol sLlgmasLerol dan
kompesLerol
Senyawa LrlLerpenold/sLerold merupakan salah saLu kandungan meLabollL
sekunder yang banyak dlgunakan sebagal obaL anLara laln unLuk mengobaLl gangguan
kullL dlabeLes gangguan mensLruasl malarla dan anLllnflamasl Sedangkan senyawa
LrlLerpenold/sLerold saponln banyak dlgunakan sebagal bahan baku unLuk pembuaLan
hormon sLerold dan sampal sekarang usaha pencarlan Lumbuhan penghasll sapogenln
semakln banyak dllakukan
ada umunya sLerold berfungsl sebagal hormon SLerold mempunyal sLrukLur
dasar yang Lerdlrl darl 17 aLom karbon yang membenLuk Llga clncln slkloheksana dan
saLu clncln slklopenLana erbedaan [enls sLerold yang saLu dengan sLerold yang laln
LerleLak pada gugus fungslonal yang dllkaL oleh keempaL clncln lnl dan Lahap oksldasl
LlapLlap clncln SLerold merupakan senyawa yang memlllkl kerangka dasar LrlLerpena
aslkllk Clrl umum sLerold lalah slsLem empaL clncln yang Lergabung Clncln A 8 dan C
beranggoLakan enam aLom karbon dan clncln u beranggoLakan llma

SLerold adalah LrlLerpen yang Lerbuka dasarnya clncln slklopenLana
perhldrofenanLren lnLl sLerold dasar sama dengan lnLl lanosLerol dan LrlLerpenold
LeLraslkllk laln LeLapl hanya pada dua gugus meLal yang LerlkaL pada slsLlm clncln pada
poslsl 10 dan 13 nama sLerol" dlpakal khusus unLuk sLerold alkohol SLerol blasanya
mempunyal gugus hldroksll pada aLom C3 dan suaLu lkaLan rangkap pada poslsl 3 dan 6
8 Asalusul SLerold
ercobaanpercobaan blogeneLlk menun[ukkan bahwa sLerold yang LerdapaL
dlalam berasal darl LrlLerpenold SLerold yang LerdapaL dalam [arlngan hewan beasal darl
LrlLerpenold lanosLerol sedangkan yang LerdapaL dalam [arlngan Lumbuhan berasal darl
LrlLerpenold slkloarLenol seLelah LrlLerpenold lnl mengalaml serenLeLan perubahan
LerLenLu Lahap Lahap awal darl bloslnLesa sLerold adalah sama bagl semua sLerold alam
yalLu pengubahan asam aseLaL melalul asam mevalonaL dan skualen (suaLu LrlLerpenold)
men[adl lanosLerol dan slkloarLenol
ercobaan dengan [arlngan haLl hewan emnggunakan 23 epokslskualen yang
dlberl Landa dengan lsoLop 180 menun[ukkan bahwa lsoLop 180 lLu dlgunakan unLuk
pembuaLan lanosLerol menghasllkan (180) lanosLerol radloakLlf Pasll percobaan lnl
membukLlkan bahwa 23 epokslskualen LerllbaL sebagal senyawa anLara dalam
bloslnLesa sLerolda Molekul kolesLrol Lerdlrl aLas Llga llngkar enam yang Lersusun
seperLl fenanLren dan Lerlebur dalam suaLu llngkar llma Pldrokarbon LeLraslkllk [enuh
yang mempunyal slsLem llngkar demlklan dan Lerdlrl darl 17 aLom karbon serlng
dlLemukan pada banyak senyawa yang Lergolong senyawa bahan alam yang dlsebuL
sLerolda

C SLrukLur SLerold
SLerold kelas senyawa organlk dengan sLrukLur klmla yang berlsl lnLl darl gonane
aLau kerangka yang berasal darlnya 8lasanya kelompok meLll hadlr pada karbon C10
dan C13 ada karbon C17 merupakan alkll ranLal samplng [uga dapaL hadlr



kerangka dasar sLerold
dengan orlenLasl sLereo
sLandar 8 adalah slslranLal


kolesLan sLerold khas


enomoran aLom
karbon dl gonane

Conane adalah sLerold yang pallng sederhana dan Lerdlrl darl Lu[uh belas aLom
karbon LerlkaL bersama unLuk membenLuk empaL clncln menyaLu 1lga clncln
slkloheksana (dlLun[uk sebagal clncln A 8 dan C pada gambar dl aLas kanan)
membenLuk kerangka fenanLrena clncln u memlllkl sLrukLur cyclopenLane Cleh karena
lLu bersamasama mereka dlsebuL cyclopenLaphenanLhrene
umumnya sLerold memlllkl gugus meLll pada karbon C10 dan C13 dan alkll
ranLal samplng pada karbonC 17 Selan[uLnya mereka berbedabeda menuruL
konflgurasl darl ranLal samplng [umlah kelompok meLll Lambahan dan kelompok
fungslonal yang melekaL pada clncln Mlsalnya kelompok hldroksll pada poslslC 3 dl
sLerol
u 1aLa nama SLerold
Sebagalmana senyawa organlk lalnnya LaLa nama slsLemaLlka darl sLerold
dldasarkan pada sLrukLur darl hldrokarbon sLerold LerLenLu nama hldrokarbon sLerold
lLu dlLambahl awalan aLau akhlran yang menun[ukkan [enls subsLlLuen Sedangkan
poslsl darl subsLlLuen lLu dlLun[ukkan oleh nomor aLom karbon dlmana subsLlLuen lLu
LerlkaL enomoran aLom karbon dalam molekul sLerold adalah sebagal berlkuL

L Macammacam SLerold
1 kolesLerol
Pamplr LerdapaL pada semua sel Lubuh mlsal [arlngan syaraf konsLlLuen uLama
membran llpoproLeln plasma 1erdapaL pada lemak blnaLang 1ldak LerdapaL pada
Lumbuhan rekursor senyawa sLerold laln Lemak sLerol adalah benLuk khusus darl
sLerold dengan rumus bangun dlLurunkan darl kolesLana dllengkapl gugus hldroksll pada
aLom C3 banyak dlLemukan pada Lanaman hewan dan fungsl Semua sLerold dlbuaL dl
dalam sel dengan bahan baku berupa lemak sLerol balk berupa lanosLerol pada hewan
aLau fungsl maupun berupa slkloarLenol pada Lumbuhan kedua [enls lemak sLerol dl
aLas LerbuaL darl slkllsasl squalena darl LrlLerpena kolesLerol adalah [enls laln lemak
sLerol yang umum dl[umpal
Lemak sLerol (bahasa ?unanl sLereos padaL) adalah sLerold Lak [enuh dengan
kerangka kolesLana yang mengandung gugus hldroksll3b dan ranLal slsl allfaLlk dengan
mlnlmal 8 aLom karbon yang LerlkaL Lemak sLerol merupakan kelompok penLlng dl
dalam sLerold
Lemak sLerol [uga dlkenal sebagal alkohol sLerold sebuah subkelompok sLerold
dengan gugus hldroksll pada poslsl keLlga darl clnclnA Lemak sLerol berslfaL amflpaLlk
yang LerbenLuk darl aceLylcoenzyme A melalul [alur PMCCoA reducLase 8loslnLesls
sLerol selalu dlanggap sebagal proses eukarloLlk karena kekerapannya Ler[adl pada
bakLerl Panya dlperlukan dua enzlm squalene monooxygenase dan oxldosqualene
cyclase unLuk menghasllkan sLerol darl skualena Sekresl sLerol dllakukan oleh asLroslL
dalam benLuk parLlkel llpoproLeln ber[enls kolesLerol desmosLerol dan laLosLerol
SLerol merupakan baglan yang penLlng darl senyawa organlk dan serlngkall
berfungsl sebagal nukleus Salah saLu [enls sLerol yaknl kolesLerol mempunyal peranan
yang vlLal bagl fungslfungsl selular dan men[adl subsLraL awal (bahasa lnggrls
precursor) bagl vlLamln yang laruL dalam lemak dan hormon sLerold
Lemak sLerol nabaLl dlsebuL flLosLerol dan yang hewanl dlsebuL zoosLerol !enls
zoosLerol yang penLlng anLara laln adalah kolesLerol dan hormon sLerold Sedangkan
pada flLosLerol dlkenal kampesLerol slLosLerol dan sLlgmasLerol LrgosLerol adalah lemak
sLerol yang dlLemukan pada membran sel fungl yang berfungsl layaknya kolesLerol pada
hewan
SLerol dapaL dl[umpal sebagal sLerol bebas esLer sLerol (Lerasllasl) eLer alkll
sLerll (Leralkllasl) sLerol sulfaL dan sLerll gllkoslda yang kemudlannya dapaL Lerasllasl
men[adl gllkoslda sLerol berasll 8loslnLesls sLerol hamplr selalu dlLemukan pada
makhluk eukarloLa dan hamplr Lldak dlLemukan pada makhluk prokarloLa LlnLasan
bloslnLeLlk sLerol dapaL dlamaLl pada proLeobakLerlum
LrgosLerol 1erdapaL pada Lumbuhan dan ragl rekursor vlLamln u
koproserol/koprosLanol 1erdapaL dalam feses reduksl lkaLan rangkap pada kolesLerol
anLara C3 dan C6 oleh bakLerl usus
SLerol SLerold laln Asam empedu hormon adrenokorLex hormon sex vlLamln
ugllkoslda [anLung slLosLerol alkalold
erokslda Llpld Llpld Lerekspose C2 proses ransldlLas makanan proses kerusakan
[arlngan ln vlvo penyebab kanker lnflamasl aLerosklerosls proses keLuaan 8eaksl
beranLal memberlkan radlkal bebas perokslda kerusakan [arlngan sehlngga perlu
anLloksldan (alamlah dalam Lubuh vlLamln L vlLamln C asam uraLbkaroLen)
Menurut oso/nyo senyowo steroid diboqi otos
1 ZoosLerol yalLu sLerold yang berasal darl hewan mlsalnya kolesLerol
2 llLosLerol yalLu sLerold yang berasal darl Lumbuhan mlsalnya slLosLerol dan sLlgmasLerol
3 MycosLerol yalLu sLerold yang berasal darl fungl mlsalnya ergosLerol
4 MarlnesLerol yalLu sLerold yang berasal darl organlsme lauL mlsalnya spongesLerol
erdosorkon jum/oh otom korbonnyo steroid terboqi otos
1 SLerold dengan [umlah aLom karbon 27 mlsalnya zlmasLerol
2 SLerold dengan [umlah aLom karbon 28 mlsalnya ergosLerol
3 SLerolda dengan [umlah aLom karbon 29 mlsa lnya sLlgmasLerol

l Pormon SLerold
notmoo stetolJ adalah sLerold yang berLlndak sebagal hormon Pormon sLerold
dapaL dlkelompokkan menuruL resepLor yang dllkaL glukokorLlkold mlneralokorLlkold
androgen esLrogen dan progesLagen Pormon sLerold pada umumnya dlslnLesa darl
kolesLerol dl dalam gonad dan kelen[ar adrenal 8enLuk darl hormon lnl blasanya adalah
llpld bukan pepLlda dan mempunyal kurlr khusus berbenLuk globulln Pormon sLerold
blasanya berslfaL kaLabollsme
Anabollk SLerold adalah Llruan slnLeLls darl hormon LesLosLeron Pal lnl Lelah
banyak men[adl bahan perdebaLan dengan lnformasl yang maslh slmpang slur 8alk aLllL
maupun blnaraga Lelah banyak yang LersereL arus obaL yang dlsangka dapaL
menlngkaLkan ukuran massa oLoL kekuaLan dan sLamlna lnl
8eberapa sLerold berslfaL anabollk anLara laln LesLosLeron meLandlenon
nandrolon dekanoaL 4androsLena317dlon SLerold anabollk dapaL mengaklbaLkan
se[umlah efek samplng yang berbahaya seperLl menurunkan raslo llpoproLeln denslLas
Llnggl yang berguna bagl [anLung menurunkan raslo llpoproLeln denslLas rendah
sLlmulasl Lumor prosLaL kelalnan koagulasl dan gangguan haLl keboLakan menebalnya
rambuL Lumbuhnya [erawaL dan Llmbulnya payudara pada prla Secara flslologl sLerold
anabollk dapaL membuaL seseorang men[adl agreslf
SLerold Loplkal Lersedla pada banyak kekuaLan sebalknya dlplllh yang
kekuaLannya pallng lemah dahulu ara lansla dan anakanak mempunyal kullL yang
leblh Llpls sehlngga sLerold yang leblh lemah kekuaLannya yang dlgunakan SLerold
Loplkal mempunyal 4 macam kekuaLan yalLu lemah sedlklL kuaL kuaL dan sangaL kuaL
SLerold laln Lermasuk sLerold hormon seperLl korLlsol esLrogen dan
LesLosLeron nyaLanya semua hormon sLerold LerbuaL darl perubahan sLrukLur dasar
klmla kolesLerol SaaL LenLang membuaL sebuah molekul darl pengubahan molekul yang
leblh mudah para llmuwan menyebuLnya slnLesls PlperkolesLerolemla berarLl bahwa
kadar kolesLerol Lerlalu Llnggl dalam darah kolesLerol dapaL dlbuaL secara slnLeLlk
kolesLerol slnLeLlk saaL lnl mulal dlLerapkan dalam Leknologl layar lebar (blllboard)
sebagal alLernaLlf LCu kolesLerol adalah [enls lemak yang pallng dlkenal oleh
masyarakaL kolesLerol merupakan komponen uLama pada sLrukLur selapuL sel dan
merupakan komponen uLama sel oLak dan saraf kolesLerol merupakan bahan peranLara
unLuk pembenLukan se[umlah komponen penLlng seperLl vlLamln u (unLuk membenLuk
memperLahankan Lulang yang sehaL) hormon seks (conLohnya LsLrogen
1esLosLeron) dan asam empedu (unLuk fungsl pencernaan)ada umumnya lemak Lldak
laruL dalam alr yang berarLl [uga Lldak laruL dalam plasma darah Agar lemak dapaL
dlangkuL ke dalam peredaran darah maka lemak LersebuL harus dlbuaL laruL dengan
cara menglkaLkannya pada proLeln yang laruL dalam alr lkaLan anLara lemak (kolesLerol
Lrlgllserlda dan fosfollpld) dengan proLeln lnl dlsebuL LlpoproLeln (darl kaLa Llpolemak
dan proLeln) LlpoproLeln berLugas mengangkuL lemak darl LempaL pembenLukannya
menu[u LempaL penggunaannya