Asam Karboksilat

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Pendahuluan

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Tatanama asam karboksilat

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Struktur dan ikatan

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Sifat fisika
TITIK DIDIH

IKATAN HIDROGEN dimer dalam fasa gas, Dalam cairan dimer ini juga masih terlihat.

KELARUTAN : C < 4, bercampur dengan air dengan berbagai perbandingan

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Keasaman asam karboksilat

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Energi bebas ionisasi dalam air

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Efek induktif gugus karbonil

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Efek resonansi gugus karbonil

Delokalisasi elektron digambarkan sebagai resonansi, ion negatif pada asetat digunakan bersama oleh kedua oksigen Delokalisasi elektron seperti ini tidak ada pada etoksida
Dr. Arry Yanuar M.Si.

Asam asetat

ion asetat

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Garam dari asam karboksilat

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Misel

Berbentuk sferis 50- 100 molekul Misel terbentuk spontan, jika konsentrasi karboksilat melewati batas Critical Micelle Concentration Bermuatan negatif Saling tolak menolak dibanding membentuk agregat yang lebih besar

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Sabun

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Pembuatan sabun

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Detergen

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Substituen dan kekuatan asam

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Efek Induktif

Efek induktif menurun sesuai dengan jumlah ikatan sigma antara gugus karboksil dengan substituen

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Ionisasi dari asam benzoat tersubstitusi

Asam benzoat agak bersifat asam dibanding asam asetat

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Asam dikarboksilat

Mempunyai konstanta ionisasi terpisah, K1 dan K2 Gugus karboksilat sebagai penarik elektron

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Semakin jauh jarak antara dua gugus fungsi karboksilat, pKa meningkat

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Asam karbonat

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Sumber asam karboksilat

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Dr. Arry Yanuar M.Si.

SINTESIS ASAM KARBOKSILAT MELALUI KARBOKSILASI REAGEN GRIGNARD

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Dr. Arry Yanuar M.Si.

SINTESIS ASAM KARBOKSILAT MELALUI PREPARASI DAN HIROLISIS NITRIL

Preparasi Nitril

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Hidrolisis Nitril

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Contoh

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Sintesis dikarboksilat

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Pembuatan alfa hidroksi karboksilat

Dr. Arry Yanuar M.Si.

REAKSI ASAM KARBOKSILAT

Dr. Arry Yanuar M.Si.

REAKSI ASAM KARBOKSILAT: TINJAUAN DAN PENDAHULUAN

Dr. Arry Yanuar M.Si.

MEKANISME ESTERIFIKASI TERKATALISIS ASAM

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Esterifikasi terjadi dalam dua tahap

Perubahan hibridisasi sp2 ke sp3

Tahap 1

Tahap 2

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Protonasi terjadi pada oksigen karbonil

Kation lebih stabil

Kation kurang stabil

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Reaksi lengkap

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Langkah 1

Protonasi oksigen karbonil pada asam karboksilat

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Langkah 2

Protonasi asam karboksilat meningkatkan sifat positif dari gugus karbonil. Molekul alkohol bersifat sebagai nukleofil, menyerang karbon karbonil

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Langkah 3

Ion oxonium terbentuk dengan lepasnya proton Terbentuk intermediate tetrahedral yang netral

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Langkah 4

Tahap kedua dimulai dengan protonasi zat antara tetrahedral pada salah satu oksigen hidroksil.

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Langkah 5

Zat antara tetrahedral akan kehilangan molekul air Membentuk ester terprotonasi

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Langkah 6

Deprotonasi akan membentuk produk ester yang netral.

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Ester Intramolekuler : Lakton

Reaksi terbentuk secara spontan jika ada kemungkinan membentuk cincin 5 atau 6 Cincin 3 (alfa lakton) atau 4 (beta lakton) sangat reaktif, dan sulit sekali diisolasi
Dr. Arry Yanuar M.Si.

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Reaksi pembentukan lakton

melalui

Dr. Arry Yanuar M.Si.

HALOGENASI ASAM KARBOSILAT: REAKSI HELLVOLHARDZELINSKY

Dr. Arry Yanuar M.Si.

a-halogen dapat diganti dengan Substitusi Nukleofilik

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Metode standar pembentukan asam alfa amino

Dr. Arry Yanuar M.Si.