SRI WARDONO

PROGRAM MAGISTER FARMASI

UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
:oii
Isomei
Konsiiiusional
Raniai
(Siiuliuial)
Fungsional Isomei Posisi
Isomei Ruang
(Sieieolimia)
Enaniiomei Diasieieomei
Sieieolimia adalal siudi mengenai
molelul-molelul dalam iuang iiga
dimensi, aiiinya bagaimana aiom-aiom
dalam sebual molelul diaiui dalam
iuang
C

H
i:
C

O
i-Buianol
:-Buianol
LnanLlomer adalah hubungan dua buah molekul dlmana salah saLu molekul
merupakan bayangan cermln molekul yang laln
ulasLereomer merupakan keballkan darl enanLlomer
?alLu hubungan dua molekul yang bukan bayangan cermln saLu sama laln
Isomei cis dan iians ieimasul
dalamgolongan diasieieomei.
Enaniiomei lanya ieijadi bila suaiu senyawa memilili molelul
liial, yaiiu molelulnya iidal dapai beilimpii dengan bayangan
ceiminnya.
Tangan liii liia bila diceiminlan alan memilili bayangan peisis
sepeiii iangan lanan. Namun dalam lenyaiaannya, iangan lanan
iidal dapai dilimpiilan dengan iangan liii.
Bila ielapal iangan sama-sama diladaplan ledepan, mala
lelingling alan beilimpii dengan ibu jaii begiiu sebalilnya.
Dalam loniels yang lebil luas ieimasul dalam ilmu limia
oiganil, laia liial digunalan uniul menyaialan sesuaiu yang
iidal dapai beilimpii dengan bayangan ceiminnya.
Enaniiomei lanya ieijadi bila
senyawa ieisebui beisifai liial.
Senyawa liial adalal senyawa
yang molelulnya iidal dapai
beilimpii dengan bayangan
ceiminnya.
Kebanyalan, senyawa liial adalal senyawa
yang memilili aiom C asimeiiis (mengilai
gugus beibeda).
Aiom laibon ieisebui diisiilallan sebagai
pusai liialiias (cbirolity centers) bioso
JitonJoi Jenqon .
Kirolitos merupokon sifot Jori leseluiulan
molelul.
Namun, ieidapai juga
senyawa liial yang iidal
memilili aiom C asimeiiis.
Coniol: bebeiapa senyawa
sillil dan bifenil.
Dan iidal semua senyawa
yang mengandung aiom C
asimeiiis adalal liial.
Coniol: senyawa meso.
LnanLlomer dan ulasLereomer
SlfaLslfaL senyawa enanLlomer dan dlasLereomer
Scnyawa cnantiomcv
O Memilili sifai fisila yang sama (iiiil didil, iiiil lelel, lelaiuian, beiai jenis).
O Peibedaan :
O lemampuan memuiai bidang polaiisasi (opiis aliif )
O aniaialsi dengan senyawa liial lain
Scnyawa diastcvcomcv
O Beibeda dengan enaniiomei, senyawa diasieieomei memilili sifai fisil yang beibeda.
O Tiiil didil, iiiil lelel, panas pembeniulan, dan eneigi bebas siandai diasieieomei
beibeda-beda.
O Kaienanya, secaia piinsipil diasieieomei dapai dipisallan dengan caia lonvensional,
sepeiii disiilasi fialsinasi dan liisialisasi.
O Senyawa diasieieomei juga memilili laibon liial, selingga beisifai opiil aliif.
O Sifai opiil aliif ini meiupalan sifai iniiinsilnya dan iidal ada lubungannya dengan
pasangan diasieieomeinya.
SlfaL opLls akLlf
O Sifai opiis aliif
O Adalal lemampuan suaiu senyawa uniul memuiai bidang
polaiisasi.
O Bila memuiai bidang polaiisasi le lanan (clockwise) Jisebut
Jekstrorototori (Jextrorototory) otou Jiberi noiasi (+) .
O Bila memuiai bidang polaiisasi le liii (counterclockwise) Jikotokon
levorototori otou Jiberi noiasi negeiif (-).
O Sifai opiis aliif diului dengan alai polaiimeiei
O Campuian iasemai adalal campuian yang ieidiii jumlal yang sama
enaniiomei (+) dan (-) daii subsiansi liial (aiau o% R dan o% S)
O Campuian iasemai menunjullan ero opticol rototion koreno
rotosi (+) daii saiu enaniiomei dilawan olel ioiasi (-) daii
enaniiomei yang lain.
enggambaran SLrukLur 3 ulmensl
O Ada iiga ielnil menggambai yang lazimdigunalan
uniul menggambai siiuliui secaia dimensi yaiiu:
i. Gambai siiuliui -D (iiga dimensi)
:. Pioyelsi Newman
. Pioyelsi Fisclei.
1 Cambar sLrukLur 3u (Llga dlmensl)
O Siiuliui -D peiiama lali dipeilenallan beidasailan falia balwa
aiom laibon sp

mempunyai beniul ieiialedial dengan membeniul
sudui ilaian pada leempai ilaiannya = io
o
.
O Dua aiom aiau gugus aiom diseliiai aiom laibon pusai, yang beiada
dalam bidang leiias, digambailan dengan gaiis biasa.
O Aiom aiau gugus aiom leiiga digambailan dengan gaiis puius-puius
yang beimalna mengaial le belalang (menjauli pembaca).
O Sedanglan aiom aiau gugus aiom leempai yang mengaial le depan
leaial pembaca digambailan dengan gaiis iebal.
2 royeksl newman
O Pioyelsi Newman menggambailan balwa suaiu molelul ianiai
ieibula, aiom-aiomnya memilili peluang uniul menaia posisinya di
dalam suaiu iuang. Kaiena dapai ieijadinya ioiasi pada ilaian iunggal.
O Pioyelsi Newman adalal beniul lain daii siiuliui -D, dimana dua
aiom laibon beiieiangga yang menjadi pusai peilaiian, digambai
beilimpii selingga posisi masing-masing aiom aiau gugus aiom
diseliiai ledua aiom laibon ieisebui iampal dengan jelas.
O Salal saiu manfaai ielnil menggambai siiuliui -D dan pioyelsi
Newman adalal pada peneniuan lonfiguiasi absolui suaiu senyawa.
ConLoh royeksl newman
ff ff
HH

4
H
H
H
H

4
Toision angIo = O
o
LcIipsod
Toision angIo = O
o
Toision angIo = O
o
Caucho
Anli
3 royeksl llscher
O Pioyelsi Fisclei sangai beimanfaai dalam penulisan siiuliui molelul gula
(monosalaiida).
O Pioyelsi Fisclei adalal penggambaian siiuliui -D dalam beniul :-D
(dua dimensi).
O Pada pioyelsi Fisclei ianiai laibon diiulis daii aias lebawal, dimana
gugus yang paling iinggi piioiiiasnya dileiallan pada bagian aias.
O Seiiap peisilangan gaiis mengandung saiu aiom laibon.
O Aiom aiau gugus aiom disebelal liii dan lanan daii ianiai laibon beiaiii
beiada dibagian depan bidang (mengaial ledepan leaial pembaca) dan
yang bagian aias aiau bawal daii aiom laibon yang manjadi peilaiian
beiada dibelalang pembaca (menjauli pembaca)
SlsLemCls 1rans
O Sisiemcis-trons didesain olel IUPAC uniul menyaialan
lesieieoisomeiandiseliiai aiom laibon beiilaian ianglap (allena)
dan sillil.
O Awalan cis digunalan uniul menyaialan balwa seiiap lidiogenyang
diilai olel masing-masing laibon beiilaian ianglap beiada disisi
yang sama.
O Bila posisinya beisebaiangan diiamballan awalan trons.
O Contob .
O Sisiem E dan Z
O SisiemClan-Ingold-Pielog membuai suaiu sisiempenamaan yang disebui
sisiem (sisiem Clan-Ingold-Pielog)
O Pada sisiemini dibuai uiuian beidasai piioiiias
O Bila ledua gugus yang lebil iinggi piioiiiasnya beiada pada sisi yang sama daii
ilaian ianglap, mala senyawa ieisebui memilili lonfiguiasi ( = usommen,
Geiman, "beisama")
O Bila ledua gugus yang lebil beipiioiiias ieileial beisebeiangan daii ilaian
ianglap, dinyaialan memilili lonfiguiasi ( = entqeqen, Geiman,
"beisebeiangan")
()--meiil-:-peniena
enyowo -meiil-:-peniena
Cis ??? aiau Tians ???
Senyawa Meso
O Selain beniul enontiomer Jon Jiostereomer terJopot juqo
bentuk meso.
O ilo senyowo (R,) Jiputor

keluor biJonq, moko okon
Jiperoleb bentuk yonq somo Jenqon isomer (, R). enyowo
ini Jisebut senyowo meso.
karena memlllkl bldang slmeLrl maka senyawa meso adalah aklral
ALuran konflgurasl Speslflk (SlsLem Cl)
Sisiemini dilembanglan olel Caln Ingold Pielog
i. Peilaiilan aiom yang menempel langsung pada pusai liialiias dan buailal
piioiiias i, :, , dan beidasailan penuiunan nomei aiom.
a. Aiom yang memilili nomei aiom ieiiinggi menduduli piioiiias peiiama,
demilian seieiusnya
b. MultibonJinq aiom adalal sama dengan nomei aiom dengan ilaian iunggal.
:. Diubal oiieniasi dengan caia memuiai molelul selingga aiom dengan piioiiias
ieiendal "piioiiias le-" menjauli liia, (aiau leiallan aiom piioiiias ieiendal di
puncal)
. }ila ieinyaia uiuian i, :, dan seaial jaium jam mala dilaialan mempunyai
konfiqurosi R (luiuf R beiasal daii Balasa Laiin rectus yang aiiinya "lanan").
}ila beilawanan dengan aial jaium jam mala dilaialan mempunyai konfiqurosi
(luiuf S beiasal daii Balasa Laiin sinister yang aiiinya "liii")

ailon 2 dan 3 adaIah iiaI

pulaian sohingga H
loiada di loIaang

adaIah (dR)
unlu ailon 2:
daii OH ( piioiilas loilinggi
o CHO (loilinggi odua)
soaiah jaiun jan, ailon 2

iolasi
daii OH o -CH(OH)CH
adaIah (dR)
soaiah jaiun jan, ailon 3
unlu ailon 3:
: R
R
Mengapa sLereolsomer penLlng ?
O Walau enaniiomei -enaniiomei
mempunyai sifai fisil yang sama,
biasanya molelul-molelul ieisebui
mempunyai sifai biologis yang beibeda.
O Mengapa sieieoisomei yang beibeda
mempunyai sifai biologis yang beibeda?
O Uniul menggunalan alsi sifai biologis,
sebual molelul liial laius sesuai dengan
iesepioi liial pada bebeiapa torqet site.
O }ila sieieoisomei yang iidal cocol
dipasanglan pada iesepioi mala alan
ieijadi leiidalcocolan yang alliinya
menglasillan sifai biologis yang beibeda
pula.
O Sifai opiis suaiu senyawa oiganil sangai
peniing laiena banyal iealsi limia
dalamsisiem biologis malllul lidup
beisifai sangai sieieospesifil.
O Hipoiesis Easson-Siedman mengandailan balwa aniaialsi iiga-iiiil
menjamin sifai sieieo-spesifil, laienanya lanya saiu enaniiomei yang
alan cocol.
O Enansiomei yang lain iidal cocol laiena lanya mampu beigabung
pada dua iiiil.
O Kesieieoaspesifilaniesepioi dapai beiubal bila lonfoimasi iesepioi
beiubal alibai aniaialsi iesepioi-obai.
ConLoh
O Obai Tlalidomide
O Obai ini memilili dua enaniiomei, di mana enaniiomei yang beiguna
sebagai obai penenang adalal (R)-Tlalidomide.
O Teiapi ibu lamil yang mengonsumsi enaniiomeinya yaiiu (S)-Tlalidomide
jusiiu mengalami masalal dengan peiiumbulan anggoia iubul janinnya.
O Sediliinya ieijadi :ooo lasus lelaliian bayi cacai pada ialun io-an.
O Hal ini meiupalan iiagedi besai yang iidal dapai dilupalan dalamsejaial
obai-obai liial.
ConLoh
O Niloiin
O (-)Niloiin dilapoilan lebil beiacun dan beibalaya dibandinglan dengan
(+)Niloiin. Tanda + menyaialan aial ioiasi polaiimeiei sesuai aial
jaiumjam, sedanglan ianda - menyaialan aial ioiasi polaiimeiei
beilawanan aial jaium jam
O Tiiolsin
O Adalal loimon yang dilasillan lelenjai iiioid. (-) Tiiolsin meiegulasi
meiabolisme iubul, sedanglan (+) Tiiolsin iidal menglasillan efel
iegulasi apa pun
CPl8ALl1? 8lCLCClCAL AC1lvl1?
CPl8AL u8uCS
W i) Tle () isomer is o biqbly potent tberopeutic oqent for primory cbronic
ortbritis.
W :) Tle (R) enontiomer bos no tberopeutic oction, onJ it is biqbly toxic.
. Enaniiomeis may lave disiinciively diffeieni effecis.
i) Tle piepaiaiion of enaniiomeiically puie diugs is one facioi ilai males
enaniioseleciive synilesis and ile iesoluiion of iacemic diugs
(sepaiaiion inio puie enaniiomeis) aciive aieas of ieseaicl ioday.
1erlma kaslh
II. Beniul (geomeiii) molelul beidasailan ieoii VSEPR
(Valence Slell Eleciion Paii Repulsion)
ibvidisasi Bcntuk Mo!cku! Sudut Contoh
sp Liniei io" CO
:
, BeH
:
sp

Tiigonal Planai i:o" BF

, CH

+
sp

Tiigonal Piiamida io" NH

, CH

sp

Teiialedial io," CH

, NH

+
sp

Angulai io" H
:
O
1bromo1kloro eLana
(R) i-biomo-i-lloio eiana