Anda di halaman 1dari 10

STEREOKIMIA

Ilmu kimia adalah disiplin ilmu yang mempelajari tentang materi dan perubahannya. Obyek utama disiplin ilmu ini adalah struktur yang tepat suatu senyawa dan bagaimana berubah ke bentuk yang lain. Ada 4 aspek umum penetapan struktur molekul organik, yaitu : 1. Komposisi menyatakan jenis dan jumlah atom yang membentuk molekul tersebut. Contoh : ada 2 atom karbon, 6 atom hidrogen, dan 1 atom oksigen dalam molekul etanol. 2. Konektivitas menggambarkan cara bagaimana atom-atom saling berikatan antara satu dengan yang lain. Meskipun molekul metil eter mengandung atom dan jumlah yang sama dengan yang ada dalam etanol, tapi cara berhubungannya yang berbeda.

Eter dan etanol adalah isomer

3. Konfigurasi Berkembang pada pertengahan abad ke delapan belas. Asam laktat (asam -hidroksipropionat) yang diisolasi dari asam susu pada tahun 1780 tidak sama dengan asam -hidroksipropionat yang diisolasi dari dari jaringan otot pada tahun 1807. Asam yang dari susu bersifat levorotatory (-) sedangkan yang dari jaringan otot bersifat dextrorotatory (+).

Vant Hoff dan Le Bel (1874) mengusulkan bahwa sifat seperti merupakan efek dari adanya atom karbon tetrahedron yang tidak simetrik (mengikta 4 gugus yang berbeda, Cabcd). Molekul yang mempunyai karbon asimetris dapat hadir sebagai dua nonsuperimposable, dan oleh karena mereka itu adalah isomer.

Stereoisomer (pasangan enantiomer-enatiomer, bayangan cermin nonsuperimposable).

Di dalam batasan yang lebih umum, konfigurasi suatu molekul dengan faktafakta fisiknya berkaitan dengan penyng berasal dari susunanannya dalam ruang atom-atomnya, tidak termasuk susunanan dari hasil pemutaran di sekitar ikatan tunggal. Contoh isomer-isomer konfigurasi yang berbeda dengan enantiomer adalah salah satu yang berasal dari olefin di- atau poli substitusi.

Isomer-isomer konfigurasi yang bukan enantiomer disebut diastereomerdiastereomer. Dengan kata lain, (Z)- dan (E)-1,2 dibromoetilen adalah dua molekul-molekul diastereomer-diastereomer. Contoh :

4. Konformasi menyangkut orientasi dalam ruang atom-atom dalam suatu molekul sebagai hasil pemutaran di sekitar ikatan tunggal. Contoh: 1,2-dikloroetan ada dalam campuran gauche (atau syn-clinal) dan anti (atau anti-periplanar)

Energi rintangan perputaran pada suhu kamar sekitar 3-5 kkal/mol.


Energi aktivasi perubahan diastereomer-disatereomer olefin hampir 40 kkal/mol, oleh karenanya tidak terjadi pada suhu kamar.

Analisis konformasi telah menjadi suatu alat yang sangat penting dalam mengembangkan hubungan antara struktur dengan energi molekul organik.

ASAL KIRALITAS DALAM SENYAWA-SENYAWA ORGANIK


Kiralitas adalah suatu sifat geometri secara murni. Suatu obyek kiral jika bukan superposable dengan bayangan cerminnya, dan akiral jika obyek dan bayangan cerminnya adalah superposable. Metode alternatif dan praktis untuk menetukan apakah suatu obyek adalah kiral atau tidak: 1. Sumbu simetri jika operasi pada suatu sumbu Cn, di mana n = 360o/rotasi, mengarah pada suatu struktur yang tidak terbedakan dengan struktur awalnya.

2. Bidang pencerminan () berhubungan dengan suatu bidang simetri yang membagi molekul menjadi dua bagian yang identik.

3. Pusat simetri (i) suatu titik formal dalam pusat molekul,

4. Sumbu rotasi-pencerminan (Sn) ada dalam molekul yang dapat diputar seperti dalam sumbu simetri dengan suatu sudut 360o/n dan kemudian dicerminkan melalui bidang yang tegak lurus pada sumbu untuk mendapatkan struktur yang identik dengan asalnya.

Perlu diperjelas batasan hubungan antara istilah kiral dengan asimetris, yang mana tidak sinonim. Semua molekul kiral adalah dissimetris karena ketiadaan elemen-elemen simetri Sn, I, dan ; akan tetapi, molekul dissimetri dapat mempunyai satu atau lebih sumbu simetri (sumbu Cn). Pada lain pihak, molekul asimetris adalah molekulmolekul yang kiral tanpa element-element simetri. Sebagai contoh molekul asimetri adalah enantiomer-enantiomer senyawa 4 dan 5 berikut.

Suatu molekul asimetris tidak terhindar dari sifat dissimetris, tetapi suatu molekul dissimetris tidak harus asimetris.