PERCOBAAN II

HIDROKARBON
I. TU1UAN PERCOBAAN
Tujuan percobaan ini adalah untuk mengetahui siIat senyawa hidrokarbon
dan untuk mengetahui reaksi-reaksi yang terjadi pada senyawa hidrokarbon.

II. DASAR TEORI
Hidrokarbon adalah senyawa-senyawa yang mengandung hanya atom
hidrogen dan karbon. Terdiri dari antara lain alkana; alkena; dan alkuna yang
secara bersamaan sering dirujuk sebagai hidrokarbon aliIatik; dan hidrokarbon
benzena yang merupakan bagian dari kelas hidrokarbon yang lebih besar yang
dikenal sebagai hidrokarbon aromatik. Hidrokarbon aliIatik adalah senyawa
hidrokarbon yang rantai karbonnya terbuka, kata aliIatik berasal dari alipher
yang berarti lemak. Senyawa aliIatik terbagi menjadi senyawa aliIatik jenuh dan
senyawa aliIatik tidak jenuh. Senyawa aliIatik jenuh adalah senyawa aliIatik
yang rantai karbon lurusnya terdiri dari ikatan tunggal dan senyawa aliIatik tidak
jenuh adalah senyawa aliIatik dengan ikatan tidak jenuh, baik ikatan rangkap
atau ikatan rangkap tiga. Selain itu senyawa hidrokarbon juga terdapat
hidrokarbon benzena dengan rantai karbon tertutup tetapi tidak stabil dan
cenderung terbuka kembali. Hidrokarbon aromatik adalah senyawa yang
mengandung penyusun rantai karbonnya ikatan rangkap dengan jumlah electron
pi 4n2. Kata aromatik berasal dari aroma ( bahasa Yunani ) yang berarti berbau
enak (Keenan, 1992).
Hidrokarbon dengan hanya atom karbon sp
3
(yakni, dengan hanya ikatan-
ikatan tunggal) disebut alkana (atau sikloalkana jika atom karbon itu membentuk
cincin). Beberapa alkana yang lazim ialah metana, etana (CH
3
CH
3
), propana
(CH
3
CH
2
CH
3
), dan butana (CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
). Alkana-alkana ini berbentuk gas
dan terdapat dalam minyak bumi. Gas-gas ini digunakan sebagai bahan bakar.
Bensin pada hakikatnya adalah campuran alkana (Fessenden, 1989).
Alkana dan sikloalkana disebut hidrokarbon jenuh (saturated
hydrocarbon), artinya 'jenuh dengan hidrogen. Senyawa ini tak bereaksi
dengan dengan hidrogen. Salah satu contoh hidrokarbon jenuh adalah golongan
alkana yang memiliki rumus C
n
H
2n2
. Alkana adalah senyawa non polar
sehingga gaya tarik antar molekul lemah. Alkana rantai lurus dari metana sampai
butana (C
1
-C
4
) berupa gas pada suhu kamar, C
5
-C
17
berupa cairan, dan C
~17

berupa zat padat. Titik didih senyawa alkana bertambah 30
o
untuk tiap gugus
metilena (CH
2
) tambahan. Kenaikan titik didih pada hakikatnya disebabkan oleh
membesarnya gaya tarik van der Waals antara molekul yang makin panjang.
Percabangan dalam hidrokarbon molekul menurunkan titik didih oleh karena
terganggunya gaya tarik van der Waals antara molekul-molekul dalam Iasa padat
(Fessenden, 1989).
Alkana dan sikloalkana tidak reaktiI dibandingkan dengan senyawa
organik yang memiliki gugus Iungsional. Misalnya, banyak senyawa organik
bereaksi dengan asam kuat, basa, zat pengoksid atau zat pereduksi. Umumnya
alkana dan sikloalkana tidak bereaksi dengan reagensia ini. Karena siIat kurang
reaktiI ini, maka kadang-kadang alkana disebut juga sebagai paraIIin (Latin :
parum affins, 'aIinitas kecil sekali (Fessenden, 1989).
Hidrokarbon aliIatik yang lain adalah hidrokarbon tak jenuh. Molekul
deret alkena dicirikan oleh adanya sebuah ikatan rangkap yang menggabungkan
dua atom karbon berdekatan. Anggota apapun dalam deret ini dapat diwakili
oleh rumus umum C
n
H
2n
. Etilena secara konstan diproduksikan dalam tumbuhan
hidup, dari situ senyawaan ini akan lolos sebagai gas. Jika konsentrasi etilena
dalam suatu buah dibiarkan bertumpuk, atau jika buah itu disemprot dengan
etilena, prose pematangan akan dipercepat (Keenan, 1992).
Alkena kadang disebut oleIin (oleIiant gas yaitu gas yang membentuk
minyak). Sebuah ikatan rangkap dua pada alkena adalah gugus Iungsional biasa
dalam hasil alam. SiIat Iisis alkena identik dengan alkana. Percabangan dalam
alkena menurunkan titik didih. Alkena dianggap non polar, namun alkena sedikit
lebih mudah larut dalam air daripada alkana padanannya, sebab elektron pi yang
agak terbuka itu, ditarik oleh hidrogen (dari air) yang bermuatan positiI parsial
(sebagian) (Fessenden, 1989).
Alkena sebagai bagian dari senyawa hidrokarbon tidak jenuh rangkap dua
yang dapat mengalami reaksi adisi, ozonisasi dan oksidasi. Adapun atom yang
dapat diadisi dengan alkena adalah hidrogen, asam halogenasi dan penghidratan
(hidrasi) alkana. Alkuna juga merupakan salah satu bagian dari senyawa
hidrokarbon tidak jenuh yang mempunyai ikatan rangkap tiga. Rumus umum
dari alkuna yaitu C
n
H
2n-2
. SiIat alkuna menyerupai alkena tapi lebih reaktiI.
Alkuna dapat mengalami reaksi adisi dan polimerisasi (Respati, 1986).
Alkana adalah senyawa nonpolar. Akibatnya gaya tarik antar molekul
lemah. Alkana rantai lurus sampai dengan butana adalah gas pada temperatur
kamar, sementara alkana C5-C17 cairan. Alkana rantai lurus dengan 18 aton C
atau lebih adalah zat padat. Titik didih suatu senyawa sebagian besar bergantung
pada banyaknya energi yang diperlukan oleh molekul-molekulnya untuk lolos
dari Iase cair menuju Iase gas. Alkana dan sikloalkana tidak reaktiI
dibandingkan dengan senyawa organic yang memiliki gugus Iungsional.
Umumnya alkana dan sikloalkana tidak bereaksi dengan reagensia asam kuat,
basa kuat, zat pengoksid atau zat pereduksid. Karena siIat kurang reaktiI ini,
maka kadang-kadang alkana disebut sebagai paraIIin. Alkana tidak mudah
bereaksi pada suhu kamar, tidak dengan KMnO
4
, asam kuat, basa kuat dan
sebagainya. Pada suhu tinggi bereaksi dengan asam nitrat, asam sulIat pekat
(Fessenden, 1989).
Benzena merupakan senyawa aromatik tersederhana dan mempunyai
rumus umum C
n
H
2n-6
. Benzena bersiIat non polar, tak larut dalam air, tetapi larut
dalam pelarut organik seperti dietil eter, karbon tetraklorida atau heksana.
Benzena memiliki siIat yang berguna, yakni membentuk azeotrop dengan air.
Azeotrop yaitu campuran yang tersuling pada susunan konstan, terdiri dari 91
benzena, 9 H
2
O dan mendidih pada 69,4
o
C. senyawa yang larut dalam benzena
mudah dikeringkan dengan menyuling azeotrop itu (Fessenden, 1997).
Gas CO
2
yang meningkat menunjukkan terjadinya proses degradasi oleh
isolat bakteri C, D, maupun kultur campuran. Tingginya konsentrasi CO
2
yang
dihasilkan oleh kultur campuran dibandingkan kultur murni menunjukkan
terjadinya sinergisme antara isolat bakteri C dan D. Gas CO
2
yang diproduksi
merupakan hasil akhir degradasi komponen minyak bumi seperti alkana melalui
jalur u-oksidasi atau -oksidasi baik secara oksidasi terminal maupun sub
terminal. Minyak bumi yang tergolong hidrokarbon alisiklik pun akhirnya dapat
menghasilkan CO
2
melalui jalur -oksidasi sedangkan hidrokarbon aromatik
membutuhkan 2 atom oksigen untuk dapat didegradasi oleh bakteri sehingga
menghasilkan senyawa antara (Nugroho, 2009).
III. ALAT DAN BAHAN
A. Alat
Alat-alat yang diperlukan pada percobaan ini adalah tabung reaksi,
rak tabung reaksi, pipet tetes, gelas ukur, dan beaker gelas.
B. Bahan
Bahan-bahan yang diperlukan pada percobaan ini adalah asetaldehid,
CCl
4
, air brom, sikloheksana, Na
2
CO
3
5, logam Zn, H
2
SO
4
pekat,
heksana, KMnO
4
0,5 , benzena dan akuades.
IV. PROSEDUR KER1A
A. Pembuatan alkana dari aldehid (reduksi Clemensen)
1. Dimasukkan ke dalam tabung reaksi 1 mL asetaldehid, lalu
ditambahkan 2 gram logam Zn dan 4 mL H
2
SO
4
pekat.
2. Diamati perubahan yang terjadi.
B. Uji Bayers
1. Dimasukkan ke dalam tabung reaksi masing-masing 0,5 mL senyawa
hidrokarbon (heksana, sikloheksana, benzena).
2. Ditambahkan pada tiap sampel tetes demi tetes larutan KMnO
4
0,5
dan Na
2
CO
3
5 . Dicatat jumlah tetes yang diperlukan sampai larutan
berwarna ungu.
3. Diamati dan dicatat perubahan yang terjadi.
C. Uji Asam SulIat
1. Dimasukkan masing-masing 1 mL asam sulIat pekat ke dalam 3 tabung
reaksi.
2. Ditambahkan 0,5 mL alkana pada tabung 1, 0,5 mL sikloheksana pada
tabung 2, dan 0,5 mL benzena pada tabung 3.
3. Dikocok masing-masing tabung reaksi dengan baik dan diamati
perubahan yang terjadi.


V. HASIL DAN PEMBAHASAN
A. Data Pengamatan
No Langkah kerja Hasil Pengamatan
1.





2.









3.









Pembuatan alkana dari Aldehid (Reaksi
Clemensen)
1 mL asetaldehid 2 gram logam Zn 4
mL H
2
SO
4(p)



Uji Bayers
O 0,5 mL heksana 1 tetes KMnO
4
0,5
1 tetes Na
2
CO
3
5
O 0,5 mL benzena 1 tetes KMnO
4
0,5
1 tetes Na
2
CO
3
5

O 0,5 mL sikloheksana 1 tetes KMnO
4

0,5 1 tetes Na
2
CO
3
5


Uji Asam Sulfat
O Tb I : 1 mL asam sulIat 0,5 mL
heksana


O Tb II : 1 mL asam sulIat 0,5 mL
sikloheksana


O Tb III : 1 mL asam sulIat 0,5 mL
benzena



Berwarna bening
Berwarna keruh
kecoklatan dan terdapat
gelembung kecil

Berwarna ungu larut
sempurna
Terbentuk 2 lapisan
Atas : bening
Bawah : ungu
Terbentuk 3 lapisan
Atas : ungu
Tengah : bening
Bawah : ungu

Terbentuk 2 lapisan
Atas : bening
Bawah : keruh, agak
kekuningan
Terbentuk 3 lapisan
Atas : bening
Tengah : coklat muda
Bawah : bening
Terbentuk 2 lapisan
atas: bening
bawah: keruh


B. Pembahasan
1. Pembuatan alkana dari aldehid (reduksi Clemensen)
Pada percobaan pembuatan alkana dari aldehid (reduksi
Clemensen), bertujuan untuk mereduksi suatu aril keton atau untuk
membuat suatu alkana dari aldehid digunakan asetaldehid yang merupakan
golongan dari aldehid, dimana aldehid merupakan senyawa yang mudah
dioksidasi dengan jumlah atom karbon yang sama banyak. Asetaldehid
yang direaksikan dengan logam Zn dan asam sulIat pekat ternyata reaksi
menghasilkan gas dan alkana. Hal ini berarti HCl dapat diganti dengan
asam sulIat asalkan dalam konsentrasi pekat.
Logam Zn yang ditambahkan berIungsi sebagai reduktor
(mengalami oksidasi), sedangkan larutan H
2
SO
4
pekat yang ditambahkan
sebagai oksidator (yang mengalami reduksi), sehingga menyebabkan
terjadinya perubahan warna larutan menjadi coklat.
Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :
O
H
3
C C H P P P F P

4 2
$ n
H
3
C CH
3

asetaldehid etana
2. Uji Bayers
Uji bayers mengalami reaksi adisi, dimana aldehid dengan jumlah
atom C yang kecil dapat melakukan reaksi adisi dengan asam akan
membentuk senyawa karbonil kembali, sehingga reaksi ini dapat
digunakan untuk memisahkan senyawa senyawa lain. Reaksi uji bayers
ini menggunakan kalium permanganat dan natrium karbonat. Reaksi ini
digunakan untuk melihat ikatan tak jenuh dari setiap sampel yang
digunakan. Pada percobaan ini dapat dilihat bahwa warna larutan ungu
dari KMnO
4
akan hilang jika terdapat ikatan rangkap dan terjadi endapan
dari MnO
2
. KMnO
4
tersebut merupakan oksidator kuat sehingga cepat
bereaksi. Tetapi pada dasarnya heksana dan sikloheksana lambat bereaksi
dengan adanya oksidator kuat seperti KMnO
4
. Karena tidak memiliki
ikatan rangkap Sedangkan pada benzena lebih mudah mengalami oksidasi
pada suhu kamar karena memiliki ikatan rangkap dalam stabilitas struktur
resonansinya.
Berdasarkan teori yang ada, endapan MnO
2
sebagian kecil terdapat
pada senyawa benzena karena benzena memiliki ikatan rangkap dan
mudah teroksidasi, hal ini disebabkan benzena akan dapat bereaksi bila
dengan suhu tinggi, sehingga pada suhu kamar benzena cenderung tidak
dapat bereaksi. Sikloheksana merupakan senyawa alisiklik yang ikatannya
melingkar atau tertutup, sehingga agak sulit untuk bereaksi. Sedangkan
benzena merupakan senyawa aromatik yang mempunyai ikatan pi atau
rangkap sehingga sulit untuk bereaksi. Data hasil pengamatan
menunjukkan bahwa benzena (bening) setelah ditetesi masing-masing 1
tetes KMnO
4
0,5 dan Na
2
CO
3
5 membentuk 2 lapisan (bening dan
ungu), sedangkan heksana (bening) setelah ditetesi masing-masing 1 tetes
KMnO
4
0,5 dan Na
2
CO
3
5 berwarna ungu larut sempurna.
Sikloheksana (bening) setelah ditetesi masing-masing 1 tetes KMnO
4
0,5
dan Na
2
CO
3
5 membentuk 3 lapisan (ungu, bening, dan ungu).
Adapun reaksi yang terjadi sebagai berikut :
C
6
H
14
P P F P
4 n
(tidak bereaksi)

Na2CO3

Heksana


P P F P
4 n
(tidak bereaksi)

Na2CO3

sikloheksana

P P F P
4 n
O O

Na2CO3

Benzena Quinon


3. Uji Asam Sulfat
Pada uji ini terjadi reaksi adisi oleh senyawa hidrokarbon (heksana,
sikloheksana, dan benzena) menjadi alkil hidrokarbon sulIat yang larut
dalam asam sulIat pekat (pelarut non polar). Penambahan asam sulIat pada
dasarnnya digunakan sebagai oksidator kuat. Dari percobaan yang dilakukan
heksana yang dilarutkan dalam asam sulIat akan terbentuk 2 lapisan yaitu
bagian atas bening dan bawah keruh agak kekuningan. Pada sikloheksana
yang dilarutkan dalam asam sulIat juga terbentuk 3 lapisan yaitu bagian atas
bening, tengah coklat muda, dan bawah bening. Sedangkan pada benzena
yang dilarutkan dalam asam sulIat juga terbentuk 2 lapisan yaitu bagian atas
bening dan bawah keruh. Adapun reaksi yang harusnya terjadi sebagai
berikut :
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
H
2
SO
4

heksana


H
2
SO
4

sikoheksana
SO
3
H
H
2
SO
4
F H
2
O

benzena asam benzena sulIonat








VI. KESIMPULAN
Dari percobaan yang telah dilakukan dapat disimpulkan hal-hal sebagai
berikut :
1. SiIat Iisika senyawa hidrokarbon (heksana, sikloheksana dan benzena) yaitu
larut dalam pelarut nonpolar, tetapi tidak larut dalam air.
2. SiIat kimia senyawa hidrokarbon (heksana, sikloheksana, dan benzena)
yaitu dapat bereaksi dengan halogenesasi, hidrogenasi dan pembakaran.
3. Reduksi Clemensen digunakan untuk mereduksi aldehid dari alkana dengan
Zn tereduksi oleh asetaldehid membentuk larutan kecoklatan.
4. Uji Bayers digunakan untuk melihat adanya ikatan tak jenuh (ikatan
rangkap), dan terjadi reaksi adisi dimana aldehid dapat melakukan reaksi
adisi dengan asam dan membentuk senyawa karbonil kembali.
5. Pada uji Bayers senyawa hidrokarbon (benzena) dengan reagen Na
2
CO
3
dan
oksidator KMnO
4
akan terbentuk larutan berwarna ungu yang membuktikan
tidak adanya ikatan rangkap.
6. Alkana pada uji asam sulIat seharusya tidak menimbulkan emulsi karena
tidak ada ikatan rangkapnya.
7. Benzena merupakan hidrokarbon yang tidak mudah bereaksi, terutama
dengan beberapa senyawa basa dan asam.













DAFTAR PUSTAKA
Fessenden & Fessenden. 1989. imia rganik Jilid I. Erlangga. Jakarta.
Fessenden & Fesenden. 1997. Dasar-dasar imia rganik. Binarupa Aksara.
Jakarta.

Keenan, dkk. 1992 . imia Untuk Universitas Jilid 2. Erlangga. Jakarta.

Respati, 1986. Pengantar imia rganik. Aksara Baru. Jakarta.

Nugroho, A. 2009. Produksi Gas Hasil Biodegradasi Minyak Bumi: Kajian Awal
Aplikasinya Dalam Microbial Enhanced Oil Recovery (MEOR). akara,
$ains. VOL. 13: 111-116. Universitas Trisakti. Jakarta.
Diakses tanggal 22 Oktober 2011.






















LAPORAN PRAKTIKUM
KIMIA ORGANIK I
PERCOBAAN II
HIDROKARBON















NAMA : YURIKE HADIYANTI
NIM : 11B110026
KELOMPOK : 3
ASISTEN : RIFATUL MAHMUDAH




PROGRAM STUDI S-1 KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS LAMBUNG MANGKURAT
BAN1ARBARU
2011