monoterpene yang optik aktif, dan ada banyak contoh di mana bentuk enantiomerik diketahui dari senyawa yang

sama dapat diisolasi dari sumber yang berbeda, misalnya (+) - Kamper dari tanaman rempah (Salvia offcinalis; Labiatae/ Lamiaceae) dan (-) - positae / Asteraceae), atau (+) - carvone di jintan (Carum Carvi; Umbelliferae / Apiaceae) dan (-) carvone di spearmint (Mentha spicata; Labiatae / Lamiaceae.) Ada juga contoh dari senyawa yang ditemukan dalam kedua bentuk enantiomerik pada organisme yang sama, contoh-contoh yang (+) - dan (-) - limonene di peppermint (Mentha x piperita ;Labiatae/Lamiaceae dan (+) dan (-)- pinene di pohon cemara (spesies pinus; Pinaceae). Enansiomer individu dapat menghasilkan respons biologis yang berbeda, khususnya terhadap reseptor penciuman di hidung. Jadi karakteristik bau jintan karena (+) - carvone sedangkan (-)carvone berbau spearmint. (+) - Limonene bau jeruk sementara (-) - limonen menyerupai bau lemon. Asal-usul bentuk enantiomerik berbeda limonene dan pinene diilustrasikan pada Gambar 5.1.5. Ini menunjukkan PP geranyl prekursor yang dilipat dalam gambar dua konformasi cermin, yang mengarah ke pembentukan enantiomer terpisah dari linalyl PP. Reaksi karbokation analog kemudian akan menjelaskan produksi monoterpen optik aktif. Dimana satu tanaman memproduksi baik enantiomer, sepertinya mengandung dua sistem enzim yang terpisah masingmasing mampu mengelaborasi enansiomer tunggal. Selanjutnya, sebuah enzim tunggal biasanya menerima PP geranyl sebagai substrat mengkatalisis isomerisasi untuk linalyl PP, dan mengkonversi ini menjadi

sebuah produk akhir tanpa pelepasan intermediet bebas. Kadang-kadang, beberapa produk dalam jumlah yang bervariasi, misalnya limonen, myrcene, pinene, dan pinene, disintesis oleh enzim tunggal, reaksi kimia karbokation umum terlibat dalam biosintesis, dan menyarankan enzim dalam didominasi menyediakan lingkungan yang sesuai untuk melipat dan siklisasi substrat. Reaksi berikutnya seperti oksidasi alkohol untuk keton, misalnya borneol untuk kamper (Gambar 5.14), atau pembentukan cincin heterosiklik dalam konversi -terpineol ke cineole (Gambar 5.13), memerlukan sistem enzim tambahan. Di sistem lain, struktur tertentu dapat ditemukan sebagai campuran dari diastereoisomer. Peppermint (Mentha x piperita; Labiatae / Lamiaceae) biasanya menghasilkan (-)-, mentol, dengan jumlah kecil dari stereoisomer (+)-neomenthol, (+)isomenthol, dan (+)-neoisomenthol, membungkus empat dari delapan stereoisomer mungkin (Gambar 5.16). Minyak dari berbagai spesies Mentha juga mengandung sejumlah besar keton, misalnya (-)-menton, (+)-isomenthone ,(-)piperitone, atau (+) - pulegone. Hubungan metabolisme