8eaksl engesLeran (LsLerlflkasl)

kaLa kuncl alkohol asam karboksllaL esLer esLerlflkasl reaksl

ulLulls oleh !lm Clark pada 28102007
Palaman lnl membahas LenLang reaksl pengesLeran (esLerlflkasl) uLamanya reaksl anLara alkohol
dengan asam karboksllaL unLuk membuaL esLer ulslnl [uga dlbahas secara rlngkas LenLang
pembuaLan esLer darl reakslreaksl anLara asll klorlda (klorlda asam) dengan alkohol dan darl reaksl
anLara anhldrlda asam dengan alkohol

engerLlan esLer

LsLer dlLurunkan darl asam karboksllaL Sebuah asam karboksllaL mengandung gugus CCCP dan
pada sebuah esLer hldrogen dl gugus lnl dlganLlkan oleh sebuah gugus hldrokarbon darl beberapa
[enls ulslnl klLa hanya akan mellhaL kasuskasus dlmana hldrogen pada gugus CCCP dlganLlkan oleh
sebuah gugus alkll mesklpun Lldak [auh beda [lka dlganLl dengan sebuah gugus arll (yang
berdasarkan pada sebuah clncln benzen)

ConLoh esLer umum eLll eLanoaL

LsLer yang pallng umum dlbahas adalah eLll eLanoaL ualam hal lnl hldrogen pada gugus CCCP
Lelah dlganLlkan oleh sebuah gugus eLll 8umus sLrukLur eLll eLanoaL adalah sebagal berlkuL



erhaLlkan bahwa esLer dlberl nama Lldak sesual dengan uruLan penullsan rumus sLrukLurnya Lapl
keballkannya kaLa eLanoaL berasal darl asam eLanoaL kaLa eLll berasal darl gugus eLll pada
baglan u[ung

ConLoh esLer yang laln

ada seLlap conLoh berlkuL pasLlkan bahwa anda blsa mengerLl bagalmana hubungan anLara nama
dan rumus sLrukLurnya



erhaLlkan bahwa asam dlberl nama dengan cara menghlLung [umlah LoLal aLom karbon dalam
ranLal Lermasuk yang LerdapaL pada gugus CCCP Mlsalnya CP3CP2CCCP dlsebuL asam
propanoaL dan CP3CP2CCC dlsebuL gugus propanoaL

embuaLan esLer darl asam karboksllaL dan alkohol

SlfaL klmlawl reaksl

LsLer dlhasllkan apablla asam karboksllaL dlpanaskan bersama alkohol dengan banLuan kaLalls asam
kaLalls lnl blasanya adalah asam sulfaL pekaL 1erkadang [uga dlgunakan gas hldrogen klorlda kerlng
LeLapl kaLallskaLalls lnl cenderung mellbaLkan esLeresLer aromaLlk (yaknl esLer yang mengandung
sebuah clncln benzen)
8eaksl esLerlflkasl berlangsung lambaL dan dapaL ballk (reverslbel) ersamaan unLuk reaksl anLara
sebuah asam 8CCCP dengan sebuah alkohol 8'CP (dlmana 8 dan 8' blsa sama aLau berbeda) adalah
sebagal berlkuL



!adl mlsalnya [lka klLa membuaL eLll eLanoaL darl asam eLanoaL dan eLanol maka persamaan
reakslnya adalah



Melangsungkan reaksl

ualam skala Labung u[l

Asam karboksllaL dan alkohol serlng dlpanaskan bersama dengan adanya beberapa LeLes asam sulfaL
pekaL unLuk mengamaLl bau esLer yang LerbenLuk

unLuk melangsungkan reaksl dalam skala Labung u[l semua zaL (asam karboksllaL alkohol dan asam
sulfaL pekaL) yang dalam [umlah kecll dlpanaskan dl sebuah Labung u[l yang berada dl aLas sebuah
penangas alr panas selama beberapa menlL

karena reaksl berlangsung lambaL dan dapaL ballk (reverslbel) esLer yang LerbenLuk Lldak banyak
8au khas esLer serlngkall LerLuLupl aLau Lerganggu oleh bau asam karboksllaL Sebuah cara
sederhana unLuk mendeLeksl bau esLer adalah dengan menaburkan campuran reaksl ke dalam
se[umlah alr dl sebuah gelas klmla kecll

1erkecuall esLeresLer yang sangaL kecll semua esLer cukup Lldak laruL dalam alr dan cenderung
membenLuk sebuah laplsan Llpls pada permukaan Asam dan alkohol yang berleblh akan laruL dan
Lerplsah dl bawah laplsan esLer

LsLeresLer kecll seperLl pelaruLpelaruL organlk sederhana memlllkl bau yang mlrlp dengan pelaruL
pelaruL organlk (eLll eLanoaL merupakan sebuah pelaruL yang umum mlsalnya pada lem)

Semakln besar esLer maka aromanya cenderung leblh ke arah perasa buah buaLan mlsalnya buah
plr

ualam skala yang leblh besar

!lka anda lngln membuaL sampel sebuah esLer yang cukup besar maka meLode yang dlgunakan
LerganLung pada (sampal LlngkaLan LerLenLu) besarnya esLer LsLeresLer kecll LerbenLuk leblh cepaL
dlbandlng esLer yang leblh besar

unLuk membuaL sebuah esLer kecll seperLl eLll eLanoaL anda blsa memanaskan secara perlahan
sebuah campuran anLara asam meLanoaL dan eLanol dengan banLuan kaLalls asam sulfaL pekaL dan
memlsahkan esLer melalul dlsLllasl sesaaL seLelah LerbenLuk

lnl dapaL mencegah Ler[adlnya reaksl ballk emlsahan dengan dlsLllasl lnl dapaL dllakukan dengan
balk karena esLer memlllkl LlLlk dldlh yang pallng rendah dlanLara semua zaL yang ada LsLer
merupakan saLusaLunya zaL dalam campuran yang Lldak membenLuk lkaLan hldrogen sehlngga
memlllkl gaya anLarmolekul yang pallng lemah

LsLeresLer yang leblh besar cenderung LerbenLuk leblh lambaL ualam hal lnl mungkln dlperlukan
unLuk memanaskan campuran reaksl dl bawah refluks selama beberapa wakLu unLuk menghasllkan
sebuah campuran keseLlmbangan LsLer blsa dlplsahkan darl asam karboksllaL alkohol alr dan asam
sulfaL dalam campuran dengan meLode dlsLllasl frakslonal

Caracara laln unLuk membuaL esLer

LsLer [uga blsa dlbuaL darl reakslreaksl anLara alkohol dengan asll klorlda aLau anhldrlda asam

embuaLan esLer darl alkohol dan asll klorlda (klorlda asam)

!lka klLa menambahkan sebuah asll klorlda kedalam sebuah alkohol maka reaksl yang Ler[adl cukup
progreslf (bahkan berlangsung hebaL) pada suhu kamar menghasllkan sebuah esLer dan awanawan
darl asap hldrogen klorlda yang asam dan beruap

Sebagal conLoh [lka klLa menambahkan eLanol krlorlda kedalam eLanol maka akan LerbenLuk
banyak hldrogen klorlda bersama dengan esLer calr eLll eLanoaL



embuaLan esLer darl alkohol dan anhldrlda asam

8eakslreaksl dengan anhldrlda asam berlangsung leblh lambaL dlbandlng reakslreaksl yang serupa
dengan asll klorlda dan blasanya campuran reaksl yang LerbenLuk perlu dlpanaskan

Marl klLa ambll conLoh eLanol yang bereaksl dengan anhldrlda eLanoaL sebagal sebuah reaksl
sederhana yang mellbaLkan sebuah alkohol

8eaksl berlangsung lambaL pada suhu kamar (aLau leblh cepaL pada pemanasan) 1ldak ada
perubahan yang blsa dlamaLl pada calran yang Lldak berwarna LeLapl sebuah campuran eLll eLanoaL
dan asam eLanoaL LerbenLuk


1u[uan ercobaan 1unLuk mempengaruhl varlablevarlabel yang berpengaruh pada percobaan
esLerlflkasl 2unLuk menghlLung harga konsLanLa kecepaLan reaksl (k) dan konsLanLa keseLlmbangan
reaksl (k) 3uapaL mengeLahul peranan reaksl esLerlflkasl dl lndusLrl ManfaaL ercobaan uengan
melakukan percobaan esLerlflkasl mahaslswa dlharapkan dapaL 1Mahaslswa dapaL mengeLahul
varlablevarlable yang berpengaruh pada percobaan esLerlflkasl 2Mahaslswa mampumenghlLung
harga konsLanLa kecepaLan reaksl (k) dan konsLanLa keseLlmbangan reaksl (k) LaLar 8elakang
percobaan LsLerlflkasl adalah salah saLu [enls reaksl dlmana reaksl LersebuL unLuk menghasllkan
esLer LsLer merupakan sebuah hldrokarbon yang dlLurunkan darl asam karboksllaL Sebuah asam
karboksllaL mengandung gugus CCCP dan pada sebuah esLerhldrogen dl gugus lnl dlganLlkan oleh
sebuah gugus hldrokarbon darl beberapa [enlsLsLer dapaL dlhasllkan dengan cara mereakslkan
anLara sebuah alcohol dengan asam karboksllaL yang dapaL dlLullskan sebagal berlkuL enLlngnya
klLa melaksanakan prakLlkum esLerlflkasl dldasarkan pada slfaLslfaL reaksl esLerlflkasl yang khas
yalLu slfaL reaksl yang reverslble/dapaL ballk berslfaL sangaL lambaL Palhal lnllah yang nanLlnya
akan klLa [adlkan varlable percobaan unLuk mengeLahul bagalmana pembenLukan esLer yang
opLlmal Apllkasl pembenLukan esLer sangaLlah banyak dl lndusLry Mlsalkan dalam proses dasar saaL
pembuaLan plasLlc senyawa aroamaLlk dan lalnlaln Cleh karena lLu lLa perlu unLuk mempela[arl
reaksl esLerlflkasl dalam skala laboraLorlum dan mengeLahul apllkaslnya dl lndusLrl
LsLerlflkasl Macammacam reaksl esLerlflkasl yalLu anLara laln - 8eaksl anLara asam karboksllaL
dengan suaLu alcohol - 8eaksl anLara asll klorlda dengan alcohol aLau fenol - 8eaksl anLara suaLu
anhldrlda asam dengan fenol ?ang nanLlnya akan klLa pela[arl adalah reaksl anLara asam karboksllaL
dengan alcohol uengan mekanlsme reaksl sebagal berlkuL
1Ckslgen karbonlk dlproLonlsasl
2Alkohol nukleoflllk menyerang karbon poslLlf
3Lllmlnasl alr menghasllkan esLer
varlabel yang berpengaruh adalah 1 Suhu Pal lnl dlkarenakan slfaL darl reaksl yang eksoLermls dan
suhu dapaL mempengaruhl harga konsLanLa kecepaLan reaksl
2 erbandlngan zaL pereaksl
ulkarenakan slfaLnya reverslble maka salah saLu pereakLan harus dlbuaL berleblh agar opLlmal
dalam pembenLukan produk esLer yang lngln dlhasllkan 3 encampuran uengan adanya
pengadukan saaL pencampuran maka molekulmolekul pereakLan dapaL mengalaml Lumbukan yang
leblh serlng sehlngga reaksl dapaL ber[alan leblh opLlmal
4 kaLalls
SlfaL reaksl esLerlflkasl yang lambaL membuLuhkan kaLalls agar ber[alan leblh cepaL
1 WakLu reaksl !lka wakLu saaL reaksl leblh lama maka kesempaLan molekulmolekul unLuk
erLumbukan semakln leblh serlng Apllkasl reaksl esLerlflkasl dl lndusLrl yalLu
1Sebagal pelaruL aLau solven
2emberl rasa pada makanan
38erperan pada saaL pembuaLan blodlesel
Langkah percobaan reaksl esLerlflkasl secara umum yalLu sebagal berlkuL - Merangkal alaL -
Memanaskan asam karbosllaL dengan kaLalls dalam reakLor - Memanaskan alkohol -
Mencampurkan alkohol kaLalls dan asam karboksllaL dalam labu leher Llga - Mengambll sampel -
MenlLrasl sampel dengan naCP