Anda di halaman 1dari 3

Halaman ini menjelaskan tentang reaksi aldehid dan keton dengan 2,4-dinitroIenilhidrazin

(pereaksi Brady) sebagai sebuah reaksi uji untuk ikatan rangkap CO. Disini kita juga membahas
sekilas tentang beberapa reaksi mirip lainnya yang dikenal sebagai reaksi adisi-eliminasi (atau
kondensasi).
Reaksi dengan 2,4-dinitrofenilhidrazin
2,4-dinitroIenilhidrazin sering disingkat menjadi 2,4-DNP atau 2,4-DNPH. Larutan 2,4-
dinitroIenilhidrazin dalam sebuah campuran metanol dan asam sulIat dikenal sebagai pereaksi
Brady.
Pengertian 2,4-dinitrofenilhidrazin
Walaupun namanya kedengaran rumit, dan strukturnya terlihat agak kompleks, namun
sebenarnya sangat mudah untuk dibuat.
Pertama-tama gambarkan rumus molekul dari hidrazin, yaitu sebagai berikut:

Pada Ienilhidrazin, salah satu atom hidrogen dalam hidrazin digantikan oleh sebuah gugus Ienil,
C
6
H
5
. Ini didasarkan pada sebuah cincin benzen.

Pada 2,4-dinitroIenilhidrazin, ada dua gugus nitro, NO
2
, yang terikat pada gugus Ienil di posisi
karbon 2 dan 4. Sudut yang padanya terikat nitrogen dianggap sebagai atom karbon nomor 1, dan
perhitungan dilakukan searah arah jarum jam.


Melangsugkan reaksi
Rincian reaksi antara aldehid atau keton dengan 2,4-dinitroIenilhidrazin sedikit bervariasi
tergantung pada siIat-siIat aldehid atau keton yang terlibat, dan pelarut yang didalamnya
dilarutkan 2,4-dinitroIenilhidrazin. Pada prosedur berikut, anggap kita menggunakan 2,4-
dinitroIenilhidrazin dalam bentuk pereaksi Brady (sebuah larutan 2,4-dinitroIenilhidrazin dalam
metanol dan asam sulIat):
Masukkan beberapa tetes aldehid atau keton, atau bisa juga larutan aldehid atau keton dalam
metanol, ke dalam pereaksi Brady. Terbentuknya endapan kuning atau oranye terang
mengindikasikan adanya ikatan rangkap CO dalam sebuah aldehid atau keton.
Reaksi uji ini adalah yang paling sederhana untuk sebuah aldehid atau keton.
Sifat kimiawi reaksi
Reaksi keseluruhan dituliskan dengan persamaan berikut:

R dan R` bisa berupa kombinasi dari gugus-gugus hidrogen atau hidrokarbon (seperti gugus
alkil). Jika sekurang-kurangnya satu dari kedua gugus tersebut adalah hidrogen, maka senyawa
asalnya adalah aldehid. Jika kedua gugus tersebut adalah gugus hidrokarbon, maka senyawa
asalnya adalah keton.
Perhatikan secara seksama mekanisme yang terjadi.

Jika kedua molekul pereaksi digambarkan berderet, maka struktur produk reaksi dapat ditentukan
dengan mudah.
Produk reaksi dikenal sebagai "2,4-dinitroIenilhidrazon". Perlu diperhatikan bahwa yang berubah
hanya akhiran saja, dari akhiran "-in" menjadi "-on". Ini kemungkinan membingungkan.
Produk dari reaksi dengan etanal disebut sebagai etanal 2,4-dinitroIenilhidrazon; produk dari
reaksi dengan propanon disebut propanon 2,4-dinitroIenilhidrazon dan seterusnya. Ini tidak
terlalu sulit.
Reaksi ini dikenal sebagai reaksi kondensasi. Reaksi kondensasi merupakan reaksi dimana dua
molekul bergabung bersama disertai dengan hilangnya sebuah molekul kecil dalam proses
tersebut. Dalam hal ini, molekul kecil tersebut adalah air.
Dari segi mekanisme, reaksi ini adalah reaksi adisi-eliminasi nukleofilik. 2,4-
dinitroIenilhidrazin pertama-pertama memasuki ikatan rangkap CO (tahap adisi) menghasilkan
sebuah senyawa intermediet yang selanjutnya kehilangan sebuah molekul air (tahap eliminasi).
egunaan reaksi
Reaksi adisi-eliminasi aldehid dan keton memiliki dua kegunaan dalam pengujian aldehid dan
keton.
O Pertama, reaksi ini bisa digunakan untuk menguji keberadaan ikatan rangkap CO. Ikatan
rangkap CO dalam sebuah aldehid atau keton hanya memiliki endapan berwarna oranye
atau kuning.
O edua, reaksi ini bisa digunakan untuk membantu mengidentiIikasi aldehid atau keton
tertentu.
Endapan disaring dan dicuci dengan, misalnya, metanol dan selanjutnya direkristalisasi
dari sebuah pelarut yang cocok, dimana pelarut ini bisa bereda-beda tergantung pada siIat
aldehid dan keton. Sebagai contoh, kita bisa merekristalisasi produk-produk aldehid dan
keton kecil dari sebuah campuran etanol dan air.
ristal-kristal yang terbentuk dilarutkan dalam pelarut panas dengan jumlah yang
minimum. Jika larutan telah dingin, kristal-kristal diendapkan ulang dan bisa disaring,
dicuci dengan sedikit pelarut dan dikeringkan. ristal-kristal ini akan menjadi murni.
Jika anda mengetahui titik lebur kristal-kristal, maka anda bisa membandingkannya
dengan tabel-tabel titik lebur 2,4-dinitroIenilhidrazon dari semua aldehid dan keton
umum untuk mencari aldehid atau keton mana yang diperoleh.
eberapa reaksi mirip lainnya
Jika anda melihat kembali persamaan-persamaan reaksi yang telah disebutkan di atas, tidak ada
yang berubah pada 2,4-dinitroIenilhidrazin selama reaksi kecuali gugus -NH
2
. Reaksi yang
serupa bisa dihasilkan jika gugus -NH
2
terikat pada sesuatu yang lain.
Pada masing-masing kasus, reaksi akan terlihat sebagai berikut:

Dengan pereaksi berikut, yang berubah hanyalah siIat "X".
dengan hidrazin

Produk di atas adalah "hidrazon". Jika anda menggunakan propanon, maka produk itu adalah
propanon hidrazon.
dengan fenilhidrazin

Produk di atas adalah sebuah "Ienilhidrazon".
dengan hidroksilamin

Produk di atas adalah sebuah"oksim" misalnya, etanal oksim.