Anda di halaman 1dari 20

ASAM KARBOKSILAT

Deskripsi: Struktur, tata nama, penggolongan dan manfaat asam karboksilat

DEFINISI ASAM KARBOKSILAT




Senyawa yang mempunyai satu gugus karbonil yang berikatan dengan satu gugus hidroksil yang disebut dengan gugus karboksil (karbonil + hidroksil).
O R C OH

TATA NAMA IUPAC




Dimulai dengan asam + rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus karboksilat (CO2H) + akhiran oat. Contoh :
O O CH3 C OH asam etanoat CH3 H3C OH C CH3 C OH asam butanoat CH3 CH2 CH2 C OH O

C OH

asam metanoat

O CH3 CH CH3 CH2 C

O CH3 CH OH CH2 C

O OH

Jika mengandung rantai cabang, maka atom C dari gugus karboksilat dengan rantai terpanjang diberi nomor 1 Contoh :

CH3 5

CH2 4

CH 3 CH3

CH2 2

COOH 1

5 CH3

4 CH OH

3 CH2

2 CH CH3

1 COOH

asam 3 - metil pentanoat

asam 4 - hidroksil - 2 - metil pentanoat

Jika terdapat lebih dari satu cabang atau gugus cabang maka penulisan rantai atau gugus cabang menurut abjad Jika senyawa mempunyai 2 gugus karboksilat, penamaan rantai utama diberi akhiran dioat.
O CH2 C OH

O C HO O HO C O C OH

asam propandioat (asam malonat)

asam etandioat (asam oksalat)

O HO C CH2 CH2 CH2 CH2

O C OH

asam heksandioat (asam adipat)

TATA NAMA TRIVIAL




Tidak mempunyai sistematika


O H C OH O CH3 CH2 CH2 C OH asam butirat asam formiat

Letak susbtituen dinyatakan dengan E, F, K, H dan seterusnya


H
CH3 5

K
CH2 4 Cl

E
CH2 2 C 1

O OH

CH2 3

CH3

CH

COOH

asam E- kloroproponoat

Formula/struktur HCO2H CH3CO2H CH3(CH2)2CO2H CH3(CH2)2CO2H CH3(CH2)4CO2H CH3(CH2)5CO2H HO2CCO2H HO2CCH2CO2H HO2(CH2)2CO2H

IUPAC As. metanoat Asam etanoat Asam butanoat As. pentanoat As. heksanoat As. heptanoat As. etandioat As.propandioat As. butandioat

Trivial Asam formiat Asam asetat Asam butirat Asam valerat Asam kaproat Asam enantat Asam oksalat As. malonat As. suksinat

Alkil karboksilat
CH2 COOH CH3 CH CH3 asam isopropil karboksilat COOH

CH3

asam etil karboksilat

Sifat-sifat Asam Karboksilat




Asam karboksilat mempunyai 3 ikatan kovalen polar p senyawa polar H


O C H+ HO H H +

H3C


Asam karboksilat mampu membentuk ikatan hidrogen melalui gugus


C O dan O + H

H
O CH3 C C O

H H +

O O-

CH3

ikatan hidrogen yang terbentuk > ikatan hidrogen pada alkohol p titik didih asam karboksilat > titik didih alkohol yang Mr sama
O CH3 CH2 td C OH > CH3 CH2 CH2 td CH2 OH

Asam karboksilat mampu membentuk ikatan hidrogen dengan air p mudah larut dalam air
O R rantai C non polar C OH gugus polar

Keasaman Asam Karboksilat




Asam karboksilat terionisasi di dalam air membentuk larutan yang bersifat sedikit asam Keasaman asam karboksilat { asam-asam anorganik karena asam karboksilat terionisasi sebagian di dalam air p asam lemah

O O CH3 CH2 C OH


CH3

+ O- + H

[CH 3CO2 ] [ H  ] !1.8 x 105 Ka ! [CH 3CO2 H ]

o Dibanding dengan alkohol, Ka asam karboksilat lebih besar karena asam karboksilat dapat beresonansi
CH3 CH2 O tidak dapat beresonansi

alkohol O CH3 C O CH3 O C O

asam karboksilat


Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa (NaOH) membentuk garam karboksilat
O 1 C asam benzoat O 2 CH3 C OH + Na 2 CO 3 CH3 O C O- Na+ + H 2CO3 CO2 H2O OH + NaOH O C O Na +
+

H 2O

asam asetat

Na - asetat

Beri nama garam karboksilat !


O ( CH3CH2C O- ) Ca2+ O

Cl

O- + NH4+

CH3

CH CH3

COOH

Pembuatan Asam Karboksilat


Asam karboksilat dapat disintesis atau dibuat melalui beberapa cara : 1. Oksidasi alkohol primer dan aldehida
CH3 CH2 CH2 OH + K2Cr2O7 H+ O CH3 H+ CH2 C OH CH2 CH2 COOH O CH2 OH oksidator lemah CH OH C OH

CH3 alkohol

CH2

CH2

CH2

OH + KMnO4 oksidator kuat

CH3

O CH 2 OH aldehida CH OH C H + Ag (NH3)2
+

NH4OH

2. Oksidasi alkena RCH ! HR dan R2C ! CHR


O H 3C C H 3C H2 C H 2C H 2C C H2 CH CH H2 C H 2C H 2C C H2 COOH COOH H C CH2 CH3 Oks H3C C H3C O HO C CH2 CH3

Oks

sikloheksena

asam adipat

3. Oksidasi gugus alkil pada cincin benzena


Cl CH2 CH2 CH3 + KMnO4 CH CH3 CH3 COOH OHCl COOH

seberapa panjangpun gugus alkil, akan didegradasi menjadi gugus karboksilat benzoat.

Beberapa Reaksi Asam Karboksilat


1. Reduksi
O R C OH asam karboksilat O CH3 C CH2 O C OH + H2 Pt 25 c
O

+ 2 H2

katalis D

R C

OH + H2O

OH CH3 CH CH2

O C OH

asam 3 - keto butanoat O C OH H2O CH3 H2C OH

asam 3 - hidroksi butanoat

+ LiAlH4 CH3

2. Dekarboksilasi asam F - keton dan F - dikarboksilat.




Reaksi dekarboksilasi ini khusus hanya terjadi pada asam karboksilat yang mempunyai gugus F - keton

O H 3C

O H2 C C OH CH3

O C CH3 + CO2

asam 3 - ketobutanoat

aseton

Mekanisme
H O C H3C F CH2 E H O C O H3C O C etanol O CH3 EK ... ketokarboksilat
O CH3 C E O CH3 C K CH2 F CH2 E O C OH O C OH

+ O CH2

C CH3 aseton

dekarboksilasi

3. Asam Lemak/Hidrolisis


Lemak/minyak dihidrolisis menghasilkan asam karboksilat


O C O C O C (CH2)16CH3 H2C OH

H2C HC

H+
(CH2)16CH3 +

3 H2O

HC

OH +

CH3(CH2)16CO2H As. Stearat (As. Lemak)

H2C

(CH2)16CH3

H2C

OH

Tristearin (gliserol tristearat)

Gliserol