Anda di halaman 1dari 24

DAFTAR PUSTAKA

1. Fessenden RJ & Fessenden JS, 1994, Organic Chemistry, 5th edition, Brooks/Cole

Publising Company Pasific Grove, California, 547


2. Mc Murry J, 2000, Organic Chemistry, 5th edition, Brooks/Cole Publising Company

Pasific Grove, USA, 916-917 3. Wertheim E, 1953, Practical Organic Chemistry with 23 illustration, The Blakiston Company inc., New York, Toronto, 71-72
4. Ralp.J. Fessenden, Joan S.Fessenden. Kimia Organik. Edisi 3. Airlangga. 1992.P42

DASAR TEORI
Iodoform adalah senyawa yang dibentuk dari reaksi antara iodin dengan etanol / aseton dan asetaldehida dalam suasana basa. Iodoform termasuk senyawa haloform selain kloroform dan bromoform. Haloform dapat terbentuk bila halogen direaksikan dengan senyawa metil keton. Sehingga halogenasi dapat digunakan sebagai dasar uji iodoform untuk senyawa senyawa metil keton. Rekristalisasi adalah pemurnian zat padat dimana dalam keadaan panas larut dalam suatu pelarut tertentu, dalam keadaan dingin atau suhu kamar zat atau kristalnya akan terjadi. Iodoform adalah senyawa organoiodine dengan rumus C H I
3.

Sebuah kuning pucat,

kristal, zat mudah menguap, ia memiliki bau menembus dan analog dengan kloroform, rasanya manis. Hal ini kadang-kadang digunakan sebagai disinfektan . Iodoform berfungsi sebagai pemusnah baktei iodoform digunakan sebagai antiseptik terhadap luka-luka lecet, karena membebaskan I2 juga sebagai pencegah keluarnya nanah dan pencegah pertumbuhan bakteri. Iodoform pertama kali dipersiapkan oleh Georges Serrulas pada tahun 1822 dan formula molekul diidentifikasi oleh Jean-Baptiste Dumas pada tahun 1834. Hal ini disintesis dalam reaksi haloform oleh reaksi hidroksida dan natrium yodium dengan salah satu dari empat jenis senyawa organik: (i) metil keton : CH 3 COR, asetaldehida (CH 3 CHO), etanol (CH aril).
3

CH 2 OH), dan sekunder tertentu alkohol (CH 3 CHROH, dimana R adalah gugus alkil atau

Sifat sifat Iodoform


Sifat Kimia Iodoform a. Kondensasi lipidine ethiodide dari alkil menghasilkan cis-( 1-ethylguinoline4-)-trimetinaiomine. b. Iodoform dan kalium poidat membentuk CL4 (tetraidometane). c. Iodoform dapat di hidrogenasi di itomenasi (metilan iodida).
2

d. Iodoform bila dipanaskan dengan campuran anilin dan larutan NOH alkoholat

karbilamine membentuk isosianida. e. Iodoform dapat di hidrolisis dengan kuat. f. Iodoform bila direduksi dengan Na2As2O4 akan membentuk metilen iodida. g. Iodoform bila direaksikan dengan dan NaOH akan menghasilkan warna merah ungu pada lapisan piridin, setelah di panaskan sebentar. h. Jika iodoform di panaskan dalam satu tabung kering, akan timbul uap yang berwarna violet dari iodium. i. Test larutan AgHO3 reaksi dengan larutan AgHO3 (argentum nitrat) tidak memberikan endapan kuning perak iodida (Agl). j. Tidak bereaksi dengan kolomel, HgO.

Sifat Fisika Iodoform a. b.


c.

Bentuk berupa kristal kuning berkilauan. Bentuk bangun merupakan heksagonal dengan I sebagai pusatnya. Titik lebur 1190-1230 C. Berat jenis 4,00 gr/mil. Berat molekul 393,73. Komposisi C=3,05g; H=6,266; I=96,496. Mudah menguap (meyublim) pada suhu kamar. Terurai oleh pengaruh panas cahaya dan udara membentuk CO2, CO, I2, H2O. Memiliki bau yang khas. Sukar larut dalam air tapi mudah laut dalam akohol. Berguna dan acetor.
3

d. e. f. g. h. i. j. k.

l.

Perlahan-lahan larut dalam petaoida atom.

Kloroform
Kloroform adalah nama umum triklorometana (CHCl3). Kloroform dikenal karena sering digunakan sebagai bahan pembius, meskipun kebanyakan digunakan sebagai pelarut nonpolar di laboratorium atau industri. Wujudnya pada suhu ruang berupa cairan, namun mudah menguap. Pada suhu normal dan tekanan, kloroform adalah cairan yang sangat mudah menguap, jernih, tidak berwarna, berat, sangat bias, tidak mudah terbakar. Hal ini ditemukan pada Juli 1831 oleh dokter Amerika Samuel Guthrie (1782-1848), dan independen beberapa bulan kemudian oleh Prancis Eugne Soubeiran (1797-1859) dan Justus von Liebig (18031873) di Jerman. Kloroform yang bernama dan kimia ditandai pada tahun 1834 oleh JeanBaptiste Dumas (1800-1884). sifat anestesi Its dicatat awal tahun 1847 oleh Marie-JeanPierre Flourens. Kloroform disebut juga haloform disebabkan karena brom dan klor juga bereaksi dengan metal keton, yang menghasilkan masing-masing bromoform (CHBr3) dan kloroform (CHCl3). Hal ini disebut CHX3 atau haloform, maka reaksi ini sering disebut reaksi haloform. Senyawa halokarbon seperti contohnya kloroform mudah dibuat, metana berklorin dibuat melalui klorinasi metana. Kloroform (CHCl3), semua tidak larut dalam air, tetapi merupakan pelarut efektif untuk senyawa organik. Dalam pembuatan atau pensintesaan kloroform perlu diperhatikan beberapa hal yaitu dengan adanya oksigen dari udara dan sinar matahari maka kloroform dapat teroksidasi dengan lambat menjadi fosgen (gas yang sangat beracun), maka untuk mencegah terjadinya fosgen ini maka kloroform, disimpan dalam botol yang berwarna coklat yang terisi dan mengandung 0,5 1% etanol (untuk mengikat bila terjadi fosgen). Senyawa kloroform adalah senyawa haloalkana yang mengikat tiga atom halogen klor (Cl) pada rantai C-nya. Senyawa kloroform dapat dibuat dengan bahan dasar berupa senyawa organik yang memiliki gugus metil (-CH3) yang terikat pada atom C karbonil atau atom C hidroksi yang direaksikan dengan pereaksi halogen (Cl2). Beberapa senyawa yang dapat
4

membentuk kloroform dan senyawa haloform lainnya adalah etanol, 2-propanol, 2-butanol, etanol, propanon, 2-butanon. Halogenasi sering berjalan secara eksplosif dan hampir tanpa kecuali menghasilkan campuran produk, karena lasan inilah halogenasi kadang saja digunakan dalam laboratorium.

Iod
Iod merupakan zat padat yang sukar larut dalam air (0,0134 mol/L) pada 25 oC, namun sangat larut dalam larutan yang mengandung ion iodida. Iod juga merupakan oksidator lemah, sehingga hanya zat zat yang merupakan reduktor kuat yang dapat di titrasi. Larutan iod merupakan larutan yang tidak stabil, sehingga perlu di standarisasi berulang kali. Sebagai oksidator lemah, iod tidak bisa bereaksi sempurna, karena itu harus dibuat kondisi yang menggeser kesetimbangan ke arah hasil reaksi antara lain dengan mengatur pH atau dengan menambahkan bahan pengkompleks.

Keton
Keton bisa berarti gugus fungsi yang dikarakterisasikan oleh sebuah gugus karbonil (O=C) yang terhubung dengan dua atom karbon ataupun senyawa kimia yang mengandung gugus karbonil. Keton memiliki rumus umum:

Senyawa karbonil yang berikatan dengan dua karbon membedakan keton dari asam karboksilat, aldehida, ester, amida, dan senyawa-senyawa beroksigen lainnya. Ikatan ganda gugus karbonil membedakan keton dari alkohol dan eter. Keton yang paling sederhana adalah aseton (secara sistematis dinamakan 2-propanon). Atom karbon yang berada di samping gugus karbonil dinamakan karbon-. Hidrogen yang melekat pada karbon ini dinamakan hidrogen-. Dengan keberadaan asam katalis, keton mengalami tautomerisme keto-enol. Reaksi dengan basa kuat menghasilkan enolat. Tatanama
5

Asetone, keton paling sederhana Secara umum, keton dinamakan dengan tatanama IUPAC dengan menggantikan sufiks -a pada alkana induk dengan -on. Untuk keton yang umumnya dijumpai, nama-nama tradisional digunakan, seperti pada aseton dan benzofenon, nama-nama ini dianggap sebagai nama IUPAC yang dipertahankan walaupun beberapa buku kimia menggunakan nama propanon. Okso adalah tatanama IUPAC resmi untuk gugus fungsi keton. Namun prefiks lainnya juga digunakan dalam berbeagai buku dan jurnal. Untuk senyawa-senyawa yang umum (terutama pada biokimia), keto atau okso adalah istilah yang digunakan untuk menjelaskan gugus fungsi keton (juga dikenal dengan nama alkanon). Okso juga merujuk pada atom okesigen tunggal yang berkoordinasi dengan logam transisi (okso logam). Sifat-sifat fisika. Gugus karbonil bersifat polar, sehingga mengakibatkan senyawa keton polar. Gugus karbonil akan berinteraksi dengan air melalui ikatan hidrogen, sehingga keton larut dalam air. Ia merupakan akseptor ikatan hidrogen, dan bukannya donor, sehingga ia tidak akan membentuk ikatan hidrogen dengan dirinya sendiri. Hal ini membuat keton lebih mudah menguap daripada alkohol dan asam karboksilat. Keasaman. Hidrogen- keton lebih asam (pKa 20) daripada hidrogen alkana biasa (pKa 50). Hal ini disebabkan oleh stabilisasi resonansi ion enolat yang terbentuk ketika berdisosiasi. Keasaman relatif hidrogen- sangatlah penting dalam reaksi enolisasi keton dan senyawa karbonil lainnya. Sifat-sifat spektroskopi. Spektroskopi adalah salah satu cara yang penting untuk mengidentifikasi keton. Keton dan aldehida akan menunjuukkan puncak yang signifikan pada spektroskopi inframerah di sekitar 1700 cm1 (agak tinggi atau rendah, bergantung pada lingkungan kimiawi). Sintesis. Terdapat beberapa metode untuk pembuatan keton dalam laboratorium:

Keton dapat dihasilkan dengan oksidasi alkohol sekunder. Proses ini memerlukan oksidator kuat seperto kalium permanganat, kalium dikromat, atau senyawa lain yang mengandung Cr(VI). Alkohol dioksidasi dengan pemanasan refluks pada larutan asam. Sebagai contoh, 2-propanol dioksidasi menjadi aseton.
6

H3C-CH(OH)-CH3 H3C-CO-CH3 Dua atom hidrogen dilepas, menjadikan atom oksigen berikatan ganda dengan atom karbon.

Keton juga bisa dihasilkan dari hidrolisi halida gem. Alkuna dapat diubah menjadi enol melalui reaksi hidrasi dengan keberadaan asam dan HgSO4. Tautomerisme enol-keto enol yang dihasilkan akan menghasilkan keton. Reaksi ini akan selalu menghasilkan keton, bahkan untuk alkuna terminal, dan Sia2BH diperlukan apabila diinginkan aldehida.

Keton aromatik dapat dibuat dengan reaksi Friedel-Crafts, reaksi Houben-Hoesch dan penataan ulang Fries. Pada penataan ulang KornblumDeLaMare keton dibuat dari peroksida dan basa. Pada siklisasi Ruzicka, keton siklik dibuat dari asam dikarboksilat. Pada reaksi Nef, keton terbentuk dari hidrolisis garam dari senyawa nitro. Pada penggandengan Fukuyama, keton terbentuk dari tioester dengan sebuah senyawa organoseng. Keton juga dibuat dari reaksi asil klorida dengan senyawa organolitium atau senyawa organotembaga

Reaksi. Keton terlibat dalam berbagai macam reaksi organik:

Adisi nukleofilik. Reaksi keton dengan nukleofil menghasilkan senyawa adisi karbonil tetrahedral.
o o o o

Reaksi dengan anion alkuna terminal menghasilkan hidroksialkuna Reaksi dengan amonia atau amina primer menghasilkan imina dan air Reaksi dengan amina sekunder menghasilkan enamina dan air Reaksi dengan reagen Grignard menghasilkan magnesium alkoksida dan setelahnya alkohol tersier Reaksi dengan reagen organolitium juga menghasilkan alkohol tersier Reaksi dengan alkohol, asam atau basa menghasilkan hemiketal dan air, reaksi lebih jauh menghasilkan ketal dan air. Ini adalah bagian dari reaksi pelindung karbonil.

o o

Reaksi RCOR' dengan natrium amida menghasilkan pembelahan dengan pembentukan amida RCONH2 dan alkana R'H, reaksi ini dikenal sebagai reaksi Haller-Bauer (1909)

Adisi elektrofilik, reaksi dengan sebuah elektrofil menghasilkan kation yang distabilisasi oleh resonansi. Reaksi dengan ilida fosfonium pada reaksi Witting menghasilkan alkena Reaksi dengan air menghasilkan diol geminal Reaksi dengan tiol menghasilkan tioasetal Reaksi dengan hidrazina atau turunan hidrazina menghasilkan hidrazon Reaksi dengan logam hidrida menghasilkan logam alkoksida, kemudian dengan air menghasilkan alkohol Reaksi enol dengan halogen menghasilkan haloketon- Reaksi pada karbon- keton dengan air berat menghasilkan keton-d berdeuterium Fragmentasi pada fotokimia reaksi Norrish Reaksi dengan halogen dan basa metil keton pada reaksi haloform Reaksi 1,4-aminodiketon menjadi oksazola dengan hidrasi pada sintesis RobinsonGabriel Reaksi aril alkil keton dengan sulfur dan amina menghasilkan amida pada reaksi Willgerodt

Aplikasi. Keton sering digunakan pada parfum dan cat untuk menstabilisasi ramuan lainnya sehingga tidak berdegradasi dengan cepat. Kegunaan lainnya adalah sebagai pelarut dan zat antara dalam industri kimia.

Rekristalisasi
Rekristalisasi merupakan suatu pembentukan kristal kembali dari larutan atau leburan dari material yang ada. Sebenarnya rekristalisasi hanyalah sebuah proses lanjut dari kristalisasi. Apabila kristalisasi (dalam hal ini hasil kristalisasi) memuaskan rekristalisasi hanya bekerja apabila digunakan pada pelarut pada suhu kamar, namun dapat lebih larut pada suhu yang lebih tinggi. Hal ini bertujuan supaya zat tidak murni dapat menerobos kertas saring dan yang tertinggal hanyalah kristal murni. (Fessenden, 1983) Langkah langkah Rekristalisasi
8

1. 2. 3. 4. 5.

Melarutkan zat pada pelarut Melakukan filtrasi gravity Mengambil kristal zat terlarut Mengumpulkan kristal dengan filtrasi vacum Mengeringkan kristal (Fessenden, 1983)

Cara Memilih Pelarut yang Cocok untuk Proses Rekristalisasi adalah :

a. Pelarut yang dipilih sebaiknya hanya melarutkan zat zat yang akan dimurnikan dalam keadaan panas, sedangkan pengotornya tidak larut dalam pelarut tersebut. b. c. Pelarut yang digunakan sebaiknya memiliki titik didih rendah agar dapat mempermudah pengeringan kristal. Pelarut yang digunakan harus inert, tidak bereaksi dengan zat yang akan dimurnikan. Proses Kristalisasi a. Pendinginan Larutan yang akan dikristalkan didinginkan sampai terbentuk kristal pada larutan tersebut. Metode ini digunakan untuk zat yang kelarutan mengecil bila suhu diturunkan. Pendinginan dilakukan 2x yaitu pendinginan larutan panas sebelum penyaringan dan pendinginan sesudah penguapan. b. Penguapan Solvent Larutan yang dikristalkan merupakan senyawa campuran antara solven dan solut. Setelah dipanaskan maka solven menguap dan yang tertinggal hanya kristal. Metode ini digunakan bila penurunan suhu tidak begitu mempengaruhi kelarutan zat pada pelarutnya. c. Evaporasi Adiabatis Metode ini digunakan dalam ruang vakum, larutan dipanaskan, dimasukkan dalam tempat vakumyang mana tekanan total lebih rendah dari tekanan uap solvennya. Pada suhu saat larutan dimasukkan ke ruang vakum solven akan menguap dengan cepat dan penguaapan itu akan menyebabkan pendinginan secara adiabatis. d. Salting Out
9

Penguapan bertujuan untuk menghilangkan atau

meminimalizir solvent atau zat pelarut sisa yang terdapat pada filtrat.

Prinsipnya adalah menambah suatu zat untuk mengurangi zat yang akan dikristalkan. Pengeluaran garam dari larutan dengan zat baru ke dalam larutan bertujuan menurunkan daya larut solven terhadap suhu pada pengatur tersebut. Peningkatan harga k, jika kedalam suatu larutan ditambah dengan zat elektrolit. (Cahyono, 1998)

Reaksi Triiodometana (Iodoform) dengan Alkohol Penggunaan larutan iodin hidroksida dan natrium hidroksida Larutan iodin dimasukkan ke dalam sedikit alkohol, diikuti dengan larutan natrium hidroksida secukupnya untuk menghilangkan warna iodin. Jika tidak ada yang terjadi pada kondisi dingin, maka campuran mungkin perlu dipanaskan dengan sangat perlahan. Hasil positif dari reaksi adalah timbulnya endapan triiodometana (sebelumnya disebut iodoform) yang berwarna kuning pucat pasi CHI3. Selain berdasarkan warnanya, iodoform juga bisa dikenali dengan baunya yang sedikit mirip bau obat. Triiodometana digunakan sebagai sebuah antiseptik pada berbagai plaster tempel, misalnya yang dipasang pada luka-luka kecil. Hasil-hasil reaksi triiodometana (iodoform) Hasil positif endapan kuning pucaat dari triiodometana (iodoform) dapat diperoleh dari reaksi dengan alkohol yang mengandung kelompok gugus-gugus CH3CHOH-R. R bisa berupa sebuah atom hidrogen atau sebuah gugus hidrokarbon (misalnya, sebuah gugus alkil). Jika R adalah hidrogen, maka akan dihasilkan alkohol etanol, CH3CH2OH.

Etanol merupakan satu-satunya alkohol primer yang menghasilkan reaksi triiodimetana (iodoform).

Jika R adalah sebuah gugus hidrokarbon, maka dihasilkan alkohol sekunder. Banyak alkohol sekunder yang dapat menghasilkan reaksi triiodometana, tetapi semuanya memiliki sebuah gugus metil terikat pada karbon yang memiliki gugus -OH.

10

Tidak ada alkohol tersier yang bisa mengandung gugus ini karena tidak ada alkohol tersier yang bisa memiliki sebuah atom hidrogen terikat pada karbon yang memiliki gugus -OH. Tidak ada alkohol tersier yang dapat menghasilkan reaksi triiodometana (iodoform).

TUJUAN
Memahami reaksi haloform Memahami cara rekristalisasi dengan pelarut etanol dan air Mendapatkan krital iodoform yang bewarna kuning

ALAT dan BAHAN


Bahan :
Iodium Aseton NaOH Etanol

: 5 gram : 6 ml + air 5 ml : 3,2 gram : 41,2 ml

Alat :
11

Labu erlenmeyer Gelas ukur Gelas piala Kaca arloji Labu hisap Corong gelas Gelas ukur

MEKANISME REAKSI

Mekanisme reaksi iodoform :

12

Ion karboksilat

iodoform (kuning)

Reaksi iodoform :

Iod

aseton

tri iod asetat

Iodoform

Na_asetat

PROSEDUR dan SKEMA KERJA

Prosedure
PREPARATION OF IODOFORM Make a short abstract of these directions to use a guide while doing the work. Make a

habit of preparing such abstracts for all experiments. Directions. In a 500 cc. Florence flask place 10 g. of iodine and pour onto this 10g. of acetone. Add in small portions, and with constant shaking, as much as is needed of a solutions made up of 20cc. of 8N sodium hydroxide solution and 80cc. of water. If the flask becomes hot to the hand, cool it at once with running water. When sufficient sodium hydroxide solution has been added set the flask aside. No free iodine should be present at this time, nor any suggestion of brown color in the liquid. Look carefully on the bottom of the flask for unattacked iodine. After 5 minutes collect the yellow precipitate, using small Buchner funnel. Place filtrate at once in bottle labeled Iodoform filtrate wash the solid on the funnel with a little water. The compound is than to be dissolved in the smallest possible quantity of hot ethyl alcohol as follows: put the iodoform in a small flask arranged for refluxing (see Expt.19). Pour a few cc. of alcohol down the condenser (no flames within 6 ft.), and warm on the electric hot plate or the steam-bath, shacking the flask at times.
13

When t he mix is warm add a little more alcohol, then wait till it becomes hot to see whether enouh has been added to dissolve all ( there will always be a few shreds of filter paper, etc., which should not be mistaken for iodoform ). Do not heat longer than necessary and avoid actual boiling if possible When enough solvent (about 40cc) has been added to dissolve all the iodoform at the boiling point of the solution, add about 20cc. additional solvent, then filter the got solution through a fluted filter paper, using a funnel previously warmed over the hot-plate or steambath. Caution do not inhale the vapor from the solution. Cover the filtered solution and set aside to cool slowly. In 15 minutes add about 25 cc. pf water, meanwhile stirring vigorously to completely precipitate the iodoform, then filter with the buchner funnel. Wash the crystals on the funnel with few drops of cold alcohol (cut off suction during the washing ). Remove the crystals from the filter paper and spread them fresh, dry piece of filter paper. The best way to remove paper, etc., from the Buchner funnel is to hold it over a clean filter paper and blow gently through the stem. The end of the funnelstem should first be washed so that no chemicals can get on the lips. Any crystals remaining in place an identification slip in the desiccator. Products in course of preparation should always be labeled; do not rely on the memory. The bottom off the desiccator should contain granules of calcium chloride to a depth of about 15mm. the melting point and weight of the preparation will be determined after it is dry, qt the laboratory period. For directions for melting point determinations see Expt. 4. Submit the product in a sample bottle, properly labeled ( see Expt. 18, p. 46 ). During the performance of this experiment the instructor will demonstrate the shape of iodoform crystals with the microscope. Put a sketch of the crystals in your report. Yield, about 55%

Cara Kerja

14

1. Dimasukkan 12 ml aseton kedalam erlenmeyer, ditambahkan iodium sebanyak 10 gram sedikit demi sedikit sambil digoyang agar iodium larut (sebaiknya aseton diencerkan dengan air sama banyak). 2. Ditimbang 6.4 garam NaOH, larutkan sampai 20ml, dituang larutan NaOH kedalan erlenmeyer sambil dikocok teratur. 3. Jika labu panas, didingankan dengan air kran . 4. Setelah iodium habis bereaksi segera tambahkan aquades, disaring dengan corong buchner.

5. Dilakukan rekristalisasi dengan etanol panas Dimasukkan kristal iodium kedalam labu erlenmeyer Ditambahkan etanol Dipanakan di atas magnetic stirer sampai larut, jika belum larut

semua ditambahakan lagi etanol panas dan panaskan lagi. etanol Dikeringkan di oven Ditimbang hasil dn tentukan titik lelehnya. Disaring dengan corong buchner, dicuci dengan beberapa tetes

Skema Kerja
Masukkan aseton 6 ml dalam erlenmeyer + aquadem 5 ml

Timbang Iodium 5 gram

Iodium ditambahkan sedikit ke erlenmeyer (sumbat, kocok)

Timbang NaOH 3,2 gram, kemudian larutkan dalam 20 ml aquadem, encerkan ad 50 ml

15

Tambahkan ad warna coklat hilang segera + air 125 ml

Disaring dengan corong buchner

Kristal iodium dalam erlenmeyer + etanol mendidih sedikit demi sedikit

Dipanskan diatas magnetik stirrer sampai semua kristal larut

Dinginkan + air 12,5 ml, kocok

Disaring dengan corong buchner, kemudian dicuci dengan beberapa tetes etanol

Dikeringkan di oven

Timbang hasil dan tentukan titik lelehnya

16

GAMBAR PENGGUNAAN dan PEMASANGAN ALAT

17

HASIL PRAKTIKUM

Hasil percobaan:
: 2.58 gram : 0,5 gram : 0,5
2,58 100 % = 19,4%

1. 2. 3.

Hasil teoritis Jumlah (dalam gram) Rendemen/ presentasi hasil

4.

Ketetapan Alam

: 120oC

18

PEMBAHASAN
Dalam percobaan ini pertama dilakukan pengenceran aseton dengan air, hal ini ditujukan untuk mengurangi penguapan aseton. Dan juga dikarenakan pada daerah tropis aseton mudah menguap. 2,5 gram iod ditambah 10 ml aseton dimasukkan ke dalam labu dasar datar. Penggunaan labu dasar datar supaya dapat berdiri tanpa dipegang. Kemudian , ditambahkan 20 ml NaOH sedikit demi sedikit (lewat corong pisah). Hal yang harus dihindari ialah jangan sampai terlalu banyak menambahkan NaOH sebab, dapat menyebabkan panas. Namun, apabila terjadi panas, segera dinginkan dengan lap basah atau dengan mengalirkan air kran atau air es. Fungsi dari penambahan NaOH adalah untuk menghasilkan kristal iodoform berwarna kuning. Iodoform yang habis bereaksi telah terbentuk kristal iodoform. Oleh karena itu dalam percobaan ini setelah iodoform habis bereaksi harus segera ditambahakan air dengan tujuan supaya menyempurnakan kristal yang dihasilkan dan untuk mengencerkan NaOH yang mungkin berlebih dan untuk mencegah kecepatan terhidrolisisnya iodoform yang terbentuk. NaOH berfungsi sebagai suasana basa. Penambahan NaOH yang tidak tepat volumenya terlalu sedikit atau terlalu banyak dapat menyebabkan kristal yang terbentuk kurang bagus. Apabila NaOH yang diberikan terlalu sedikit suasananya menjadi kurang basa akibatnya kristal yang terbentuk sedikit, sedangkan jika terlalu banyak dapat melarutkan iodoform. Rekristalisasi adalah pemurnian zat padat dimana dalam keadaan panas larut dalam suatu pelarut tertentu, tetapi dalam keadaan dingin atau pada suhu kamar, zat atau kristalnya akan terjadi.Cara rekristalisasi dengan memanaskan pelarut, dalam hal ini digunakan etanol panas. Kristal iodoform dilarutkan dalam etanol panas, apabila etanol dalam keadaan dingin akan mengurangi kelarutan iodoform sehingga larutan yang terbentuk menjadi keruh. Kelarutan iodoform dalam etanol panas lebih tinggi dibandingkan etanol dingin. Kelarutan iodoform dalam etanol panas adalah 1 : 16. Sehingga pada praktikum kali ini membutuhkan 41,3 ml etanol panas. Etanol dipanaskan di atas hot plate dengan Erlenmeyer yang ditutup dengan corong dan disumbat kapas karena sifat etanol yang mudah terbakar. Etanol panas yang ditambahkan harus sedikit demi sedikit karena apabila berlebih akan menyebabkan kristal iodoform yang
19

larut saat panas akan sulit mengendap atau mengkristal kembali dan menyebabkan larutan berubah warna menjadi kuning kecoklatan. Setelah itu dinginkan lalu menambahkan air dan segera disaring dengan corong buchner, hasil kristalnya terbentuk dikeringkan di dalam oven. Setelah kering hasilnya ditimbang. Hasil praktikum yang didapat kurang dari hasil teoritis disebabkan karena berbagai faktor antara lain :

Reaksi antara aseton dan iodoform kurang sempurna. Penambahan NaOH yang kurang tepat. Penimbangan bahan kurang tepat Penambahan etanol yang berlebihan pada saat pencampuran dengan kristal iodoform.

DISKUSI
20

Hasil Diskusi

1.

Mengapa aseton diencerkan dengan air? Pengenceran aseton dengan air, hal ini ditujukan untuk mengurangi penguapan aseton. Juga dikarenakan pada daerah tropis aseton mudah menguap, sehingga volume aseton yang akan digunakan untuk proses reaksi tidak akan berkurang.

2.

Apa fungsi dari NaOH? a.


b.

Sebagai pemberi suasana basa dalam reaksi iodoform. Untuk menghasilkan kristal iodoform berwarna kuning. Sebagai oksidator. Oksidator tersebut akan mengubah aseton menjadi Sebagai nukleofil yang menyerang atom karbonil sehingga membentuk keton

c.
d.

triiodoaseton. yang terhalogenasi dan membentuk ion Cl3 yang tidak stabil lalu akan segera membentuk CHI3 (iodoform). e. Sebagai zat penghilang warna iodin. 3. Apa artinya setelah iodium habis bereaksi, segera ditambahkan dengan sejumlah air? Iodium yang habis bereaksi akan ditandai dengan hilangnya warna coklat dalam larutan setelah ditambahkan larutan NaOH. Penambahan aquadem yang dilakukan segera saat warna coklat hilang untuk mengurangi oksidasi iodium oleh cahaya dan supaya menyempurnakan kristal yang dihasilkan dan untuk mengencerkan NaOH yang mungkin berlebih dan untuk mencegah kecepatan terhidrolisisnya iodoform yang terbentuk. 4. Faktor apa saja yang menyebabkan kegagalan terbentuknya iodoform? a. b. c. d. e. f. Penimbangan dan pengukuran zat yang tidak tepat dan akurat. Proses pelaksanaan kurang cepat. Reaksi antara aseton dan iodium tidak sempurna, sehingga pembentukan Suasana kurang basa. Proses pemanasan terlalu lama sehingga membuat iodoform larut,hal ini Penambahan etanol yang terlalu banyak.

iodoform tidak maksimal.

ditandai dengan perubahan warna larutan yang menjadi bewarna kecoklatan.

5.

Bagaimana pembuatan kloroform dan bromoform?


21

Pembuatan kloroform dan bromoform memiliki prinsip yang sama dengan pembuatan iodoform, hanya gugus halogen yang diganti. Iodoform menggunakan gugus I, kloroform menggunakan gugus Cl, dan bromoform menggunakan gugus Br. Reaksi:
O

+
CH3

I2

OHH2O

O C Cl3

OH

CO

CHI3 Iodoform

+
CH3

Br2

OHH2O

O C Br 3 OH
-

O CO
-

CHBr3 Bromoform

+
CH3

3 Cl2

OHH2O

O C Cl

OH

CO

CHCl3 Kloroform

KESIMPULAN
1. Iodoform termasuk senyawa haloform selain kloroform dan bromoform.
22

2. Iodium yang sudah habis bereaksi ditandai dengan hilangnya warna coklat. 3. Rekristalisasi adalah pemurnian zat padat dengan cara mengkristalkan kembali dari cairan pelarut / campuran pelarut tertentu, dimana dalam keadaan panas zat padat tersebut larut, tetapi dalam keadaan dingin atau suhu kamar zat / kristal tersebut akan terbentuk. 4. Reaksi iodoform merupakan reaksi yang spesifik untuk gugus metil keton. 5. Gugus metil keton (aseton) yang direaksikan dengan iodium dalam suasana basa yang menghasilkan iodoform.

TANDA TANGAN PRAKTIKAN

1. TRI ENDAH FATMAWATI (1100095)


23

Ttd :

.............. 2. EBRY RYANATA (1100112) Ttd :

...............

24