Anda di halaman 1dari 80

1

BA B

SENYAWA KARBON

Di kelas X telah dipelajari bahwa senyawa karbon yang terdiri dari unsur C dan H . Pada kesempatan ini akan dipelajari senyawa karbon yang mengandung unsur C, H dan O. saja. Sedangkan senyawa karbon yang terdiri dari unsur C, H dan unsur-unsur lainnya akan dibicarakan pada kesempatan yang lain. Senyawa karbon yang akan dipelajari pada bab ini dapat dianggap sebagai turunan alkana, karena senyawa ini dapat diperoleh dengan menggantikan satu atom H pada alkana dengan atom atau gugus lain. Dengan adanya atom atau gugus pengganti ini ternyata senyawa tersebut mempunyai sifat yang khas. Sifat suatu senyawa karbon juga dapat diakibatkan oleh adanya jenis ikatan yang terdapat dalam rantai atom karbon. Gugus atom atau jenis ikatan yang memberikan sifat khas terhadap senyawa karbon dinamakan gugus fungsional. Dalam reaksinya gugus fungsional inilah yang paling aktif, karena selalu mengalami perubahan. Jenis gugus fungsi yang terdapat dalam suatu senyawa dapat ditunjukkan oleh reaksi pengenalannya. Contoh beberapa reaksi senyawa organik: CH3CH2OH + Na CH3CH2OH + oksidator CH3CH2ONa + H2 CH3COOH + H2O

Pada penulisan persamaan reaksi senyawa karbon pada umumnya tidak perlu disetarakan, tetapi yang penting adalah senyawa karbon yang direaksikan dan hasil reaksinya. Beberapa gugus fungsi senyawa karbon tercantum dalam tabel dibawah ini. TABEL : GUGUS FUNGSIONAL SENYAWA KARBON GOLONGAN Alkanol Eter Alkanal GUGUS FUNGSIONAL - OH -O- CHO RUMUS UMUM CnH2n+2O CnH2n+2O CnH2nO CONTOH RUMUS NAMA CH3CH2OH CH3-O-CH3 O // CH C H Etanol Dimetil eter Etanal

KIMIA SMU 2 /Semester 2

100

GOLONGAN Alkanon

GUGUS FUNGSIONAL O // -CO // - C - OH O // - CO-

RUMUS UMUM

CONTOH RUMUS NAMA O // CH3 C CH3 O // CH3 - C OH O // CH3- CO CH3 Propanon (aseton) Asam Etanoat (asam cuka)

CnH2nO CnH2nO2

Asam Alkanoat Ester

CnH2nO2

Metil etanoat

Beberapa reaksi tertentu dapat dugunakan untuk mengidentifikasi adanya gugus fungsi dalam suatu senyawa, misalnya: 1. Reaksi antara alkohol dengan logam natrium menghasilkan gas hidrogen. Reaksi ini dapat digunakan untuk menentukan senyawa dengan rumus umum CnH2n+2O termasuk alkohol atau eter. CH3-CH2OH + Na CH3-CH2ONa + H2 CH3 O CH3 + Na tidak bereaksi
2.

Pereaksi Fehling (campuran K-Na Tartrat, CuSO4 dan basa kuat KOH/NaOH) dan pereaksi Tollens ( Larutan AgNO3 beramoniak) dapat digunakan untuk membedakan aldehid dan keton. CH3CH2CHO + 2 CuO(aq) CH3CH2COOH + Cu2O(s) Merah bata CH3CO-CH3 + 2 CuO tidak bereaksi

5.1 ALKOHOL DAN ETER


Alkohol dan eter mempunyai rumus umum yang sama yaitu C nH2n+2O. Alkohol merupakan senyawa yang sering kita jumpai dalam kehidupan sehari-hari dan kita gunakan sebagai pelarut dan antiseptik. Alkohol yang kita kenal dan diperdagangkan dalam konsentrasi 70% dan 95% mempunyai rumus CH3CH2OH. Sedangkan eter yang kita jumpai dalam perdagangan terutama dietil eter (CH3-CH2-O-CH2-CH3) digunakan sebagai obat bius dan pelarut.

6.1.1 Alkohol
Alkohol dapat dianggap sebagai turunan air bila satu atom hidrogen dari molekul air diganti oleh suatu gugus alkil. Alkohol juga dapat dianggap dari turunan alkana dimana satu atom H dari alkana diganti gugus OH. Oleh karena itu sifat khas senyawa alkohol disebabkan adanya gugus fungsi hidroksil (-OH). Berdasarkan jumlah gugus OH yang terikat tiap molekul olkohol, senyawa alkohol dapat dibedakan menjadi Mono alkohol dan poli alkohol.

101

KIMIA 3 /Semester 2

Adanya gugus OH pada alkohol menyebabkan terbentuknya ikatan hidrogen antar molekul alkohol dan menyebabkan titik didih alkohol jauh lebih tinggi dari pada titik didih eter dengan jumlah atom C yang sama. Berdasarkan terikatnya gugus OH pada jenis atom C, alkohol dibedakan menjadi : Alkohol primer Alkohol sekender Alkohol tersier Alkohol monovalen Alkohol divalen Alkohol trivalen Alkohol polivalen : Gugus OH terikat pada atom C primer : Gugus OH terikat pada atom C sekunder : Gugus OH terikat pada atom C tersier : : : : mengikat satu gugus OH, CH3CH2OH (etanol) mengikat dua gugus OH, CH2OH-CH2OH (etanadiol) mengikat tiga gugus OH, CH2OH-CHOH-CH2OH (gliserol) mengikat gugus OH lebih dari 3, CH2OH (CHOH)n CH2OH

Berdasarkan jumlah gugus OH yang terikat, alkohol dibedakan menjadi : -

1. TATANAMA SENYAWA ALKOHOL


Karena alkohol dapat dikatakan sebagai turunan alkana, maka cara memberi nama senyawa ini sesuai dengan pemberian nama senyawa alkana dengan mengganti akhiran a dengan ol. Langkah-langkah pemberian nama senyawa alkohol adalah sebagai berikut. 1. Pilihlah rantai terpanjang dari rumus struktur senyawa tersebut yang mengikat gugus fungsi OH. 2. Pemberian nomor urut atom C pada rantai karbon, sedemikian rupa sehingga atom C yang mengikat gugus fungsi mendapat nomor urut terkecil. Contoh: CH3OH Metanol Kegiatan 1 : 1. Dengan menggunakan molymod buatlah model molekul C4H10O yang mengandung gugus OH (golongan alkanol) Rusmus struktur : a. . c .. Nama Rusmus struktur Nama : . : b. . : . .. d .. .. CH3CH2OH etanol CH3-CHOH-CH3 2-propanol CH3-CH2-CH2OH 1-propanol

2. Tuliskan rumus struktur senyawa alkohol yang namanya tercantum dibawah ini: a. 2-metil-1-butanol b. 3-metil-2-pentanol c. 2-etil-1-butanol : .. : .. : ..

102

KIMIA 3 /Semester 2

d. 2-etil-2-metil-1-pentanol: .. e. 3,4-dimetil-1-pentanol : .. 3. Dari senyawa-senyawa yang anda peroleh pada soal nomor 1 dan 2 kelompokkan pada jenis alkohol primer, sekender dan tersier. Alkohol primer : . Alkohol sekunder Alkohol tersier : . : .

2. Sifat-sifat Alkohol
a. Sifat Fisis Gugus hidroksil (-OH) adalah gugus yang bersifat polar. Oleh karena itu molekul alkohol juga bersifat polar. Kepolaran alkohol akan semakin berkurang jika rantai Cnya semakin panjang. Metanol, etanol dan propanol mudah larut dalam air, tetapi kelarutan 1-butanol hanya 8,3 gram dalam 100 gram air. Kelarutan alkohol dalam air akan bertambah jika rantai C-nya bercabang dan bertambahnya jumlah gugus OH. Karena gugus hidroksil (-OH) dapat membentuk ikatan hidrogen, maka titik didih alkohol jauh lebih tinggi dari pada titik didih eter dengan jumlah atom C yang sama. Titik didih alkohol juga dipengaruhi oleh jumlah atom C pada rantai dan jenis alkohol primer, skender atau tersier. Pada jumlah atom C yang sama titik didih alkohol primer lebih tinggi dari pada alkohol sekunder dan tersier, sedangkan titik didih alkohol tersier paling rendah. Titik didih beberapa alkohol terdapat pada tabel di bawah ini. Nama IUPAC Metanol Etanol 1-propanol 2-propanol 1-butanol 2-butanol 2-metil-1-propanol 2-metil-2-propanol b. Sifat Kimia 1. Alkohol bereaksi dengan logam natrium menghasilkan gas hidrogen 2ROH + 2 Na CH3CH2OH + Na
2.

Nama Trivial Metil alkohol Etil alkohol n-propil alkohol Isopropil alkohol n-butil alkohol Sek. Butil alkohol Isobutil alkohol Tersier butil alkohol

Rumus CH3OH CH3CH2OH CH3CH2CH2OH CH3CHOHCH3 CH3(CH2)2CH2OH CH3CHOHCH2CH3 CH3CH(CH3)CH2OH (CH3)2COHCH3

Titik didih (oC) 64,5 78,3 97,2 82,3 117,7 99,5 107,9 82,6

2RONa

H2

CH3CH2ONa + H2

Bereaksi dengan PX3 dan PX5 3 ROH + PX3 3 CH3CH2OH + PCl3 3 RX + P(OH)3 3 CH3CH2Cl + P(OH)3
KIMIA 3 /Semester 2

103

3.

Alkohol dapat didehidratasi oleh H2SO4 pekat a. pada suhu 180oC membentuk alkena b. pada suhu 140oC membentuk eter 180 C
o

CH
n 2n

ROH + H2SO4pekat 140oC R-O-R 180oC CH3CH2OH + H2SO4pekat


o

CH2 = CH2

140 C CH3CH2OCH2CH3 4. Dapat dioksidasi (alkohol primer paling mudah teroksidasi membentuk alkanal, alkohol sekender membentuk keton dan alkohol tersier paling sukar dioksidasi. Oksidasi alkohol tersier dengan oksidator kuat akan menyebabkan putusnya rantai karbon) a. oksidasi alkohol primer membentuk aldehid, dan reaksi oksidasi akan berlanjut sampai terbentuk asam karboksilat. ROH + oksidator R-CHO R-COOH CH3CH2CHO CH3CH2COOH CH3CH2CH2OH + oksidator

b. Oksidasi alkohol sekunder akan menghasilkan keton yang sukar dioksidasi lebih lanjut. O // ROH + oksidator R-C-R OH CH3- CH - CH2OH + oksidator c. Alkohol tersier sukar dioksidasi OH R C R + oksidator R (CH3)2 COH CH3 + oksidator ROH + R- COOH R- COOR + tidak bereaksi H2O CH3COOCH2CH3 + H2O 5. Alkohol bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester CH3CH2OH + CH3COOCH2CH3 tidak bereaksi O // CH3 C - CH3

6. Bereaksi dengan asam halida (HX) membentuk RX


104 KIMIA 3 /Semester 2

ROH + HX CH3CH2OH + HCl


7.

RX

H2O

CH3CH2Cl + H2O ROSO3H RONO2 + + H2O H2O + H2O

Bereaksi dengan H2SO4 pekat atau HNO3 membentuk ester anorganik ROH + HOSO3 CH3CH2OH + HOSO3H ROH + HONO2 CH3CH2OH + HONO2 CH3CH2OSO3H + H2O CH3CH2ONO2

3. Pembuatan alkohol
Etanol secara alami banyak terdapat pada buah-buahan yang telah masak, akibat fermentasi karbohidrat. Oleh karena itu alkohol dapat terbentuk dari proses peragian dalam pembuuatan tape C12H22O11 C6H12O6 peragian 2 C2H5OH + CO2

Peragian akan berhenti jika kadar alkohol telah mencapai kadar 14% hingga 16%. Jika diinginkan kadar yang lebih tinggi, campuran itu harus disuling. Hasil penyulingan merupakan azeotrop 95% alkohol dan 5% air. Untuk menghasilkan alkohol pekat (96%) atau alkohol absolut (100%) ke dalam azeotrop ditambahkan CaO untuk menarik air. 4. Kegunaan alkohol Etanol dalam kehidupan sehari-hari digunakan sebagai pelarut, obat-obatan dan bahan bakar. Alkohol 70% biasa digunakan untuk disinfektan, larutan iodium dalam alkohol (iodium tinture) digunakan sebagai obat luka. Alkohol tehnis yang telah diracuni metanol dan kita kenal sebagai spiritus digunakan sebagai pelarut cat (plitur) dan sebagai bahan bakar. Metanol banyak digunakan sebagai pelarut dalam pembuatan pernis dan lak serta sebagai pembersih karat pada logam-logam. Titik beku yang rendah menyebabkan metanol digunakan untuk campuran anti beku pada mobil di daerah dingin. Alkohol kadar rendah ( sampai dengan 15%) banyak terdapat dalam minuman ringan sampai minuman keras Green Sand mengandung 1% alkohol dan bir mengandung 15 % alkohol. Alkohol yang dikonsumsi manusia akan dicerna dan dioksidasi terutama didalam hati (lever) dengan pertolongan enzime yang disebut alkohol-dehidrogenase. Produk dehidrogenase ini adalah asetaldehid, CH3CHO dan oksidasi biologis metanol menghasilkan formaldehid yang bersifat racun. Karena alkohol yang dikonsumsi lebih mudah teroksidasi dari pada karbohidrat, lemak dan protein, maka orang yang mengkonsumsi alkohol cenderung terasa hangat dan malas makan, sebab energi yang diperlukan sudah terpenuhi. Alkohol juga menyebabkan ketergantungan pada konsumennya.

105

KIMIA 3 /Semester 2

5.1.2 ETER
1. RUMUS UMUM Eter ditunjukkan oleh gugus C O C, senyawa-senyawa ini biasanya diberi nama dengan pertama-tama menyebutkan kedua gugus alkil atau aril yang terikat pada atom oksigen dan kemudian ditambah kata eter. Bila kedua gugus alkil atau aril sama maka awalan di seringkali tidak digunakan CH3 O CH3 CH3 CH2 O CH2 - CH3 CH3 CH O - CH3 Dimetil eter dietil eter metil isopropil eter (metil eter) (etil eter) CH3 Karena eter merupakan turunan alkana, maka tata nama eter juga dapat diturunkan dari nama alkana sedangkan gugus alkoksi (- O R) dapat dianggap sebagai cabang (R dengan rantai C lebih panjang dianggap sebagai rantai utama alkana). R - O - R Alkana alkil CH3 O CH3 Metoksi metana R > R = alkoksi alkana CH3 CH2 O CH2 CH3 etoksi etana

CH3 O CH2 CH3 metoksi etana

Untuk lebih mengenal cara memberi nama senyawa eter tuliskan nama senyawa-senyawa eter di bawah ini: CH3 O CH2 CH2 CH3 CH3 O CH CH3 CH3 CH3 CH3 O CH CH3 CH3 2. Beberapa sifat dan kegunaan eter Sifat-sifat eter antara lain, lebih mudah menguap (titik didih dan titik leleh eter kurang dari separo titik didih alkohol yang jumlah atom C-nya sama), karena eter tidak mempunyai ikatan hidrogen dalam molekulnya, tetapi eter dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air, alkohol atau fenol. Karena ikatan hidrogen dengan H 2O inilah maka kelarutan dietil eter dengan 1-butanol kira-kira sama. eter sangat berguna sebagai pelarut untuk senyawa-senyawa hidrokarbon dan senyawa-senyawa yang mengandung gugus fungsi polar. Juga digunakan untuk mengisolasi zat lain dari tumbuh-tumbuhan (ekstraksi senyawa organik atau minyak atsiri dari sumbernya). Eter juga terkenal sebagai obat bius, akan tetapi karena ia memberikan efek lain, maka eter dewasa ini tidak banyak digunakan sebagai obat bius.
106 KIMIA 3 /Semester 2

= =

4. Isomer pada alkohol dan eter.


Dikenal beberapa jenis isomer, antara lain isomer struktur (posisi, rantai dan gugus fungsi) dan isomer optik. Pada isomer gugus fungsi terdapat perbedaan gugus fungsi zat, misalnya antara alkohol (-OH) dengan eter (-O-), Sedangkan pada isomer rantai terdapat perbedaan rantai utama dan pada isomer posisi ditunjukkan oleh letak cabang atau letak gugus fungsi dalam rantai utama. Telah diketahui bahwa atom karbon mempunyai empat elektron valensi yang terarah ke sudut-sudut suatu tetrahedron. Jika keempat valensi itu mengikat empat atom atau kumpulan atom yang berlainan, misalnya 2-butanol ditemukan dua susunan molekul sebagai berikut:

Kedua susunan molekul itu berbeda karena susunan yang satu merupakan bayangan cermin dari susunan kedua yang tidak dapat saling berimpit. Perbedaan antara kedua susunan molekul ini akan jelas terlihat bila digunakan model molekul (molymod). Karena kedua susunan molekul berlainan , berarti kedua molekul tersebut berlainan. Demikian pula kedua senyawa menunjukkan sifat-sifat yang berlainan. Salah satu sifat yang berlainan dari sepasang isomer ini ialah pengaruhnya terhadap cahaya yang berpolarisasi dalam suatu bidang. Karena itu pasangan isomer seperti ini disebut isomer optik. Sedangkan senyawa yang dapat memutar bidang getar cahaya terpolarisasi baik dalam bentuk cair atau larutan dikatakan bersifat optik aktif. Senyawa yang dapat memutar cahaya terpolarisasi kekanan diberi awalan dextro (kanan) dan yang memutar cahaya terpolarisasi kekiri (berlawanan arah jarum jam) diberi awalan Levo. Suatu senyawa dapat dikatakan berisomer optik jika senyawa tersebut mempunyai atom C asimetris (atom C khiral) yaitu atom C yang mengikat 4 gugus berlainan. Banyak senyawa yang ditemukan di alam bersifat optik aktif dan senyawa yang biasa ditemukan hanya salah satu dari dua isomer yang mungkin. Suatu senyawa yang mengandung sebuah atom karbon asimetri hanya mempunyai sepasang isomer optik. Jumlah isomer bertambah bila dalam satu molekul terdapat lebih banyak atom karbon asimetrinya. Jumlah isomer optik dalam suatu senyawa sebanyak 2n, dimana n adalah jumlah atom khiral dalam senyawa tersebut. Untuk lebih memahami isomer lakukan kegiatan berikut: 1. Dengan menggunakan molymod carilah rumus struktur yang mungkin dari C4H10O dan beri nama senyawa tersebut. a.
107

e.

...
KIMIA 3 /Semester 2

nama : b. nama : c. nama : d. nama : . g.

nama : ... f. ... nama : ... ... nama : ...

Dari rumus-rumus diatas senyawa-senyawa mana yang menunjukkan adanya isomer: a. gugus fungsi b. Posisi c. Rantai d. optik aktif . . . .

2. Dengan cara yang sama untuk senyawa C5H12O. a. nama : b. nama : c. nama : d. nama : e. nama : k. h. g. ... nama : ... .. nama : .. i. ... nama : .. j. ... nama : .. ... nama : ..

108

KIMIA 3 /Semester 2

Untuk memudahkan dan menghindari kesalahan dalam mencari isomer, anda harus memahami jumlah rantai struktur yang mungkin dari alkil:

109

KIMIA 3 /Semester 2

Kemungkinan rumus struktur dari alkil n = 1 s.d n = 5 Jumlah atom C 1 2 3 Rumus alkil CH3 C2H5 C3H7 CH3 CH3 CH2 CH3 CH2 CH2CH3 CH CH3 CH3 CH2 CH2 CH2CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH2 CH CH3 CH3 CH3 C CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2CH3 CH2 CH2 CH CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 C CH CH3 CH3 CH3 CH2 C CH3 CH3
110 KIMIA 3 /Semester 2

Rumus Strutur

Jumlah kemungkinan 1 1 2

C4H9 -

C5H11 -

CH3 C CH2 CH3

Dengan memperhatikan tabel tersebut dapat diketahui isomer dari: a. Alkohol R-OH, karena R dengan n = 5 kemungkinannya ada 8 maka jumlah alkohol yang mungkin ada 8 rumus struktur alkohol. {seperti pada tabel diatas (n=5) pada tangan yang kosong letakkan OH} b. Eter R O R , jumlah n dalam R dan R = 5 dengan komposisi: n = 1 dan n = 4 jumlah isomer yang mungkin 1 x 4 n = 2 dan n = 3 jumlah isomer yang mungkin 1 x 2 Jadi jumlah isomer eternya 6. Contoh: R (n = 1) CH3 O R ( n = 4) CH2 CH2 CH2 CH3 CH2 CH CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH3 C CH3 CH3 Dari rumus-rumus diatas senyawa-senyawa mana yang menunjukkan adanya isomer: a. gugus fungsi b. Posisi c. Rantai d. optik aktif . . . .

Antara alkohol dan eter dapat dibedakan dari sifat fisis (titik didih dan titik leleh) dan sifat kimia senyawa tersebut. Untuk lebih memahami cara membedakan alkohol dan eter lakukanlah kegiatan berikut: Kegiatan: 1. Perhatikan tabel titik didih dan titik leleh isomer-isomer C4H10O berikut:
111 KIMIA 3 /Semester 2

Nama 1- butanol 2- butanol 2-metil-2-propanol

Rumus Struktur CH3 CH2 CH2 CH2OH CH3 CH(OH) CH2 CH3 CH3 C (OH) CH3 CH3 CH3 CH(CH3) CH2OH CH3 O CH2 CH2 CH3 CH3 O CH CH3 CH3 CH3 CH2 O CH2 CH3

Titik didih 117,7oC 99,5oC 82,6oC 107,9oC 38,9oC 32,5oC 34,5oC

2-metil-1-propanol 1-metoksi propana 2-metoksi propana

Etoksi etana

Pertanyaan :
a.

Bagaimana titik didih alkanol dibanding dengan titik didih eter jika jumlah atom C nya sama? .. ..

b. Bagaimana hubungan antara titik didih alkanol dengan: b.1. Jenis alkanol (primer, sekunder, tersier)? b.2 Panjang rantai utamanya? c. Senyawa dengan rumus molekul C3H6O dapat berupa alkanol dan eter. Jika senyawa dimaksud adalah senyawa A , B, C dengan titik didih berturut-turut 97,2oC, 10oC dan 82,3oC. Tentukan senyawa A, B dan C yang dimaksud. .. .. ..

112

KIMIA 3 /Semester 2

2. Reaksi alkohol dengan beberapa pereaksi Alkohol dan eter merupakan isomer gugus fungsi. Selain dapat dibedakan melalui sifat fisikanya, kedua golongan senyawa ini juga dapat dibedakan dengan mereaksikan zat tersebut. Beberapa pereaksi yang dapat digunakan untuk membedakan kedua senyawa di atas diantarnya : logam Na, PX3 dan oksidator. Eter a. Dengan logam Na tidak bereaksi R O R + Na tidak bereaksi b. Dengan PX3 tidak bereaksi Alkohol a. Dengan logam Na bereaksi menghasilkan gas hidrogen ROH + Na RONa + H2 b. Dengan pereaksi PX3 membentuk RX dan P(OH)3 ROH + PX3 RX + P(OH)3
CH3-CH2OH+PCl3 CH3-CH2Cl +P(OH)3

c. tidak dapat dioksidasi

c. Dapat dioksidasi Alkohol primer dioksidasi menjadi aldehid Alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton Alkohol tersier sukar sekali dioksidasi, dan bila dioksidasi dengan oksidator kuat akan pecah menjadi alkanal dan alkanon dengan rantai C lebih pendek

Soal Latihan
1. Berilah nama senyawa-senyawa yang mempunyai rumus struktur berikut: a. CH3-CH(CH3)-CH2OH b. CH3 CH2 - CH(OH) CH(CH3)2 d. CH3 CH2 O CH(CH3)2 e. CH3 O - CH(CH3) CH(CH3) CH3 CH3 CH2 O CH2 CH(CH3)2

c. CH3 CH2 CH2 CH(CH3)-CH2OH f.

2. Tuliskan rumus struktur senyawa-senyawa di bawah ini a. 2 metil-1-butanol b. 3 metil-1-butanol c. 2,3 dimetil-2-butanol
3.

d. metil-isopropil eter e. 2-etoksi propana f. 2-metoksi, 2-metil butana

Suatu senyawa mempunyai rumus molekul C3H8O. Senyawa tersebut bereaksi dengan logam Na menghasilkan gas H2. Jika dioksidasi menghasilkan senyawa C3H6O yang tidak mereduksi fehling. Tentukan nama senyawa C3H8O yang dimaksud.

5.1.3

ALDEHID DAN KETON

Dalam pembuatan awetan di laboratorium biologi dan dunia kedokteran, sering digunakan formalin. Formalin merupakan larutan formaldehid 40 %. Formaldedida tergolong senyawa alkanal (aldehid) yang mempunyai rumus HCHO. Bila air tape dioksidasi dengan hati-hati, akan terbentuk aldehid yang mempunyai rumus CH3CHO.
113 KIMIA 3 /Semester 2

Sedangkan untuk menghilangkan cat kuku (kutek), umumnya digunakan aseton (CH3COCH3). Formaldehid dan asetaldehid merupakan senyawa aldehid, sedangkan aseton adalah contoh dari senyawa keton. 5.3.1 Rumus Umum Perhatikanlah rumus struktur dari ketiga senyawa aldehid dan keton yang sering anda jumpai sehari-hari di bawah ini. O || H-C-H Metanal O || CH3 - C - H etanal O || CH3 C CH3 aseton

Bila anda perhatikan ke tiga contoh rumus molekul di atas, dapat dikatakan bahwa aldehid dan keton mempunyai gugus fungsi karbonil (>C = O). Pada aldehid atom C dari gugus karbonil terikat pada satu atom hidrogen dan satu atom C lain. Pada keton atom C dari gugus karbonil terikat pada dua atom C lain.

O // \ H

O -CCC

-CC

Keton

aldehid sehingga rumus umum aldehid dan keton dapat ditulis sebagai

O // RCH
Aldehid (alkanal) 5.3.2 Tatanama Aldehid dan Keton

O // RCR
Keton (alkanon)

Menurut IUPAC, nama sistematik senyawa alkanal diturunkan dari nama hidrokarbon sebanding dengan mengganti akhiran a dengan akhiran al. Seperti biasa atom-atom karbon diberi nomor berurutan dimulai dari atom c karbonil. Akan tetapi nomor satu tidak perlu ditunjukkan, karena dalam senyawa-senyawa aldehid alifatik, atom C karbonil selalu ada pada ujung rantai atom karbon Sedangkan senyawa keton dapat dianggap sebagai turunan hidrokarbon dengan urutan rantai karbon yang terpanjang mengandung gugus karbonil. Akhiran -a dari hidrokarbon induk diganti dengan -on. dan Posisi gugus karbonil ditunjukkan oleh sebuah nomor demikian rupa sehingga nomor tersebut sekecil mungkin. Nomor atom C karbonil dapat ditempatkan di depan nama asal atau tepat sebelum akhiran on. Contoh : Di samping penamaan menurut IUPAC, juga sering digunakan nama trivial. Nama trivial aldehid dapat diturunkan dari nama asam karboksilat dengan mengganti akhiran at dengan kata aldehid. Misalnya, asetaldehid (dari asam asetat). Sedangkan nama trivial senyawa keton, dengan jalan menyebutkan terlebih dahulu gugus alkil yang terikat pada
114 KIMIA 3 /Semester 2

atom C, gugus karbonil, kemudian diikuti dengan kata keton. Contoh beberapa senyawa aldehid dan keton: O // HCH metanal formaldehid O // CH3 C H Etanal (asetaldehid) O // CH3 CH2 C H propanal (propionaldehid) O // CH3 CH CH2 C H CH3 3-metil, butanal O // CH3 C CH3 Propanon aseton O // CH3 CH2 C H propanal (propionaldehid) O // CH3 C CH2 CH3 Butanon Etil, metil keton O // CH3 C CH CH3 CH3 2-metil, 2-propanon ( metil, isopropil keton)

Untuk lebih memahami cara memberi nama aldehid dan keton, diskusikan kegiatan di bawah ini! 1. Dengan menggunakan molymood buatlah model molekul dengan rumus C 4H8O. Kemudian rumus struktur yang anda peroleh dan berilah nama senyawa-senyawa tersebut. a. nama : ... b. nama : Dari rumus-rumus diatas senyawa-senyawa mana yang menunjukkan adanya isomer: a. gugus fungsi b. Posisi c. Rantai
115

c.

... nama : ...

. . .
KIMIA 3 /Semester 2

d. optik aktif

2. Dengan cara yang sama untuk senyawa C5H10O. a. nama : ... b. nama : ... c. nama : ... d. nama : ... h. g. e. ... nama : ... f. ... nama : ... ... nama : ... ... nama : ...

Dari rumus-rumus diatas senyawa-senyawa mana yang menunjukkan adanya isomer: e. gugus fungsi f. Posisi . . . .

g. Rantai h. optik aktif

3. Dengan cara yang sama untuk senyawa C6H12O. a. nama : ... b. nama : ... c. nama : ... d. nama : ...
116

e.

... nama : ...

f. ... nama : ... g. ... nama : ... h. ... nama : ...


KIMIA 3 /Semester 2

Dari rumus-rumus diatas senyawa-senyawa mana yang menunjukkan adanya isomer: i. j. gugus fungsi Posisi . . . .

k. Rantai l. 5.3.3 optik aktif

Pembuatan Aldehid dan Keton

Aldehid dapat dibuat dengan oksidasi alkohol primer, sedang keton dapat diperoleh dari aksidasi alkohol sekunder. O Cr2O72- + H+ // R CH2OH RCH Cr2O72- + H+ CH3 CH2 CH2OH Cr2O72- + H+ R CH(OH) R O // CH3 CH2 C H O // R C R O // CH3 C CH3

Cr2O72- + H+ CH3 CH(OH) CH3

5.3.4

Beberapa Reaksi Aldehid dan Keton

1. Reaksi Oksidasi Aldehid merupakan senyawa yang mudah mengalami oksidasi dan membentuk asam karboksilat. Adanya senyawa aldehid dapat diuji dengan pereaksi yang bersifat oksidator sangat lemah, misalnya larutan Fehling dan larutan perak beramoniak (pereaksi tolens). Berlainan dengan aldehid, keton merupakan senyawa yang sukar mengalami oksidasi. Oleh karena itu dengan oksidator lemah tidak bereaksi, senyawa keton tidak dapat mereduksi larutan seperti larutan Fehling dan larutan perak beramoniak. Bila dioksidasi dengan oksidator yang kuat, molekul keton akan pecah menjadi beberapa senyawa. Untuk mempelajari daya reduksi senyawa aldehid dan keton lakukanlah kegiatan berikut. Kegiatan 6 1. Sediakan 2 buah tabung reaksi. Isilah tabung 1 dengan 1 ml larutan formalin yang mengandung 10% formaldehid. 2. Isilah tabung 2 dengan 2 ml larutan aseton yang telah diencerkan dengan perbandingan 1:1.
117 KIMIA 3 /Semester 2

3. Dalam kedua tabung ditambahkan 2 ml larutan Fehling (larutan Fehling A dan Fehling B dapat dicampur pada saat digunakan). 4. Panaskan kedua tabungdalam pemanas air. Maksudnya celupkan kedua tabung itu ke dalam wadah yang berisi air panas di atas api. 5. Ulangi langkah 1 s/d 4, tetapi menggunakan pereaksi Tolens (larutan perak nitrat 0,1 M yang ditambah larutan NH3 pekat sampai berlebih). 2. Reaksi Adisi a. Adisi gugus karbonil dengan gas Hidrogen (reduksi) hasil adisi alkanal dengan hidrogen menghasilkan alkohol primer, dan adisi alkanon menghasilkan alkohol sekunder O // R C H + H2 O // CH3 CH2 C H Propanal O // R C R

R CH2OH alkohol primer

+ H2

CH3 CH2 CH2OH alkohol primer 1- propanol

+ H2

OH R CH R alkohol sekunder OH CH3 CH2 CH- CH2 CH3 3-pentanol alkohol sekunder

O // CH3 CH2 C CH2 - CH3 3-pentanon

+ H2

Reaksi ini tergolong reduksi karena dengan penambahan molekul hidrogen, gugus karbonil dari aldehid mengalami reduksi menjadi alkohol. c. Adisi alkanal atau alkanon dengan pereaksi grignard (R-Mg-X). Alkanal ditambah R- Mg- X kemudian direaksikan dengan air, membentuk alkohol sekunder. Sedangkan adisi alkanon dengan R Mg X dihasilkan alkohol tersier O O MgX // R C H + R Mg X R C R H O // CH3 C H + Cl Mg CH2-CH2-CH3 O MgCl CH3 C CH2 CH2 CH3 H
KIMIA 3 /Semester 2

118

O Mg Cl OH CH3 C CH2-CH2-CH3 + H2O CH3 C CH2 CH2 CH3 + Mg(OH)Cl H H Senyawa alkanal dan alkanon dapat diadisi dengan zat lain seperti HX, HCN dan H2O.
d.

5.6

ASAM KARBOKSILAT

Tentu anda sudah tidak asing lagi terhadap asam cuka yang mempunyai rumus molekul CH3COOH. Asam cuka merupakan senyawa asam karboksilat. Asam karboksilat yang lain yaitu senyawa yang terdapat dalam tubuh semut sehingga dikenal sebagai asam semut atau asam formiat. Asam semut mempunyai rumus HCOOH. Bila anda perhatikan rumus molekul kedua senyawa asam tersebut dapat dikatakan bahwa asam karboksilat mengandung gugus fungsional karbonil yang mengikat hidroksil (gugus karboksil): -C=O \ OH Gugus karboksil terikat pada ujung rantai C , sehingga asam karboksilat dapat dinyatakan dengan rumus umum: R-C=O \ OH Asam karboksilat dapat dikelompokkan menjadi beberapa jenis yaitu asam karboksilat jenuh, asam karboksilat tidak jenuh, asam dikarboksilat, asam hidroksil karboksilat dan asam amino karboksilat (asam amino, penyusun utama protein). Asam karboksilat dengan rantai lurus telah lama ditemukan, terutama dari hidrolisis lemak yang berasal dari tumbuhtumbuhan atau hewan. Karena itu asam karboksilat seringkali disebut asam lemak. Nama trivial dari asam karboksilat biasa diturunkan dari sumbernya atau menggunakan nama asam alkana karboksilat. Sedangkan berdasarkan aturan tatanama IUPAC, nama senyawa asam karboksilat dapat diturunkan dari nama alkana yang sesuai diawali dengan kata asam dan akhiran -a diganti -oat. Untuk lebih memahami tatanama asam karboksilat lengkapi Tabel dibawah ini No Rumus Struktur O // H C OH Nama Sistematik (IUPAC) Asam metanoat Nama Trivial

Asam Formiat /Asam semut

1.

119

KIMIA 3 /Semester 2

2.

O // CH3 C OH O // CH3 (CH2)2 C OH O // CH3 (CH2)3 C OH

Asam Etanoat

Asam Cuka/Asam asetat Asam metana karboksilat Asam propionat Asam Asam Butirat/asam mentega Asam ..

3.

Asam Propanoat

4.

5.

Asam Valerat

Jika asam karboksilat tersebut mengikat cabang tentu cara pemberian nomor urut atom C pada rantai dimulai dari atom C gugus fungsi. CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH - COOH CH3 Asam 2-metil heksanoat CH3 - CH - COOH OH Asam 2-hidroksil propanoat (Asam laktat/asam susu) CH3- CH - CH2- CH2 - COOH CH3 asam 4-metil pentanoat

CH3- CH - COOH NH2 asam 2-amino propanoat (Asam -amino propanoat, alanine)

Asam karboksilat rantai panjang biasa kita kenal sebagai asam lemak. Asam lemak yang paling banyak terdapat di alam diantaranya asam palmitat, asam stearat, asam oleat, dan asam linoleat. Diantara asam-asam lemak tersebut ada yang merupakan asam lemak jenuh dan ada pula yang masing mengandung ikatan rangkap pada rantai atom C nya. Asam lemak jenuh : Asam lemak tak jenuh : C17H33COOH : asam oleat (mempunyai 1buah C = C) C17H31COOH : asam linoleat (mempunyai 2 buah C = C) Bila gugus karboksilnya ada dua senyawa itu diberi nama dengan akhiran -dioat. Asamasam ini dapat mengalami polimerisasi membentuk serat-serat sintetik seperti nilon dan tetoron. Asam glutamat digunakan untuk bahan pembuatan penyedap masakan yaitu mono sodium glutamat (MSG). C15 H33 COOH : asam palmitat C17 H35 COOH : asam stearat

120

KIMIA 3 /Semester 2

Rumus Struktur HOOC - COOH HOOC CH2 - COOH HOOC (CH2)2-COOH HOOC (CH2)3 COOH HOOC (CH2)4 COOH

Rumus Molekul (COOH)2 CH2(COOH)2 C2H4(COOH)2 C3H6(COOH)2 C4H8(COOH)2

Nama senyawa Asam etandioat (Asam oksalat) Asam . (Asam Malonat) Asam .. (Asam Suksinat) Asam ... (Asam glutamat) Asam .. (Asam adipat)

Asam format adalah asam yang paling kuat diantara asam-asam karboksilat normal dan seringkali digunakan untuk menggumpalkan lateks. Ditinjau dari segi jumlah penggunaannya asam asetat adalah asam organik yang paling penting. Asam ini merupakan bagian utama dari cuka, yakni 25% dari asam asetat dalam air. Asam asetat antara lain dapat diperoleh dengan cara fermentasi tetes. Sifat Asam Karboksilat: Sifat Fisik : Titik didih dan titik leleh asam karboksilat akan meningkat sesuai dengan bertambahnya rantai karbon, oleh karena itu suku-suku rendah berupa zat cair encer, suku-suku tengah zat cair kental dan suku-suku tinggi berupa zat padat. Sifat Kimia a. reaksi dengan basa membentuk garam R-COOH + NaOH CH3COOH + NaOH O // R C OH + ROH O // CH3 C OH + HOCH2 - CH3
c. reaksi dengan PCl5 membentuk asil halida

RCOONa + H2O CH3COONa + H2O O // R C - OR + H2O O // CH3 C O - CH2CH3 + H2O

b. reaksi dengan alkohol membentuk ester

O // R - C - OH + PCl5 O // CH3 - C - OH + PCl5

O // R C - Cl

+ POCl3 + HCl

O // CH3 C - Cl

+ POCl3 + HCl

121

KIMIA 3 /Semester 2

d. reaksi dengan H2SO4 dan P2O5 membentuk anhidrida asam

O // CH3 - C - OH O // CH3 - C - OH

H2SO4 pekat

O // CH3 C \ O / CH3 C \\ O

5.7. 2. ESTER
Ester, salah satu dari senyawa organik yang sangat berguna, dapat diubah menjadi beraneka senyawa lain. Ester banyak dijumpai di alam. Lemak dan lilin lebah adalah ester. Ester juga digunakan untuk polimer sintetik (poliester, dacron). Ester atsiri menyebabkan aroma yang sedap dalam banyak buah dan parfum. Citara buah alamiah merupakan ramuan rumit bermacammacam ester bersama dengan senyawa organik yang lain. Citarasa dari esense biasanya hanya merupakan campuran dari beberapa senyawa ester. Beberapa contoh ester beserta citarasa yang ditimbulkan dapat anda baca pada tabel dibawah ini. Tabel : Beberapa ester pilihan beserta bau yang ditimbulkan

Nama Trivial
Metil asetat Etil asetat Propil asetat Etil Butirat Isoamil asetat Isobutil propionat Metil salisilat OH

Struktur
CH3CO2CH3 CH3CO2CH2CH3 CH3CO2(CH2)2CH3 CH3(CH2)2CO2CH2CH3 CH3CO2(CH2)2CH(CH3)2 CH3CH2O2CH2CH(CH3)2 CO2CH3

Bau
Enak Enak Seperti buah pear Seperti nenas Seperti buah pear Seperti rum Seperti gandapura

Bila diperhatikan contoh-contoh pada tabel di atas dapat dikatakan bahwa ester merupakan turunan asam karboksilat dan dinyatakan dengan rumus umum: R-C=O \ O - R' Ester dapat terbentuk bila asam karboksilat direaksikan dengan alkohol. Reaksinya dalam kesetimbangan sesuai dengan persamaan : Asam karboksilat + Alkohol
122

Ester + Air
KIMIA 3 /Semester 2

R-C=O + \ OH

HOR'

R-C=O + H2O \ O - R'

Karena ester terbentuk dari reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol, maka senyawa ester di beri nama sebagai alkil karboksilat atau aril karboksilat, nama gugus alkil atau aril yang terikat pada atom oksigen dicantumkan sebagai pengganti kata asam. Contoh : CH3 - CH2 - C = O \ O - CH2 -CH3 etil propanoat CH3 - CH - C = O \ CH3 O - CH2 - CH3 etil, 2-metil propanoat

Untuk lebih mendalami struktur dari ester, carilah rumus struktur dari C4H8O2 yang tidak mengandung ikatan rangkap pada rantai atom C nya. Pertama kali anda tentu akan menuliskan rumus struktur dari asam karboksilatnya, yaitu: CH3 - CH2 - CH2 - C = O \ asam butanoat OH Dengan memotong satu atom C yang paling ujung dan kemudian menggantikanya pada atom H yang mungkin anda akan memperoleh rumus struktur: CH3 - CH - C = O dan \ CH3 OH asam 2-metil propanoat CH3 - CH2 - C = O \ O - CH3 metil propanoat

Seterusnya, dengan cara yang sama anda akan mendapatkan rumus struktur berikut: CH3 - C = O H-C = O \ \ O - CH2 - CH3 O - CH2 - CH2 - CH3 etil metanol n-propil metanoat dan O // H - C - O - CH - CH3 CH3 isopropil metanoat

Untuk lebih memahami proses pembentukan ester lakukanlah kegiatan berikut:

Kegiatan pembuatan Ester


123 KIMIA 3 /Semester 2

Ester dapat dibuat dengan jalan mereaksikan asam karboksilat dan alkohol dengan katalis H2SO4 pekat, misalnya : CH3COOH + CH3OH CH3COOCH3 + H2O

Cara - Kerja
1. Panaskan kira-kira 100 ml air dalam gelas kimia 250 ml, sampai suhunya kira-kira 70oC. 2. Sementara air dipanaskan: a. masukkan 3 ml etanol, 3 ml asam asetat pekat dan 20 tetes asam sulfat pekat ke dalam tabung berlengan, cium bau campuran itu. b. masukkan tabung reaksi kecil ke dalam lubang gabus, dan sumbat tabung berlengan dengan gabus itu. c. isi tabung reaksi kecil itu dengan air. 3. masukkan tabung berlengan ke dalam air yang telah di panaskan. Lanjutkan pemanasan kirakira 10 menit dan atur pemanasan agar suhu air tidak melebihi 80oC. Cium bau zat yang terjadi. 4. Ulangi prosedur di atas dengan menggunakan 3 ml metanol, asam salisilat sebanyak satu sendok teh dan 20 tetes asam sulfat pekat. Hasil Pengamatan Bahan yang dicampurkan 1. Etanol + asam asetat + asam sulfat pekat 2. Metanol + asam salisilat + asam sulfat pekat Sebelum dipanaskan Setelah dipanaskan . . . .

Pertanyaan 1. Tulis persamaan reaksi etanol dengan asam asetat 2. Apa fungsi air pada tabung reaksi kecil? 3. Mengapa pemanasan harus di pertahankan pada suhu 80oC 4. berikan nama beberapa bahan dirumahmu yang kira-kira mengandung ester 5. Berikan nama ester yang dibuat dalam kegiatan ini Ester biasanya mempunyai titik leleh dan titik didih lebih rendah dari pada asam karboksilat yang mempunyai jumlah atom C sama. Ini disebabkan karena ester tidak mempunyai gugus hidroksil bebas. Disamping dikenal ester dari alkohol monovalensi juga dikenal ester ester dari alkohol polivalensi, terutama ester-ester dari gliserol. Ester gliserol yang penting dan luas penggunaannya adalah lemak hewani dan nabati.

Isomer asam karboksilat dan ester


124 KIMIA 3 /Semester 2

Carilah isomer C5H10O, satu atom C digunakan sebagai gugus fungsi yaitu COOH (asam karboksilat) atau - COO (ester) Asam karboksilat C4H9COOH Ada 4 isomer CH3 CH2 CH2 - CH2 - COOH CH3 CH2 CH - COOH CH3 CH3 CH3 CH CH2 - COOH CH3 CH3 C COOH CH3 Ester R COO R R;n=1 R; n = 3 ada 2 isomer R; n = 2 R; n = 2 ada 1 isomer R; n = 3 R; n = 1 ada 2 isomer O // CH3 - C \ O CH2 CH2 CH3 O // CH3 - C \ O CH CH3 CH3 O // CH3 CH2 C O CH2 CH3 O // CH3 CH2 CH2 C O CH3 O // CH3 CH C O CH3 CH3 5.7.1 Lemak dan minyak
Banyak diantara bahan yang dipakai sehari-hari termasuk golongan lemak atau minyak, atau berasal dari pengolahannya. Margarin misalnya adalah lemak yang sudah mengalami proses tertentu, sehingga mempunyai sifat-sifat menyerupai mentega asli yang berasal dari susu. Minyak cat adalah lemak yang mudah bereaksi dengan oksigen dan membentuk lapiran yang keras. Jika minyak cat ini dilaburkan pada suatu permukaan akan terbentuk suatu lapisan yang keras dan tahan air, sehingga melindungi permukaan tersebut. Lemak dan minyak adalah ester-ester dari gliserol dengan asam-asam-asam karboksilat suku tinggi (asam-asam lemak). Ester-ester tersebut dikenal sebagai gliserida. Asam - asam
125 KIMIA 3 /Semester 2

lemak yang terikat dalam gliserida seringkali tidak sama. Gliserida yang demikian disebut gliserida campuran. Jika ketiga asam karboksilat yang bersenyawa dengan gliserol adalah sama, gliserida itu disebut gliserida sederhana. O // CH2 - O - C - R1 O // CH - O - C - R2 O // CH2 - O - C - R3 Pada sebagian besar organisme, Ariasil gliserol adalah suatu bentuk panjang dari penyimpanan energi. Kelebihan makanan akan diubah menjadi lemak, apakah murni sebagai karbohirdat, protein, atau lemak sendiri. Lemak merupakan sumber besar energi kimia. Perbedaan lemak dan minyak terdapat pada titik leburnya. Titik leleh lemak dan minyak terutama ditentukan oleh : 1. Perbandingan jumlah asam lemak jenuh dan tak jenuh yang menyusun suatu gliserida titik. Makin banyak jumlah asam lemak tidak jenuh dalam suatu gliserida, titik lelehnya akan semakin kecil. 2. Massa molekul relatif asam lemak penyusun. Lemak sebagian besar tersusun dari gliserida yang berasal dari asam lemak jenuh, sehingga pada suhu kamar berupa padat. Sedangkan minyak terutama mengandung gliserida yang berasal dari asam-asam lemak tak jenuh . Pada suhu kamar minyak berwujud cair. Struktur lemak atau minyak : Minyak dan lemak biasanya terdapat dalam buah dan biji tanaman dan dapat dikeluarkan dengan cara mengempa pada suhu rendah atau suhu tinggi. Atau ditarik dengan suatu pelarut organik yang baik. Minyak yang berkualitas baik biasa diperoleh dengan cara mengempa pada suhu rendah. Penarikan menggunakan pelarut organik menghasilkan minyak yang lebih banyak dan bermutu tinggi tanpa bau dan rasa. Lemak dan minyak yang telah tersimpan lama, akan sedikit terhidrolisa. Asam yang terjadi terutama asam lemak tak jenuh, teroksidasi oleh udara menghasilkan aldehid, keton dan asam-asam yang lebih sederhana yang berbau tengik. Untuk menghindari proses tersebut diatas, minyak yang banyak mengandung asamasam tak jenuh (C = C) diadisi dengan H2 dan menggunakan katalis serbuk Ni. Hasil dari hidroginasi minyak dihasilkan lemak padat yang baiasa disebut margarin atau mentega tiruan. Tentunya kwalitas margarin yang diperoleh tergantung pada jumlah kadar asam lemak yang tak jenuh yang tersisa didalamnya. Makin kecil kadar asam lemak tak jenuh yang tersisa makin baik mutu dari margarin tersebut.
O // CH2 - O - C - C15 H31 O // CH - O - C - C17 H35 O // CH2 - O - C - C17 H33 gliserol palmito, stearo, oleat (gliserida campuran) O // CH2 - O - C - C17 H35 O KIMIA 3 /Semester 2 // CH - O - C - C17 H35 O // CH2 - O - C - C17 H35 gliserol tri stereat atau tristearin (gliserida sederhana)

126

Ni

triolein (l) + 3H2 O // CH2 - O - C - C15 H31 O // CH - O - C - C17 H33 + 3 H2 O // CH2 - O - C - C17 H33 minyak

Ni

tristearin (p) O // CH2 - O - C - C17 H35 O // CH - O - C - C17 H35 O // CH2 - O - C - C17 H35 margarin

Ni

Hidrolisis dari suatu gliserida dengan basa kuat (suatu proses yang disebut Saponifikasi) menghasilkan garam asam lemak (sabun) dan gliserol bebas. Oleh karena itu reaksinya disebut reaksi penyabunan (saponifikasi). O // CH2 - O - C - R1 O // CH - O - C - R2 + 3 NaOH O // CH2 - O - C - R3

CH2 - OH O // + 3 R C O Na sabun CH2 - OH gliserol

CH - OH

Sifat sabun 1. Sabun terdiri atas asam lemah dan basa kuat. Sehingga dalam air terhidrolisa sebagian (hidrolisa parsial), dan menunjukan sifat basa. (dengan indikator fenolptalin memberikan warna merah). C17H35COONa + H2O ==== C17H35COOH + NaOH C17H35COO- + HOH ==== C17H35COOH + OH2. Dalam air sadah bereaksi dengan ion-ion Ca2+ dan Mg2+ membentuk endapan.

127

KIMIA 3 /Semester 2

2 C17H35COONa + Ca2+

(C17H35COO)2Ca(s) + 2Na+

Karena membentuk endapan sabun tak dapat/sukar berbuih, sehingga air sadah tidak baik untuk mencuci (endapan akan mengotori pakaian ). 3. Sabun yang umum digunakan adalah sabun Na, sedang sabun K untuk keperluan khusus.

11.2 HALOALKANA
Dengan berkembangnya ilmu pengetahuan dan teknologi, kebutuhan hidup manusia dibantu oleh berbagai bahan sintesis, seperti plastik, tektil, pelarut, karet sintesis, insektisida dan obat-obatan. Bahan bahan tersebut dibuat dari berbagai zat kimia, diantaranya haloalkana.
Haloalkana dapat dianggap sebagai turunan alkana dengan satu atau lebih atom H dari alkana diganti halogen. Haloalkana yang sering dijumpai dalam laboratorium misalnya karbon tetra klorida (CCl4) sebagai pelarut, Kloro form (CHCl3) sebagai obat bius. Sebagai pelarut (Tipp Ex) digunakan senyawa 1,1,1 trikloroetana. Halo alkana yang banyak digunakan untuk bahan pendingin pada freezer dan sebagai aerosol tetapi disoroti masyarakat International karena menyebabkan pencemaran udara adalah CFC (Chloro Fluoro Carbon). Pada bab ini akan dibahas reaksi pembuatan haloalkana, kegunaan dan dampak negatifnya terhadap lingkungan. 11.2.1 Reaksi pembuatan haloalkana

Pada umumnya haloalkana dapat diperoleh dari reaksi subtitusi alkana (gas alam (LNG) atau LPG) dengan halogen dengan bantuan sinar matahari (sinar ultra violet). Reaksi alkana dengan fluor sangat cepat, sedangkan reaksi dengan klor dan brom tidak terlalu cepat. Hasil yang diperoleh dalam reaksi ini merupakan campuran mono, di, tri. Tetra halo alkana. Sebagai contoh perhatikan reaksi-reaksi dibawah ini.
CH4(g) + Cl2(g) CH3Cl + Cl2(g) CH2Cl2 + Cl2(g) CH3Cl + Cl2(g)
s. u. v. s. u.v. s. u. v. s. u. v.

CH3Cl(g) + CH2Cl2(l) + CHCl3(l) CCl4(l) + +

HCl(g) HCl(g) HCl(g) HCl(g)

Haloalkana juga dapat diperoleh dari beberapa reaksi dibawah ini: 1. ROH + PX3 RX + P(OH)3 CH3-CH2OH + PCl3 .. 2. ROH + HX RX + H2O CH3-CH2OH + H2O 3. CnH2n + HX RX CH2 = CH2 + HCl .. 11.2.2 128 Tatanama haloalkana KIMIA 3 /Semester 2 .. + . + .

Tatanama pada haloalkana sama seperti nama senyawa karbon lainnya, yaitu berdasarkan rantai alkil dan halogen yang terikat pada atom C-nya. 1. Pemberian nomor urut sedemikian sehingga C yang mengikat halogen mendapat nomor terkecil. 2. Jika jumlah atom halogen lebih dari 1 diberi awalan di, tri, tetra dst.
Contoh : H H C Cl H Kloro metana H H C Cl Cl diklorometana H Cl H C C Cl H Cl 1,1,1 triklorometana

Beri nama-nama senyawa berikut: F H H F C Cl H C C Cl Cl Cl H CH3 CH CH3 Br . CH3 CH CH(CH3)2 Cl ..

CH3 H C C CH3 H Cl . Cl \ C=C / H /

\ H H .

11.2.3 1.

Beberapa reaksi haloalkana RX + AgOH ROH + AgX CH3 CH(Cl) CH3 + AgOH .. + .

2.

RX + 2 Na R R + 2 NaX CH3 CH(Cl) CH3 + 2 Na + .

3.

RX + NH3 RNH2 + HX CH3 CH2Cl + NH3 . +

4.

RX + Mg RMgX CH3 CH2Cl + Mg ..

5.

RX + AgCN RCN + AgX CH3 CH CH3 + AgCN + . Br

129

KIMIA 3 /Semester 2

11.3.4

Kegunaan senyawa haloalkana dan dampaknya terhadap lingkungan. Kegunaan senyawa haloalkana dalam kehidupan sehari-hari sangat luas, misalnya senyawa organoklor banyak digunakan sebagai insektisida (DDT, BHC, Baygon), pelarut (CCl 4, CH3-CCl3), pendingin,aerosol (CF2Cl2), plastik seperti Teflon (lapisan anti lengket), PVC (plastik anti bocor pada baterai dan cairan pemadam kebakaran (CCl4). Walaupun kegunaan haloalkana sangat luas, akan tetapi penggunaan yang tidak tepat atau berlebihan akan mengganggu kesetimbangan lingkungan. Contohnya : a. Penggunaan CFC atau freon, yaitu gas yang tidak berwarna, tidak berbau, dan tidak terbakar ini menyebabkan gangguan pada atmosfer, karena di atmosfer CFC menguraikan gas O3 (ozon) menjadi O2. Padahal kita mengetahui bahwa lapisan ozon di troposfer berfungsi untuk menyaring sinar ultra violet yang menuju bumi. Kelebihan sinar ultra violet yang mencapai bumi dapat menyebabkan penyakit kanker kulit. b. Banyak senyawa organo klor yang digunakan sebagai pestisida sukar terurai sehingga dampak yang ditimbulkan sangat luas dan merusak lingkungan. Sebagai contoh penggunaan DDT, aldrin yang sukar terurai disamping dapat membunuh bibit penyakit pada tanaman juga dapat membunuh hewan-hewan air dan hewan-hewan pemakan bangkai, sebagian lagi terisap oleh tumbuh-tumbuhan dan masuk ke dalam tubuh manusia. c. Haloalkana sebagian besar sebagai bahan dasar pembuatan plastik yang sukar diuraikan oleh mikroorganisme, sehingga pemakaian plastik dalam kehidupan sehari-hari menimbulkan dampak terhadap lingkungan terutama pencemaran tanah. Pembakaran sampah plastik juga akan menimbulkan pencemaran udara. d. Iodoform (CHI3) yang pernah digunakan sebagai obat luka berbau tidak enak dan beracun e. Kloroform (CHCl3) suatu zat cair tidak berwarna dan berbau sedap dan bersifat membius. Digunakan sebagai pelarut lemak dan obat bius. Karena sifatnya yang mengganggu hati sekarang diganti halotan ( 2-bromo 2 kloro 1,1,1 trifloroetana, CF3 CHClBr).

Soal Latihan 1. Tuliskan nama senyawa-senyawa berikut: a. CH3 - CH2 - COOH b. CH3 - CH2 - COOCH3 c. CH3 - CH2 CH(CH3) - COOH d. CH3 -CH - C = O CH3 \ CH3 O - CH2 - CH - CH3 e. CH3 CH - C = O \ CH3 O - CH2 - CH3 2. Tuliskan rumus struktur dari senyawa-senyawa berikut: a. Asam -2-metil butanoat b. Asam - 2-etil butanoat c. Etil, 2-metil butanoat d. Tersier butil propanoat e. Isopropil etanoat 3. 4. 5.
130

Tentukan isomer-isomer dari senyawa yang mempunyai rumus molekul C5H10O2 serta nama dari senyawa bersangkutan. Sebutkan empat kegunaan ester dalam kehidupan sehari-hari. Sebutkan 2 perbedaan antara minyak dan lemak!
KIMIA 3 /Semester 2

6.
7. 8. 9.

Bagaimana cara mengubah asam lemak tidak jenuh menjadi asam lemak jenuh? Tuliskan contoh reaksinya.
berikan tiga contoh senyawa haloalkana yang sering anda jumpai dalam kehidupan sehari-hari Tuliskan reaksi subtitusi halogen pada metana sampai terbentuk CCl4.

CFC atau freon mempunyai rumus dan nama sesuai dengan tatanamanya. a. tuliskan rumus dan tatanamanya. b. Sebutkan 2 kegunaan CFC dalam kehidupan sehari-hari c. Bagaimana cara menanggulangi pencemaran akibat penggunaan CFC.

10. Tuliskan 3 reaksi sintesis yang menggunakan bahan dasar haloalkana. Rangkuman 1. Gugus fungsional adalah atom atau kelompok atom yang memberikan beberapa sifat kimia yang khas dari senyawa yang molekulnya mengandung gugus tersebut. 2. Alkohol dapat dianggap dari turunan alkana, dimana satu atom H nya diganti gugus fungsi OH. 3. Tata nama alkohol dapat diturunkan dari nama alkana dan mengganti akhiran a dengan ol. 4. Berdasarkan jenis atom C yang mengikat gugus fungsi, alkanol alifatis dapat dibedakan menjadi alkanol primer, alkanol sekunder dan alkanol tersier. 5. Alkanol berisomer gugus fungsi dengan eter. 6. Alakol dan eter dapat dibedakan dengan beberapa pereaksi, misalnya logam Na dan PCl3. 7. Oksidasi alkanol primer menghasilkan alkanal dan pada oksidasi selanjutnya menghasilkan asam karboksilat. Oksidasi alkohol sekunder menghasilkan keton. Sedangkan alkanol tersier sukar dioksidasi. 8. Alkohol dapat dibuat dari peragian karbohidrat dan tetes tebu. 9. Alkohol merupakan pelarut yang baik untuk bermacam-macam zat. 10. Rumus umum eter R - O - R'. 11. Eter mudah menguap dan mudah terbakar. 12. Eter dapat digunakan sebagai obat bius dan sebagai pelarut 13. Rumus umum aldehid RCOH 14. Aldehid dapat diperoleh dari oksidasi alkohol primer. 15. Aldehid berisomer gugus fungsi dengan keton 16. Aldehid sangat mudah mengalami oksidasi, sehingga dapat mereduksi pereaksi Fehling dan Tolens. 17. Rumus umum keton R-CO-R' 18. Keton banyak digunakan sebagai pelarut 19. Keton sukar dioksidasi dan tidak dapat mereduksi pereaksi Fehling dan Tolens 20. Asam karboksilat mempunyai rumus umum R- COOH 21. Asam karboksilat rantai panjang biasa disebut sebagai asam lemak 22. Reaksi asam karboksilat dengan alkohol menghasilkan ester 23. Ester dari alkohol monovalen menyebabkan aroma buah tertentu dan banyak digunakan untuk esense 23. Ester dari gliserol dapat berupa minyak dan lemak. 24. Minyak merupakan ester gliserol yang mengandung asam lemak tidak jenuh, dan pada suhu kamar berwujud cair. 25. Lemak merupakan ester gliserol yang mengandung asam lemak jenuh, dan pada suhu kamar berwujud padat.
131 KIMIA 3 /Semester 2

26. Reaksi antara minyak atau lemak dengan basa kuat menghasilkan sabun.

Soal-soal Latihan Akhir:


1. Tuliskan gugus fungsional dari : a. eter b. asam karboksilat c. aldehid d. alkohol e. ester

2. Berilah nama senyawa senyawa yang mempunyai rumus struktur berikut : a. CH3CH(OH)CH3 d. CH3 C(CH3)(OH) -CH3 b. (CH3)2CH - O - CH3 e. CH3 - CH(CH3) - CH2OH c. CH3 - CH2 -O - CH(CH3)2 3. Tuliskan rumus struktur senyawa dibawah ini : a. 2-metil, 1-propanol d. 2,3-dimetil, 2-butanol b. 2-etil, 1-butanol e. metoksi etana c. 2-etoksi propana 4. Bagaimana anda dapat membedakan senyawa alkanol dengan senyawa eter, jika hanya diketahui rumus molekul senyawanya? 5. 6. 7. 8. Jelaskan apa yang dimaksud isomer! Jenis isomer apakah yang terjadi antara propanal dan aseton? Tuliskan rumus struktur yang mungkin dari C5H12O dan beri nama senyawa yang anda peroleh. Ada 4 buah senyawa yang mempunyai rumus molekul C4H10O. Dari percobaan diperoleh data bahwa titik didih masing-masing senyawa adalah Senyawa Titik Didih 1 117,7oC 2 99,5oC 3 107,9oC 4 34,5oC

Jika kemungkinan rumus struktur keempat senyawa tersebut adalah a. CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3 b. CH3 - CH(OH) - CH2 - CH3 c. CH3 - CH2 - CH2 - CH2OH d. CH3 - CH(CH3) - CH2OH

Tentukanlah rumus struktur senyawa-senyawa dimaksud. Jelaskan bagaimana anda sampai pada kesimpulan tersebut. 9. Suatu senyawa mempunyai rumus molekul C3H8O. Senyawa tersebut tidak dapat bereaksi dengan logam Na dan PCl3. Tentukan nama senyawa C3H8O yang dimaksud.
10.

Suatu senyawa A (C4H10O) tidak dapat bereaksi dengan logam natrium. Reaksi senyawa A dengan HI berlebih menghasilkan senyawa B, C dan H2O. Hidrolisis senyawa B meng-hasilkan 2 propanol. Tentukanlah rumus struktur dari senyawa A.

11. Dari analisis senyawa organik X diperoleh hasil sebagai berikut: i. senyawa X dengan pereaksi KMnO4 dalam asam menghasilkan larutan yang memerahkan lakmus biru. ii. Bereaksi dengan logam Na iii. Bila didehidrasi H2SO4 pekat pada suhu 180oC menghasilkan 1 butanol
132 KIMIA 3 /Semester 2

Berdasarkan sifat di atas tentukan a. rumus struktur dan nama senyawa X b. bila logam Na direaksikan dengan senyawa tersebut dihasilkan 4,48 L gas H 2(STP), berapa massa senyawa X tersebut? c. Tuliskan rumus struktur yang berisomer posisi dengan senyawa X tersebut? 12. Reaksi apakah yang dapat digunakan untuk membedakan senyawa 1-propanol dengan 2propanol?
13. Suatu senyawa dengan

rumus molekul C3H8O bila dioksidasi dengan hati-hati terbentuklah suatu zat dengan rumus molekul C3H6O yang tidak dapat mereduksi larutan Fehling. Bagaimana rumus struktur C3H8O dimaksud.

14. Suatu senyawa X dengan rumus molekul C4H10O dapat bereaksi dengan logam natrium menghasilkan gas hidrogen. Reaksi X dengan KMnO4 dalam suasana asam menghasilkan suatu alkanon yang sama jumlah atom C nya. Senyawa X tersebut dapat memutar bidang getar cahaya terpolarisasi. Tentukan nama senyawa X yang dimaksud!

Soal pilihan ganda


PILIHLAH SATU JAWABAN YANG PALING TEPAT 1. Gugus fungsi memegang peranan paling penting dalam banyak reaksi kimia senyawa karbon, karena gugus fungsi merupakan bagian senyawa karbon yang . a. paling aktif b. sangat stabil c. mudah mengikat unsur lain d. mudah membentuk rantai karbon bercabang e. paling bersifat radioaktif E. neobutil 1 alkohol 4. Yang merupakan gugus fungsi alkohol adalah . A. OH D. COOH B. CO E. COO C. CHO Pada oksidasi suatu alkohol dihasilkan aseton. Alkohol yang dioksidasi adalah .... A. 1 propanol D. 1 butanol B. 2 propanol E. 2 butanol C. 2-metil-1-propanol Diantara isomer C5H12O dibawah ini yang merupakan alkohol tersier adalah . 2-pentanol 3-pentanol 2-metil, 2-butanol 2,2-dimetil, 1-propanol 3-metil, 2-butanol Bila etanol mengalami dehidrasi oleh akibat penambahan asam sulfat pekat pada suhu 180oC, maka zat yang terbentuk adalah .... A. CH2 = CH2 B. CH3 -CH2 - O- CH2 - CH3 C. CH2 = CH -CH2 - CH3 D. CH3 - CH2 - CH2 - CH3 E. CH3 - CH = CH - CH3 KIMIA 3 /Semester 2

5.

2.

Senyawa organik yang mempunyai rumus struktur: 6. O A. CH3 C CH2 CH3 B. Termasuk . C. A. Eter D. Asam karboksilat D. B. Aldehide E. Ester E. C. keton 7. 3. Nama sistematik senyawa CH3 - CHOH - C(CH3)2 - CH3

adalah ....
A. B. C. D. 133 3,3 dimetil, 2 butanol 3,3 dimetil butil alkohol 2,2-dimetil 3-butanol 1,2,3 trimetil propanol

8.

Pereaksi yang tidak dapat bereaksi dengan alkanol adalah .... A. PCl3 D. H2 D. HCl E. Na B. K2Cr2O7 + H2SO4 Pereaksi yang dapat digunakan untuk membedakan alkohol dan eter tercantum di bawah ini i. HCl iii. logam Na ii. H2O iv. oksidasi yang benar adalah .... A. i dan iii D. ii dan iii C. ii dan iv E. i, ii dan iii E. i dan iii

C. CH3 - C(CH3)2OH - CH3 D. CH3 - CH2 - CH2 - CH3 E. CH3-CH(OH)-CH(OH)-CH2OH 15. Dari 5 rumus umum senyawa karbon di bawah ini : O O // // I. R - C - H IV. R C R O // II. R - C OH III. R - O R Yang termasuk rumus umum senyawa alkanal dan asam alkanoat adalah ... A. I dan II D. II dan IV B. III dan IV E. IV dan I C. IV dan V 16. Senyawa yang dapat dikenal identitasnya dengan pereaksi Fehling atau pereaksi tolens (cermin perak) adalah ..... A. 2-metil 2-propanol D. asam propanoat B. metanal E. metil propanoat C. aseton 17. Salah satu isomer gugus fungsi dari dietil keton adalah ..... A. 3-butanol B. 2-metil - 2- butanol C. asam 3-metil butanoat D. pentanal E. 2-metil-1- butanol 18. Pasangan pereaksi berikut yang dapat dipakai untuk membedakan gugus aldehid dengan gugus keton adalah .... A. Fehling dan Tollens B. Benedict dan Millon C. Tollens dan Biuret D. Fehling dan Biuret E. Biuret dan Millon 19. Dari pasangan berikut yang merupakan pasangan isomer adalah .... A. n. butanol dan 2 metil butanol B. etoksi etana dan 2 propanol C. 1-propanol dan di etil eter D. etil asetat dan asam butanoat E. 2-propanal dan 2 propanol 20. Suatu senyawa dengan rumus CH3 - CH2 - CH(OH) - CH3 O // V. R COR

9.

10. Pasangan senyawa yang merupakan isomer gugus fungsi dari CH3-CH2-CH2-CH2-CHO adalah . A. dimetil keton - 2 metil-butanal B. etil asetat - 2-metil propanol C. 2-metil butanon - dietil keton D. etil asetat - isobutil aldehid E. pentanal - 3 metil butanal 11. Golongan senyawa di bawah ini yang keduanya merupakan isomer adalah . A. Alkena dan alkanol B. Eter dan ester C. Asam karboksilat dan ester D. Alkanon dan alkanoat E. Alkanal dan alkanol 12. Dari senyawa-senyawa berikut ini bersifat optik aktif, kecuali .... A. H2N - CH2 - COOH B. CH3 - CH(NH2) - COOH C. CH3-CH(OH)-CH2-CH3 D. CH3-CH2-CH(OH) - COOH E. CH3 - CH(OH) - COOH 13. Senyawa X dioksidasi menghasilkan asam 2-metil butanoat, maka senyawa X adalah .... A. CH3-(CH2)3COH B. CH3-CH2-CH2-CH2-CH2OH C. CH3(CH2)3OCH3 D. CH3CH(CH3)-CH2CH2OH E. CH3CH2CH(CH3)CH2OH 14. Suatu senyawa alkohol dioksidasi dengan K2Cr2O7, dalam suasana asam sulfat menghasilkan suatu senyawa dengan rumus: CH3-CH2-CO-CH3, maka rumus senyawa alkohol tersebut adalah . A. CH3 - CH2 - CH2 - CH2OH B. CH3 - CH(OH) - CH2 - CH3 134

KIMIA 3 /Semester 2

dihasilkan dari reaksi zat A dengan H2 (katalis Pt). Gugus fungsi yang terdapat pada zat A adalah ... A. - OH D. - CHO B. - CO E. - COO C. - COOH 21. Senyawa X jika dioksidasi menghasilkan asam butanoat, maka senyawa X adalah .... A. CH3(CH2)3COH B. CH3-CH2-CH2-CH2OH C. CH3(CH2)3OCH3 D. CH3CH2CH(CH3)CH2OH E. (CH3)2CH-CH2CH2OH 22. Suatu senyawa X dengan rumus molekul C4H10O dapat bereaksi dengan logam natrium menghasilkan gas hidrogen. Reaksi X dengan KMnO4 dalam suasana asam menghasilkan suatu aldehid yang berantai cabang. Rumus senyawa X adalah ..... A. (CH3)2CH - CH2OH B. CH3-CH(OH)-CH2- CH3 C. CH3-O-CH2 -CH2 -CH3 D. CH3-C(OH)(CH3)2 E. CH3 - CH2 - CH2 - CH2OH 23. Senyawa-senyawa berikut larutannya dapat memutar bidang getar cahaya terpolarisasi, kecuali .... A. 3- metil 2-pentanol B. 2-metil 3-pentanol C. asam 2 hidroksi butanoat D. 2-metil, 2-butanol E. 2-butanol 24. Dari senyawa berikut yang dapat memutar bidang polarisasi cahaya ialah .... A. 2-etil, 2-butanol B. 2,2-dimetil 1-butanol C. 3-pentanol D. 2-etil, 3-metil-2-pentanol E. 3-metil, 3-pentanol 25. Senyawa A dengan rumus molekul C4H8O tidak dapat bereaksi dengan larutan perak amoniakal. Gugus fungsi dalam senyawa A adalah .... A. - NH2 D. - OH B. - O E. - CHO C. - CO 26. Hasil oksidasi senyawa Q adalah senyawa X. Bila senyawa X dioksidasi lebih lanjut akan terjadi asam 2-metil propa-noat. Senyawa Q adalah ..... A. CH3 - CH2 - CH2 - CH2OH B. CH3 - COH(CH3) - CH3 135

C. CH3 - CHOH - CH2 - CH3 D. CH3 - CH(CH)3 - CHO E. CH3 - CH(CH3) -CH2OH 27. Suatu zat dianalisis mempunyai rumus molekul C6H12O. Rantai karbonnya tidak bercabang, tidak mengandung ikatan rangkap atau ikatan ganda tiga dan mengandung satu gugus keton. Berapa senyawa yang mempunyai sifat seperti di atas .... A. 1 D. 4 B. 2 E. 5 C. 3 28. Pasangan senyawa karbon di bawah ini yang merupakan isomer gugus fungsional adalah .... A. metil etanoat dan propanol B. etil metil eter dan metil etanoat C. propanol dan etil metil eter D. etil metil eter dan 2-propanon E. propanol dan propanal 29. Pasangan senyawa yang merupakan isomer dari CH3-CH2-CH2-CH2-CHO adalah . A. dimetil keton - 2 metil-butanal B. etil asetat - 2-metil propanol C. 2-butanon - dietil keton D. etil asetat - isobutil aldehid E. dietil keton - 3 metil butanal 30. Senyawa yang merupakan isomer fungsional dari butanal adalah ..... A. CH3CH(OH)CH2CH3 B. CH3CH2OCH2CH3 C. CH3CH2CH2CH2OH D. CH3CH2CH2CHO E. CH3CH2COCH3 31. Reaksi yang dapat digunakan untuk memperoleh gliserol dari asam lemak adalah . A. Esterifikasi D. oksidasi B. Netralisasi E. hidrolisis C. reduksi 32. Reaksi yang dapat digunakan untuk memperoleh gliserol dari lemak adalah . A. Esterifikasi D. oksidasi B. Netralisasi E. penyabunan C. reduksi 33. Satu liter gas hidrokarbon dibakar sempurna dengan 6,5 liter gas O2 menghasilkan gas CO2 dan 5 liter uap air. Hidrokarbon tersebut dengan Cl2 mengalami subtitusi kemudian hasilnya ditambah KOH dalam air. Senyawa akhir yang diperoleh adalah . KIMIA 3 /Semester 2

A. Etanol B. Butanol C. propanol

D. butil klorida E. kloro etana

34. Isomer fungsional dari CH3 O C2H5 adalah . O // A. C2H5 C \ OH O // B. C2H5 C \ H O // C. CH3 C \ CH3 O // D. CH3 C \ H CH3 O // E. CH3 C \ OCH3

35. Senyawa karbon dengan rumus molekul C5H12O yang merupakan alkohol tersier adalah . A. 3 pentanol B. 2 metil 1 pentanol C. 3 metil 2 butanol D. 2 metil 2 butanol E. 2 metil 2 propanol

Nilai :

Paraf Guru :

11. 1 REAKSI PADA SENYAWA KARBON


Sebagaimana kita ketahui bersama, bahwa reaksi kimia terjadi karena adanya interaksi antar atom, molekul, atau ion. Terjadinya reaksi antara atom, molekul, atau ion selalu melibatkan elektron-elektron di sekitar inti atom. Bila ingin memahami terjadinya reaksi kimia, kita harus mengetahui bagaimana elektron-elektron itu mengalami perubahan distribusi selama reaksi berlangsung. Selain itu, dalam mempelajari reaksi kimia harus diperhatikan bentuk ukuran dari atom, molekul atau ion yang mengalami reaksi, serta jenis ikatan kimianya. Senyawa karbon pada umumnya mengandung ikatan kovalen yang sifatnya terarah. Hal ini disebabkan elektron-elektron dipusatkan antara atom-atom yang terikat. Bentuk molekul senyawa yang yang terdapat dalam tiga dimensi merupakan faktor penting dalam mempelajari reaksi-reaksi senyawa karbon. Pada dasarnya, reaksi karbon adalah reaksi perubahan suatu gugus menjadi gugus lain. Tiap gugus memberikan sifat serta reaksi-reaksi karbon digolongkan menjadi 4 golongan yaitu : 1. reaksi subtitusi 2. reaksi adisi 3. reaksi eliminasi 4. reaksi oksidasi

11.1.1 REAKSI SUBTITUSI


136 KIMIA 3 /Semester 2

Seperti yang pernah anda kenal reaksi subtitusi adalah suatu reaksi dimana suatu atom, ion atau gugus atom disubtitusikan untuk menggantikan atom, ion atau gugus di dalam suatu molekul. Alkana merupakan senyawa yang sukar bereaksi dengan zat-zat lain, salah satu reaksi yang telah anda kenal pada kondisi-kondisi tertentu adalah reaksi klorinasi, nitrasi dan sulfonasi. a. klorinasi RH + Cl - Cl R - Cl + HCl Reaksi klorinasi merupakan reaksi yang berantai dan reaksi akan berhenti bila semua atom H pada alkana telah diganti oleh klor s. u. v s. u. v s. u. v s. u. v

CH4 + Cl - Cl CH3Cl + Cl - Cl CH2Cl2 + Cl - Cl CHCl3 + Cl - Cl

CH3 Cl + HCl CH2Cl2 + HCl CHCl3 + HCl CCl4 + HCl

b. Reaksi dengan asam nitrat pekat,


H2SO4

R - R + HONO2
H2SO4

R - NO2 + H2O CH3 - CH2 - NO2 + H2O

CH3 -CH2H + HONO2 c. Reaksi dengan asam sulfat pekat, R - H + HOSO3H CH3 - CH2H + HOSO3H

R - SO3H + H2O CH3 - CH2 - SO3H + H2O

Disamping reaksi-reaksi subtitusi pada alkana, reaksi subtitusi juga dapat terjadi pada penggantian gugus fungsi.Contoh: 1. Alkil halida dengan basa kuat/AgOH R - X + AgOH CH3 - CH2Cl + AgOH 2. Alkanol dengan PCl3 R - OH + PCl3 R - Cl + P(OH)3 CH3-CH2-CH2-Cl + P(OH)3
KIMIA 3 /Semester 2

R - OH + AgX(s) CH3 - CH2OH + AgCl(s)

CH3-CH2-CH2OH + PCl3
137

3. Alikl halida dengan amonia R - X + NH3 CH3 - CH2Br + NH3 R - NH2 + HX CH3 - CH2 - NH2 + HBr

4. Alkil halida dengan natrium alkoksida (dikenal sebagai sintesis Williamson) R - X + R - O - Na R - O - R + NaX 3 CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2Cl + CH3-CH2-O-Na 5. Reaksi alkanol dengan logam Na R - OH + 2Na 2 CH3 - CH2OH + 2Na R - ONa + H2 2 CH3 - CH2 - ONa + H2

6. Reaksi alkohol dengan asam halida R - OH + HX CH3 - CH2OH + HCl R - X + H2O CH3 - CH2 - Cl + H2O

11.1.2 REAKSI ADISI


Bila suatu seyawa alkena direaksikan dengan gas hidrogen akan terjadi reaksi seperti contoh berikut: katalis CH3 - CH2 - CH = CH2 + H - H CH3 - CH2 - CH2 - CH3

Reaksi diatas telah anda kenal dengan reaksi adisi, yaitu reaksi penambahan atom atau gugus pada senyawa yang mengandung ikatan rangkap sehingga ikatan rangkap itu berubah menjadi ikatan tunggal. Reaksi adisi juga dapat terjadi bila senyawa berikatan rangkap direaksikan dengan gas halogen, hidrogen halida, air. Beberapa reaksi adisi yang telah dikenal dapat anda perhatikan pada berikut ini. 1. Adisi alkena / alkuna dengan air brom (senyawa tidak jenuh dapat menghilangkan warna air brom). Reaksi ini dapat dipergunakan untuk mengidentifikasi bahwa suatu senyawa organik mengandung ikatan rangkap pada rantai C nya. H2C = CH2 + Br2 coklat H2C CH2 Br Br tak berwarna

HC = CH + 2 Br2 Br CH HC Br Br Br
138 KIMIA 3 /Semester 2

3. Adisi alkena oleh hidrogen halida (HX) Apa yang akan terbentuk bila propena diadisi dengan HCl? Berdasarkan hasil eksperimen, hasil utama dari reaksi adisi propena dengan HCl adalah senyawa 2 kloro propana. CH3 CH = CH2 + H Cl CH3 CH CH3 Cl 2 kloro propana Kenyataan tersebut pertama kali dikenal oleh Vlademir Markovnikov, dan beliau menarik kesimpulan sebagai berikut : Bila alkena tak simetris diadisi oleh HX, maka atom H dari HX menuju ke atom karbon yang berikatan rangkap yang telah lebih banyak memiliki hidrogen". Pernyataan lebih dikenal dengan nama aturan Markov Nikov. Hal tersebut diatas dapat dijelaskan bahwa makin panjang rantai karbon makin besar daya tolaknya terhadap elektron (makin bersifat positif). Untuk reaksi adisi alkena oleh HBr ternyata tidak selalu terbentuk zat sesuai dengan aturan Markov Nikov, Penyimpagan ini dapat terjadi jika pada saat adisi terdapat gas oksigen atau gas hidrogen peroksida. Contoh: CH3 CH = CH2 + HBr H2O2 CH3 CH CH2 H Br

Penyimpangan reaksi adisi ini tidak terjadi pada adisi alkena dengan HF, HCl dan HI. Bagaimana halnya pada reaksi antara 2 pentena dengan hidrogen halida? Berdasarkan hasil pengamatan dalam reaksi 2 pentena dengan gas hidrogen halida diperoleh hasil utama 3 kloro pentana. Reaksi yang terjadi dapat diilustrasikann sebagai berikut. CH3-CH=CH-CH2-CH3 + H-Cl CH3-CH2-CH-CH2-CH3 Cl 3 kloro pentana Kenyataan tersebut sebenarnya telah dipelajari oleh Saytzeff dan Wagner. Berdasarkan hasil-hasil pengamatannya tersebut mereka mengambil kesimpulan bahwa : Jika atom C yag berikatan rangkap mengikat atom H yang sama banyak, tetapi mengikat gugus alkil yang tidak sama maka atom halogen akan terikat oleh atom C yang mengikat alkil yang lebih pendek. Reaksi adisi juga dapat terjadi antara gugus C = O atau C N dengan H2, HX , H2O dan RMgX (pereaksi Grignard). 1. Adisi gugus karbonil dengan gas hydrogen O
139 KIMIA 3 /Semester 2

// R - C + H2 \ H O // CH3 - CH2 - C + H2 \ H O // R - C - R'

R - OH alkohol primer

CH3 - CH2 - CH2OH 1 propanol

+ H2

R - CH(OH) - R' alkohol Sekunder

O // CH3 - CH2 - C - CH3 + H2

CH3 - CH2 CH(OH) - CH3 2 butanol

2. Adisi alkanal atau alkanon dengan pereaksi grignaard (R-Mg-X). Alkanal dengan R-Mg-X kemudian direaksikan dengan air dihasilkan alkohol sekunder. O // R - C + R - Mg - X \ H O - MgX R-C -H R

O O - MgCl // CH3 - C + Cl - Mg - CH2 - CH3 CH3 - C - CH2 - CH3 \ H H O - MgCl OH CH3 - CH - CH2 - CH3 + H - OH CH3 - CH - CH2 - CH3 + Mg(OH)Cl
3. Adisi gugus C N dengan gas hidrogen menghasilkan senyawa amina (NH2)

R - C N + 2 H2 R CH2 NH2 Reaksi ini biasa digunakan untuk menambah 1 atom C pada sintesis senyawa organik CH3 CH2 C N + 2 H2 CH3 CH2 CH2 NH2 Etil sianida n-propil amina
4. Adisi gugus C N dengan H2O dalam suasana asam menghasilkan asam karboksilat (R-

COOH)
140 KIMIA 3 /Semester 2

R C N + 2 H2O + H+ R COOH + NH3 CH3 CH2 C N + 2 H2O CH3 CH2 COOH + NH3

11.1.3. Reaksi ELIMINASI


Reaksi eleminasi biasa dikenal sebagai reaksi pelepasan sebuah molekul sederhana seperti H2O dan HCl dari suatu senyawa. Untuk berlangsungnya reaksi eliminasi, harus terdapat katalis yang berfungsi menarik molekul yang akan dilepaskan. Reaksi ini sebenarnya merupakan kebalikan dari reaksi adisi. Atom-atom/ gugus-gugus terlepas dari molekul dan tidak digantikan oleh yang lain. Pada reaksi ini dua buah atom atau gugus yang masing-masig terikat pada dua buah atom karbon yang berdam- pingan dibebaskan oleh suatu pereaksi menghasilkan suatu ikatan ganda atau suatu ikatan rangkap tripel. Reaksinya secara umum dapat ditunjukkan sebagai berikut: C C X Y C = C X Y C = C + XY

C C + XY

Dalam reaksi eliminasi perlu diperhatikan: bila HX dilepaskan dari RX maka H diambil dari atom C yang mengikat H paling sedikit. Prinsip ini dikenal dengan aturan Saytzeff. Contoh : a. Eleminasi pada alkohol. Reaksi alkohol dengan asam sulfat pekat akan dihasilkan alkena atau eter tergantung suhu pada saat reaksi berlangsung. Reaksi ini biasa disebut reaksi Dehidrasi. 180oC alkohol + H2SO4 pekat
o

CnH2n (alkena)

135 C H2SO4

R O R (eter)

CH3 - CH2OH
135oC H2SO4

CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3 + H2O

CH3 - CH2OH
180oC

CH2 = CH2 + H2O

b. eleminasi pada alkil halida (RX) dengan KOH pekat dalam etanol CH3 CH3 KOH dalam CH3 C CH CH3 CH3 C = CH CH3 + HCl alkohol
141 KIMIA 3 /Semester 2

Cl

11.1.4 REAKSI OKSIDASI


Pada dasarnya setiap senyawa karbon jika dioksidasi kuat (reaksi pembakaran), terjadi gas CO2, H2O dan energi. Dalam reaksi oksidasi terkontrol terhadap senyawa karbon dapat terjadi asam, aldehid atau keton. Kegunaan reaksi oksidasi adalah untuk mengubah : 1. alkohol menjadi aldehid, asam atau keton 2. alkil benzena menjadi asam. Dalam reaksi-reaksi organik persamaan reaksi seringkali tidak disetimbangkan. Biasanya yang ditunjukan hanyalah senyawa-senyawa organik yang mengalami perubahan.

A. Reaksi oksidasi alkohol 1. Alkohol primer mudah dioksidasi menjadi alkanal dan bila jumlah pengoksidasinya berlebih akan menjadi alkanoat. O 2 Cr2O +H // Cr2O 7 + H+ R CH OH -----------> R C ----------R C \ H
2 7
+

O // \ OH
2

CH3 CH2 CH2OH

CrO 2 + H+ 4 CH3 CH2 C

O // \ H

CrO 4

+ H+ CH3 CH2 C

O // \ OH

2. Alkohol sekunder dioksidasi menjadi alkanon


Cr2O72- + H+

CH3 CH2 CHOH CH3

O // CH3 CH2 C CH3

3. Alkohol tersier sukar sekali dioksidasi dan bila dioksidasi dengan oksidator sangat kuat akan pecah menjadi alkanon dan asam alkanoat dengan rantai C yang lebih pendek.

B. Reaksi oksidasi alkanal


Alkanal merupakan zat organik yang paling mudah dioksidasi, sehingga reaksi ini bisa digunakan untuk membedakan antara alkanal dan alkanon, sebab alkanon sukar sekali
142 KIMIA 3 /Semester 2

dioksidasi. Alkanal dapat dioksidasi oleh oksidator yang sangat lemah misalnya : pereaksi Tolens (larutan perak amoniakal) menghasilkan cermin perak, dan pereaksi Fehling menghasilkan endapan merah bata. O // R C + 2 Cu2+ + 4 OH- R C \ H kompleks dengan asam tartarat O // CH3 C + 2 Cu2+ + 4 OH\ H Soal Latihan
1. Tentukan jenis-jenis reaksi dan hasil reaksi pada sintesis senyawa berikut: CH3 CH2 CH2OH + H2SO4 pekat a +1HCl b Cr2O7 + H 4 d
2+

O // Cu2O + 2 H2O \ merah bata OH O //

CH3 C

+ \ OH

Cu2O

2 H2O

2 C KOH 3

Tuliskan persamaan reaksi pada sintesis senyawa-senyawa berikut:


a. etena mono kloro etana butana b. etanol etena etil siaida asam propanoat c. etanol etil klorida etil magnesium klorida etana d. etanol etil klorida etil amina Pertanyaan : i. tentukan jenis masing-masing tahap reaksi ii. tuliskan pereaksi yang digunakan

11.4. BENZENA DAN TURUNANNYA


Pada permulaan abad ke-19 banyak ditemukan senyawa-senyawa organik yang mempunyai bau (aroma) yang karakteristik (khas), terutama yang berasal dari tumbuhtumbuhan, misalnya damar benzoin, bermacam-macam minyak balsam, dan senyawa-senyawa seperti asam sianat dan asam benzoat. Karena baunya yang karakteristik ini, maka senyawasenyawa tersebut dimasukkan dalam satu golongan yang disebut senyawa aromatik. Penggolongan senyawa menurut aroma tidak dipergunakan lagi. Sekarang yang disebut senyawa aromatik merupakan segolongan persenyawaan yang lebih luas, yaitu benzena.
143 KIMIA 3 /Semester 2

Benzena pertama kali disintesis pada tahun 1825 oleh Michael Faraday (1791- 1867) dari suatu gas yang saat itu dipakai untuk lampu penerangan. Dari penyelidikannya, ia menemukan bahwa senyawa tersebut mempunyai perbandingan C H dan dari massa molekulnya diketahui bahwa rumus molekulnya adalah C6H6. Jika atom H pada molekul benzena disubtitusi, akan menyebabkan pembentukan turunan-turunan benzena.

11.4.1 Struktur Benzena


Ketika para ahli kimia pada tahun 1834 menemukan bahwa rumus molekul benzena adalah C6H6, mereka mengira bahwa senyawa ini memiliki ikatan tak jenuh yang lebih banyak dari alkena dan alkuna. Akan tetapi, setelah diselidiki lebih lanjut, ternyata benzena tidak dapat mengalami reaksi adisi. Justru reaksi-reaksi benzena umumnya adalah reaksi subtitusi (pada umumnya menggunakan katalis). Benzena merupakan senyawa siklis yang mempuyai rumus molekul C6H6 dimana tiaptiap atom C mengikat 1 atom H. Dengan mengguakan model atom tentu anda dapat membuat model senyawa benzena tersebut. Bila model tersebut ada akan memperoleh suatu gambaran molekul benzena sebagai berikut :

Model tersebut diatas pertama kali dikemukakan oleh 1865, Friedrich August Kekule (1829 1896) yang berhasil menerangkan struktur benzena, dari kenyataan bahwa: 1. Hanya ada satu hasil monosubtitusi dari benzena 2. Ada 3 isomer dari hasil disubtitusi benzena Ia menyimpulkan bahwa keenam atom karbon pada struktur benzena harus membentuk rantai tertutup, terdapat disudut-sudut heksagonal beraturan, dan tiap atom karbon berikatan dengan satu atom hidrogen. Supaya atom C tetap berikatan kovalen, maka dituliskan ikatan rangkap yang berselang-seling. Dari gambar tersebut seakan-akan benzena bersifat sama dengan alkena. Namun kenyataannya, benzena tidak menghilangkan warna larutan encer kalium permanganat, maka disarankan ikatan tunggal dan ikatan rangkap bertukar tempat dengan cepat sehingga reaksireaksi khusus yang terjadi pada alkena tidak terjadi pada benzena Apakah kedua rumus struktur diatas merupakan isomer? Kedua senyawa diatas bukan merupakan isomer, karena ikatan rangkap dalam senyawa benzena selalu bergerak dan peristiwa ini disebut resonansi. Berdasarkan penyelidikan dengan sinar X diperoleh data bahwa panjang ikatan C - C dalam benzena 0,139 nm. Panjang ikatan tersebut merupakan pertengahan antara panjang ikatan C - C tunggal (0,154 nm) dan ikatan C = C ikata ganda (0,133 nm). Struktur elektron dari cincin benzena itu dapat ditunjukkan oleh rumus resonansi. Berdasarkan teori orbital molekul ikatan dalam benzena dapat digambarkan sebagai berikut

144

KIMIA 3 /Semester 2

Dalam gambar diatas terlihat bahwa orbital molekul pi meliputi cincin atom C dan elektron pi dikatakan terdelokalisasi. Untuk mempermudah penggambaran benzena diberikan dengan rumus sebagai berikut

Subtitusikan 1 atom dari benzena dengan klor. Berapa model yang dapat anda peroleh? Dari mono subtitusi benzena dengan gas klor akan diperoleh satu jenis molekul yaitu kloro benzena, yang mempunyai rumus struktur Cl

Bila dua buah atom H dari benzena anda subtitusikan anda akan memperoleh struktur sebagai berikut : Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl

Cl 1. 2. Cl 3.

Cl 4. 5.

Struktur 1 dan 5 merupakan senyawa yang sama dan disebut ortho (O) dikloro benzena, struktur 2 dan 4 disebut meta (m) dikloro benzena dan struktur 3 disebut para dikloro benzena. Secara umum posisi subtitusi dapat dituliskan Cl (5) orto (4) meta para (3) - orto (1) meta (2)

11.4.2 Sumber dan pembuatan Benzena Sumber utama benzena, benzena tersubtitusi adalah petroleum dan ter batu bara (cairan kental hasil penyulingan batu bara pada saat pembuatan cocas). Secara sintesis dapat dibuat dengan jalan: a. Polimerisasi etuna Gas etuna dialirkan melalui pipa pada temperatur lebih kurang 650oC tanpa udara
dengan katalis serbuk besi
Fe

145

KIMIA 3 /Semester 2

3 C2H2

650 C

b. Penyulingan kering kalsium benzoat dengan Ca(OH)2.

O // C O Ca + Ca(OH)2 O C \\ O 2 + 2 CaCO3

c. Pemanasan Natrium benzoat dengan NaOH


O C ONa + NaOH + Na2CO3

d. Hidrolisis asam benzena sulfonat dengan pemanasan dan katalis HCl


SO3OH + HOH
HCl

+ H2SO4

11.4.3 Sifat-sifat Benzena

A. Sifat Fisis Benzena merupakan senyawa yang berwujud cair, tidak berwarna, lebih ringan dari air, sukar bercampur dengan air, dan titik didihnya 80oC.

B. Sifat Kimia a. Oksidasi 1. Benzena tidak dapat dioksidasi dalam larutan KMnO4 seperti alkena 2. Pada oksidasi sempurna (pembakaran sempurna) dihasilkan gas CO2 dan H2O. b. Adisi Benzena tidak dapat diadisi seperti alkena
Jika benzena diadisi

146

KIMIA 3 /Semester 2

a. dengan H2 akan menghasilkan siklo alkana CH2 + 3 H2 CH2

CH2 CH2 CH2 CH2 siklo heksana

b. dengan gas klor , Cl2, aka menghasilkan Benzena heksa klorida Cl C Cl C + 3 Cl2 Cl C C Cl C Cl C Cl

c. Subtitusi Walaupun benzena mempunyai ikatan rangkap, ternyata benzena sukar mengalami reaksi adisi, tetapi mudah mengalami peristiwa subtitusi. Reaksi subtitusi pada inti benzena yang dikenal adalah. a. Nitrasi
NO2 H2SO4 + HONO2 b. Sulfonasi SO3H + HOSO3Hpekat c. Klorinasi Cl + Cl2
FeCl3

+ Nitro benzena

H2O

+ H2O Benzena sulfonat

+ HCl Kloro benzena

d. Alkilasi (sintesis Friedel-Crafts)

CH3 + Toluena HCl

+ CH3Cl

FeCl3

147

KIMIA 3 /Semester 2

Beberapa senyawa turunan benzena yang telah anda kenal adalah asam benzoat, toluena, anilin, nitro benzena dan kloro benzena COOH CH3 NH2 NO2 Cl

Asam benzoat

Toluena

Aniline

Nitro benzena

Kloro benzena

Tuliskan 3 rumus struktur dari turunan benzena lain yang anda ketahui

11.4.4. Derivat benzena


Diperoleh dengan reaksi subtitusi. Subtitusi benzena, tergolong subtitusi elektrofilik. 1. Alkil benzena (sintesa Friedel & Crafts) CH3
AlCl3

+ CH3Cl

+ HCl

Toluena (untuk pembuatan bahan peledak)

2. Halogen benzena
Cl
Fe

+ Cl2

+ HCl monoklor benzena

Untuk pembuatan insektisida. Misalnya DDT & heksakloran. 3. Nitro benzena (dengan nitrasi) Campuran HNO3 pekat dan H2SO4 pekat asam penitrasi
H2SO4 + HONO2 -------> NO2 + H2O

nitro benzena untuk membuat bahan peledak misal TNT (2,4,6 tri nitro toluena) 4. Asam benzena sulfonat: (dengan sulfonasi)
SO3H + H2SO4 pekat ------>
148

+ H2O
KIMIA 3 /Semester 2

Turunan asam sulfonat yang terkenal adalah sakarin (+500x lebih manis dari gula) 5. Anilin / Amino benzena
a. b. NO2 + 6 H2 Cl + HNH2 NH2 + 2H2O NH2 + HCl

Anilin untuk zat warna dan obat-obatan. 6. Hidroksi benzena atau Fenol
a. Cl b. + H2O SO3H + 2NaOH Na2 CO3 OH + HCl -OH + NaHSO3

Fenol untuk desinfektan, obat-obatan, zat warna, bahan peledak,& plastik.


OH O2N NO2 asam pikrat (2,4,6 tri nitro fenol) bahan peledak. NO2 OH dan ROH mempunyai persamaan dan perbedaan.

149

KIMIA 3 /Semester 2

Bedanya: OH + asam NaOH

ONa + H 2O

garam Na-fenolat

ROH + NaOH / fenol (asam), ROH bukan asam, bukan basa. 7. Benzaldehide dan Asam benzoat dari toluena CH3 a. CCl3 + Cl2 Toluena CH3 b. + O2 COH + H2O benzil triklorida COOH + H2O Asam benzoat Asam benzoat untuk pembuatan zat warna dan pengawet bahan makanan. Turunan asam benzoat : COOH COOCH3 COOH + 3 HCl benzaldehide

OH metil salisilat minyak gondopuro 8. Aldehid aromatik Benzaldehid dibuat dari toluena. CH3 Fe2O3 + O2 + H2O CHO

OH asam salisilat

O - C - CH3 asam asetil salisilat O (asetosal/aspirin)

benzaldehid (untuk parfum dan zat warna)

28

LKS KIMIA/KELAS 3/Sem-2

9. Eter aromatik -O - CH3 metil fenil eter -Odifenil eter

Soal-soal Latihan 1. Apa bukti bahwa dalam senyawa benzena tidak terdapat ikatan rangkap seperti pada alkena? 2. Tuliskan tiga isomer dari mono kloro toluena. 3. 4. 5. Tuliskan rumus struktur dari a. 1,3,5 trinitro toluena b. 1,3,5 trikloro, -2,4,6- tribromo benzena Tuliskan rumus struktur ester yang terjadi antara asam salisilat dengan metanol, apa nama dan fungsi ester tersebut? Tuliskan rumus struktur dari asam benzoat dan apa fungsinya dalam kehidupan sehari-hari.

RANGKUMAN
1. Jenis reaksi senyawa karbon yang utama adalah reaksi subtitusi, adisi, eleminasi dan oksidasi 2. Reaksi subtitusi (penggantian) dapat terjadi pada: a. Reaksi alkan dan halogen dengan bantuan sinar ultra violet (S.U.V) menghasilkan haloalkana b. Reaksi halo alkana atau alkil halida dengan logam natrium menghasilkan alkana dengan rantai karon yang lebih panjang c. Reaksi haloalkana dengan basa (NaOH, KOH, AgOH) menghasilkan alkanol d. Reaksi alkohol dengan logam natrium menghasilkan senyawa natrium alkoksida dan gas hidrogen. e. Reaksi alkanol dengan fosfor penta klorida atau fosfor triklorida menghasilkan alkil klorida f. Reaksi natrium alkoksida dengan alkil halida dalam alkohol menghasilkan eter. 3. Reaksi adisi dapat terjadi pada ikatan rangkap ( - C = C -, - C C -, - C = O, - C N) dengan pereaksi H2, HX, H2O. 4. Reaksi eleminasi dapat terjadi pada alkohol dengan H2SO4 pekat atau pada alkil halida dengan basa kuat pekat dalam etanol. 5. Senyawa haloalkana merupakan turunan dari senyawa alkana dimana satu atom H-nya atau lebih diganti halogen 6. Beberapa senyawa haloalkana berguna dalam kehidupan sehari-hari yaitu sebagai pelarut, obat bius, plastik, pestisida. a. Kloroform : digunakan sebagai obat bius (anestasi) yang kuat, kerugiannya merusak hati. b.Iodoform : digunakan sebagai antiseptik luka, kerugiannya bau tidak enak dan beracun c. Freon : digunakan sebagai zat pendingin pada lemari es, AC dan lain-lain. Kerugiannya merusak lapisan ozon pada lapisan stratosfer sehingga membahayakan lingkungan. 7. Penggunaan beberapa senyawa haloalkana dapat menimbulkan pencemaran lingkungan.

29

LKS KIMIA/KELAS 3/Sem-2

Benzena dengan rumus C6H6 dan ikatan rangkap yang terkonjugasi dalam ikatan rangkap yang tertutup. Walaupun benzena mempunyai ikatan rangkap benzena sukar mengalami reaksi adisi, tetapi mudah mengalami reaksi subtitusi terkatalis 9. Reaksi subtitusi pada benzena diantaranya halogenasi, nitrasi, alkilasi, sulfonasi dan asilasi. 10. Jika pada benzena tersubtitusi sudah terdapat satu gugus CH 3, -CH2Cl, -Cl, -Br, -I, -OH, -NH2 maka gugus pengganti (Subtituen) kedua menempati arah ortho dan para. Sedangkan, jika pada benzena tersubtitusi sudah terdapat satu gugus - NO 2, - COOH, CHO, - CN, - SO3H maka gugus pengganti kedua menempati arah meta. 11. Senyawa-senyawa benzena banyak bermanfaat dalam kehidupan sehari-hari. Antara lain sebagai pelarut, bahan dasar untuk membuat stirena (karet sintesis) dan nilon 66, sebagai bahan desinfektan misalnya lisol, karbol.
8.

Soal-soal Obyektif
PILIHLAH SATU JAWABAN YANG PALING TEPAT 1. Diketahui reaksi : R CH = CH2 + HX R CH CH3 | X Reaksi tersebut adalah reaksi . a. Subtitusi d. oksidasi b. Adisi e. dehidrasi c. eleminasi Turunan alkana yang dapat melakukan reaksi adisi, mempunyai rumus umum . Pada oksidasi suatu alkohol dihasilkan aseton. Alkohol yang dioksidasi adalah .... A. 1 - propanol D. 1 - butanol B. 2 - propanol E. 2 - butanol A. 2 - metil-1-propanol Suatu alkena berantai cabang, mempunyai 5 atom C, adisinya dengan air brom menghasilkan 1,2dibromo-2 metil butana, nama alkena tersebut adalah .... A. 1-butena D. 2-butena B. 2-metil-2-butena E. 3-metil-2-butena B. 2-metil-1-butena Bila etanol mengalami dehidrasi oleh akibat penambahan asam sulfat pekat pada suhu 135oC, maka zat yang terbentuk adalah .... A. CH3 -CH2 - O- CH2 - CH3 B. CH2 = CH2 C. CH3 - CH = CH - CH3 D. CH2 = CH -CH2 - CH3 E. CH3 - CH2 - CH2 - CH3 Pereaksi yang tidak dapat bereaksi dengan alkuna adalah ..... A. H2 D. HCl B. Br2 E. Cl2 F. Na Pereaksi yang dapat digunakan untuk membedakan alkohol dan eter tercantum di bawah ini

2. 3. 2.

2.

3.

4.

5.

30

LKS KIMIA/KELAS 3/Sem-2

i. ii.

logam Na ii. PCl3 yang benar adalah .... A. i dan iii B. ii dan iii C. ii dan iv 6.

iii. Oksidasi iv. HCl D. i, ii dan iii E. iv saja

Senyawa A direaksikan dengan larutan perak amoniakal dan terbentuk cermin perak. Gugus fungsi dalam senyawa A adalah .... A. - NH2 D. - OH B. - O E. - CO C. CHO Suatu senyawa dengan rumus CH3 - CH2 - CH2 - CH2OH dihasilkan dari reaksi zat A dengan H2 (katalis Pt). Gugus fungsi yang terdapat pada zat A adalah . A. - OH D. - CHO B. - CO E. - COOH C. - COO-

7.

8.

Senyawa X jika dioksidasi menghasilkan asam 2-metil butanoat, maka senyawa X adalah .... A. CH3(CH2)3COH B. CH3CH2CH(CH3)CH2OH C. CH3CH2CH2CH2OH G. (CH3)2CH-CH2CH2OH H. CH3(CH2)3OCH3 Suatu senyawa X dengan rumus molekul C4H10O dapat bereaksi dengan logam natrium menghasilkan gas hidrogen. Reaksi X dengan KMnO4 dalam suasana asam menghasilkan suatu aldehid yang tidak berantai cabang. Rumus senyawa X adalah ..... A. (CH3)2CH - CH2OH B. CH3 - CH(OH) -CH2 - CH3 C. CH3 - O - CH2 - CH2 - CH3 B. CH3 - C(OH)(CH3)2 C. CH3 - CH2 - CH2 - CH2OH

9.

10. Suatu senyawa alkohol dioksidasi dengan K2Cr2O7, dalam suasana asam sulfat meng- hasilkan suatu senyawa dengan rumus : CH3 - CH2 - CO - CH3, maka rumus senyawa alkohol tersebut adalah .... A. CH3 - CH2 - CH2 - CH2OH B. CH3 - CH(OH) - CH2 - CH3 C. CH3 - C(CH3)2OH - CH3 D. CH3 CH(CH3) CH2OH E. CH3 - CH(OH) - CH(OH) - CH2OH 11. Pasangan pereaksi-pereaksi berikut yang dapat dipakai untuk membedakan gugus aldehide dengan gugus keton adalah .... A. Fehling dan Tollens B. Benedict dan Millon C. Tollens dan Biuret D. Fehling dan Biuret E. Biuret dan Millon 12. Pasangan senyawa yang dapat dikenal identitasnya dengan pereaksi Fehling atau pereaksi tolens (cermin perak) adalah ....

31

LKS KIMIA/KELAS 3/Sem-2

A. B. A. B. C.

etanal, glukosa , amilum aseton, propanal, glukosa formaldehide, glukosa, aseton formaldehide, glukosa, fruktosa propanol, propanal, propanon

13. Hasil oksidasi senyawa Q adalah senyawa X. Bila senyawa X dioksidasi lebih lanjut akan terjadi asam butanoat. Senyawa Q adalah .... A. CH3 - CH2 - CH2 - CH2OH B. CH3 - COH(CH3) - CH3 C. CH3 - CHOH - CH2 - CH3 D. CH3 - CH(CH)3 - CHO E. CH3 - CH(CH3) -CH2OH 14. Suatu senyawa karbon mempunyai sifat-sifat sebagai berikut: 1. dapat menghilangkan warna air brom 2. bereaksi dengan HCl menghasilkan 3 kloro pentana 3. teroksidasi oleh KMnO4 dalam H2SO4 menghasilkan 2 macam asam. Dari data di atas, senyawa karbon tersebut adalah .... A. 1-pentana D. 2-pentena B. 2,4-pentadiena E. 3-metil 1-pentena C. 2-metil 2-pentena 15. Suatu senyawa karbon mempunyai sifat-sifat sebagai berikut: 1. dapat melunturkan warna air brom 2. bereaksi dengan HCl menghasilkan 3 kloro pentana 3. teroksidasi oleh KMnO4 dalam H2SO4 menghasilkan 2 macam asam. Dari data di atas, senyawa karbon tersebut adalah .... A. 1 pentena B. 2-pentena C. 3-metil, 1-pentena D. 2-metil, 2-pentena E. 2,4-pentadiena 16. Diberikan beberapa jenis alkohol sebagai berikut: 1. 2-propanol 2. 2-metil, 2-propanol 3. 3-pentanol 4. 2,2-dimetil 1-propanol Alkohol yang manakah jika dioksidasi dapat menghasilkan suatu alkanon? A. (1) dan (3) D. (1) dan (2) B. (2) dan (4) E. (1) dan (4) C. (2) dan (3) 17. Reaksi antara etena dengan asam klorida yang menghasilkan etil klorida tergolong reaksi .... A. adisi D. dehidrasi B. subtitusi E. polimerisasi C. eleminasi
18. CH3 Senyawa nitro toluena pada gambar di samping mempunyai isomer sebanyak .... NO2 A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 E. 5

32

LKS KIMIA/KELAS 3/Sem-2

19. Jumlah isomer yang mungkin dari rumus molekul C6H4Cl2 adalah ....... A. 1 C. 3 E. 5 B. 2 D. 4 20. Metil fenol (kresol) memiliki isomer sebanyak . A. 1 C. 3 E. 5 B. 2 D. 4 21. Benzena dan Toluena dikenal sebagai senyawa golongan . A. Alkena D. sikloalkana B. Aromatik E. parafin C. alkana 22. Oksidasi sempurna senyawa toluene menghasilkan .. A. fenol D. nitrobenzena B. benzaldehid E. anilin C. asam benzoat 23. Jika gas klorin dialirkan pada toluene yang mendidih akan dihasilkan . A. o-klorotoluena D. fenil klorida B. p- klorotoluena E. Benzil klorida C. m- klorotoluena 24. Suatu senyawa derivat benzena dioksidasi kuat dengan larutan KMnO4/H2SO4 ternyata permol- nya menghasilkan 1 mol asam benzoat, 1 mol CO2 dan 2 mol H2O. Senyawa derivasi benzena itu adalah .... A. metil benzena B. iso propil benzena C. etil benzena D. orto di metil benzena E. n-propil benzena
25. Turunan benzena di bawah ini yang bersifat asam adalah .... A . B. C. - OH - CHO - O - CH3 D. E. - Cl - NH2

33

LKS KIMIA/KELAS 3/Sem-2

BAB BAB

12 12

MAKROMOLEKUL

Dalam kehidupan sehari-hari anda telah mengenal karbohidrat dan protein. Kedua senyawa tersebut dapat tersusun dari molekul-molekul sederhana sehingga terbentuk molekul raksasa atau makromolekul. Contoh senyawa makromolekul yang lain adalah karet alam. Suatu senyawa yang terbentuk dari banyak unit yang sama sehingga terbentuk senyawa dengan massa molekul yang sangat tinggi disebut senyawa polimer. Sedangkan satuan unit yang membentuk suatu polimer disebut monomer. Seperti amilum, glukogen dan sellulose merupakan senyawa polimer alam yang tersusun dari glukosa, sedangkan protein tersusun dari asam amino dan karet alam merupakan polimer dari isoprena. Polimer sintesis pertama kali diketemukan dalam tahun 1909 oleh Leo Backland. Polimer bernama bakelit, dibuat dari fenol dan formaldehide menjadi suatu plastik penting serta resin untuk adesif dan cat. Sutu contoh sederhana adalah polietilena, yang berisi banyak unit etilen, CH2 CH2 , terikat secara kimia satu dengan yang lain membentuk molekul dengan rantai panjang yang berisi ribuan unit etilen. Nama polietilena berasal dari nama monomer (etilena) bersama-sama dengan awalan poli, berarti banyak. Satu unit etilena H H C=C H H H H CCCC H H H H H H H H H H CCCC H H H H

Polietilena
Proses polimerisasi

Secara tradisional polimer-polimer telah diklasifikasikan menjadi dua kelompok utama, polimer adisi dan polimer kondensasi. Penggolongan ini pertama kali diusulkan oleh Carothers, yang didasarkan pada apakah unit ulang dari suatu polimer mengandung atom-atom yang sama seperti monomer. Suatu polimer adisi memiliki atom yang sama seperti monomer dalam unit ulangnya, sedangkan polimer kondensasi mengandung atom-atom lebih sedikit karena terbentuknya produk sampingan selama berlangsungnya proses polimerisasi. Pengklasifikasian

34

LKS KIMIA/KELAS 3/Sem-2

polimer kedalam polimer adisi dan kondensasi dapat menimbulkan miskonsepsi karena banyak polimer-polimer penting dapat dibuat baik dari proses adisi maupun proses kondensasi. Berikut beberapa contoh polimer yang terbentuk secara adisi maupun kondensasi 1. Poliester a. Adisi b. Kondensasi O //
O

H+

Panas HO(CH2)5CO2H 2. Poliamida a. Adisi O //


NH

O C(CH2) 5O O C(CH2)5O + H2O

H+

O C(CH2)5NH

b. Kondensasi

3.

Poliuretana a. Adisi

b. Kondensasi

4.

Polimer hidrokarbon a. Adisi

b. Kondensasi

Polimer-polimer yang memiliki unit-unit ulang identik tetapi terbentuk melalui reaksireaksi yang berbeda tidak selalu mempunyai sifat-sifat yang identik. Sebaliknya sifat-sifat fisika dan mekanika dapat sangat berbeda akibat perbedaan berat molekul, gugus ujung, stereokimia atau kemungkinan bercabangnya rantai.

35

LKS KIMIA/KELAS 3/Sem-2

Polimer sangat beraneka ragam karena itu ada beberapa cara untuk pengelompokkannya:

1. Berdasarkan asalnya
Polimer ada yang terdapat di alam dan ada yang dibuat melalui ssitem kimia di pabrikpabrik. Polimer yang terdapat di alam disebut polimer alam, sedangkan yang buatan disebut polimer sintesis. a. Polimer alam Protein dari monomer asam amino Karbohidrat ( amilum, glukogen dan cellulose) dengan monomer glukosa Karet alam dari monomer isoprena Asam nukleat dengan DNA dan RNA b. Polimer sintesis Plastik politena dan turunannya, nilon, terilen, dakron, bakelit, dan lain-lainnya

2. Berdasarkan jenis dan susunan unit ulang dalam rantainya


a. Homopolimer, polimer ini merupakan susunan ulang dari satu jenis monomer. Contoh : Polietilena, poliprokaltam atau nilon 6, poli 11-undekanoamida atau nilon 11, polipropena. CH3 n CH = CH2 propena CH3 CH3 CH3 CH3 CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH CH2 polipropena

b. Kopolimer, polimer ini tersusun oleh beberapa jenis monomer yang dipolimerisasikan secara bersama-sama atau bergantian. Contoh : poli etilena tereftalat, poli heksametilena sebasamida atau nilon 610, poli m-fenilenatereftalamida, bakelit dll. Secara sederhana dapat digambarkan sebagai berikut: - kopolimer statis (tidak teratur) ABBAAABABBABBAB kopolimer blok (kelompok) A A . A A B B .B B kopolimer bergantian ABABABABABABA

3. Berdasarkan sifat plastis polimer


a. Polimer termoplastik, polimer jenis ini menjadi lunak bila dipanaskan dan menjadi keras bila didinginkan kembali serta dapat dilunakkan atau dikeraskan berulang-ulang. Yang termasuk jenis ini misalnya polivinilklorida (PVC) b. Polimer termoset, yang melunak bila dipanaskan, tetapi bila terus dipanaskan akan mengalami perubahan kimia dan mengeras. Sekali menjadi keras tidak dapat diubah

36

LKS KIMIA/KELAS 3/Sem-2

lagi. Contoh polimer jenis ini adalah urea formaldehide (bakelit), fenol formaldehide dan melamineformladehide.

4. Berdasarkan kegunaannya
Komoditi polimer sintesis dunia sekarang ini kira-kira 70 juta metrik ton per tahun, hampir 56% diantaranya terdiri plastik, 18% serat, dan 11% karet sintesis. Sisanya terdiri dari bahan pelapis dan bahan perekat. a. Plastik Plastik dibagi menjadi 2 yaitu plastik komoditi dan plastik tehnik. Plastik komoditi sering dipakai dalam bentuk barang yang bersifat sekali pakai seperti lapisan pengemas, atau beberapa produk yang tahan lama. Yang termasuk plastik komoditi adalah Type Polietilena masa jenis rendah (LDPE)) Polietilena masa jenis tinggi (HDPE) Polipropilena (PP) Kegunaan Lapisan pengemas, isolasi kawat dan kabel, barang mainan, botol fleksibel, perabotan, bahan pelapis Botol, drum, pipa saluran, film, lembaran, isolasi kawat dan kabel Bagian-bagian mobil, perkakas, tali, anyaman, karpet dan film Polistirena (PS) Bahan pengemas (busa dan film), isolasi busa, perkakas, barang mainan dan perabotan rumah Pilivinil klorida Bahan bangunan, pipa tegar, bahan untuk lantai, isolasi, film (PVC) dan lembaran Plastik tehnik biasanya dipakai terutama dalam bidang transportasi (mobil, truk, pesawat), kontruksi (perumahan, instalsi pipa air) perangkat keras barang-barang elektronik (mesin bisnis, komputer) mesin-mesin industri. Contoh beberapa plastik tehnik diantaranya Type Fenol-formaldehide (PF) Urea-formaldehide (UF) Poliester tak jenuh Kegunaan Alat listrik dan elektronik, bagian mobil, perekat plywood

Sama seperti polimer PF, juga bahan pelapis Kontruksi, bagian-bagian mobil, lambung kapal, asesoris kapal, saluran anti korosi, pipa, tangki dan peralatan bisnis Epoksi Bahan pelapis protektif, perekat, aplikasi-aplikasi listrik dan elektronika, bahan lantai industri, bahan pengaspal jalan raya, bahan paduan (komposit) Melamine formaldehide Sama seperti polimer UF, bingkai dekoratif, tutup meja, (MF) perkakas makan b. Serat Polimer serat mempunyai ciri antara lain kekuatannya yang tinggi, daya rentangnya baik, stabilitas panas yang baik (cukup untuk menahan panas seterika), spinabilitas
37 LKS KIMIA/KELAS 3/Sem-2

(kemampuan untuk diubah menjadi filamen-filamen) dan sejumlah sifat sifat lain yang bergantung pada pemakaiannya (tekstil, kawat, tali, kabel dll) Beberapa serat sintesis utama Jenis Sellulosa Rayon asetat Rayon viskosa Nonsellulosa Poliester Nilon Olefin Diskripsi
Sellulosa asetat Sellulosa regenerasi Terutama poli(etilena tereftalat) Termasuk nilon 66, nilon 6 dan berbagai poliamida alifatik dan aromatik Termasuk polipropilena dan kopolimer vinil klorida dengan jumlah akrilonitril, vinil asetat, atau vinilidena klorida

Akrilat

(CH2 = CCl2)yang kurang (kopolimer yang terdiri lebih dari 85% vinil klorida disebut serat vinyon) Mengandung paling sedikit 80% akrilonitril, disebut serat modakrilat jika terdiri dari akrilonitril dan 20% vinil klorida atau vinilidena klorida

c. Karet sintesis Karet atau elastomer, merupakan polimer yang memperlihatkan resiliensi (daya pegas) atau kemampuan meregang dan kembali ke keadaan semula dengan cepat. Beberapa elastomer termoset yang penting terdapat dalam tabel berikut: Jenis Stirena-butadiena Polibutadiena Etilena-propilena Polikloroprena Poliisoprena Nitril Butil Silikon Diskripsi
Kopolimer dari dua monomer dengan berbagai proporsi bergantung pada sifatsifat yang diinginkan. Disebut SBR (styrena-butadiena Rubber) Hampir seluruhnya terdiri dari cis-1,4-polibutadiena Sering disebut EPDM (ethilena-propilena diena monomer) dibuat terutama dari unit-unit etilena dan propilena dengan sejumlah kecil diena untuk memberikan efek ketidakjenuhan Terutama plimer trans-1,4, tetapi juga beberapa plimer cis-1,4 dan cis-1,2 juga dikenal sebagai karet neoprena Terutama polimer cis-1,4. Kadang-kadang disebut karet alam sintesis Kopolimer dari akrilonitril dan butadiena Kopolimer dari isobutilena dan isoprena, dengan hanya sejumlah kecil isoprena mengandung rangka anorganik dari atom oksigen dan silikon termetilasi yang berselang-seling, juga disebut polisiloksana

d. Pelapis dan perekat Sebagai bahan pelapis yang utama adalah cat-cat emulsi untuk dinding yang terbuat dari kopolimer stirena-butadiena, poli (vinil asetat) dan berbagai jenis poli (akrilat ester). Sedangkan sebagai perekat terutama polimer fenol formaldehide dan urea formaldehide untuk perekat plywood dan partikel board, epoksi dan sianokrilat Dengan berkembangnya produksi dan penggunaan polimer, maka akan ada pengaruh pada lingkungan, yaitu masyarakat dan daerah-daerah tertentu. Selama ini dampak yang terjadi merupakan hal yang positif. Dengan ditemukannya berbagai polimer dalam bentuk benda-benda

38

LKS KIMIA/KELAS 3/Sem-2

untuk keperluan sehari-hari (pembungkus, serat, karet dll) sangat membantu kehidupan manusia. Dengan menggunakan polimer hampir semua kebutuhan tersebut dapat dipenuhi dan praktis. Hal yang menjadi permasalahan sampah plastik pada umumnya tidak dapat diuraikan oleh mikroorganisme, oleh karena itu pemecaha masalah sampah polimer yang paling efektif sekarang ini adalah daur ulang.

Soal latihan:
1. 2. 3. 4. 5. Apakah yang dimaksud dengan polimer? Jelaskan perbedaan polimer alam dan polimer sintesis! Apakah perbedaan plastik termosetting dan termoplas? Apa yang dimaksud dengan kopolimer? Sebutkan 5 polimer sintesis yang sering anda jumpai dalam kehidupan sehari-hari dan apa fungsinya. 6. Mengapa sampah polimer sintetik (plastik) terutama jenis vinil jangan dibakar? Jelaskan

Rangkuman
1. 2. 3. 4. Polimer adalah gabungan dari monomer-monomer dengan cara reaksi kimia Berdasarkan jenis monomernya dapat dibedakan menjadi kopolimer dan homopolimer Polimer dapat digunakan sebagai plastik, serat, karet, perakat dan pelapis (cat) Polimer sintesis banyak membantu kehidupan manusia karena mudah penyediaannya dan praktis, tetapi tidak dapat diuraikan oleh mikroorganisme.

Pilihlah satu jawaban yang paling tepat


1. Karet alam adalah polimer dari . a. normal propena b. 1,3 butadiena c. 2-metil 1,3 butadiena d. fenil etena e. 2-metil propena Di bawah ini ada lima macam jenis polimer 1. poliisoprena 2. poli kloropena 3. plistirena 4. polivinil klorida 5. polisakarida Pasangan yang termasuk polimer alam adalah . a. 1 dan 2 d. 1 dan 5 b. 2 dan 4 e. 2 dan 3 c. 3 dan 5 Bakelit polimer sintesis pertama yang dapat disintesis tahun 1990, dibuat dari monomermonomer . a. urea dan folmaldehide b. fenol dan formaldehide c. 1,2 etanadiol dan 1,6 asam tereftalat d. dimetil tereftalat dan 1,2 etanadiol e. 1,2 etanadiol dan 1,6 diamino heksana 4. Pada saat ini banyak sekali barang yang terbuat dari plastik, tetapi plastik juga merupakan tantangan bagi lingkungan hidup karena plastik .... A. mudah rusak B. sukar diuraikan oleh mikroorganisme C. tidak mudah terbakar D. jika kena panas menjadi lunak E. dapat menimbulkan penyakit Kopolimer dengan struktur ( A A B B A A B B A A)n disebut kopolimer . a. Bercabang d. sejajar b. Bergantian e. blok

2.

5.

c.

tak beraturan yang

3.

6. Poliester merupakan polimer banyak digunakan sebagai . a. Plastik d. pelapis b. Elastomer e. perekat c. Serat
7. Monofer pembentuk polimer -CF2-CF2-CF2-CF2-CF2-CF2F F adalah ... F

39

LKS KIMIA/KELAS 3/Sem-2

| A. F - C - F | F F F \ / B. C = C / \ F F F F \ C=C-C-F / F F

C.

\ / C=C= C / \ F F

CH3 CH = CH2 monomer manakah satu dari rumus dibawah ini mewakili polimernya? a. ( CH2 CH2 )n

b.

D.

CF2 - CF2 | | F F

( CH2 CH )n CH3 ( CH2 CH )n CH2 ( CH2 CH CH2 )n ( CH2 CH2 CH CH2 )n CH3

c.

E.

d. e.

8.

Pasangan polimer yang terbentuk melalui reaksi kondensasi adalah ..... A. polystirena dan polyetilena B. polysakharida dan polystirena C. polyvinil klorida dan polystirena D. polypeptida dan poly propilena E. polyester dan polyamida Diantara polimer polimer berikut merupakan elastomer, kecuali . a. strirena-butadiena d. nitril b. polikloropropena e. epoksi c. polisiloksana bukan konduktor. Pada saat ini para ahli kimia telah mengembangkan plastik yang dapat menghantarkan listrik seperti halnya logam. Jenis plastik semacam ini adalah polimer organik yang mempunyai ikatan ikatan tunggal dan ganda antar atom-atom karbon. Satu elektron dalam ikatan ganda dapat bergerak bebas sepanjang rantai polimer. Dengan menambahkan ion positif atau ion negatif pada polimer (disebut proses doping) yang membiarkan elektron bergerak menghasilkan aliran elektron yang akibat pergerakan tersebut menghasilkan arus listrik. Namun demikian polimer organik yang bersifat konduktor mudah teroksidasi, sehingga jika terbuka dengan udara, maka sifat konduktornya cepat hilang a. plastik selalu digunakan sebagai isolator listrik b. polimer organik dengan hanya ikatan tunggal adalah konduktor yang baik c. polimer organik dengan hanya ikatan ganda adalah konduktor yang baik d. dengan proses doping menyebabkan elektron dapat bergerak bebas dalam polimer e. sifat konduktor logam selalu lebih baik dari plastik

12. Plastik ransparan yang banyak digunakan untuk pembuatan gelas atau alat-alat plastik transparan pada umumnya terbuat dari polimer . a. Polistirena d. poliisoprena b. Orlon e. polivinil klorida c. Dacron 13. Suatu polimer yang dipergunakan dalam industri otomotif adalah CH3 CH3 CH3 C CH2 C CH2 C CH2 CO2CH3 CO2CH3 CO2CH3 Monomer yang dipergunakan untuk mengha-silkan polimer tersebut adalah . a. CH2=CH(CH3) CO2CH3 b. CH2 = CH CH3 c. CH3 H H CH2 = C C C = C H CO2CH3 CO2CH3 d. e. (CH3)2C = CH CH3 CH2 = CH(CO2CH3)CH=CH2

9.

10. Plastik pada umumnya merupakan isolator listrik

14. Monomer dari polivinilklorida

H H H H H H C C C C C C H Cl H Cl H Cl Adalah . a. CH3Cl b. C2H4Cl c. C2H3Cl d. C2H5Cl e. C2H2Cl2

11. Polimer adalah molekul yang sangat besar dan tersusun dari unit yang berulang-ulang yang disebut monomer, jika propena,

15. Polimer adalah molekul besar yang tersusun dari satuan-satuan unit yang berulang.

40

LKS KIMIA/KELAS 3/Sem-2

Selama ribuan tahun polimer alam berserat seperti kapas dan wol telah digunakan oleh orang. Pada saat ini polimer sintetik seperti politena dan teflon telah diproduksi. Polimer digunakan untuk berbagai macam tujuan, dari tirai/kelambu sampai CD, bahkan rompi anti peluru. Contohnya : HDPE digunakan botol susu, SAN digunakan untuk menyebarkan pigmen pada cat. PET digunakan untuk botol minuman ringan (minuman tanpa alkohol ) ABS digunakan untuk membuat case/box komputer. Polimer terbuat dari satuan-satuan unit yang berulang (monomer-monomer) yang mungkin semuanya sama (homo polimer) atau mungkin yang mempunyai dua atau lebih jenis satuan yang berbeda (kopolimer). Gambar dibawah ini menggambarkan unit-unit

Manakah dari gambar berikut yang termasuk kopolimer ? a. hanya ( ii ) C. ( i ) dan ( iii ) b. hanya ( iv ) D. ( ii ) dan ( iv ) c. (ii) dan (iii)

monomer

BAB BAB 12 12

KARBOHIDRAT DAN PROTEIN

Karbohidrat dan turunannya merupakan sekelompok senyawa yang banyak terdapat di alam baik dalam tumbuh-tumbuhan maupun hewan. Karbohidrat terdiri atas karbon, hidrogen dan oksigen. Dalam tumbuh-tumbuhan karbohidrat dihasilkan dengan proses fotosintesis yang reaksinya dapat ditulis sebagai berikut: 6 CO2 + 6 H2O
klorofil UV

C6H12O6 + 6 O2

Glukosa dan karbohidrat sederhana lainnya kemudian diubah menjadi karbohidrat yang lebih kompleks seperti tepung/kanji dan selulosa. Karbohidrat dengan rumus umum Cx(H2O)y biasanya diklasifikasi menjadi gula dan nongula. Gula biasanya terasa manis, berbentuk kristal, dan larut dalam air. Selain itu gula masih dikelompokkan menjadi mono, di, ataupun trisakarida. Karbohidrat nongula merupakan

41

LKS KIMIA/KELAS 3/Sem-2

polisakarida yaitu makromolekul/molekul raksasa yang tersusun dari monosakarida yang sangat banyak dan terikat satu sama lain sambil membebaskan air. Monosakarida Monosakarida dapat mengandung 3 sampai 6 atom karbon yang diberi nama triosa, tetrosa, pentosa, dan heksosa. Monosakarida dapat merupakan polihidroksi aldehid (aldosa) maupun polihidroksi keton (ketosa). Monosakarida yang mengandung 6 atom C dan gugus aldehid disebut aldoheksosa, contohnya glukosa. Fruktosa adalah suatu ketoheksosa karena mengandung 6 atom C dan gugus keton. Glukosa dan fruktosa keduanya terdapat dalam buah-buahan dan madu, rumus strukturnya dapat berupa rantai lurus dan berlingkar. Semua monosakarida mempunyai atom C asimetris sehingga monosakarida mempunyai isomer optis (diatereo isomer), misalnya antara glukosa dan galaktosa keduanya mempunyai rumus molekul sama, tetapi struktur yang berbeda. Rumus molekul monosakarida biasa dituliskan dengan cara Emil Fischer (Polihidroksi aldehide/keton) rantai lurus, struktur hemiasetal siklik (Tolens) atau struktur melingkar yang disarankan oleh Hawort. Rumus proyeksi glukosa dan fruktosa dapat digambarkan sebagai berikut: O H2COH // C H H C OH C O H H H C OHH C OH H O C C H C OHH C OH OH H OH OH H C OHH C OH C C H C OHH C H OH H2 C OH H2 C OH

(Proyeksi Fischer)

(Proyeksi Tollens)

(Proyeksi Hawort)

Rumus-rumus struktur glukosa


H2 C OH H2 C OH C = O H C H C OHH C OH H C OHH C OH O H2COH O C C OH H C H C OH

H2COH

42

LKS KIMIA/KELAS 3/Sem-2

H C OHH C H2 C OH H2 C OH

OH

(Proyeksi Fischer)

(Proyeksi Tollens)

(Proyeksi Hawort)

Rumus-rumus struktur fruktosa


Glukosa yang juga disebut gula anggur diperoleh secara industri dengan pemanasan tepung kanji dengan asam klorida encer di bawah tekanan. (C6H10O5)n + n H2O n C6H12O6

Glukosa adalah zat padat putih berkristal, larut dalam air tetapi sukar larut dalam alkohol, rasanya manis tetapi tidak semanis gula pasir. Larutan glukosa bersifat optik aktif putar kanan (dekstrorotatory) karena itu disebut juga dekstrosa (putaran jenis = + 52,7o). Glukosa menunjukkan sifat alkohol dan aldehid. Hasil reaksi antara glukosa dengan anhidrida asam asetat menunjukkan glukosa mengandung gugus hidroksil. CHO CHO 2 (CHOH)4 + 5 CH3(CO)2O 2 (CHOCOCH3)4 + 5 H2O anhidrid asam asetat CH2OH CH2OCOCH3 Glukosa pentaasetilglukosa Glukosa dapat direduksi menjadi sorbitol CHO 2 (CHOH)4 + 5 CH3(CO)2O anhidrid asam asetat CH2OH Glukosa CH2OH 2 (CHOCOCH3)4 + 5 H2O CH2OCOCH3 Sorbitol

Glukosa dapat mereduksi larutan fehling dan pereaksi Tollens. Hal ini menunjukkan glukosa mengandung gugus aldehid. CHO COOH (CHOH)4 + CuO(aq) (CHOH)4 + Cu2O (s) Fehling (campuran K-Na-Tatrat merah bata CH2OH CuSO4 dan NaOH/KOH) CH2OH Glukosa asam glukolat CHO COOH

43

LKS KIMIA/KELAS 3/Sem-2

(CHOH)4 + Ag2O(aq) Tollens (larutan AgNO3 dalam CH2OH amoniak pekat berlebih) Glukosa dahlia. (C6H10O5)n + n H2O

(CHOH)4 + Ag(s) cermin perak CH2OH asam glukolat

Fruktosa dapat diperoleh dari hasil hidrolisis inulin yang terdapat dalam umbi bunga n C6H12O6 fruktosa Hidrolisis dilakukan dengan pemanasan dalam asam sulfat, kemudian setelah mengendapkan kelebihan asam sulfat dinetralkan dengan barium hidroksida, disaring dan diuapkan sehingga terbentuk kristal fruktosa. Fruktosa adalah zat padat berkristal tak berwarna, lebih mudah larut dalam air dan alkohol dari pada glukosa, tetapi rasa manisnya kira-kira sama. Larutan fruktosa alam bersifat optik aktif putar kiri dan disebut laevalusa. Fruktosa merupakan isomer glukosa tetapi mengandung gugus keton. Juga menghasilkan penta asetil fruktosa, dapat direduksi menjadi sorbitol dan mereduksi larutan fehling dan pereaksi Tollens, sehingga sukar dibedakan dari glukosa. Monosakarida lain yang dikenal adalah galaktosa, manosa.

Disakarida
Rumus molekul disakarida adalah C12H22O11, bila dihidrolisis akan menghasilkan dua molekul monosakarida yang sama atau berbeda. Contoh disakarida adalah sukrosa, maltosa dan laktosa. Hidrolisis sukrosa (sakarosa atau gula tebu) akan menghasilkan satu molekul glukosa dan satu molekul fruktosa. Sukrosa + air glukosa + fruktosa

Bila disakarida itu suatu maltosa akan menghasilkan dua molekul glukosa. Maltosa + air 2 glukosa Bila disakarida itu suatu laktosa akan menghasilkan glukosa dan galaktosa. Laktosa + air
A. SUKROSA (SAKAROSA)

glukosa + galaktosa

Dari ketiga disakarida yang dikenal di atas, sukrosa yang paling sering ditemui orang yaitu berupa gula pasir yang dapat diperoleh dari tebu atau bit. Sukrosa adalah zat padat putih berkristal, larut dalam air tetapi tidak larut dalam alkohol. Sukrosa adalah gula yang paling manis dengan titik lebur 1800C, bila melebur lalu membeku kembali akan membentuk gula batu. Pada pemanasan yang lebih tinggi akan terurai dengan membebaskan air dan membentuk karamel yang bersifat optik aktif, dan banyak dipakai sebagai pengharum dan pewarna. Sukrosa adalah gula yang bersifat optik aktif putar kanan dalam larutannya. Putaran jenisnya = + 66,5O

44

LKS KIMIA/KELAS 3/Sem-2

-glikopiranosa

-fruktopiranosa

Sukrosa = sakarosa ( -D-fruktofuranosil- -D-glukopiranosida) Sukrosa bukan gula pereduksi karena itu tidak akan bereaksi dengan larutan Fehling maupun pereaksi Tollens. Sukrosa bereaksi dengan anhidrida asam asetat membentuk oktaasetil. Hal ini menunjukkan bahwa terdapat 8 gugus hidroksil pada sukrosa. Reaksi kimia yang utama yang ditunjukkan oleh sukrosa adalah reaksi hidrolisis. Dengan larutan asam encer, sukrosa diubah menjadi campuran ekimolekuler dari glukosa dan fruktosa yang disebut gula invert. Gula invert putar kiri karena putaran jenis L-fruktosa (mempunyai daya putar kiri) lebih besar daripada D-glukosa. Proses inversi (hidrolisis) gula tebu dapat pula dilakukan dengan enzim invertase yang terdapat dalam ragi. Gula inverst lebih manis dari pada sukrosa karena fruktosa memang lebih manis dari pada sukrosa sehingga gula inverst digunakan untuk membuat kembang gula, sirup, es krim dan buah kaleng C12H22O11 Sukrosa
hidrolisis

C6H12O6 + C6H12O6 glukosa fruktosa

B. MALTOSA
Maltosa disebut juga gula gandum. Tingkat kemanisan maltosa hanya 0,33 kali kemanisan sukrosa. Maltosa terbentuk dari dua satuan D-glukopiranosa. Satuan pertama dalam bentuk -glikosida dan satuan ini terikat ke oksigen pada karbon 4 dalam satuan kedua oleh suatu hubungan 1,4 - .

maltosa Karbon anomerik dari satuan kedua glukopiranosa dalam maltosa merupakan bagian dari satu gugus hemiasetal. Akibatnya terdapat dua bentuk maltosa ( -maltosa dan -maltosa) yang berada dalam kesetimbangan satu sama lain dalam larutan. Jadi, maltosa menunjukkan

45

LKS KIMIA/KELAS 3/Sem-2

mutarotasi dan bersifat gula pereduksi , berarti maltosa bereaksi positif dengan pereaksi Fehling, Benedict dan pereaksi Tollens. Maltosa tidak terdapat bebas di alam, tetapi dapat dibuat dari hidrolisis amilum dengan pengaruh enzim diastase. Bila amilum dipecahkan oleh diastase akan menghasilkan campuran dekstrin-dekstrin dan maltosa, kemudian maltosa dengan enzim maltase menghasilkan 2 molekul glukosa. Amilum
diastase

Amilodekstrin
diastase

Akrodekstrin
diastase

diastase

Eritrodekstrin

Maltosa glukosa + glukosa Maltosa dipakai untuk makanan bayi dan orang sakit, karena ada anggapan bahwa maltosa lebih mudah dicerna dari pada gula-gula yang lain.

maltase

C. LAKTOSA
Laktosa terdapat dalam susu, maka disebut gula susu. Tingkat kemanisannya rendah sekali, yaitu 0,16 kali kemanisan sukrosa (gula tebu). Laktosa terbentuk dari satuan glukosa yang digabung dengan satu satuan galaktosa. Ikatan glikosida menghubungkan galaktopiranosa ke oksigen pada karbon ke 4 dalam atau -D-glukopiranosa.

boleh atau

Laktosa Karbon anomerik dari satuan glukopiranosa dalam laktosa merupakan bagian dari suatu gugus hemiasetal. Akibatnya, terdapat dua bentuk laktosa ( dan laktosa) yang berada dalam keseimbangan satu sama lain dalam larutan. Jadi laktosa menunjukkan mutarotasi dan merupakan gula pereduksi, berarti maltosa bereaksi positif dengan pereaksi Fehling, Benedict dan pereaksi Tollens. Laktosa merupakan suatu disakarida alamiah yang hanya dijumpai dalam binatang menyusui dan manusia. Hidrolisis laktosa oleh enzim laktase menghasilkan glukosa dan galaktosa

46

LKS KIMIA/KELAS 3/Sem-2

Laktosa

laktase

glukosa + galaktosa

POLISAKARIDA
Molekul polisakarida seperti dekstrin, glikogen, tepung kanji dan selulosa dapat dianggap tersusun atas molekul-molekul heksosa berikatan membentuk suatu rantai molekul yang panjang dengan melepaskan molekul air pada setiap pasang molekul heksosa. Rumus umum polisakarida dapat ditulis sebagai (C6H10O5)n atau n C6H12O6 nH2O. Berbagai molekul heksosa terlibat dalam penyusunan berbagai polisakarida di mana jumlah molekul heksosa (n) dalam rumus (C6H12O6)n tidak selalu diketahui secara pasti dan bervariasi antara satu polisakarida ke polisakarida yang lainnya. Tabel. Polisakarida yang paling umum Polisakarida Tepung Selulosa Glikogen Dekstrin Satuan heksosa Glukosa Glukosa Glukosa Glukosa Jumlah satuan 330 600 1000 23 Rumus molekul (C6H10O5)330 (C6H10O5)600 (C6H10O5)23

Secara umum polisakarida-polisakarida ini akan terhidrolisis menjadi sakarida yang lebih sederhana yaitu disakarida atau monosakarida.
AMILUM (PATI)

Amilum merupakan polisakarida paling melimpah kedua sesudah sellulosa. Amilum terbentuk pada proses fotosintesis pada bagian-bagian tumbuhan yang mengandung klorofil dengan bantuan cahaya matahari (sinar ultra violet)
6n CO2(g) + 5n H2O(l) (C6H12O5)n + 6n H2O

Oleh tumbuh-tumbuhan, amilum disimpan dalam akar, batang, biji dan sebagainya sebagai cadangan makanan seperti beras, jagung, ubi, singkong, kentang dan sagu. Amilum dapat dipisahkan menjadi dua fraksi utama berdasarkan kelarutan bila dibubur (triturasi) dengan air panas, yaitu sekitar 20% pati adalah amilosa (larut) dan 80% sisanya adalah amilopektin (tidak larut). Perbedaan antara amilosa dan amilopektin adalah sebagai berikut.

47

LKS KIMIA/KELAS 3/Sem-2

1. Amilosa

Larut dalam air Dengan iodin berwarna biru Rumus molekulnya lurus Ikatannya adalah 1,4 glukosidik Massa molekul relatifnya antara 50.000 200.000

amilosa

2. Amilopektin Tidak larut dalam air Dengan iodin berwarna merah atau lembayung Rumus molekulnya bercabang Ikatannya adalah : 1,4 glukosidik (rantai utama) 1,6 glukosidik (rantai cabang) Massa molekul relatifnya antara 70.000 1.000.000

amilopektin

Amilum dalam air panas membentuk koloid. Hidrolisis amilum dalam suasana asam mineral panas menghasilkan dekstrin, maltosa dan akhirnya glukosa. Proses hidrolisis ini juga dapat terjadi dengan enzim diastase atau amilase yang terdapat dalam gandum.
(C6H10O5)n + x H2O(l) x C6H12O6

Amilum tidak bersifat mereduksi, jadi tidak bersifat aldehid. Amilum terdapat sebagai serbuk putih dalam semua tumbuh-tumbuhan dan merupakan makanan cadangan tumbuh-tumbuhan dan komponen makanan hewan yang penting. Amilum dapat digunakan sebagai bahan makanan, sumber glukosa, bahan kosmetik, bahan perekat, tambahan bahan tablet dan lain sebagainya

48

LKS KIMIA/KELAS 3/Sem-2

SELLULOSA
Selulosa merupakan dinding sel dari semua tumbuh-tumbuhan, komponen utama dari kapas, rami, dan goni. Sifat serat tumbuh-tumbuhan ini digunakan untuk membuat kain kaliko, linen, tambang, dan karung. Selulosa berupa zat padat putih, tidak larut dalam air dan semua pelarut organik lainnya tetapi larut dalam Scweitaer yang merupakan campuran amonia dan tembaga (II) hidroksida. Selulosa tidak terhidrolisis semudah tepung, dengan pemanasan dengan asam sulfat encer di bawah tekanan akan terurai menjadi glukosa. Selulosa banyak digunakan untuk membuat produk lain seperti serat nitroselulosa, kapas ledak, seluloid, koloidon, selulosa asetat, sutra buatan, rayon, selofan, dan lain-lain.

sellulosa

GLIKOGEN Glikogen merupakan makanan cadangan bagi hewan dan dikenal sebagai tepung hewan. Tepung tumbuh-tumbuhan dimakan oleh hewan kemudian dihidrolisis oleh enzim menjadi maltosa dan glukosa. Glukosa yang tidak digunakan langsung akan diubah menjadi glikogen di dalam hati. Seperti tepung, glikogen juga merupakan serbuk putih amorfos. Dekstrin diperoleh dengan jalan hidrolisis tepung dengan diastase atau pemanasan tepung dalam keadaan vakum. Dekstrin merupakan serbuk amorfos yang larut dalam air menghasilkan larutan untuk membuat perekat.

Skema pembagian karbohidrat

GLUKOSA MONOSAKARIDA FRUKTOSA


Mereduksi

49

LKS KIMIA/KELAS 3/Sem-2

GALAKTOSA SUKROSA KARBOHIDRAT DISAKARIDA LAKTOSA MANOSA AMILUM POLISAKARIDA SELLULOSA GLUKOGEN
Mereduksi

50

LKS KIMIA/KELAS 3/Sem-2

b. Protein
Protein merupakan suatu zat makanan ~ang amat penting bagi tubuh, karena zat ini disamping berfungsi sebagai bahan bakar dalam tubuh juga berfungsi sebagai zat pembangun dan pengatur. Protein adalah sumber asam-asam amino yang mengandung unsur-unsur C, H, O dan N yang tidak dimiliki karbohidrat atau lemak. Molekul protein juga dapat mengandung fosfor, belerang, dan ada jenis protein yang mengandung unsur logam seperti besi dan tembaga. Fungsi utama protein bagi tubuh adalah untuk membentuk jaringan baru dan mempertahankan jaringan yang telah ada dengan mengganti jaringan yang rusak. Protein dapat juga digunakan sebagai bahan bakar apabila keperluan energi tubuh tidak terpenuhi oleh karbohidrat dan lemak. Protein ikut pula mengatur berbagai proses tubuh, baik langsung maupun tidak langsung dengan membentuk zat-zat pengatur proses tubuh. Protein mengatur kesetimbangan cairan dalam jaringan dan pembuluh darah, yaitu dengan menimbulkan tekanan osmotik koloid yang dapat menarik cairan dari jaringan ke dalam pembuluh darah. Protein juga dapat menjaga kesetimbangan asam-basa dalam tubuh. Protein dalam bahan makan yang dikonsumsi manusia akan diserap oleh usus dalam bentuk asam amino. Kadang-kadang beberapa asam amino yang merupakan peptida dan molekul-molekul protein kecil dapat juga diserap melalui dinding usus, masuk kedalam pembuluh darah. Hal semacam inilah yang menyebabkan kadang-kadang manusia alergik jika makan s:uatu bahan makanan tertentu. Protein adalah suatu senyawa yang mengandung ikatan peptida yang menghubungkan asam-asam amino. O ikatan peptida
// C NH -

Dalam suasan asam, alkali atau pengaruh enzim protein terurai menjadi asam-asam amino misalnya glisina, alanina, sisteina, metionina, histidina, lisina.

H O // R C C OH NH2
R = gugus alkil atau aril

Rumus asam ammino

Perbedaan antara asam-asam amino itu bergantug pada jenis gugus R yang terikat pada atom karbon . Hanya 20 asam amio yang kita kenal, tetapi dari 20 macam asam amino ini dapat terbentuk berbagai strukur protein yang berbeda beda dan terdapat pada otot, kuku, bulu, sutera, enzim dan hormon. Dalam sel tubuh, asam-asam r amino dapat diubah menjadi protein.

51

LKS KIMIA/KELAS 3/Sem-2

1) ASAM AMINO Asam-asam amino mengandung gugus amino, - NH2, dan gugus karboksilat. Gugus amino bersifat basa, sedangkan gugus karboksilat bersifat asam. Karena itu asam-asam amino adalah amfoter. Kebasaan gugus amino lebih besar dari pada ion karboksilat,-COO-, sehingga proton lebih mudah terikat pada gugus amino dari pada ion karboksilat. Dengan demikian asam amino berada sebagai ion dipolar yang disebut juga ion Zwitter. Glisin misalnya, sebagian berada dalam bentuk ion Zwitter sebagai berikut. O O // // H CH C H CH C \ \ + NH2 OH NH3 OGlisin dalam bentuk Glisin dalam bentuk molekul netral ion Zwitter Sifat asam amino : 1. Dalam air membentuk ion dwi kutub (ada muatan + dan muatan -) atau disebut zwitter ion / amfion. Terbentuknya zwitterions diperlukan lingkungan tertentu/harga pH tertentu yang disebut TIL (titik iso elektrik). Tiap asam amino memiliki TIL sendiri-sendiri. 2. Amfotir, mengandung COOH sebagai asam, dan NH2 sebagai basa. Maka asam amino dapat bereaksi dengan basa kuat maupun dengan asam kuat. 3. Sifat optik aktif (semua asam amino kecuali glisin bersifat aktif optikc), karena memmpunyai atom C asimetris pada atom C alfa. Peranan asam amino di alam disebabkan kemampuannya untuk saling berikatan satu sama lain. Ikatan antara satu molekul asam amino dengan molekul yang lain ialah ikatan amida yang disebut pula ikatan peptida. Senyawa yang dibentuk oleh dua moleku1 asam amino disebut. dipeptida, misalnya glisil-glisin yang dibentuk oleh dua molekul glisin. O O H2N CH2 C H CH2 C OH ikatan peptida Glisil-glisin dalam bentuk netral O O + H3N CH2 C H CH2 C OGlisil-glisin dalam bentuk zwitter Seperti glisin, dipeptida ini adalah amfoter dan berada dalam bentuk ion Zw'itter. Peptidapeptida yang lebih tinggi dapat juga terbentuk seperti tripeptida yang terbentuk dari 3 molekul

52

LKS KIMIA/KELAS 3/Sem-2

asam amino, tetrapeptida dari 4 molekul asam amino, dan seterusnya. Bila banyak molekul asam amino saling bergabung diperoleh polimer yang disebut polipeptida. O // C OH n H C NH2 R asam amino H N \ / C O O R H O R C C N C C \ / \ / \ / \ / \ / \ / C N C C N C R H O R H O polipeptida

Protein adalah salah satu jenis polipeptida yang berat molekulnya kjra-kira 6000 sampai satu juta lebih yang djbentuk oleh 50 sampai 8000 asam amino tiap molekulnya. Telah dikemukakan di atas berbagai macam protein berasal dari kira-kira 20 asam amino yang berlainan. Perbedaan antara suatu protein dan protein lainnya terletak pada jumlah masjngmasjngasam amino serta urutannya di dalam molekul protein itu. Dengan perkataan lain struktur molekul suatu protein, berarti juga sifat-sifatnya, ditentukan oleh tiga faktor di atas yakni macam asam amino, jumlah masing-masing asam amino, dan urutan asam-asam amino yang saling berikatan di dalam molekul itu. Misalnya protein yang mengandung 3 asam amino yang berlainan, A, B, C, dapat tersusun dalam 6 cara sebagai berikut. A B C A C B B A C B C A C A B C B A

Makin banyak jenis asam amino yang menyusunnya makin banyak pula jenis protein yang dihasilkan, apalagi bila jumlah masing-masing asam amino bertambah besar. Struktur molekul protein menjadi lebih rumit oleh cara masing-masing molekul saling berikatan yang menentukan bentuk molekul. Bentuk molekul inilah yang pada akhirnya menentukan peranan suatu protein. Misalnya, protein yang berbentuk serat berfungsi sebagai bahan pembentuk jaringan, seperti yang ditemukan dalam jaringan rambut, kulit dan kuku. Karena bentukya protein ini tidak larut dalam air. Fungsi lain dari protein ialah sebagai katalis dalam reaksi biokimia. Protein ini dikenal sebagai enzim yang berbentuk bulat. Bentuk ini disebabkan oleh terjadinya perlipatan molekul, karena ikatan hidrogen, ikatan Van der Waals dan ikatan disulfida, -S-S-. Ikatan hidrogen terjadi karena adanya gugus karbonil, (-C=O) dan gugus -NH di dalam molekul protein. Karena banyaknya gugus tersebut banyak pula ikatan hidrogen yang dapat terbentuk. Keadaan ini terlihat pada Gambar dibawah ini.

53

LKS KIMIA/KELAS 3/Sem-2

Perlipatan molekul yang menyebabkan bentuk molekul bulat mengakibatkan gugus-gugus non polar. terarah ke sebelah dalam mengakibatkan bagian-bagian molekul yang bersifat polar berada pada permukaan molekul. Bagian yang polar ini dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul-molekul pelarut, yakni air. Dengan demikian protein yang berbentuk bulat seperti hemoglobin dapat larut dalam air sehingga mudah menjalankan fungsinya. Ikatan antara sesama molekul protein, antara lain terjadi pula melalui ikatan disulfida, S S Ikatan ini . terjadi dari oksidasi gugus tiol, S H, dari asam amino sistein. Ikatan disulfida ini mudah putus kembali karena reaksi reduksi.

Proses pemutusan dan pe:mbentukan ikatan disulfida, -S-S- dipergunakan dalam pengeritingan rambut, karena protein rambut kaya akan ikatan disulfida. Dengan menggunakan suatu reduktor, ikatan-ikatan .tersebut putus dan molekul protein terbuka sehingga rambut mudah dibentuk. Setelah dibentuk dan kemudian ditambah dengan suatu oksidator lemah, ikatan disulfida, -S-S-, terbentuk kembali. Proses ini terlihat pada Gambar V : Pemutusan ikatan disulfida dari protein alam oleh suatu bahan kimia seperti di atas menyebabkan perubahan sifat protein. Proses ini, yakni pemutusan ikatan antara

Gambar : Proses pemutusan dan pembentukan kembali ikatan -S-S- pada pengeritingan rambut. sesama molekul protein alam yang menyebabkan perubahan sifatnya, disebut denaturasi. Denaturasi protein dapat pula terjadi karena pengaruh fisik, seperti panas, cahaya, dan lain-lain. Sebagai contoh ialah penggumpalan protein susu yang semula larut pada pemanasan.Hal ini disebabkan putusnya ikatan hidrogen sehingga bentuk molekul berubah dan sifat-sifatnya pun berubah. Sifat-sifat protein: 1. merupakan makromolekul, masa molekulnya 105 2. umumnya sukar larut dalam segala macam pelarut. Jika dilarutkan dalam air membentuk koloid hidrofil (suka pada air)

54

LKS KIMIA/KELAS 3/Sem-2

3. tidak tahan suhu tinggi (terjadi denaturasi), sehingga tidak ada yang murni 4. bersifat amfotir.

Soal Subyektif

1. Sebutkan penggolongan senyawa karbohidrat dan berikan contoh masing-masing! 2. Jelaskan apa yang dimaksud aldoheksosa, ketoheksosa, aldopentosa dan ketopentosa! 3. Glukosa dan fruktosa mempunyai rumus molekul sama, yaitu C6H12O6 a. sebutkan perbedaan antara glukosa dan fruktosa b. gambarkan rumus struktur dan rumus Hawort dari glukosa dan fruktosa ! 4. Sebutkan dengan urut hasil-hasil hidrolisis amilum hingga menghasilkan glukosa! 5. Apa yang dimaksud dengan : a. gula invert b. mutarotasi 6. Jelaskan mengapa asam alpa amino bersifat amfotir! 7. Jelaskan apa yang dimaksud dengan zwitter ion! Tuliskan reaksi pembentukannya! 8. Apa perbedaan antara polipeptida dan protein? jelaskan! 9. Tuliskan dua jenis dipeptida sebagai hasil kondensasi dari : a. alanin dan sistein b. glisin dan sistein 10. Apa yang dimaksud dengan denaturasi protein? Sebutkan faktor-faktor yang dapat menyebabkan terjadinya denaturai protein.

Soal Obyektif
1. Karbohidrat yang termasuk kelompok monosakarida adalah . A. Amilum D. laktosa B. maltosa E. sellulosa C. galaktosa Senyawa karbon dibawah ini yang termasuk golongan disakarida adalah . A. Amilum D. laktosa B. Glukosa E. sellulosa C. galaktosa Karbohidrat dibawah ini yang termasuk golongan aldosa adalah . A. Sukrosa D. fruktosa B. Sellulosa E. laktosa C. glukosa Salah satu karbohidrat yang paling banyak diproduksi adalah . A. laktosa D. maltosa B. glukosa E. fruktosa C. sakarosa 5. Pereaksi yang digunakan untuk mengidentifikasi adanya gugus aldehide dalam karbohidrat adalah . A. Fehling D. Iodoferm B. Biuret E. larutan kanji C. Air brom Karbohidrat dalam lambung manusia akan terhidrolisis. Hasil hidrolisis oleh insulin tersimpan sebagai cadangan makanan yang digunakan untuk menghasilkan tenaga. Zat cadangan itu adalah . A. maltosa D. fruktosa B. sukrosa E. glikogen C. glukosa Suatu senyawa x yang mempunyai rumus (CH2O)x. jika dihidrolisis dengan asam dan enzim terjadi glukosa dan galaktosa. Senyawa X adalah . A. Sukrosa D. laktosa B. Maltosa E. glukogen C. amilum

2.

6.

3.

7.

4.

55

LKS KIMIA/KELAS 3/Sem-2

8.

Struktur yang menggambarkan glukopiranosa adalah .

- D

B. 22 C. 44

E. 88

15. Struktur yang dikenal sebagai ikatan peptida adalah . O // A. C NH2 D. CH2 NH2 H B. C COO NH2 O H C. C N 16. Preotein adalah polimer dari asam alfa amino. Gugus fungsi yang terdapat dalam molekul asam alfa amino adalah . A. COOH dan NH2 B. COOH dan OH C. COOH dan NH3 D. OH dan NH2 E. CO dan NH2 17. Asam amino dapat mempunyai muatan positif dan negatif seperti digambarkan struktur berikut O // CH3 CH2 CH C \ NH3+ OStruktur di atas dikenal sebagai . A. ion sekunder D. ion netto B. ion sejenis E. zwitter ion C. double ion 18. Pereaksi yang digunakan untuk mengidentifikasi adanya gugus belerang dalam suatu protein adalah . pereaksi biuret kertas timbal asetat pereaksi Fehling xantoproteat larutan kanji NH2 O // E. C C \ H OH

9.

Semua senyawa karbohidrat di bawah ini dapat mereduksi pereaksi fehling atau pereaksi Benedict, kecuali . A. glukosa D. laktosa B. galaktosa E. sakarosa C. maltosa

10. Semua asam amino dibawah ini bersifat optik aktif, kecuali . A. Glisin D. leusin B. Alanin E. trenin C. valin 11. Pereaksi yang digunakan untuk mengidentifikasi adanya gugus benzena dalam suatu protein adalah . A. pereaksi biuret B. kertas timbal asetat C. pereaksi Fehling D. xantoproteat E. larutan kanji 12. Ikatan peptida antara asam-asam amino yang terdapat dalam protein dalam protein terbentuk dari bergabungnya . A. gugus alkohol dengan gugus metil B. gugus metil dan gugus amino C. gugus amino dan gugus karboksilat D. gugus karboksilat dan gugus metil E. gugus amino dan gugus alkohol

13. protein adalah suatu makromolekul yang A. komponen utamanya adalah . B. A. asam amino D. karbohidrat C. B. asam nukleat E. hidrokarbon D. C. lipid E. 14. sebanyak x molekul asam amino glisin 19. Yang tidak termasuk sifat-sifat umum asam (H2N CH2 COOH) berpolimerisasi amino adalah . membentuk senyawa polipeptida. Mr glisin = A. amfoter 75 dan Mr polipeptida itu = 3300. Maka B. dapat membentuk zwitter ion besarnya x adalah . C. optis aktif A. 11 D. 66 D. dapat membentuk ikatan peptida

56

LKS KIMIA/KELAS 3/Sem-2

E. asam kuat 20. Rumus bangun protein sebagai berikut: H N \ / C O 1 O CH3 H O CH3 C C N C C \ / \ / \ / \ / \ / \ / C N C C N C CH3 H O CH3 H O 2 3 4 5

20. Komponen utama penyusun protein adalah . A. asam- -amino D. asam - - hidroksi B. asam - -amino E. asam - - hidroksi C. asam - - amino 21. Yang termasuk asam amino esensial adalah . A. glisin D. serin B. glutamin E. asparagin C. leusin 36. Yang dimaksud dengan struktrur primer protein adalah . A. rangkaian asam-asam amino dalam suatu rantai polipeptida B. struktur,protein yang berbentuk heliks C. rantai polipeptida yang berbentuk heliks yang menggulung D. satu subunit protein E. beberapa subunit protein 37. Kolagen yang terdapat pada jarin~an ikat, urat, dan tulang termasuk golongan A. protein globular D. protein sintetis B. protein fiber E. protein esensial C. protein gabungan

Ikatan peptida ditunjukkan pada nomor A. 1 D. 4 B. 2 E. 5 C. 3 . 19. Amilum adalah suatu polisakarida. Hasil hidrolisis amilum secara berurutan adalah.. A. amilurn - amilodestrin - akrodekstrin eritrodekstrin -mal tosa -glukosa B. amilum - akrodektrin - amilodektrin eritrodekstrin - maltosa - glukosa C. amilum - akrodektrin - eritrodektrin amilodektrin - maltosa - glukosa D. amilum - amilodektrin - eritrodektrinakrodektrin - maltosa - glukosa E. amilurn - eritrodektrin -amilodektrin -akrodektrin -maltosa -glukosa

57

LKS KIMIA/KELAS 3/Sem-2