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APOSTILA DE QUMICA ORGNICA II PRATICA DE LABORATRIO

Duque de Caxias 2011

NDICE

1. INTRODUO AO TRABALHO EM LABORATRIO 1.1. 1.2. 1.3. 1.4. 1.5. Preparao para Entrar no Laboratrio (Fase Pr-Laboratrio) Instrues para as Aulas de Laboratrio O Caderno de Laboratrio Aps Finalizao do Experimento (Fase Ps-Laboratrio) A Redao Cientfica: Relatrio

03 03 04 04 05 08 12 12 14 17 18 18 20 22

2. SEGURANA NO LABORATRIO 2.1. 2.2. 2.3. Normas Bsicas de Segurana no Laboratrio Descarte de Rejeitos (Resduos) Acidentes Comuns em Laboratrio e Primeiros Socorros

3. EXPERIMENTOS 3.1. 3.2. 3.3. AULA PRTICA 01 PREPARAO DA ACETANILIDA AULA PRTICA 02 NITRAO DA ACETANILIDA AULA PRTICA 03 HIDRLISE DA p-NITROACETANILIDA (FORMAO DA p-NITROANILINA) 3.4. AULA PRTICA 04 PREPARAO DO ACETATO DE ISOPENTILA (ISOAMILA) 3.5. 3.6. 3.7. 3.8. AULA PRTICA 05 PREPARAO DO CLORETO DE t-BUTILA AULA PRTICA 06 REAO DE SAPONIFICAO AULA PRTICA 07 PREPARAO DA DIBENZALACETONA AULA PRTICA 08 PREPARAO DO CIDO BENZICO E DO LCOOL BENZLICO (REAO DE CANIZZARO) 3.9. 3.10. 3.11. AULA PRTICA 09 PREPARAO DO CIDO ADPICO AULA PRTICA 10 PREPARAO DE BIODIESEL AULA PRTICA 11 PREPARAO DA ASPIRINA (CIDO

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26 28 30 32

34 36 38

ACETILSALICCLICO) 3.12. 3.13. AULA PRTICA 12 PREPARAO DO VERMELHO MONOLITE AULA PRTICA 13 SNTESE TOTAL DE FENITONA (5,540 42

DIFENILIDANTONA) A PARTIR DE BENZALDEDO 3.14. AULA PRTICA 14 SNTESE DE POLMEROS 47 50 51 52

4. FONTES BIBLIOGRFICAS ANEXO 1: TABELA PERIDICA ANEXO 2: MODELO DE RELATRIO

1. INTRODUO AO TRABALHO EM LABORATRIO

O Laboratrio Qumico um lugar de experimentao onde os acadmicos tero a oportunidade de aprender Qumica de um ponto de vista que nunca poderiam atingir por intermdio de livros, demonstraes ou filmes; a possibilidade de alcanar maior compreenso da Qumica e a oportunidade de ver e trabalhar com as prprias mos. Para atingir esses objetivos, so necessrias qualidades tais como dedicao, interesse, curiosidade, pontualidade, disciplina, etc.

Aprender o manuseio de compostos e a manipulao de aparelhos obviamente uma parte essencial educao dos profissionais das reas de Cincias Exatas e Biolgicas. Para ajudar o desenvolvimento de boas tcnicas, vrias sugestes so apresentadas:

Nunca comear uma experincia sem antes compreend-la totalmente; isto significa estudar o experimento antes de entrar no laboratrio. Esmero muito importante para uma boa tcnica. Descuidar ao manusear compostos qumicos e aparelhos, pode no somente levar a maus resultados, como tambm perigoso. H geralmente uma razo de como e porque cada operao desenvolvida como descrita na literatura, embora a razo, a princpio, possa no ser bvia para o estudante iniciante.

O laboratrio qumico contm as seguintes caractersticas de segurana:

Janelas amplas que possibilitam boa ventilao do ambiente; Lava-olhos e chuveiro dispositivos para uso em emergncias; Extintores de incndio prximos ao laboratrio; Salas anexas para aparelhagem (balanas, aparelhos para ponto fuso, dentre outros); Ampla iluminao e Bancadas revestidas com material que permita fcil limpeza.

4.1.

Preparao para Entrar no Laboratrio (Fase Pr-Laboratrio)

Desde o incio da disciplina o aluno recebe o cronograma das aulas experimentais. A fase pr-laboratrio tem como objetivo familiarizar o aluno com o experimento a ser realizado. Leia com antecedncia o roteiro da aula a ser realizada, procurando compreender os objetivos e os procedimentos a serem adotados, e d especial ateno s advertncias em relao segurana.

4.2.

Instrues para as Aulas de Laboratrio

O aluno dever portar os seguintes materiais obrigatrios para freqentar as aulas prticas: um guarda-p, o Caderno de Laboratrio e o roteiro do experimento a ser executada no dia. No incio da aula o professor dar orientaes pertinentes ao experimento da aula; interessante anotar no Caderno de Laboratrio estas orientaes. Ao final da aula, descarte em recipientes adequados os resduos e lave toda a vidraria. Em geral a vidraria pode ser lavado com detergente e uma escova apropriada. Enxague vrias vezes com gua da torneira, e duas ou trs vezes com gua destilada; no necessrio enxugar nenhum material, que ser guardado molhado (mas no sujo). Lembre-se que este material ser utilizada por alunos da prxima aula do Laboratrio de Qumica

4.3.

O Caderno de Laboratrio

O Caderno de Laboratrio deve conter todo o registro das atividades efetuadas no laboratrio, numa linguagem direta e resumida, mas de forma COMPLETA. Estas notaes devem ser realizadas, na maior parte, durante a prpria aula. Os preparativos pr-laboratoriais devem ser feitos antes da realizao do experimento, enquanto as discusses e concluses podem ser registradas depois. Entretanto os dados e observaes devem ser anotados durante a prpria aula, para evitar que se percam informaes armazenadas de memria. Seguindo este procedimento, economiza-se tempo e trabalho. Para um bom registro de informaes observem as seguintes recomendaes:

Iniciar sempre o registro com o nmero do experimento (ou da aula) e a data. Em seguida anote o ttulo e faa um breve resumo do que ser feito durante a aula, contendo os objetivos e os procedimentos. Eventualmente, dependendo do que for ser realizado, o procedimento poder ser melhor descrito atravs de um fluxograma, principalmente quando envolver vrias etapas. Nesta fase est includa tambm a construo de tabelas para anotaes dos dados experimentais. As anotaes dos dados e das observaes devem ser individuais. Habitue-se a fazer os registros tinta, e as eventuais retificaes no devero ocultar as anotaes incorretas. Freqentemente os dados considerados aparentemente errados, podem se revelar valiosos posteriormente.

A anlise dos dados, suas discusses e as concluses tiradas so partes importantes do trabalho experimental. Nesta fase esto includos os clculos, a construo de grficos e as avaliaes comparativas de dados obtidos pelas equipes. Desta anlise so obtidas concluses que respondem ao questionamento(s) inicial(ais). Lembre-se que um experimento planejado para obter dados que permitam responder a alguma questo, originada pela 4

simples curiosidade, por dvidas ou polmicas. O registro das concluses deve ficar no caderno, sendo que alguns autores consideram esta parte como a mais importante do trabalho.

4.4.

Aps Finalizao do Experimento (Fase Ps-Laboratrio)

Finalizado o experimento e com todos os materiais limpos e guardados, realize a Tarefa ps-laboratrio do roteiro. Em geral esta tarefa constituda por questes que o auxiliar na interpretao dos dados coletados. A tarefa ps-laboratrio dever ser feita antes da prxima aula no Caderno de Laboratrio, pois ser cobrada pelo professor.

Anotao dos Dados em Experimentos de Qumica

O registro de dados coletados no laboratrio tem tanta importncia quanto os procedimentos para a execuo do experimento. As anotaes no caderno de laboratrio devero ser teis para consultas futuras para voc ou para seus colegas, o que ocorrer somente se forem feitas de forma clara, concisa e bem organizada. Habitue-se ainda a representar os dados dentro das normas adotadas pela comunidade cientfica.

Anotao de Uma Grandeza Fsica O valor de uma grandeza fsica pode ser expresso como o produto de um valor numrico e uma unidade: grandeza fsica = valor numrico x unidade. A utilizao de smbolos torna a representao bastante compacta e, uma vez que se torna um hbito, facilita muito a leitura. Alguns smbolos usuais para as grandezas comumentes encontradas na Qumica so: V volume, m massa, P presso, n quantidade de matria, T temperatura, entre outras que voc ter oportunidade de encontrar nas aulas prticas. Exemplos: V = 250 mL; m = 4,125 g; n = 2,5.10-5 mol.

As grandezas fsicas, os valores numricos e as unidades podem ser manipuladas atravs das regras ordinrias da lgebra. Tambm se pode multiplicar ou dividir este quociente pelo fator exponencial de base 10, para simplificar o valor. Exemplo: P = 3500 mmHg = 3,5 x 103 mmHg

Apresentao de Dados em Tabelas

Uma tabela consiste em um arranjo retangular de clulas contendo dados. A localizao de uma clula na tabela pode ser especificado pela linha (no sentido vertical) e pela coluna (no sentido horizontal). O exemplo a seguir demonstra como construir uma tabela. Exemplo: em 5 bqueres, identificados como A, B, C, D e E, sero misturadas solues de iodeto de sdio e de nitrato de chumbo, onde se espera que ocorra a precipitao de um dos produtos. Deve ser construda uma tabela onde conste, para cada bquer, os seguintes dados: volume da soluo de iodeto de sdio, volume da soluo de nitrato de chumbo, quantidade de iodeto de sdio, quantidade de nitrato de chumbo e a massa do precipitado obtido. TABELA 1: massa de precipitado obtido pela reao entre solues de NaI 0,50 mol L-1 e de Pb(NO3)2 0,50 mol L-1 Bquer V(NaI)/mL A B C D E 0,0 5,0 10,0 15,0 20,0 V[Pb(NO3)2]/mL 5,0 5,0 5,0 5,0 5,0 n(NaI)/(10-3 mol) n[Pb(NO3)2]/(10-3 mol) m(ppt)/g 0,0 2,5 5,0 7,5 10,0 2,5 2,5 2,5 2,5 2,5 0,00 0,58 1,15 1,15 1,15

Neste caso, pode-se organizar os dados de cada bquer em uma linha; assim, em cada coluna dever constar cada um dos dados requeridos. Na primeira linha deve-se especificar o tipo de informao contida em cada uma das colunas. A tabela deve ser antecedida por um ttulo que fornece informao necessria para permitir a sua interpretao, de forma independente e autosuficiente.

Apresentao de Dados em Grficos

H vrias maneiras de se representar dados na forma de grficos, e nesta seo ser explicada como construir um grfico de

coordenadas cartesianas, ou do tipo x-y. Este tipo de grfico til para correlacionar duas grandezas entre si, onde se considera que uma das grandezas (varivel dependente) funo de uma outra (varivel independente).

Se for tomada como exemplo a tabela acima, pode-se ver que a massa do precipitado funo da quantidade adicionada de iodeto de sdio. Deve-se ento traar os eixos coordenados x e y, subdividindo-os segundo uma escala espaada em intervalos uniformes e que representem valores numricos simples, conforme o Grfico 1. Note que a escala y, por exemplo, est espaada em intervalos uniformes e com nmeros simples, e no como: 0, 0,58 e 1,15, apesar de serem estes os valores da tabela. Uma vez definidas as escalas dos eixos, assinale cada ponto nas posies (x,y)correspondentes. Em cada eixo, alm das subdivises e dos valores numricos, devero constar tambm o quociente entre a grandeza e a unidade. Para se traar o grfico, deve-se ter uma expectativa do tipo de curva ou de reta que deverser utilizada. No exemplo dado, devem ser traadas duas retas, sendo que uma delas deve passar pela origem (0,0). Tem-se ento uma figura do tipo apresentada no Grfico 2. Para se saber que tipo de curva deve ser traada, deve-se ter uma idia de qual relao existe entre as variveis independente e

dependente. Para tanto, necessrio saber quais princpios qumicos e fsicos esto afetando as variveis em questo. No exemplo dado, pode-se esperar que amassa do precipitado produzido deve ser proporcional quantidade do reagente NaI adicionado, que resulta em uma reta ascendente. Entretanto, quando o outro reagente - Pb(NO3)2 - totalmente consumido, no h uma produo maior de precipitado, por mais que se adicione NaI; por isso observa-se a segunda reta, de massa constante.

Trabalho em Equipe

Todos os trabalhos sero realizados por equipes de dois ou mais alunos. Compreenda, pois, o seu papel e colabore para que os trabalhos realizados sejam o resultado de um esforo conjunto. Na soluo de problemas surgidos esforce-se ao mximo para resolve-los, consultando o professor sempre que for preciso. Procure estar presente na hora marcada para o incio das aulas e evite sadas desnecessrias durante os trabalhos de laboratrio.

Relatrio das Aulas Prticas

muito importante que o estudante tenha o seu caderno de laboratrio para anotar todos os dados, observaes e resultados obtidos em determinada experincia. 7

Todo profissional, no exerccio de sua atividade, necessita se comunicar, seja sob a forma escrita ou oral. A elaborao de relatrios de aulas prticas consiste num treinamento de comunicao. O enfoque a ser dado a um relatrio no apenas o de responder a um questionrio ou escrever aleatoriamente sobre o trabalho realizado; deve, porm, ser encarado como uma comunicao sobre uma atividade prtica realizada, dirigida no apenas ao professor, mas a qualquer leitor que se interesse pelo assunto. Antes de iniciar a elaborao de um relatrio, necessrio pensar no assunto a ser relatado, analisar os aspectos importantes que devam ser abordados e planejar uma seqncia lgica de exposio. Com esta anlise preliminar estaro sendo definidos os aspectos essenciais do trabalho a serem mencionados.

4.5.

A Redao Cientfica: Relatrio

Observaes Gerais:

O tempo verbal deve ser padronizado num texto. Uma vez passado, sempre passado... Tente usar a terceira pessoa e evitar no nosso experimento, meus resultados pipetamos etc.... preferir no experimento realizado..... , os resultados obtidos.... Defina os itens do seu relatrio com clareza. Agrupe assuntos semelhantes e separe assuntos no relacionados. Use subitens para organizar melhor os assuntos; Sempre procure numerar os itens para facilitar o acompanhamento da hierarquia dos itens (se a hierarquia for importante, evite marcadores); Use termos tcnicos; Respeite a grafia corretas de nomes cientficos; Padronize a formatao: tamanhos e tipos de letras, tanto no texto quanto nos ttulos; procure usar pargrafos alinhados pelas duas margens (esquerda e direita); mantenha sempre a mesma quantidade de espaos entre pargrafos e ttulos, etc; No enfeite demais seu relatrio. Ele um texto tcnico e deve ter aspecto profissional. bom ter uma capa com: Nome da Instituio, nome da disciplina, ttulo da prtica (ou prticas), integrantes do grupo e turma.

Um texto cientfico deve conter no mnimo as seguintes partes: INTRODUO,


DESENVOLVIMENTO

e CONCLUSO. O relato por escrito, de forma ordenada e minuciosa daquilo que

se observou no laboratrio durante o experimento denominado RELATRIO. Tratando-se de um relatrio de uma disciplina experimental aconselhamos comp-lo de forma a conter os seguintes tpicos:

TTULO: Uma frase sucinta, indicando a idia principal do experimento. RESUMO: Descrever em um texto de poucas linhas (cinco no mximo) uma idia geral do experimento efetuado, relatando rapidamente os resultados obtidos e as concluses a que se chegou.

FUNDAMENTOS TERICOS: Apresentar um pequeno resumo da teoria em que o experimento se baseia, correlacionando sua importncia para a compreenso desse contedo.

OBJETIVO: Um pequeno pargrafo indicando os objetivos a que se pretende alcanar. PARTE EXPERIMENTAL: Um texto, descrevendo a metodologia empregada para a realizao do experimento. Geralmente subdividido em duas partes: Materiais e Reagentes: Um texto, apresentando a lista de materiais e reagentes utilizados no experimento, especificando o fabricante e o modelo de cada equipamento, assim como a procedncia e o grau de pureza dos reagentes utilizados. Procedimento: Um texto, descrevendo de forma detalhada e ordenada as etapas necessrias realizao do experimento.

RESULTADOS E DISCUSSO: Um texto, apresentando resultados na forma de dados coletados em laboratrio e outros resultados, que possam ser calculados a partir dos dados. Todos os resultados devem ser apresentados na forma de tabelas, grficos, equaes qumicas, esquemas, diagramas, imagens fotogrficas ou outras figuras. Em seguida, apresenta-se uma discusso concisa e objetiva dos resultados, a partir das teorias e conhecimentos cientficos prvios sobre o assunto, de modo a se chegar a concluses.

CONCLUSO: Um texto, apresentando uma sntese sobre as concluses alcanadas. Enumeram-se os resultados mais significativos do trabalho. No se deve apresentar nenhuma concluso que no seja fruto da discusso.

REFERNCIAS: Livros, artigos cientficos e documentos citados no relatrio (inclusive pginas da web) devem ser indicados a cada vez que forem utilizados. Recomenda-se a formatao das referncias segundo norma da Associao Brasileira de Normas Tcnicas (ABNT).

Um Exemplo de Relatrio

Observao: O modelo de relatrio que se segue, deve servir apenas como um indicativo sobre tpicos a serem relatados em suas descries dos experimentos efetuados. A maneira de como escrever, deve seguir o estilo e a liberdade de expresso de cada grupo, para que possamos manter a personalidade de cada um.

DETERMINAO DA DENSIDADE DO CHUMBO SLIDO

RESUMO

A densidade do chumbo slido foi determinada, na temperatura de 303,15 K, pela razo entre a massa e o volume de corpos de chumbo de tamanhos variados. Obteve-se o valor 11,4 0,001 g / cm3, o qual apresenta boa concordncia com o valor reportado na literatura.

INTRODUO

O chumbo um elemento qumico metlico, de nmero atmico 82, que funde na temperatura de 600,6 K. Seu smbolo qumico Pb. aplicado em proteo contra radiao ionizante, em acumuladores (baterias), soldas, munio, alm de outras. (BARBOSA, 1999) Densidade a razo entre a massa e o volume de um dado corpo ou substncia (vide Equao 1). uma propriedade fsica que pode ser utilizada para identificar substncias. Pelo fato dos slidos serem bem pouco compressveis, a densidade dos slidos no varia muito com a temperatura. J os lquidos e os gases apresentam uma variao de densidade considervel em funo da temperatura.

densidade =

massa volume

(1)

OBJETIVO

O objetivo deste experimento determinar a densidade do chumbo slido e compar-lo com o valor 11,35 g / cm3 apresentado na literatura. (KOTZ, 2002)

PARTE EXPERIMENTAL

Materiais e Reagentes

Os seguintes materiais, disponveis no laboratrio de ensino de Qumica, foram utilizados neste experimento: Proveta de vidro (capacidade: 50,0 cm3) Balana semi-analtica (preciso 0,001 g) Fabricante: Gehaka; modelo: As seguintes substncias, disponveis no laboratrio de ensino de Qumica, foram utilizadas neste experimento: gua destilada Corpos de chumbo (tamanhos variados) 10

Procedimento

Foram pesados trs corpos de chumbo, de tamanhos variados, em uma balana semianaltica, anotando-se suas massas com preciso de 0,001 g. Cada corpo de chumbo foi imerso em uma proveta de vidro, de capacidade igual a 50,0 cm3, contendo previamente 25,0 cm3 de gua destilada. A seguir, anotou-se o volume de gua deslocado aps a imerso do corpo de chumbo. Todo o procedimento foi feito na temperatura ambiente do laboratrio, igual a 303,15 K.

RESULTADOS E DISCUSSO

Os valores das massas dos corpos de chumbo e dos volumes de gua deslocados aps a imerso de cada corpo esto apresentados na Tabela 1. Assumiu-se que o volume deslocado de gua corresponde ao volume do corpo imerso. A densidade de cada corpo de chumbo foi calculada, a partir dos valores medidos de massa e de volume, utilizando a Equao 1. Por fim, determinou-se o valor mdio da densidade do chumbo e o respectivo desvio-padro, que mede a preciso do resultado. O valor obtido para a densidade do chumbo igual a 11,4 0,001 g / cm3 e apresenta uma boa concordncia com o valor da literatura 11,35 g / cm3. (KOTZ, 2002)

Tabela 1. Valores das massas dos corpos de chumbo, dos volumes de gua deslocados e das densidades calculadas. Corpo de Chumbo 1 2 3 massa / g 57,5 79,8 101,7 volume / cm3 5,0 7,0 9,0 mdia desvio-padro densidade / g/cm3 11,5 11,4 11,3 11,4 0,1

CONCLUSO

A partir de medidas de massa e de volume de corpos de chumbo de tamanhos variados, determinou-se o valor 11,4 0,001 g/cm3 para a densidade do chumbo slido, na temperatura de 303,15 K. Este valor apresenta uma boa concordncia com o valor 11,35 g/cm3, reportado na literatura.

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REFERNCIAS

BARBOSA, A. L. Dicionrio de Qumica. AB Editora: Goinia, 1999. p.81. KOTZ, J. C.; TREICHEL, Jr. P. Qumica e Reaes Qumicas. 4.ed., v.1, LTC Editora S.A.: Rio de Janeiro, 2002.

5. SEGURANA NO LABORATRIO

5.1.

Normas Bsicas de Segurana no Laboratrio

A segurana no laboratrio uma responsabilidade que deve ser assumida por professores, monitores e alunos. No recinto do laboratrio no permitida brincadeiras ou atitudes que possam provocar danos para si ou outras pessoas. Apesar disso, os laboratrios de qumica no so necessariamente lugares perigosos embora muito dos perigos estejam associados a eles. Acidentes so, na maioria das vezes, causados por falta de cuidado, ignorncia e desinteresse pelo assunto. Embora no seja possvel enumerar todas as causas de possveis acidentes num laboratrio, existem alguns cuidados que so bsicos e que, se observados, ajudam a evit-los.

1. PROIBIDO comer, beber ou fumar no laboratrio; 2. Evite trabalhar sozinho no laboratrio, a presena de outras pessoas ser sempre uma valiosa ajuda em caso de acidentes; 3. Prepare-se antes de tentar realizar os experimentos. Procure ler e entender os roteiros experimentais; consulte a literatura especializada. Em caso de dvidas, discuta o assunto com o professor antes de tentar fazer o experimento; 4. Utilize sempre que necessrio materiais que possam garantir maior segurana no trabalho tais como: luvas, pina, culos (obrigatrio), jaleco (obrigatrio) etc. Procure manter seu jaleco limpo. 5. Conserve sempre limpos os equipamentos, vidrarias e sua bancada de trabalho. Evite derramar lquidos, mas se o fizer, limpe o local imediatamente; 6. Gavetas e portas dos armrios devem ser mantidas sempre fechadas quando no estiverem sendo utilizadas; 7. Ao trmino do perodo de laboratrio, lave o material utilizado, limpe sua bancada de trabalho, seu banco, a pia e outras reas de uso em comum. Verifique se os equipamentos esto limpos e desligados e os frascos reagentes fechados;

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8. Lave suas mos freqentemente durante o trabalho prtico, especialmente se algum reagente qumico for respingado. Ao final do trabalho, antes de deixar o laboratrio, lave as mos; 9. Antes de manusear um reagente qumico qualquer, deve-se conhecer as propriedades qumicas, fsicas e toxicolgicas deste, seu manuseio seguro e medidas de primeiros socorros em caso de acidente. Para isto deve-se consultar o Index Merck ou fichas toxicolgicas dos produtos. 10. Leia com ateno os rtulos dos frascos de reagentes qumicos para evitar pegar o frasco errado. Certifique-se de que o reagente contido no frasco exatamente o citado no roteiro experimental; 11. Nunca torne a colocar no frasco, o reagente no utilizado. No coloque objeto algum nos frascos de reagentes, exceto o conta-gotas de que alguns so providos; 12. Evite contato fsico com qualquer tipo de reagente qumico. Tenha cuidado ao manusear substncias corrosivas como cidos e bases - use a CAPELA; 13. A diluio de cidos concentrados deve ser feita adicionando-se o cido, lentamente, com agitao constante, sobre a gua - com essa metodologia adequada, o calor gerado no processo de mistura, absorvido e dissipado no meio. NUNCA proceda ao contrrio (gua sobre o cido). 14. Nunca deixe frascos contendo reagentes qumicos inflamveis prximos chama; 15. No deixe nenhuma substncia sendo aquecida por longo tempo sem superviso; 16. No jogue nenhum material slido dentro das pias ou ralos. O material intil (rejeito) deve ser descartado de maneira apropriada; 17. Quando for testar um produto qumico pelo odor, no coloque o frasco sobre o nariz. Desloque os vapores que se desprendem do frasco com a mo para a sua direo; 18. Use a CAPELA para experincias que envolvem o uso ou liberao de gases txicos ou corrosivos; 19. No aquea tubos de ensaio com a extremidade aberta voltada para si mesmo ou para algum prximo. Sempre que possvel o aquecimento deve ser feito na CAPELA; 20. No deixe recipientes quentes em lugares em que possam ser pegos inadvertidamente. Lembre-se de que o vidro quente tem a mesma aparncia do vidro frio; 21. No pipete de maneira alguma, lquidos corrosivos ou venenosos, por suco, com a boca. Procure usar sempre a pra de suco para pipetar. 22. O bico de Bunsen deve permanecer aceso somente quando estiver sendo utilizado; 23. No trabalhe com material imperfeito; 24. Em caso de acidentes, comunique o professor imediatamente. Ele dever decidir sobre a gravidade do acidente e tomar as atitudes necessrias;

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25. Em caso de possuir alguma alergia, estar grvida ou em qualquer outra situao que possa ser afetado quando exposto a determinados reagentes qumicos, comunique o professor logo no primeiro dia de aula; 26. Em caso de incndio este dever ser abafado imediatamente com uma toalha ou, se necessrio, com o auxilio do extintor de incndio apropriado; 27. Comunique o professor, monitor ou tcnico sempre que notar algo anormal no laboratrio; 28. Faa apenas as experincias indicadas pelo professor. Caso deseje tentar qualquer modificao do roteiro experimental discuta com o professor antes de faz-lo; 29. No laboratrio OBRIGATRIO o uso do jaleco, de culos de segurana (para quem no usa culos de grau), de cala comprida e sapato fechado. Mantenha sempre o cabelo preso.

5.2.

Descarte de Rejeitos (Resduos)

A finalidade destas indicaes transformar produtos qumicos ativados em derivados incuos para permitir o recolhimento e eliminao segura. Ao se manejar produtos qumicos de laboratrio e principalmente ao se desativar produtos qumicos deve-se ter a mxima precauo, visto que so muitas vezes reaes perigosas. Todos os trabalhos devem ser executados por pessoal habilitado com o uso de roupas e material de proteo adequados a cada finalidade. Insiste-se para que a inativao seja feita em escala reduzida, podendo-se fazer adaptaes. As substncias vencidas e/ou contaminadas que forem dispostas para descarte devero ser conservadas em sua embalagem original, conservando todas as informaes contidas nos rtulos. A metodologia a seguir dever ser executada em todos os locais geradores de Resduos de laboratrio.

1. Solventes orgnicos isentos de halognios - Recipiente Coletor A. 2. Solventes orgnicos contendo halognios - Recipiente Coletor B. 3. Reagentes orgnicos relativamente inertes, do ponto de vista qumico, recolhidos no recipiente coletor A. Se contiverem halognios no Coletor B. Resduos slidos no Coletor C. 4. Solues aquosas de cidos orgnicos so neutralizadas cuidadosamente com bicarbonato de sdio ou hidrxido de sdio - Recipiente Coletor D. Os cidos carboxlicos aromticos so precipitados com cido clordrico diludo e filtrados. O precipitado recolhido no Coletor C e a soluo aquosa no Coletor D.

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5. Bases orgnicas e aminas na forma dissociada - Recipiente Coletor A ou B. Recomendase freqentemente, para se evitar maiores odores, a cuidadosa neutralizao com cido clordrico ou sulfrico diludo. 6. Nitrilos e mercaptanas so oxidados por agitao por vrias horas (preferivelmente noite) com soluo de hipoclorito de sdio. Um possvel excesso de oxidante eliminado com tiossulfato de sdio. A fase orgnica recolhida no recipiente A ou B e a fase aquosa no recipiente D. 7. Aldedos hidrossolveis so transformados com uma soluo concentrada de

hidrogenossulfito de sdio a derivados de bissulfitos. Recipiente Coletor A ou B. 8. Compostos organometlicos, geralmente dispersos em solventes orgnicos, sensveis a hidrlise, so gotejados cuidadosamente sob agitao em n-butanol na capela. Agita-se durante a noite e se adiciona de imediato um excesso de gua. A fase orgnica recolhida no Coletor A e a fase aquosa no recipiente D. 9. Produtos cancergenos e compostos combustveis, classificados como txicos ou muito txicos - Recipiente Coletor F. 10. Perxidos orgnicos so destrudos e as fases orgnicas colocadas no recipiente A ou B e aquosa no recipiente D. 11. Halogenetos de cido so transformados em steres metlicos usando-se excesso de metanol. Para acelerar a reao pode-se adicionar algumas gotas de cido clordrico. Neutraliza-se com soluo de hidrxido de potssio. Recipiente Coletor B. 12. cidos inorgnicos so diludos em processo normal ou em alguns casos sob agitao em capela adicionando-se gua. A seguir neutraliza-se com soluo de hidrxido de sdio. Recipiente Coletor D. 13. Bases inorgnicas so diludas como cidos e neutralizadas com cido sulfrico. Recipiente Coletor D. 14. Sais inorgnicos - Recipiente Coletor I. Solues - Recipiente Coletor D. 15. Solues e slidos que contm metais pesados - Recipiente Coletor E. 16. No caso de sais de tlio, altamente txicos e suas solues aquosas necessrio precauo especial - Recipiente Coletor E. As solues so precipitadas com hidrxido de sdio (formam-se xidos de tlio) com condies de neutralizao. 17. Compostos inorgnicos de selnio - Recipiente Coletor E. O selnio elementar pode ser recuperado oxidando-se os concentrados em capela com cido ntrico concentrado. Aps a adio de hidrogenossulfito de sdio o selnio elementar precipitado. Recipiente Coletor E. 18. No caso de berlio e sais de berlio (altamente cancergenos) recomenda-se precaues especiais. Recipiente Coletor E. 19. Compostos de urnio e trio devem ser eliminados conforme legislao especial. 20. Resduo inorgnico de mercrio - Recipiente Coletor G. 15

21. Resduo inorgnico de prata- Recipiente Coletor H. 22. Cianetos so oxidados com hipoclorito de sdio, preferencialmente noite. O excesso de oxidante destrudo com tiossulfato. Recipiente Coletor D. 23. Perxidos inorgnicos so oxidados com bromo ou iodo e tratados com tiossulfato de sdio. Recipiente Coletor D. 24. cido fluordrico e solues de fluoretos inorgnicos so tratados com carbonato de clcio e filtra-se o precipitado. Slido - Recipiente Coletor I e soluo aquosa - Recipiente Coletor D. 25. Resduos de halognios inorgnicos, lquidos e sensveis hidrlise so agitados na capela em soluo de ferro e deixados em repouso, durante noite. Neutraliza-se com soluo de hidrxido de sdio. Recipiente Coletor E. 26. Fsforo e seus compostos so muito inflamveis. A desativao deve ser feita em atmosfera de gs protetor em capela. Adiciona-se 100 mL de soluo de hipoclorito de sdio 5% contendo 5 mL de hidrxido de sdio 50%, gota a gota. Em banho de gelo, substncia que se quer desativar. Os produtos de oxidao so precipitados e separados por suco. Precipitado - Recipiente Coletor I e soluo aquosa - Recipiente Coletor D. 27. Metais alcalinos e amidas de metais alcalinos, bem como os hidretos, decompem-se explosivamente com a gua. Por isso estes compostos so colocados com a mxima precauo em 2-propanol, em capela com tela protetora e culos de segurana. Se a reao ocorrer muito lentamente pode-se acelerar com adio cuidadosa de metanol. Em caso de aquecimento da soluo alcolica deve-se interromper o processo de destruio da amostra. Obs. Nunca esfriar com gelo, gua ou gelo seco. Recomenda-se deixar em repouso durante a noite, diluindo-se no dia seguinte com um pouco de gua e neutralizando-se com cido sulfrico. Recipiente Coletor A. 28. Os resduos que contenham metais preciosos devem ser recolhidos no recipiente Coletor H para reciclagem. Soluo aquosa - Recipiente Coletor D. 29. Alquilas de alumnio so extremamente sensveis hidrlise. Para o manejo seguro destes recomenda-se o uso de seringa especial. Deve-se colocar se possvel no frasco original ou no Recipiente Coletor F. 30. Os produtos para limpeza quando contenham substncias contaminantes so colocados no recipiente D.

As informaes aqui contidas foram adaptadas de publicaes da SIGMA-ALDRICH. http://unigranrio.com.br/residuos/informacoes_residuos.html

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5.3.

Acidentes Comuns em Laboratorio e Primeiro Socorros

I.

QUEIMADURAS

a) Causadas pelo calor - quando leves, aplicar pomada de Picrato de Butesina e, quando graves, devem ser cobertas com gaze esterilizada, previamente umedecida com soluo aquosa de bicarbonato de sdio 5%. b) Causadas por cidos - deve-se lavar imediatamente a regio com bastante gua durante pelo menos 5 minutos. Em seguida, tratar com soluo de bicarbonato de sdio a 5% e lavar novamente com gua. Secar o local e aplicar Merthiolate. c) Causadas por bases - proceder como em b, aplicando soluo de cido actico 1%.

II.

CIDOS NOS OLHOS Deve-ser lavar com bastante gua durante aproximadamente 15 minutos e aplicar soluo de bicarbonato de sdio 1%.

III.

BASES NOS OLHOS Proceder como em II e aplicar soluo de cido brico 1%.

IV.

INTOXICAO POR GASES Remover a vtima para um ambiente arejado e deixar descansar. Em caso de asfixia fazer respirao artificial.

V.

INGESTO DE SUBSTNCIAS TXICAS Recomenda-se beber muita gua e em seguida beber:

a) Um copo de soluo de bicarbonato de sdio 1% ou leite de magnsia, em caso de ingesto de cidos; b) Um copo de soluo de cido ctrico ou cido actico a 2%, em caso de ingesto de bases.

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3. EXPERIMENTOS 3.1. AULA PRTICA 1: PREPARAO DA ACETANILIDA


O NH2 (CH3CO)2O + CH3COOH CH3COONa ANILINA ACETANILIDA HN CH3

OBJETIVOS Preparar a acetanilida a partir da reao de N-acetilao da anilina com o anidrido actico.

FUNDAMENTOS TERICOS Os derivados acetilados de aminas aromticas podem ser preparados a partir de anidrido actico, cido actico, ou com uma mistura dos dois reagentes. As aminas primrias reagem rapidamente com anidrido actico, formando o derivado monoacetilado. O aquecimento prolongado e o uso em excesso de anidrido actico podem levar formao do produto diacetilado. Em meados de 1886, na pesquisa de substncias anlogas ao cido saliclico que combatessem a dor e a febre, a acetanilida foi utilizada, mas demonstrou ser pouco efetiva como antitrmico e analgsico, alm de ser ligeiramente txica.

MATERIAIS E REAGENTES Bquer Funil de Bchner Acetato de sdio Kitassato Anilina (d: 1,02) Basto de vidro Anidrido actico (d: 1,08) cido actico (d: 1,05) Proveta

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL Mtodo 1: 1) Em um bcher, em capela, fazer uma suspenso de 4,2g de acetato de sdio anidro, pulverizado, em 16,7 g de cido actico glacial. 2) Adicionar, agitando 15,5g de anilina e, finalmente, 18,3g de anidrido actico, em pequenas pores. A reao rpida. 3) Terminada a reao, adicionar mistura, com agitao, 250mL de gua, separando-se a acetanilida em palhetas cristalinas, incolores. 4) Resfriar, filtrar em buchner, lavar com gua gelada para remoo dos reagentes residuais. 18

5) Secar o produto obtido ao ar ou em estufa a 50oC. Mtodo 2: 1) Em um becker de 500mL contendo 250mL de gua, adicionar lentamente 9,2mL de HCl concentrado. Homogeneizar a soluo. 2) Adicionar sobre essa soluo 10mL (10,25g) de anilina impura. Agitar o contedo at que toda a anilina adicionada esteja completamente solvel. 3) Adicionar sobre essa soluo, aproximadamente 0,5g de carvo ativo. Aquecer suavemente essa suspenso (em torno de 50C) durante 20 minutos. 4) Filtrar a suspenso de carvo ativo, cuidadosamente, em funil de filtrao simples. Fique atento para que no passe carvo para gua me. Guarde essa soluo (becker 1). 5) Num outro becker de 250mL, preparar uma soluo contendo 16,5g de acetato de sdio dissolvido em 50mL de gua deionizada (becker 2). 6) Adicionar ao becker 1, 12,8mL (13,8g) de anidrido actico sob agitao. Logo em seguida, adicione o contedo do becker 2 sobre essa mistura sob forte agitao. Ocorrer a precipitao da acetanilida como um slido branco. 7) Resfriar o meio reacional a uma temperatura entre 5 e 10C e filtrar o contedo vcuo em funil de buchner. 8) Lavar o slido obtido com gua gelada e deixar secar ao ar ou em estufa a 50C.

Reao de Confirmao: Em um tubo de ensaio, colocar alguns cristais de acetanilida e adicionar 1mL de soluo aquosa a 20% (v/v) de HCl. Observar a insolubilidade do produto. Paralelamente, em outro tubo, repetir o ensaio com uma gota de anilina, ao invs de acetanilida; observar a solubilizao da anilina, em contraste com comportamento da acetanilida.

QUESTIONRIO 1) Que tipo de reao ocorre na sntese da acetanilida? Escreva o mecanismo da reao. 2) Sugira um outro mtodo de sntese da acetanilida. 3) Por que a anilina solvel em HCl e a acetanilida no? 4) Que caractersticas deve apresentar um solvente para ser utilizado em recristalizao? 5) O ponto de fuso pode ser utilizado como critrio de pureza para uma amostra? Explique. 6) Calcule os rendimentos terico e prtico. 7) Determinar o ponto de fuso do produto obtido.

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3.2.

AULA PRTICA 2: NITRAO DA ACETANILIDA


O HN CH3 HNO3, H2SO4 CH3COOH NO2 ACETANILIDA P-NITROACETANILIDA HN O CH3

OBJETIVOS Preparar a p-nitroacetanilida, sintetizada a partir da nitrao da acetanilida sob presena de cidos ntrico e sulfrico concentrados.

FUNDAMENTOS TERICOS O processo de nitrao definido como a introduo irreversvel de um ou mais grupos nitro (-NO2) em uma molcula orgnica. O grupo nitro pode atacar um carbono para formar um nitro composto. Utiliza-se comumente o sistema cido sulfrico/cido ntrico, denominado mistura sulfontrica (MSN) para favorecer a ionizao do cido ntrico, que leva formao do eletrfilo ou agente de nitrao, NO2+.Porm, a reao favorecida para que o ataque ocorra no tomo de carbono do anel aromtico com a maior densidade eletrnica; se no composto aromtico em questo estiver presente algum substituinte, obtm-se uma mistura de ismeros, dependendo do substituinte. Predomina-se o ismero cuja posio favorecida pelo substituinte. Logo, os grupos substituintes afetam tanto a reatividade quanto a orientao nas substituies aromticas eletroflicas; de acordo com a influncia que exercem sobre a reatividade do anel, os grupos substituintes podem ser divididos em duas classes: grupos ativadores (fazem com que o anel seja mais reativo que o benzeno) e grupos desativadores (tornam o anel menos reativo que o benzeno).

MATERIAIS E REAGENTES Erlenmeyer Basto de vidro Termmetro Bquer Pipeta graduada Funil de Bchner Kitassato Tubo de ensaio Gelo Funil de adio cido Sulfrico P.A. cido Ntrico P.A. cido actico glacial Cloreto de sdio

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 1) Em um erlenmeyer seco de 500mL, colocar 20g de acetanilida seca e pulverizada, e 25g de cido actico glacial; agitar, de modo a obter uma suspenso. Adicionar, ento com agitao constante, 92g de H2SO4 (d = 1,84g/mL). Aps a adio a mistura reacional torna-se quente e lmpida. 20

2) Resfriar essa mistura em banho de gelo e sal, de modo a baixar a temperatura do meio at a faixa entre 0-50C. 3) Adicionar vagarosamente, com agitao constante, uma mistura resfriada de 15,5g de HNO3 concentrado (d = 1,40g/mL) e 12,5g de H2SO4 (mistura sulfontrica), contida em um funil de adio seco. Durante a adio, a temperatura do meio reacional deve permanecer abaixo de 100C, de modo a garantir a mononitrao. 4) Terminada a adio, remover o erlenmeyer do banho refrigerante, e deixar em repouso, temperatura ambiente, por 1 hora, agitando eventualmente, para terminar a nitrao. 5) Aps esse tempo, derramar a mistura reacional sobre 250g de gelo picado e gua, com agitao vigorosa, de modo a precipitar como finas partculas a p-nitroacetanilida formada. 6) Deixar em repouso por 15 minutos, filtrar em bchner, e levar repetidas vezes com gua gelada, para remover os cidos residuais, controlando o processo com o papel de tornassol. 7) Secar o produto obtido em estufa.

Reao de Confirmao: Em um tubo de ensaio, misturar alguns cristais de p-nitro-acetanilida com 2mL de soluo aquosa a 5%, recentemente preparada, de sulfato ferroso amoniacal. Adicionar 1 gota de soluo aquosa a 10% (v/v) e H2SO4 e 1mL de soluo metanlica a 10% de KOH. Arrolhar o tubo, rapidamente, e agitar. A presena do nitroderivado revelada pela oxidao do hidrxido ferroso a frrico, verificada pela modificao de colorao do precipitado, que passa a vermelho-acastanhado no decorrer de 1 minuto.

QUESTIONRIO

1) Calcule os rendimentos terico e prtico. 2) Proponha um mecanismo para a reao. 3) Mostre quais reagentes esto em excesso. 4) Por que durante a adio da mistura cida a temperatura no pode passar de 100C? 5) Por que a mistura deve ser mantida em temperatura ambiente por uma hora e no pode ser aquecida?

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3.3. AULA PRTICA 3: HIDRLISE DA p-NITROACETANILIDA (FORMAO DA pNITROANILINA)


O H N CH3 1) H2SO4/H2O refluxo 2) NaOH NO2 NO2 NH2

OBJETIVOS

Obter a p-nitroanilina atravs da hidrlise em meio cido da p-nitroacetanilida.

MATERIAIS E REAGENTES Balo de fundo redondo Basto de vidro Condensador de refluxo Bquer Pipeta graduada Funil de Bchner Kitassato Tubo de ensaio Gelo Prolas de vidro cido Sulfrico P.A. gua deionizada Manta aquecedora Mangueiras de ltex

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 1) Em um balo de fundo redondo de 250mL adicionar 15g de p-nitroacetanilida e 80mL de uma soluo de cido sulfrico 70% (no esquecer as prolas de vidro). 2) Conectar um condensador de refluxo e iniciar o aquecimento. Quando o refluxo for observado manter o meio sob refluxo por 30 minutos. 3) Tome uma alquota de 1mL do meio reacional num tubo de ensaio e adicione a ela 3mL de gua deionizada. Caso seja obtida uma soluo lmpida, encerre o refluxo e continue o procedimento. Caso permanea slido precipitado no tubo, continue com o refluxo por mais 10 minutos e depois repita o teste. 4) Verter o meio reacional sobre 500mL de uma mistura de gelo picado e gua, sob agitao vigorosa. 5) Adicionar a essa soluo (sulfato de p-nitroanilina) uma soluo de NaOH 10% at pH alcalino para que a p-nitroanilina possa precipitar. 6) Resfriar at 5-10C e filtrar a suspenso em funil de buchner. Lavar o slido obtido com gua gelada para retirar os resduos formados. 7) Recristalizar o slido obtido em uma mistura etanol / gua (1:1). 8) Secar o produto em estufa.

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QUESTIONRIO 1) Que tipo de reao ocorre nessa etapa? Escreva o mecanismo da reao. 2) Sugira um outro mtodo para essa etapa. 3) Qual a massa de produto formada nessa reao? Calcule o rendimento da reao. 4) Que caractersticas deve apresentar um solvente para ser utilizado em recristalizao do produto formado? 5) Qual o ponto de fuso do produto formado? Esse mtodo pode ser utilizado como critrio de pureza para esse produto? Explique.

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3.4. AULA PRTICA 4: PREPARAO DO ACETATO DE ISOPENTILA (ISOAMILA)

OBJETIVOS Preparar o acetato de isopentila (leo de banana) a partir da reao de esterificao de Fischer.

FUNDAMENTOS TERICOS

A reao de alcois com cidos carboxlicos e seus derivados, sob catlise cida, o mtodo mais comum da preparao de steres. Os steres mais simples so normalmente preparados pela reao de um cido carboxlico com um lcool na presena de um cido mineral com catalisador. Essa reao chamada esterificao de Fischer. A reao reversvel e, para alcanar um rendimento satisfatrio, necessrio deslocar o equilbrio no sentido da formao do ster. Para esse fim, pode-se utilizar excesso de um dos reagentes ou remover a gua formada no meio reacional.

MATERIAIS E REAGENTES Balo de fundo redondo Condensador de refluxo cido Sulfrico P.A. gua deionizada Funil de separao Basto de vidro cido actico glacial Na2SO4 anidro Erlenmeyer lcool isopentila Soluo de NaHCO3 5% Prolas de vidro

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 1) Em capela, misturar 12 mL de cido actico glacial com 10 mL de lcool isopentlico, num balo de fundo redondo apropriado. Cuidadosamente, acrescentar mistura 0,5 mL de cido sulfrico concentrado (gota a gota). Adicionar ento as prolas de vidro, agitar o balo manualmente at completa homogeneizao do contedo. 2) Conectar ao balo um condensador de refluxo e iniciar o aquecimento at o refluxo. Manter o fefluxo por 1h. 3) Terminado o refluxo, deixar a mistura reacional esfriar at temperatura ambiente (20-25C). 4) Transferir o meio reacional para um funil de separao, lavar a mistura com 40 mL de gua deionizada. Separar as fases e desprezar a fase aquosa. 5) Retornar a fase orgnica para o funil e lavar com duas pores de 20 mL de bicarbonato de sdio 5%. 6) Secar o ster (fase orgnica) com sulfato de sdio anidro e filtrar por gravidade. 24

7) Destilar o ster, coletando o lquido que destilar em torno de 136oC, pesar a massa de produto destilado para calcular o rendimento.

QUESTIONRIO 1) Calcule os rendimentos terico e prtico. 2) Proponha um mecanismo para a reao. 3) Qual a funo do cido sulfrico. 4) Por que se utiliza excesso de cido actico na reao? 5) Por que se usa NaHCO3 saturado na extrao? 6) Sugira reaes de preparao dos aromas de pssego (acetato de benzila) e de laranja (acetato de n-octila). 7) steres tambm esto presentes na qumica dos lipdeos. Fornea a estrutura geral de um leo e um gordura.

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3.5. AULA PRTICA 5: PREPARAO DO CLORETO DE t-BUTILA

OBJETIVOS Preparar o cloreto de t-butila a partir da reao entre o lcool t-butlico e cido clordrico.

FUNDAMENTOS TERICOS

A reao de substituio nucleoflica (SN) uma das mais importantes e mais estudadas em qumica. A compreenso dos mecanismos envolvidos nas reaes SN permitiu grandes avanos para o estabelecimento da qumica orgnica moderna.

Basicamente, dois mecanismos descrevem as reaes SN: Reaes de substituio nucleoflica de segunda ordem (SN2): Ocorre atravs de um mecanismo direto, onde o ataque do nuclefilo (Nu) acontece simultaneamente sada do grupo abandonador (G), ou seja, a ligao Nu-carbono vai se formando, enquanto a ligao carbono-G vai se rompendo. o mecanismo mais operante para substratos primrios, como na preparao do cloreto de n-butila (1) a partir do n-butanol (2).

Reaes de substituio nucleoflica de primeira ordem (SN1): Este mecanismo se desenvolve em trs etapas e envolve a participao de um carboction como intermedirio reativo. Na primeira etapa (rpida), ocorre a protonao do oxignio hidroxlico no lcool (3). Na segunda etapa (lenta), a ruptura da ligao carbono-OH2+ no intermedirio (4) fornece o carboction (5). Na terceira etapa (rpida), a ligao Nu-carbono formada, gerando o produto de substituio (6). Este o mecanismo mais adequado para substratos que formam carboctios estveis, ilustrado pela preparao do cloreto de t-butila (6) a partir do t-butanol (3).
CH3 CH3 CH3 CH3

HCl
H3C OH CH3 H3C

+
OH2 CH3

-H2O
H3C

+
CH3 H3C Cl CH3

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MATERIAIS E REAGENTES Funil de separao cido clordrico concentrado Becker Erlenmeyer Bicarbonato de sdio a 5% Proveta lcool t-butlico Cloreto de clcio Pipeta

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

1) Em um Erlenmeyer de 500mL adicionar 25g de lcool t-butlico e 85mL de cido clordrico concentrado. 2) Arrolhar o frasco e agitar vigorosamente essa mistura, eventualmente, durante 20 minutos. Aps cada agitao, afrouxar a rolha para aliviar qualquer presso interna. 3) Aps esse perodo transferir o contedo para um funil de decantao. Deixar a mistura em repouso por alguns minutos, at que as camadas estejam nitidamente separadas. 4) Separar as fases e descartar a fase aquosa cida. 5) Lavar o halogeneto (fase orgnica) com 20 ml de soluo de bicarbonato de sdio a 5% e, depois, com 20 mL de gua destilada. 6) Secar o produto (fase orgnica) com cloreto de clcio anidro ou sulfato de sdio anidro. 7) Filtrar o lquido seco por meio de um funil com papel de filtro pregueado. 8) Destilar o produto. Recolher a frao que destilar entre 49 e 51C.

QUESTIONRIO

1) Por que o haleto de alquila bruto deve ser cuidadosamente seco com cloreto de clcio antes da destilao? 2) gua e cloreto de metileno so imiscveis. Em um tubo de ensaio, por exemplo, eles formam duas camadas. Como voc poderia proceder experimentalmente para distinguir a camada aquosa da camada orgnica? Suponha que voc no disponha dos valores das densidade destas substncias. 3) Tanto o 2-pentanol quanto o 3-pentanol, quando tratados com HCl concentrado, produzem misturas de 2-cloropentano e 3-cloropentano. Explique estas observaes, e apresente os dois mecanismos de reao envolvidos.

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3.6. AULA PRTICA 6: REAO DE SAPONIFICAO

OBJETIVOS O Objetivo deste experimento a preparao do sabo a partir da reao de saponificao.

FUNDAMENTOS TERICOS Esta reao de hidrlise chamada de Reao de Saponificao, uma vez que a hidrlise de um tipo especial de ster, que so as gorduras, produz sabes. Nos triglicerdeos mistos, o glicerol pode estar esterificado com dois ou trs cidos diferentes. As graxas diferem dos leos e das gorduras por no serem steres de glicerol. Um sabo tem frmula R-CO-ONa, em que R uma cadeia carbnica contendo 12 a 18 tomos de carbono. A caracterstica estrutural mais importante de um sabo que uma das extremidades altamente polar (inica), enquanto a outra apolar. Portanto, a extremidade polar confere solubilidade em gua (hidroflica) e a extremidade apolar insolvel em gua (hidrofbica ou lipoflica).

MATERIAIS E REAGENTES Balo de fundo redondo Bquer Cloreto de sdio Sebo Condensador de refluxo Manta de aquecimento Vidro de relgio Hidrxido de sdio Funil de bchner Kitassato lcool etlico

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 1) Em um becker pequeno, preparar uma soluo de 5g de NaOH em uma quantidade mnima de gua e completar o volume a 76mL com etanol. 2) Em um balo de 250mL, introduzir 5,0g de sebo e adicionar a soluo de NaOH preparada acima. 3) Adaptar ao balo um condensador de Alling e colocar o sistema em refluxo por 30 minutos ou at que todo sebo tenha sido hidrolisado. 4) Terminado o refluxo, concentrar a mistura reacional pela remoo do etanol por destilao simples. 28

5) Tratar o resduo com 50mL de gua (testar o pH da soluo com papel indicador universal). 6) Transferir a soluo resultante para um becher de 250mL. Adicionar sobre a soluo um volume igual de soluo saturada de NaCl (35g/100mL). O sabo ento filtrado em funil de buchner e deixado ao ar para que o teor de gua diminua.

QUESTIONRIO 1) Quando um ster sofre hidrlise em meio cido quais os compostos orgnicos (funes) que se formam? 2) Qual a diferena entre sabo e detergente? 3) Qual a diferena entre leo e gordura? 4) O que um detergente biodegradvel? 5) Como se dar a ao da limpeza do sabo?

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3.7. AULA PRTICA 7: PREPARAO DA DIBENZALACETONA

OBJETIVOS

O Objetivo deste experimento a preparao da dibenzalacetona a partir da reao de condensao aldlica mista.

FUNDAMENTOS TERICOS A condensao aldlica um dos mtodos mais usados na formao de novas ligaes carbono-carbono. Esse processo envolve a adio de um carbono nucleoflico um grupo carbonlico. A reao de condensao aldlica envolve a autocondensao de uma cetona ou um aldedo catalisada por um cido ou uma base. Sob certas condies experimentais, o produto formado, ou seja, a beta-hidrxi cetona (aldol), pode sofrer uma desidratao, levando, assim, ao produto de condensao aldlica. A reao tambm pode ocorrer entre dois compostos carbonlicos diferentes, e, neste caso especfico, essa reao denominada reao de condensao aldlica mista. O mecanismo da reao catalisada por base envolve a formao do on enolato, seguindo-se a adio deste na carbonila do aldedo ou cetona.

MATERIAIS E REAGENTES Erlenmeyer Bquer Acetona cido actico Papel de filtro Funil de bchner lcool etlico Kitassato Benzaldedo Hidrxido de sdio (soluo 10%)

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

1) Em um erlenmeyer de 125 mL, colocar 3,0 mL (3,2 g: 0,030 mols) de benzaldedo, 1,0 mL (0,80g; 0,014 mols) de acetona, e 25 mL de lcool etlico 95%. 2) Adicionar, em seguida, 30 mL de uma soluo de NaOH 10% e agitar manualmente o erlenmeyer durante 15-20 minutos. O produto desejado precipitar no meio reacional como um slido amarelo.

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3) Filtrar o precipitado num funil de Bchner, sob vcuo. Esse material slido contm um pouco de hidrxido de sdio. Para elimin-lo, lavar o precipitado com trs pores de gua destilada gelada. 4) Deixar o slido secar totalmente em estufa. 5) Pesar a massa de produto seco obtido. 6) Determinar o rendimento e o ponto de fuso do material obtido e comparar com a literatura.

QUESTIONRIO 1) Proponha um mecanismo para a reao? 2) Se a estequeometria da reao fosse 1:1, seria possvel obter a dibenzalacetona? Explique por qu. 3) Se fossem utilizados nessa reao 5g de benzaldedo e 3g de acetona, e supondo-se um rendimento de 80%, qual seria a massa de dibenzalacetona obtida? 4) Nesta reao, forma-se mais trans-trans-dibenzalacetona do que o ismero cis-cis. Revendo os conceitos de estabilidade configuracional de alcenos, tente explicar o resultado obtido.

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3.8. AULA PRTICA 8: PREPARAO DO CIDO BENZICO E DO LCOOL BENZLICO (REAO DE CANIZZARO)

OBJETIVOS O objetivo deste experimento a preparao do cido benzico e do lcool benzlico a partir da reao de Cannizzaro.

FUNDAMENTOS TERICOS Os aldedos aromticos e outros aldedos sem hidrognios alfa carbonila, sob ao de solues concentradas aquosas ou alcolicas de bases fortes, sofrem auto-oxidao e autoreduo simultneas, fornecendo o lcool e o sal do cido carboxlico correspondente, Essa reao conhecida como reao de Cannizzaro.

MATERIAIS E REGENTES Erlenmeyer Bquer cido clordrico Funil de bchner Kitassato ter etlico Benzaldedo Hidrxido de potssio

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 1) Em um erlenmeyer de 250 mL, dissolver cerca de 27g de KOH em 25 mL de gua destilada, esfriando a soluo se necessrio. 2) Ao erlenmeyer com a soluo alcalina, adicionar 30g (29 mL) de benzaldedo puro (recentemente destilado): tampar com uma rolha e agitar vigorosamente a mistura, at que haja a formao de uma espessa emulso. 3) Deixar em repouso por um tempo em frasco enrolhado. 4) Adicionar gua destilada em quantidade suficiente (100 mL) para dissolver o benzoato de potssio. 5) Transferir o lquido para o funil de separao. Lavar o erlenmeyer com cerca de 30 mL de ter etlico e adicionar esta soluo contida no funil de separao. Tampar o funil e agitar para extrair totalmente o lcool benzlico com o ter. 6) Separar as fases (camada inferior da soluo aquosa).

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7) Retornar a fase aquosa para o funil e efetuar mais duas extraes (2x25 mL) com ter para extrair todo o lcool benzlico. 8) Guardar a soluo etrea. 9) Adicionar a soluo aquosa que restou da extrao uma mistura de 80 mL de HCl concentrado, 80 mL de gua destilada e um pouco de gelo picado. Filtrar vcuo o cido benzico precipitado e lavar com um pouco de gua gelada. 10) Secar o slido obtido em estufa.

QUESTIONRIO 1) O hidrxido de potssio um catalisador ou um reagennte na reao de Cannizzaro? Explique. 2) O cido benzico um slido incolor, se, ao isolar os cristais, eles se apresentassem ligeiramente amarelados ou escurecidos, como voc faria para descolori-los no processo de recristalizao? 3) Por que foi necessrio acidificar a soluo aquosa com HCl para poder, assim, isolar o cido benzico? Escreva a reao que ocorreu.

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3.9. AULA PRTICA 9: PREPARAO DO CIDO ADPICO

OBJETIVOS O objetivo deste experimento a preparao do cido adpico a partir da reao de oxidao da cicloexanona.

FUNDAMENTOS TERICOS As cetonas so substncias relativamente estveis, em condies brandas, frente a agentes oxidantes. Uma das nicas excees a essa afirmao a oxidao de cetonas cclicas a lactonas efetuadas por percidos. Nesta prtica, a cicloexanona ser convertida em sua forma enlica utilizando-se hidrxido de potssio como base. Uma vez formado, o enolato se comportaria como um alceno (olefina), sofrendo uma reao de hidroxilao com permanganato de potssio e gerando um intermedirio cclico contendo mangans, que seria decomposto oxidativamente dando origem ao cido adpico.

MATERIAIS E REAGENTES Balo de fundo redondo Termmetro Permanganato de potssio cido clordrico concentrado Kitassato funil de bchner Papel indicador universal Hidrxido de potssio 10% Cicloexanona gua destilada Bissulfito de sdio, NaHSO3

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

1) Em um balo de fundo redondo de 500 mL, adicionar 25 mL de gua destilada. Cicloexanona (5,0g; 51 mmols) e permanganato de potssio (15,2g; 96,5 mmols). Em seguida, verificar a temperatura da mistura com o auxlio de um termmetro. 2) Adicionar 1 mL de uma soluo de NaOH 10%. Observar se houver um aumento na temperatura. Caso a temperatura continue aumentando, ao atingir 450C, refrigerar o balo num banho de gelo. 3) Quando a temperatura comear a diminuir naturalmente, aquecer o balo levemente (banho Maria ou manta eltrica) at que a oxidao seja completada (60 minutos). 4) Aps esse perodo, filtrar a mistura a vcuo, lavando o precipitado retido no funil com gua destilada. 34

5) Retornar o filtrado ao balo de fundo redondo e destilar a gua at que o volume da soluo seja de 30-40 mL. 6) Acidificar a soluo concentrada, quando ainda estiver quente, com HCl concentrado (essa adio de HCl deve ser feita na capela) at que se atinja um pH 1-2, adicionar em seguida mais 10 mL de cido em excesso e deixe cristalizar. 7) Filtrar os cristais obtidos num bchner e lavar com gua gelada. 8) Secar o produto obtido em estufa ou dessecador.

QUESTIONRIO

1) Baseando-se na qumica de alcenos, sugira um mecanismo para esta reao. 2) Por que o excesso de permanganato pode ser eliminado, adicionando-se pequenas quantidades de bissulfito de sdio? 3) Descreva uma outra metodologia, utilizando o cicloexeno, para a obteno do cido adpico.

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3.10. AULA PRTICA 10: PREPARAO DE BIODIESEL

OBJETIVOS

O objetivo deste experimento a preparao do biodiesel a partir de leo de fritura.

FUNDAMENTOS TERICOS

Combustveis alternativos para motores e geradores a diesel tm-se tornado muito importante devidos a dois fatores: a) diminuio das reservas de petrleo, b) conseqncias ambientais causadas pelos gases de exausto de mquinas movidas a combustveis do petrleo. Sua principal vantagem a menor poluio, em comparao aos combustveis derivados do petrleo. Biodiesel o nome dado a steres alqulicos de cidos graxos desde que atendam certos parmetros de qualidade. O biodiesel biodegradvel e no txico, sendo tambm mais seguro do que o diesel de petrleo. Ele constitudo de carbono neutro, ou seja, o gs carbnico gerado pela queima do biodiesel reabsorvido pelas oleoginosas e, combinado com a energia solar, realimenta o ciclo, neutralizando suas emisses. Com isso, o biodiesel pode substituir o diesel, como o lcool j faz com a gasolina. Tradicionalmente o biodiesel produzido atravs das reaes de transesterificao triglicerdeos, usando geralmente catalisadores alcalinos. Transesterificao o processo transformao de um ster carboxlco em outro, atravs da troca dos grupos RO- presentes ster original, por outro grupo de baixo peso molecular (metil ou etil) proveniente de um lcool presena de catalisador, para dar origem glicerina e a mono-alquil steres (biodiesel). de de no na

MATERIAIS E REAGENTES

Funil de separao Bquer Tela de amianto Termmetro

leo de fritura Hidrxido de sdio Bico de Bunsen gua deionizada

Metanol Trip Basto de vidro

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PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

1) Em um bquer de 250 mL, colocar 100 mL de leo de fritura, seguido da adio de 25 mL soluo preparada anteriormente (dissolver 1g de NaOH numa quantidade mnima de gua e completar at o volume 25mL com lcool metlico). 2) Em seguida, aquecer a mistura reacional at que a temperatura de reao atinja por volta de 550C. 3) Agitar o meio reacional nessa temperatura por 60 minutos. 4) Aps esse perodo transfira a mistura reacional para um funil de separao. 5) Deixar em repouso at completa separao das duas fases (isso pode demorar um bom tempo). 6) Separar o lquido de colorao mais escura (GLICERINA) que fica na parte inferior do funil. O lquido de colorao mais clara constitudo, basicamente, de biodiesel.

QUESTIONRIO

1) Por que na preparao do biodiesel, adicionamos uma quantidade mnima de hidrxido de sdio? 2) Qual seria o produto da reao se utilizasse-mos o etanol no lugar lcool metlico? 3) Por que o NaOH deve ser solubilizado primeiro na gua antes de adicionar-mos lcool metlico?

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3.11. AULA PRTICA 11: PREPARAO DA ASPIRINA (CIDO ACETILSALICCLICO)

OBJETIVOS

O objetivo deste experimento a preparao da aspirina a partir da reao de acetilao do cido salislico com o anidrido actico.

FUNDAMENTOS TERICOS Os analgsicos so substncias que aliviam a dor sem causar uma inconscincia significativa. Em 1853, foi descoberto que, trocando-se o tomo de hidrognio no grupo hidroxila (OH) por um grupo acetila (-COCH3), h um enfraquecimento da acidez do grupo carboxlico (COOH). Em 1893, um qumico da firma Bayer na Alemanha descobriu uma forma de sntese do cido acetil-saliclico. Os compostos orgnicos contendo um grupo OH ligado diretamente a um anel benznico so conhecidos como fenis. J os anidridos so compostos que possuem a estrutura geral: RCOOCOR em que R e R podem ser grupos alquila ou anis benznicos. Do ponto de vista qumico, os anidridos so reagentes importantes para a transformao de alcois e fenis em steres. Na preparao industrial da aspirina, o anidrido actico utilizado para converter o cido saliclico em cido acetil-saliclico (AAS).

MATERIAIS E REAGENTES Funil de bchner Bomba de vcuo cido saliclico Kitassato Erlenmeyer Anidrido actico Banho maria Bquer cido sulfrico

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

1) Pesar, com exatido, cerca de 2g de cido saliclico e transfir para um erlenmeyer de 50 mL. 2) Adicionar, lentamente, sobre o cido saliclico 5 mL de anidrido actico. 3) Em seguida, adicionar cuidadosamente, 3 gotas de cido sulfrico concentrado mistura. 4) Agitar suavemente, e colocar o erlenmeyer em banho-maria. 38

5) Aquecer essa mistura reacional durante aproximadamente 15 minutos, com ocasional agitao manual. 6) Em seguida, adicionar cuidadosamente ao erlenmeyer da reao 2 mL de gua destilada, agitando-o por alguns minutos at que no seja mais possvel perceber formao de vapores. 7) Retirar o erlenmeyer do banho-maria, adicionar 20 mL de gua destilada e deixar em repouso sobre a bancada enquanto se formam os cristais de aspirina. 8) Filtrar a vcuo e lavar os cristais com gua destilada gelada. 9) Secar o produto obtido ao ar.

QUESTIONRIO

1) Calcular o rendimento da reao. 2) Escrever o mecanismo da reao. 3) Classificar o(s) mecanismo(s) da(s) reao(es).

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3.12. AULA PRTICA 12: PREPARAO DO VERMELHO MONOLITE


NH2 HO

1) HCl; NaNO2
N OH N

2)
NO2

OBJETIVOS

O objetivo deste experimento a preparao do vermelho monolite a partir da reao de diazotao da p-nitro-anilina, seguido da adio do beta-naftol.

FUNDAMENTOS TERICOS

A denominao corante azo (ou azo-compostos) refere-se a compostos qumicos que carregam o grupo funcional R-N=N-R', em que R e R podem ser tanto uma arila ou alquila. O grupo N=N chamado de grupamento azo. Muitos dos derivados mais estveis contm duas ou mais arilas devido ao deslocamento de eltrons. por causa desse deslocamento que muitos azo-compostos possuem sua colorao tpica, sendo, ento, usados como tinturas. Os corantes azo constituem a classe mais importante de substncias que promovem cor. Os corantes so solveis no meio em que vo ser utilizados, j o pigmento geralmente insolvel (partcula slida colorida). Dentre os azocompostos (-N=N-), existem os alifticos, que quando aquecidos podem formar iniciadores de polmeros, e os aromticos, que so os azocorantes, estveis, como o alaranjado de metila e o vermelho de monolite.

MATERIAIS E REAGENTES

Funil de bchner Bomba de vcuo Beta-naftol p-nitroanilina

Kitassato Banho maria Nitrito de sdio

Bquer gua destilada cido clordrico

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

1) Em um bquer de 250mL, adicionar 6,9g de p-nitroanilina, 15 mL de gua e 17,6g (15 mL) de HCl concentrado. 2) Aquecer essa mistura at dissoluo. 3) Resfriar a mistura reacional at a temperatura ambiente e adicionar 40g de gelo picado. 40

4) Em seguida, adicionar uma soluo de 3,5g de NaNO2 em 7 mL de gua, lentamente e com agitao (usar banho de gelo durante a adio). 5) Deixar em repouso por 10 minutos, em banho de gelo e verificar o final da diazotao pelo aparecimento de cor azul intensa ao colocar uma gota da soluo em papel de amido iodetado (Prepar-lo imergindo tiras de papel de filtro em suspenso bastante diluda de amido em gua fervente, qual se adiciona um cristal de KI). 6) Filtrar a soluo atravs de papel de filtro pregueado. 7) Dissolver, em outro bquer, 7,2g de beta-naftol em 200 mL de lcool etlico e manter a soluo temperatura aproximada de 50C. 8) Transferir a soluo resfriada para um funil de adio e gotejar lentamente sobre a soluo de cloridrato de p-nitroanilina, contida no bquer, agitando continuamente e mantendo a mistura reacional a cerca de 50C, com o auxlio de banho de gelo e sal grosso. 9) Aps a adio, agitar ocasionalmente a mistura por cerca de 15 minutos e filtrar o corante hidroxiazico formado, atravs de papel de filtro, em bchner. 10) Lavar com gua e secar o produto obtido ao ar.

QUESTIONRIO

1) Sugerir um mecanismo para a reao. 2) Explicar o aparecimento da cor azul no papel de amido iodetado. 3) Por qu se utiliza sal misturado com gelo quando se quer obter temperaturas abaixo de 00C. 4.Qual o produto de decomposio do cloreto de p-nitrobenzenodiaznico.

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3.13. AULA PRTICA13: SNTESE TOTAL DE FENITONA (5,5-DIFENILIDANTONA) A PARTIR DE BENZALDEDO

OBJETIVOS Obter por meio de procedimentos de sntese orgnica o frmaco Fenitona a partir do benzaldedo. Trabalhar com os alunos o conceito de sntese total de substncias orgnicas atravs de um procedimento em etapas.

INTRODUO

A Fenitona um frmaco anticonvulsivante utilizado em teraputica desde o inicio do sculo XX. Este frmaco pode ser obtido basicamente por dois processos muito bem descritos na literatura. A rota escolhida para essa prtica baseia-se numa adaptao da rota desenvolvida por BILTZ (Ber., 41, 1931, 1908. Ber., 44, 411, 1911). Essa rota de sntese bastante adequada para cumprir os objetivos previstos. Utiliza reagentes, equipamentos e vidrarias comuns em qualquer laboratrio de qumica orgnica e, dividida em trs etapas que sero efetuadas em aulas consecutivas (o produto obtido numa aula ser a matria-prima para a prxima aula). Partiremos do benzaldedo (I) como matria-prima para a preparao de benzona (II) atravs de uma reao conhecida como condensao acilonica. Em seguida a benzona formada ser oxidada a benzilo (III) pela utilizao de uma soluo contendo um sal de cobre (Cu+2). Posteriormente, o benzilo ser condensado com uria (IV) em meio bsico aquoso para formao da fenitona sdica ou potssica (bsica), a qual pode ser purificada por tratamento com carvo ativo e, posteriormente, transformada em fenitona (V), que finalmente ser recristalizada para gerar o produto final (ver no esquema abaixo).

ESQUEMA: ROTA SINTTICA PARA OBTENO DA FENITONA


O H EtOH/H 2O KCN cat. refluxo O AcOH NH4NO3 CuSO4 2% refluxo O

OH

(I)
O H N O N H H3O
+

(II)
O N O N H refluxo

(III)
URIA NaOH 10%

(V)
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sal de fenitona (hidrossolvel)

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

1 Etapa: Sntese da benzona a partir de benzaldedo (condensao acilonica)

O H EtOH/H2O KCN cat. Benzaldedo (I)

OH Benzona (II)

1) Num balo monotubulado de fundo redondo de 125,0 mL com agitador magntico adicionar 10,0 mL de benzaldedo recentemente destilado, 15,0 mL de etanol e iniciar a agitao. 2) Num becker de 50,0 mL pesar cuidadosamente 0,5 g de cianeto de potssio (Muito cuidado, cianeto venenoso!). Dissolver esse sal em 12,0 mL de gua deionizada e adicionar essa soluo sobre o contedo do balo sob agitao. O resduo presente no becker deve ser tratado com soluo de hipoclorito de sdio 5 10% (para eliminar resduos de cianeto) antes de ser lavado. 3) Conectar um condensador de refluxo ao balo e iniciar o aquecimento at que o refluxo seja evidenciado. Manter sob refluxo por 40 minutos. Aps esse tempo retirar o aquecimento e deixar esfriar. Obs.: Durante o resfriamento pode ser formada uma grande quantidade de slido dificultando a agitao. Caso isso acontea, utilize um basto de vidro para homogeneizao do contedo. 4) Resfrie o meio reacional at 5C e filtre o contedo vcuo em funil de buchner. Lavar o slido obtido, no prprio buchner, com 10,0 mL de uma mistura de EtOH/H2O (6:4) gelada. Deixar drenar bem no funil. 5) Transferir o slido obtido para um vidro de relgio e secar em estufa at a prxima aula. Importante! Tratar a gua-me da filtrao com soluo de hipoclorito de sdio antes do descarte.

QUESTIONRIO

1) Qual a massa de benzona obtida no experimento? Calcule o rendimento molar obtido no processo.

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2) Determine o ponto de fuso do slido obtido e compare com o valor descrito na literatura para a benzona. Qual a diferena percentual entre o valor medido e o da literatura? 3) Como o hipoclorito destri os resduos de cianeto? Escreva as reaes envolvidas. Cite outros mtodos de tratamento capazes de eliminar esses resduos. 4) Escreva um mecanismo para a reao efetuada.

2 Etapa: Sntese do benzilo a partir da benzona (oxidao com on cprico Cu2+)

AcOH NH4NO3 OH CuSO4 . 5 H2O Refluxo

1) Num balo monotubulado de fundo redondo de 125,0 mL com agitador magntico adicionar 4,0g de benzona obtida na aula anterior, 2,0g de nitrato de amnio (NH4NO3), 12,0 mL de cido actico glacial (CH3CO2H) e 3,0 mL de uma soluo de sulfato e cobre II 2% (CuSO4). 2) Conectar um condensador de refluxo ao balo e iniciar a agitao e o aquecimento at que o refluxo seja atingido. Manter o meio reacional sob refluxo durante 50 minutos. 3) Aps esse tempo verter o meio reacional sobre uma mistura de gua e gelo picado, sob agitao. 4) Filtrar o slido obtido em funil de buchner e lavar o produto obtido com gua gelada. 5) Transferir o produto para um vidro de relgio e secar em estufa at a prxima aula.

QUESTIONRIO

1) Qual a massa de benzilo obtida no experimento? Calcule o rendimento molar obtido no processo. 2) Determine o ponto de fuso do slido obtido e compare com o valor descrito na literatura para o benzilo. Qual a diferena percentual entre o valor medido e o da literatura? 3) Escreva um mecanismo razovel para essa reao discutindo o papel do on Cu2+ para o processo. 4) Indique uma outra metodologia capaz de oxidar a benzona a benzilo e compare-a com a que vocs efetuaram em laboratrio.

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3 Etapa: Condensao entre benzilo e uria (Formao do sistema Hidantonico)

O O O + O Benzilo (III) H2O/NaOH H2N NH2 Refluxo

N O N H

Uria (IV) Sal sdico da Fenitona (5,5-difenil-hidantona)

Transformao de fenitona sdica (solvel em gua) em fenitona (insolvel em gua):

H N O N H H3O
+

N O N H

Sal sdico da Fenitona (5,5-difenil-hidantona)

FENITONA (V) (5,5-difenil-hidantona)

1) Num balo monotubulado de fundo redondo de 125,0 mL com agitador magntico adicionar 1,0g de benzilo obtido na aula anterior, 0,7g de uria e 20,0 mL de soluo de NaOH 10%. 2) Conectar um condensador de refluxo ao balo e iniciar a agitao e o aquecimento at que o refluxo seja atingido. Manter o meio reacional sob refluxo e forte agitao durante 1 hora. Aps esse tempo retire o aquecimento. 3) Adicionar uma pequena poro de carvo ativo (no mximo 100mg) ao meio reacional e deixar sob agitao durante 20 minutos. 4) Filtrar essa suspenso com papel de filtro em um funil simples. Cuidado para que no passe carvo ativo nessa filtrao. 5) Adicionar uma soluo de HCl 10% a gua-me at pH 3 - 4. 6) Resfriar at aproximadamente 10C e filtrar o produto obtido em funil de buchner. Lavar o produto com gua gelada para retirar o excesso de sal presente. 7) Recristalizar o produto obtido em etanol. 8) Transferir o produto recristalizado para um vidro de relgio e secar em estufa at a prxima aula. 45

QUESTIONRIO

1) Qual a massa de Fenitona obtida no experimento? Calcule o rendimento molar obtido no processo. 2) Determine o ponto de fuso do slido obtido (em aparelho de Fischer-Johns) e compare com o valor descrito na literatura para a fenitona. Qual a diferena percentual entre o valor medido e o da literatura? 3) Escreva um mecanismo razovel para essa reao.

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3.14. AULA PRTICA 14: SNTESE DE POLMEROS

OBJETIVOS

O objetivo deste experimento sintetizar os polmeros de condensao: nylon, polister (linear e reticulado) e resina formol-formaldedo (baquelite), avaliando a solubilidade destes polmeros em diferentes solventes.

FUNDAMENTOS TERICOS

Polister: O polister linear e o reticulado so exemplos de polmeros de condensao. O polister linear preparado a como mostrado na reao abaixo.

Figura 1: reao de obteno de polister linear Caso exista mais do que dois grupos funcionais nos monmeros, as cadeias polimricas podem se ligar uma nas outras (reticulao) formando uma rede tridimensional. Tais estruturas so normalmente mais rgidas do que as estruturas lineares, sendo classificadas como polmeros termorrgidos. Estes materiais so teis na fabricao de tintas e vernizes. A reao de obteno deste polmero mostrada abaixo:

Figura 2: reao de obteno de polister ramificado. 47

Poliamida (nylon): A reao de um cido dicarboxlico, ou um de seus derivados com uma diamina leva a uma poliamida linear, atravs de uma reao de condensao (figura 3). Comercialmente, o nylon 6-6 (chamado assim, pois cada monmero tem 6 carbonos) obtido a partir do cido adpico e hexametilenodiamina. Neste experimento ser usado o cloreto de adipola ao invs do cido adpico.

Figura 3: Reao de obteno de uma poliamida (Nylon-6,6)

Resina Fenol-Formaldedo: O primeiro polmero sinttico foi obtido a partir de fenol e formaldedo em 1909. Seu inventor, um qumico belga, Leo Baekland, chamou o produto de baquelite. Este polmero formado atravs de uma reao de condensao, na qual uma molcula de gua eliminada (figura 4).
OH H + H O H + H OH - H2O OH CH2 n

Figura 4: Reao de obteno da resina Fenol-Formaldedo

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

i) Sntese do Polister: 1) Pesar 2g de anidrido Ftlico e 0,1g de acetato de sdio em dois tubos de ensaios. 2) Em um dos tubos adicionar 0,8 mL de etileno glicol e no outro, 0,8 mL de glicerol. 3) Aquecer levemente os tubos em um bico de Bunsen, at a soluo ferver (gua eliminada durante a esterificao) e continuar o aquecimento por mais 5 min. 4) Retirar os tubos do aquecimento e esperar que os tubos atinjam a temperatura ambiente. 5) Comparar a cor, a viscosidade e resistncia ao impacto dos dois polmeros. 6) Retirar uma amostra de cada polmero e testar a solubilidade em gua, etanol e clorofrmio.

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ii) Sntese da poliamida (nylon): 1) Preparar, em um bquer de 50 mL, uma soluo aquosa 5% de hexametilenodiamina, a partir de hexametilenodiamina 85%. 2) Adicionar a essa soluo 10 gotas de NaOH 20%. 3) Adicionar cuidadosamente, com auxlio de um basto de vidro, 10 mL de uma soluo 5% de cloreto de adipola em cicloexano, permitindo que a soluo adicionada escorra pelas paredes do bquer. Os lquidos no se misturam, observando-se a formao de duas fases. O nylon se forma no ponto de contato entre as fases. 4) Usando um fio de cobre, desgrude cuidadosamente o filme de nylon das paredes do bquer, deslocando-o para o centro. 5) Em seguida, prender a massa de polmero com o fio de cobre e puxar cuidadosamente. 6) Com o auxlio de um basto de vidro, enrolar o fio formado. 7) Depois de enrolar uma quantidade razovel de polmero, quebre o fio de nylon com um movimento mais brusco e agite o restante da soluo que se encontra no bquer para se formar mais polmero. 8) Lavar o polmero do bquer e do basto de vidro com gua e deixar secar em um papel absorvente. 9) Anotar as caractersticas do polmero. 10) Retirar uma amostra do material obtido e testar a solubilidade em gua, etanol e clorofrmio.

iii) Sntese da resina fenol-formaldedo: CUIDADADO: FENOL CAUSA QUEIMADURAS AO ENTRAR EM CONTATO COM A PELE 1) Adicionar 15 mL de uma soluo aquosa de formaldedo 37% em um bquer de 100 mL. 2) Dissolver 5g de fenol nesta soluo e adicionar lentamente, com agitao (utilize um basto de vidro para agitar) 10 mL de HCl concentrado. 3) Manter a agitao (a reao exotrmica). 4) Anotar o que ocorre no sistema. 5) Lavar o polmero obtido com gua e deixar secar em um papel absorvente. 6) Anotar as caractersticas do material. 7) Testar sua solubilidade em gua, etanol e clorofrmio.

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FONTES BIBLIOGRFICAS BECKER, H. G. O. et. al. Organikum - qumica orgnica experimental. 2 Edio. Lisboa: Fundao Calouste Gulbenkian, 1997. VOGEL, A. Qumica orgnica anlise orgnica qualitativa. 3a Edio. Rio de Janeiro: Ao Livro Tcnico S.A., 1981. GONALVES, D.; WAL, E.; ALMEIDA.R.R. Qumica orgnica experimental. So Paulo: McGrawHill, 1988. MANO, E.B.; SEABRA, A. P.. Prticas de qumica orgnica. 3a Edio. So Paulo: Blcher Ltda, 1987. Edgard

SOARES, B. G.; SOUZA, N. A.; PIRES, D. X. Qumica orgnica, teorias e tcnicas de preparao, purificao e identificao de compostos orgnicos. Rio de Janeiro: Guanabara S.A., 1988. BRUICE, P.Y. Qumica orgnica. 4 Edio. So Paulo: Pearson Prentice Hall, 2006. Vol. 1 e 2. SOLOMONS, G. Qumica orgnica. 9 Edio. Rio de Janeiro: LTC, 2009. vol. 1 e 2. McMURRY, J. Qumica orgnica. 6 Edio. Rio de Janeiro: Cengage Learning, 2010. Combo. ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONGH, Don C. et al. Qumica orgnica. 2 Edio. Rio de Janeiro: LTC, 1976. COLLINS, C. H; BRAGA, G. L; BONATO, P.S. Fundamentos de mcromatografia. 1 Edio. Campinas: Unicamp, 2006. 456p. MARQUES, J. A.; BORGES, C. P. F. Prticas de qumica orgnica. 1 Edio. Campinas: tomo, 2007. BUDAVARI, S. The Merck ndex - an encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals. 12 Edio. New Jersey: Merck & Co., Inc., 1996. LIDE, D.R. CRC handbbook of chemistry and physics. 77a Edio. Boston: CRC press, 2000. GONALVES, D.; WAL, E.; ALMEIDA.R.R. Qumica orgnica experimental. So Paulo: McGrawHill, 1988. VOGEL, A. Qumica orgnica anlise orgnica qualitativa. 3a Edio. Rio de Janeiro: Ao Livro Tcnico S.A., 1981. SILVERSTEIN, R. M.; WEBSTER, F. X,; KIEMLE, D. J. Identificao espectromtrica de compostos orgnicos. 7 Edio. LTC, 2006. DYER, J. R. Aplicaes da espectroscopia de absoro aos compostos orgnicos. So Paulo: Edgard Blucher, 1977. PAVIA, D.L.; LAMPMAN, G.M.; KRIZ, G.S.; VYVYAN, J.R. Introduo espectrometria. 4 Edio. So Paulo: Cengage learning, 2010.

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ANEXO 1: TABELA PERIDICA

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ANEXO 2: MODELO DE RELATRIO

Curso: Qumica Disciplina: XXXXX XXXXXX XXX XXXXXXXXXXXXX XXXXX XXXXXXXXX XXXXXXXXX Professor(a): XXXXXXXXXXXX Alunos(as): _______________________________________________ _______________________________________________ _______________________________________________ OBS: 1. Entregar o relatrio em 15 (quinze) dias aps a data do experimento. 2. No sero aceitos relatrios fora do horrio de aula da disciplina. 3. Relatrios entregues aps a data valero 50% da nota estipulada.

Valor do Relatrio: XXXX Pontos Data do Experimento: XX/XX/2011 Recebido em: _____ / _____ /2011 Matrculas: _____________________________ _____________________________ _____________________________ Nota:

Experimento N0

: ____________________________________________________________

1) Objetivo

2) Fundamento Terico

3) Materiais e Reagentes

Reagentes

Materiais

4) Procedimento Experimental

5) Resultados e Discusso

6) Questionrio

7) Concluses

8) Bibliografia Consultada

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