Anda di halaman 1dari 9

ASETILASI PEMBUATAN ASETALINIDA

I. TUJUAN
- Mahasiswa dapat mereaksikan Asam Asetat glasial untuk mendapatkan Asetalinida - Dapat menganalisa kemurniannya dan menentukan titik leleh. II. ALAT DAN BAHAN YANG DIGUNAKAN 2.1 Alat yang Digunakan Nama Alat Erlenmeyer 250 ml Gelas kimia 500 ml, 100 ml Gelas ukur 50 ml Corong kaca Corong Buchner Labu Buchner 500 ml Kertas saring Kaca arloji Spatula Pengaduk Penangas minyak Labu bundar 250 ml Batu didih Termometer Hot plate Neraca analitik Alat penentu titik leleh Baskom Jumlah 2 buah 2, 1 buah 1 buah 1 buah 1 buah 1 buah 3 lembar 1 buah 1 buah 1 buah 1 set 1 buah 5 butir 1 buah 1 buah 1 buah 1 set 1 buah

- Bahan yang Digunakan Nama Anilin Asam asetat glacial Karbon aktif Jumlah 20 ml 40 ml 2 sendok

III. TEORI
Proses pembuatan Asetalinida adalah mereaksikan Anilin dengan asam Asetat Glasial. Asetalinida merupakan senyawa turunan asetil amida aromatik yang digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Asetanilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dengan minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. Asetalinida atau sering disebut phenilasetamida dengan rumus molekul C6H5NHCOCH3 mempunyai berat molekul 135 gr/mol dan titik leleh 114oC. Adapun beberapa proses pembuatan Asetalinida, yaitu: a. Pembuatan Asetalinida dari Asam Asetat anhidrid dan Anilin Larutan benzena dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrat direffluk dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang tersisa. 2C6H5NH2 + (CH2CO)2O 2C6H5NHCOCH3 + H2O Campuran reaksi disaring kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dengan pendingin dan filtratnya direcycle kembali. Pemakaian asam asetanhidraddapat digantikan denagan asetat klorida. b. Pembuatan Asetalinida dari Asam Asetat dan Anilin Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk. Reaksinya :

C6H5NH2 + CH3COOH

C6H5NHCOCH3

H2O

reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC 160oC. Produk dalam keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer c. Pembutan Asetalinida dari Ketene dan Anilin Ketene ( gas) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenalkan akan menghasilkan asetalinida C6H5NH2 + H2C=C=O 2C6H5NHCOCH3 d. Pembuatan Asetalinida dari Asam Thioasetat dan Anilin Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkan asetalinida dengan membebaskan H2S C6H5NH2 + CH3COSH 2C6H5NHCOCH3 + H2S Asetalinida banyak digunakan dalam industri kimia, antara lain : 1. 2. 3. 4. sebagai bahan baku pembuatan obat obatan sebagai zat awal pembuatan penicilum bahan pembatu dalam industri cat dan karet bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida

Sifat anilin (C6H5NH2):

Sifat asam asetat (CH3COOH):

- Bentuk - Bau - Warna - Densitas

: cair : khas : tidak berwarna : 1,022 g/ml pada 200C

- Bentuk - Bau - Warna - Densitas - Titik didih

: cair : khas : tidak berwarna : 1,051 g/ml : 117,9 oC

- Titih didih : 184 oC

IV. LANGKAH KERJA


Anilin sebanyak 20 ml ditambah dengan 40 ml asam asetat glasial di dalam labu bundar ukuran 250 ml yang telah diisi batu didih. Campuran dipanaskan secara perlahan-lahan (setelah 15 menit naikkan suhu sedikit demi sedikit hingga mendidih dan didihkan selama 30 menit ) dengan menggunakan penangas minyak. Setelah itu, campuran dituang secara perlahan ke dalam erlemeyer yang telah diletakkan di dalam wadah es dan air. Dibiarkan hingga membentuk kristal. Air sebanyak 150 ml ditambahkan ke dalam campuran dan diaduk agar tidak terjadi gumpalan. Kemudian karbon aktif sebanyak 2 sendok ditambahkan ke campuran dan dipanaskan di atas Hot plate hingga semua kristal yang terbentuk larut. Kemudian, disaring dengan corong gelas yang dilengkapi kertas saring. Hasil penyaringan (filtrat) diletakkan di wadah berisi es, hingga kristal terbentuk. Lalu disaring dengan corong buchner yang dilengkapi pompa vakum dan mencucinya dengan sedikit air . Kristal yang tertahan pada kertas saring dikeringkan di dalam oven selama setengah jam. Menimbang asetalinida dan dicari titik lelehnya.

V. DATA PENGAMATAN
Perlakuan Perubahan

1. Pemanasan anilin dan asam asetat glasial 2. Pendinginan 3. Pemanasan di atas hot plate

Perubahan warna larutan dari coklat menjadi bening Semua larutan menjadi kristal Berubah warna menjadi hitam karena penambahan karbon aktif

4. Penyaringan 5. Pendinginan (kristalisasi) 6. Penyaringan (pompa vakum) 7. Pengeringan (oven)

Filtrat agak kehitaman-hitaman Berubah menjadi kristal kembali Didapat kristal berwarna putih Asetalinida putih dan kering

VII. PERHITUNGAN Berat kaca arloji kosong (a) Berat kaca arloji + kristal asetalinida (b) Berat kristal asetalanida (b-a) = 34,50 gr = 46,40 gr = (46,40 34,50) gr = 11,9 gr

Titik leleh percobaan = 92 oC

% kesalahan =

titik leleh teoritis titik leleh percobaan 100% titik leleh teoritis (114 - 92) o C = 100% 114 o C = 19,30%

gr 40 ml 1,05 ml = = 0,6939 mol Mol Asam Asetat = gr BM 60,53 mol gr 20 ml 1,022 ml = = 0,2195 mol Mol Anilin = BM 93,12 gr mol Secara Teori + C6H5NH2 0,2195 0,2195 C6H5NHCOCH3 0,2195 0,2195 + H2O 0,2195 0,2195

CH3COOH 0,6939 0,2195 0,4744 Neraca Massa Komponen CH3COOH C6H5NH2 C6H5NHCOCH3 H2O Tota % yield =

BM 60,53 93,12 135 18

In put mol 0,6938 0,2195 gr 42 20,44 62.44 mol 0,4743 0,2195 0,2195

Out put gr 28,71 29,63 3,95 62,29

massa analit 29,63 = 100% = 47,56% massa teoritis 62,29

Secara Praktek massa 11,9 gr = = 0,0881mol BM 135 gr mol C6H5NH2 C6H5NHCOCH3 + H2O 0,0881 0,0881 0,0881 0,0881

mol asetalinida =

CH3COOH+ 0,6939 0,0881 0,6058 Neraca Massa Komponen CH3COOH C6H5NH2 C6H5NHCOCH3 H2O

0,2195 0,0881 -

BM 60,53 93,12 135 18

In put mol 0,6939 0,2195 gr 42 20,44 62.44 mol 0,6058 0,1314 0,0881 0,0881

Out put gr 36,67 12,24 11,9 1,59 62,4

% konversi =

mol praktek 0,0881mol 100% = 100% = 40,14% mol reaktan 0,2195 mol

% yield

massa produk asetalinid a 11,9 gr 100% = 100% = 40,16% massa asetanilid a teoritis 29,63 gr

VII. Tugas :
1. Tuliskan mekanisme reaksi yang terjadi ?

CH3COOH

C6H5NH2

C6H5NHCOCH3 + H2O

2. Tuliskan kegunaan karbon aktif ? Untuk mengikat kotoran

VIII. PEMBAHASAN Setelah melakukan percobaan dapat dianalisa bahwa pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilin, pada saat pemanasan dilakukan penambahan karbon aktif yang berfungsi untuk mengikat kotoran pada campuran. Setelah melalui proses penyaringan dan pengeringan, kristal asetanilida yang didapat berwarna kehitaman. Hal ini dapat disebabkan oleh masih adanya kotoran yang tidak dapat diikat oleh karbon aktif. Selain itu, secara teoritis berat asetanilida yang didapatkan adalah 29, 63 gram sedangkan dari hasil percobaan hanya 11,9 gram. Persentase konversi dan persentase yield yang didapatkan sama, yaitu 40,1%. Kemurnian zat ditentukan dari nilai titik lelehnya, berdasarkan teori titik leleh dari Asetalinida adalah 114oC sedangkan dari hasil praktek didapatkan 92oC. Semakin tinggi titik lelehnya mendekati titik leleh teoritis maka kemurnian zatnya pun tinggi. IX. KESIMPULAN Dari hasil percobaan dapat disimpulkan bahwa : Berat kristal asetalanida Titik leleh % konversi secara teori % konversi secara praktek % yield secara praktek = 11,9 gr = 92 oC = 47,56 % = 40,14% = 40,16%

X. DAFTAR PUSTAKA http://www.google.com/

http://www.wikipedia.com/ Taufik, Muhammad. 2009. Petunjuk Pratikum Satuan Proses. Politeknik Negeri Sriwijaya