Anda di halaman 1dari 4

Nama : Juliana Meray NIM : 09 311 523 Tugas Stereokimia 1.

Konvensi Cahn-Ingold-Prelog Sistem yang paling sukses untuk menunjukkan konfigurasi senyawa-senyawa umum adalah konvensi Cahn-Ingold-Prelog. Konvensi R/S Cahn-Ingold-Prelog digunakan untuk penamaan enantiomer dan diastereomer. Aturan R/S Cahn-Ingold-Prelog: a. Identifikasi pusat kiralitas (pada umumnya sebuah C sp 3 yang terikat pada 4 gugus berbeda) b. Tetapkan prioritas untuk setiap gugus (tinggi = 1, rendah = 4) berdasarkan nomor atom dari atom yang terikat langsung pada pusat kiral c. Gugus yang berprioritas rendah berada di belakang. d. Untuk 3 gugus lain, tentukan arah prioritas tinggi ke rendah (1 sampai 3) e. Jika If this is clockwise, then the center is R (Latin: rectus = right) Jika arahnya searah jarum jam, maka pusat adalah R (Latin: rectus = kanan) f. Jika arahnya berlawanan dengan arah jarum jam, maka itu adalah S (Latin: sinister = kiri) Contoh:

2. Proyeksi Fischer Emil Fischer mengemukakan rumus proyeksi untuk menunjukkan penataan ruang dari gugus-gugus disekitar atom kiral.Dalam menggambarkan suatu proyeksi Fischer, diandaikan bahwa molekul itu diulur (stretched) sepenuhnya dalam bidang kertas dengan semua substituennya eklips, tanpa memperdulikan konformasi apapun yang disukai. Menurut perjanjian, gugus berprioritas tata nama tertinggi diletakkan pada atau di dekat ujung teratas. Tiap titik potong garis horizontal dan vertial menyatakan sebuah atom kiral. Tiap garis horizontal melambangkan suatu ikatan ke arah pembaca, sementara garis vertikal melambangkan ikatan ke belakang menjauhi pembaca. Dalam menggambarkan struktur proyeksi fischer harus memperhatikan beberapa aturan, antara lain: a. Gugus gugus yang diletakkan horizontal adalah gugus- gugus yang mendekati pengamat. b. Gugus gugus yang diletakan vetikal adalah gugus gugus yang menjauhi pengamat.

c. Hetero atom ( atom selain C dan H) diletakkan pada garis horizontal. Sedangkan carbon diletakkan pada garis vertikal. d. Carbon dengan dengan bilangan oksidasi lebih tinggi diletakkan diatas.

Proyeksi Fischer dapat digunakan untuk menggambarkan molekul dengan lebih dari satu pusat stereogenic. Jika proyeksi Fischer jenis ini dapat dibagi menjadi setengah dan merupakan bayangan cermin maka molekul tersebut dapat diidentifikasi sebagai isomer meso.

3. Aktivitas Optik Tangan memiliki dua sifat penting: (1) masing-masing tangan adalah bayangan cermin tangan yang lain, dan (2) bayangan cermin tidak superimposable. Bayangan cermin dari tangan kiri terlihat seperti tangan kanan, dan sebaliknya, seperti yang ditunjukkan pada gambar di bawah.

Pada tahun 1874 Jacobus van't Hoff dan Le Bel Yusuf menyadari bahwa suatu senyawa yang mengandung satu atom karbon tetrahedral dengan empat substituen yang berbeda bisa ada dalam dua bentuk yang merujpakan bayangan cermin satu sama lain. Misalnya molekul CHFClBr yang berisi empat substituen yang berbeda pada sebuah atom karbon tetrahedral. Gambar di bawah menunjukkan salah satu contoh bayangan cermin dari truktur CHFClBr. Garis tebal digunakan untuk mewakili gugus yang terletak pada bidang kertas. Garis biasa digunakan untuk mewakili gugus yang berada pada bidang kertas di depan penonton, garis putus-putus menggambarkan gugus yang berada di belakang kertas.

Jika molekul di sebelah kanan diputar 180o pada ikatan C H maka akan didapatkan struktur seperti gambar di bawah ini.

Struktur ini berbeda karena kedua struktur ini tidak dapat ditumpangkan pada satu sama lain, seperti yang ditunjukkan pada gambar di bawah.

Karena itu, CHFClBr adalah molekul kiral yang terdapat dalam bentuk sepasang stereoisomer yang merupakan bayangan cermin satu sama lain. Setiap atom tetrahedral yang terikat empat substituen yang berbeda adalah stereocenter, atau atom stereogenic. Awalan "en-" sering berarti "untuk membuat, atau menyebabkan menjadi," seperti dalam "endanger (membahayakan). Awalan ini juga digunakan untuk memperkuat istilah, seperti dalam "enliven (meramaikan). Jadi, tidak mengherankan bahwa sepasang stereoisomer yang merupakn bayangan cermin satu sama disebut enantiomer. Stereoisomer yang bukan merupakan bayangan cermin satu sama lain disebut diastereomer. Awalan "dia-" sering digunakan untuk menunjukkan "arah yang berlawanan," seperti dalam diagonal. Isomer cis / trans dari 2-butena, misalnya, adalah stereoisomer, tetapi mereka bukan bayangan cermin satu sama lain. As a result, they are diastereomers. Sehingga 2-butena merupakan diastereomer.

4. Rasemisasi Rasemisasi adalah konvensi dari campuran senyawa optic aktif dan senyawa tidak optic aktif The conversion of an optically active compound into an optically inactive mixture (dl mixture) is known as racemisation. The (+) and () forms of most compounds are capable of racemisation under the influence of heat, light or chemical reagents. Which agent can bring about racemisation, depends on the nature of the compound. For example (+) tartaric acid when heated strongly with water to 175 is transformed into a mixture of racemic and mesotartaric acids. It is important to note that racemisation is not accompanied by the breakdown of the substance. In fact the composition, structure and chemical properties are retained. Only its optical activity is lost. Sometimes intramolecular change may bring about recemisation as depicted in lactic acid:

It the original compound loses all of its optical activity in the course of reaction, it is called complete racemisation, but if only a part of its optical activity is lost which occurs when an enantiomer is partly converted into its racemic form, then it is called partial racemisation.

Mechanism of racemisation 1. Enolisation 2. Pemanasan (rasemisasi termal) 3. Waktu (autorasemisasi) Walden Inversion (Optical inversion)