Anda di halaman 1dari 9

ALKIL HALIDA : Reaksi Substitusi dan Eliminasi. Senyawa organologam sec meluas dalam masyarakat modern.

. (sebagai pelarut, insektisida dan bahan dasar sintesa senyawa organik). biasanya sintetik. Contoh : Ccl4 = tetra klorida CHCl3 = khloroform. Senyawa halogen lg sebagai anestetika pematirasa contoh halotana (CF3 CHBrCl) metoksi flurana CH3OCF2CHCl2. Tipe senyawa organo halogen : alkil halida contoh : (anastetika setempat td 120) membuat bebal aril halida : Cl Cl Cl bifenil poli klor = PCB (Polyclorinated biphenyl) CH3-CH2Cl : kloro etana bangunan transformator.
-

racun untuk jaga cairan pendingin pada Halida Alilik CH2 = CHCl Kloro etena = vinil klorida. Bahan baku PVC, untuk membuat pipa tahan juga kantong sampah. Senyawa Alifatik Polihalogen Metana berklor : Dibuat melalui beberapa cara : antara lain klorinasi langsung pada metana.
-

Karbon tetraklorida = CCl4, td 770C

Berbau tidak enak. Pelarut yang baik untuk minyak dan lemak. sering digunakan dalam cuci kering (dry clean) pakaian. Pemadam api (kerapatannya tinggi dan sifatnya yang tak mudah terbakar) akhir-akhir ini banyak digunakan seperti CBrCl F2 dan CBr F3
-

Kloroform

CHCl3 td 620C

Pelarut zat-zat organik

Metilen klorid

CHCl2 td 400C

Hidrokarbon terhalogenasikan tidak membentuk ikatan hidrogen dan tidak larut dalam air. Penanaman dan klasifikasi Menurut sistem IUPAC. Alkil halida diberi nama dengan suatu awalan haloNama Trivial : gugus fungsional trivial Contoh : Nama IUPAC Klorometan Di klorometan Tri kloro metan Tetra kloro metan Bromo metan Nama trivial metil klorida metilen klorida kloroform karbon tetra klorida metil bromida Td0C - 24 40 61 71 5

kloroform dulu dipakai sebagai obat bius penggantinya sekarang Halothane. CF3 CHCl Br. Kloro fluoro karbon = Freon. gas-gas yang tak berwarna, bertitik didih rendah, tidak beracun, tidak mudah terbakar, tidak karat digunakan pendingin dalam kulkas penyejuk ruangan. Dihasilkan besar-besaran dari karbon berklor melalui fluorinasi
-

Klorodifluorometana (freon 2.2 CHClF2), pada suhu tinggi z CHCl F2


600 8000C

tetra fluoro etilena bahan baku polimer, teflon CF2 = CF2 + 2 HCl
+ CF2 CF2 + n = Teflon

n CF2 = CF2 Peroksida Sifat fisik

Atom-atom halogen lebih berat dibandingkan dengan atom C adalah H, kec fluor. Kenaikan BM bertambah polarizabilitas karena atom halogen disubstitusikan kedalam molekul HC naik titik didih jika naik deret senyawa. CH3 CH2 Br Bromo etan (etil bromida) (CH3)3 C CH2 Cl 1 kloro zz dimetil propana (neopentil clorida) Alkil halida primer

Alkil sekunder CH3 d CH3 CH2 CH - Br H2C H2C C H2 H2C

halida

naiknya reaktifitas Spesi yang menyerang alkil halida = nukleofil = NU Molekul netral dapat bertindak jadi nukleofil karena mempunyai pas menyendiri. b. Reaksi eliminasi Jika alkilhalida didah dengan basa kuat OH terjadi reaksi eliminasi (unsur H & X ke luar dari alkil halida = reaksi dehidrohalogenasi.

atau CH - Cl

Alkil halida tersier a. Reaksi substitusi :

Halida gugus pergi yang baik (basa yang lemah) c. Persaingan substitusi dan eliminasi RF RCl RBr RI

Cenderung menghasilkan produk substitusi

Bersifat diantaranya

Naiknya Nukleofilitas Tidak paralel secara eksak dengan daftar kuat basa biasanya basa yang lebih kuat biasanya nukleofil yang lebih baik. Mekanisme SN1 dan SN 2 : R SN2 = NU : + CH R
__ .. ..

menghasilkan produk eliminasi

d. Nukleofilitas dan kebasaaan. OH- bertindak sebagai basa : R X : CH + R X :.. ..

Suatu serangan belakang yang serempak

SN2 : suatu reaksi bimolekuler : baik NU:- maupun R2CHX terlibat Kebasaan (basicity) menerima sebuah proton. OH- bertindak sebagai nukleofil. : ukuran kemampuan pereaksi untuk dalam keadaan transisi

Z bromo propam sangat lambat SN2 Peristiwa membaliknya konfigurasi disebut inversi konfigurasi = inversi walden. Adanya rintangan sterik (steric hidrance) menghalangi terjadinya reaksi SN2 Contoh : H H C H Br CH3O
-

t-butil bromida tak ada reaksi energi begitu

tinggi Mekanisme SN2 : proses satu tahap. SN1 : mekanisme SN1 adalah proses 2 tahap. Tahap 1 : Ikatan antara C dan gugus halogen lepas terbentuk ion karbonium. Contoh : R3C X [R3C+] + X ion karbonium H C H C H H Br Tahap 2 : Tahap cepat ion karbonium bergabung dengan nukleofil membentuk hasil. cepat R3C+ + : NUR3C - NU terjadi reaksi pengionan dulu. Reaksinya unimolekular : hanya R3CX terlibat dalam keadaan H Br transisi dari tahap penentu laju. Mekanisme E2 dan E1

H CH3O-

bromo metan sangan cepat H H H C H CH3OH C H H C Br CH3O-

bromo metan laju sedang H H C H H H C H H C C

Mekanisme E2 : seperti mekanisme SN2 adalah proses satu tahap, nukleofil bertindak sebagai basa dan mengambil proton (hidrogen dari atom karbon yang bersebelahan dengan karbon pembawa gugus bebas (halidanya). Reaksi E2 berupa reaksi serempak (1) R O
-

(CH3)3 C Br

+ [ CCH3 > 3 C Kead transisi

Br. ]

H3C [ H3C R O H + CH2 = CH CH3 + Br


-

C - CH3 ] + Br

(2)

Br

+ H CH2 CH CH3

Zat antara kortokation Tahap 2 (cepat) B H H3C + C - CH2 ] + H2O H3C H 3C H 3C Alkena Reaksi E2 : Reaksi Bimolekuler. Lebih dominan jika ditambahkan basa kuat K+OH- atau H CH2 + O H2

(1) Basa membentuk ikatan dengan hidrogen


(2) Elektron-elektron C-H membentuk ikan

(3) Brom bersama sepasang nya meninggalkan ikatan sigma (T) C Br. Reaksi E1 Reaksi E1 kinetika orde-pertama (bergantung pada (alkil halida) ) unimolekuler seperti SN1.

H3C + C H3C

C = CH2 + H3O

Tahap 1 (lambat)

Rumus + O CH2 CH3 dalam etanol Br CH3 CH2 OH CH 3CH CH3 + CH3 CH2 Oz bromo propena Br(isopropil bromida) Kalor E2 CH3 CH2 = CH2 Propena CH3 CH2 OH +

CH2 = CH2 (CH 3 ) 2 = C (CH 3 ) 2

CH3 CH = CH2

CH3 CH = CH CH3

Bertambahnya kestabilan Alkena bersubstituen terbanyak membentuk diastereomer Cis dan trans (isometrik geometrik). CH3 CH2 CH2 CH = CH2 1 pentena (31%) CH3CH2 Na+ O CH2 CH2
_

CH3 C=C

Br NU+ O CH2 CH3 CH3 CH2 CH OH3 + CH3CH2OH z bromo butana


_

dua R pada C = C tersubstitusi lebih tinggi CH3 CH = OH CH3 z butane (800C) + CH3 CH2 CH = CH2 1 butena (20%)

CH3CH2CH2 C CHCH3 CH3CH2OH kalor pentena (18%)

H CIS 2

CH3CH2 C=C H trans-2 pentena (51%) (Alkena terstabil)

H CH3

Alkena tersubstitusi lebih tinggi lebih stabil daripada alkena yang tersubstitusi-kurang tinggi. E2 menghasilkan alkena yang lebih stabil

Reaksi E2 - reaksi serempak seperti reaksi SN2 terjadi pada satu tahap. - berjalan tidak lewat suatu karbo kation sebagai zat antara. Alkil halida tersier bereaksi paling cepat, alkil halida primer paling lambat (mudah bereaksi substitusi) CH3

HOH CH2 H CH3CH CH CH2 Br CH3CH2 CH = - H+ - H+ 1-butane CH3CH = CH 2-butane Dua macam H

Karbon dan hidrogen ,

Aturan Saytseff : Alkena yang memiliki gugus alkil terbanyak pada atom-atom karbon ikatan rangkapnya terdapat dalam jumlah terbesar dalam campuran produk reliminasi tinggi. Produk Hofmann Alkena tersubstitusi lebih

CH3 - CH - CH2 x Jika z bromopropana / t-butil klorida dieliminasi satu produk yang mungkin. CH3 CH Br- 3CH2 C Br CH2 = C CH3 CH3 t-butil bromida hanya 1 macam H metil propena CH3 + H2O +

Produk utamanya tersubstitusi.

: Alkena yang kurang stabil s/d kurang

Karena 1 : ukuran basa yang menyerang.

Br 1-butena CH CH CH3CH2 3 (20%) z bromo butana

CH3CH2 OCH3CH= CHCH3 + CH3CH2 CH = CH2 Kecil z butena (80%) CH3CH= CHCH3 + CH3CH2 CH = CH2 (CH3) COmeruah z butena (50%)

gugus pergi. CH3 Br

H yang kurang berjejalan

CH3 C CH2 C CH3 CH3 CH3

(CH3)3 CC H2 C = CH2 CH3 z, 4, 4 trimetil - pentena

z - bromo z, 4,4 trimetil pentana

1-butena (50%) Reaksi dengan ion t-butoksida : (CH3)3 COH CH3 - CH CH CH3 Br Serangan pada C3 : Rintangan sterik > daripada C1 yang diserang diserang = CH3 CH = CH CH3

3. Gugus pergi besar & meruah

OC(CH3)3 H CH3 CH2 CH CH2 Br Serangan pada C1 : rintangan sterik < daripada C3 yang = CH3 CH = CH CH3

2. Rintangan sterik mungkin disebabkan oleh meruahnya gugus yang mengelilingi