Anda di halaman 1dari 9

SENYAWA POLISIKLIK AROMATIK Beberapa senyawa aromatik yang lain dapat dikelompokkan dalam dua kelas, yaitu senyawa

polisiklik dan senyawa heterosiklik. Senyawa aromatik polisiklik juga dikenal dengan sebutan senyawa aromatik polinuklir atau cincin terpadu. Senyawa aromatik ini dicirikan oleh cincin-cincin aromatik yang menggunakan atom-atom karbon tertentu secara bersama-sama, atau dua atau lebih cincin benzena dipadukan. Berikut contoh struktur senyawa aromatik polisiklik.

Grafit merupakan salah satu contoh senyawa polisiklik. Struktur grafit terdiri atas bidang-bidang cincin benzena terpadu. Jarak antara setiap dua bidang (sekitar 3,5 ) diduga merupakan ketebalan sistem ikatan π (pi) dari benzena. Sifat licin dari grafit disebabkan kemampuan bidang-bidang ini dapat bergeser satu sama lain. Berdasarkan sifat ini maka grafit sering digunakan sebagai pelumas. Akibat elektron π yang dapat berpindah-pindah dan terdelokalisasi, grafit dapat menghantarkan arus listrik dan digunakan sebagai elektrode pada baterai.

yang dimulai pada posisi substituennya. misalnya dalam pembuatan zat warna (lihat kegunaan senyawa benzena pada pembahasan sebelumnya). Aromatik polisiklik digunakan secara luas sebagai zat antara pada sintesis organik. a) Tata Nama Senyawa Polisiklik Sistem cincin senyawa aromatik polisiklik memiliki tata nama tertentu yang berbeda dengan penomoran pada benzena atau sikloalkana.Hidrokarbon aromatik polisiklik dan sebagian besar turunannya berbentuk zat padat. serta turunannya digunakan dalam bahan bakar motor dan pelumas. Naftalena digunakan sebagai pengusir ngengat. Penomoran pada polisiklik ditetapkan berdasarkan perjanjian dan tidak berubah di manapun posisi substituennya. . Lihat penomoran berikut.

reduksi. posisi substituen dalam naftalena tersubstitusi mono dinyatakan dengan huruf unani (α dan β). Contoh : 1. . sementara cincin lainnya masih dipertahankan. posisi berikutnya adalah beta (β). Posisi yang berdekatan dengan karbon-karbon pemaduan cincin disebut posisi alfa (α).hidroksinaftalena (α-naftol) b) Kereaktifan Senyawa Polisiklik Senyawa aromatik polisiklik lebih reaktif terhadap serangan oksidasi.aminanaftalena (α-aminanaftalena) 7-nitronaftalena (β–nitronaftalena) 1. Kereaktifan ini disebabkan kemampuan bereaksi dari suatu cincin.Penataan nama secara trivial. dan substitusi dibandingkan senyawa benzena.

disintesis dari bahan dasar asam ftalat Anhidrida Antrasena dan fenantrena dapat juga dioksidasi menjadi suatu kuinon. Persamaan reaksinya : Ftalosianina merupakan zat warna biru (monastral) pada tektil. Reaksinya: . Reaksi Oksidasi Asam ftalat anhidrida dibuat dari oksidasi naftalena dengan katalis vanadium oksida.1.

Untuk menghidrogenasi semua cincin aromatik dalam naftalena dapat dilakukan pada suhu dan tekanan tinggi. Naftalena mengalami reaksi substitusi terutama pada posisi . Sebagian besar sifat aromatik dari sistem cincin masih ada dan dipertahankan.2. senyawa polisiklik dapat dihidrogenasi (direduksi) parsial pada tekanan dan suhu kamar. Reaksi Reduksi Berbeda dari benzena. Persamaan reaksinya: 3. Perhatikan bahwa sistem cincin yang tereduksi parsial masih mengandung cincin benzena. Reaksi Substitusi Sistem cincin aromatik polisiklik lebih reaktif terhadap serangan substitusi daripada benzena.

Beberapa contoh reaksi substitusi aromatik polisiklik di antaranya reaksi brominasi dan reaksi sulfonasi. Pada suhu di bawah 60°C. Reaksi yang terjadi menggunakan mekanisme reaksi yang ditunjukkan sebagai berikut: Br2 + FeBr3 →FeBr4– + Br+ FeBr4– ⇆ FeBr3 + Br– b. a. naftalena bereaksi dengan asam sulfat pekat membentuk asam 1–naftalenasulfonat. .atom karbon nomor-1. Reaksi sulfonasi Reaksi sulfonasi pada naftalena dilakukan sama seperti pada sulfonasi benzena. Reaksi brominasi Berdasarkan hasil percobaan diketahui bahwa naftalena dapat dibrominasi pada suhu kamar menggunakan katalis FeBr3. Berdasarkan data hasil percobaan diketahui bahwa reaksi sulfonasi naftalena dipengaruhi oleh suhu. tetapi pada suhu tinggi di atas 160°C.

Litium dalam amoniak (logam litium dilarutkan dalam amoniak. Ini disebabkan oleh energi stabilisasi yang dimiliki cincin aromatik sangat besar. Pada kondisi ini reaksi dapat berlangsung pada suhu kamar. dengan menggunakan katalis yang kurang reaktif benzena juga mengalami rekasi reduksi menjadi sikloheksena. Benzena dapat direduksi dengan menggunakan katalis yang sangat reaktif (seperti Pt) dan pada kondisi reaksi yang memungkinkan (misalnya menggunakan asam asetat sebagai pelarut).4) menurut langkah-langkah seperti dibawah ini. tetapi tidak bereaksi dengan amoniak membentuk litium amida) yang mengandung alkohol akan mereduksi cincin benzena (addisi 1. Pada tekanan tinggi. .menghasilkan campuran produk dari asam 2–naftalenasulfonat(85%) dan asam 1– naftalenasulfonat (15%) Reduksi senyawa aromatik Reduksi cincin aromatik dengan hidrogen dan katali (hidrogenasi) berlangsung lambat dan lebih sukar dibanding hidrogenasi alkena.

Reduksi cincin aromatik oleh logam alkali dalam pelarut amina (amoniak) disebut reduksi Birch. . Dibawah ini diberikan contoh reduksi terhadap benzena tersubstitusi. yakni untuk toluena dan anisol.

NOVITA 2. ERNI F.Dr.Sc Disusun Oleh : 1.TUGAS KELOMPOK MATA KULIAH KIMIA INTI Dari : Prof.I Nyoman Sudyana. LISA NOVIANA ACC ACC ACC ACC 108 108 108 108 031 027 054 058 UNIVERSITAS PALANGKA RAYA FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN JURUSAN PENDIDIKAN MIPA PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA 2012 . PASARIBU 4. SUSILAWATI 3.M.