COMPUESTOS FENOLICOS: FENOLES SENCILLOS Y CIDOS FENOLES GENERALIDADES -Definicin -Clasificacin FENOLES SENCILLOS -Estructura qumica -Caractersticas fsico-qumicas -Propiedades farmacolgicas -Drogas con fenoles simples CIDOS FENOLES -Estructura qumica -Caractersticas fsico-qumicas -Propiedades farmacolgicas -Drogas con cidos fenoles
Ac PIRVICO
AA alifticos
AA aromticos
ALCALOIDES Proteinas Derivados Azufrados
ACETIL Co A
Poliacetatos
A. MEVALNICO
CO2
escualeno
Triterpenos Esteroides
COMPUESTOS FENLICOS:
fenoles VIA ACIDO SHIKMICO Cumarinas y Lignanos MIXTA Flavonoides Antocianos Taninos VA DEL ACETATO Antraquinonas Derivados antracnicos A. shikmico
fenoles
A. shikmico
Fenoles simples cidos fenoles Derivados del a. benzoico Derivados del a. cinmico
FENOLES SIMPLES
Principales caractersticas:
Suelen estar en forma de hetersidos: se hidrolizan con facilidad (inestables) Solubles en agua y disolventes polares Detectables en CCF con: Tricloruro de Fe y P-nitro-anilina diazotada.
Propiedades farmacolgicas:
Antimicrobianos Antispticos Antioxidantes
Distribucin
Poco frecuentes en la naturaleza: Ericceas, Rosceas, etc
GAYUBA
Arctostaphylos uva-ursi (L.) ERICACEAS HOJAS
Composicin qumica
Principios activos: Hetersidos fenlicos -ARBUTSIDO -METIL-ARBUTSIDO (6-10%) Taninos glicos (cido glico) Flavonoides (quercetina) Triterpenos : A. urslico
INDUSTRIA FARMACETICA -HIDROQUINONA: inhibe sntesis de melanina Hiperpigmentaciones: Cicatrices Cloasma Manchas de la edad Manchas solares Concentraciones no superiores a 1,5-2% Evitar uso prolongado Evitar exposiciones al sol
Deteccin cromatogrfica en el Extracto metanlico: Hidroquinona, arbutsido y cido glico La droga desecada: 8% de derivados hidroquinnicos ( arbutsido anhidro)
A.Saliclico. A.Glico
CIDOS FENOLES
EXTRACCIN Extraccin con mezclas hidroalcohlicas Hidrlisis posterior para obtencin de geninas Las geninas se extraen con eter etlico CARACTERIZACIN Separacin por tcnicas cromatogrficas (CCF, HPLC CC) Deteccin: Cl3Fe Vainillina sulfrica P-nitroanilina diazotada + carbonato sdico PROPIEDADES FARMACOLGICAS Antimicrobianos(antispticos y desinfectantes) Anti-inflamatorio- analgsico l Antioxidante Colertica OTRAS APLICACIONES en la industria: Explosivos (fenol y resorcinol) Tintes (acido glico) Revelado fotogrfico (catecol, pirogalol)
ALCACHOFA
HOJA
cidos fenoles: -ACIDO CAFEICO (1%) -ACIDO CLOROGNICO (5 cafeil-qunico) -CINARINA (1,5 dicafeil- qunico) Otros cidos (alcoholes) en menor
cantidad:
mlico succnico lctico fumrico ctrico -FLAVONOIDES (1%): hetersidos del luteina y apigenina -LACTONAS SESQUITERPNICAS (amargo) *La composicin del extracto acuoso es variable segn sea el proceso extractivo
A. fenoles: actividad reguladora de la coleresis Diferentes extractos: -reduccin de niveles de colesterol en ratas
-accin antioxidante (cultivos de hepatocitos) -reduccin de niveles de colesterol y triglicridos plasmticos en humanos
Uso en fitoterapia y farmacoterapia: Numerosas especialidades (tinturas, extractos , nebulizadores, cpsulas) -Colertico
-Dispepsias no ulcerosas -Irritaciones intestinales
Anlisis macro y micromorfolgico de las hojas Deteccin de flavonoides Tintura alcohlica: 60% de derivados cafeicos
Compuestos terpnicos:
-diterpenos tricclicos: A. carnoslico y carnosol -triterpenos:a. urslico, oleanlico y amirinas
EXPERIMENTAL: In vitro: Extracto acuoso: protector en cultivos de hepatocitos Aceite esencial: antibacteriano y antifngico A. Rosmarnico: anti-inflamatorios (en edema plantar por carragenina) en ratas A. Rosmarnico y diterpenos difenlicos: ANTIOXIDANTE. Superior a los sintticos (industrias crnicas y charcuteras) FITOTERAPIA:
En Alemania y Francia: trastornos digestivos leves: flatulencias, digestiones lentas Diurtico En Espaa: mas usado por va externa: Catarros, obstruccin nasal, antirreumtico (alcohol de romero)
ENSAYOS DE IDENTIFICACIN
Contenido en ACEITE ESENCIAL: 15ml/Kg (Framacopea) Los constituyentes mayoritarios (en cromatografa): CINEOL y BORNEOL
EQUINCEA
Echinacea angustifolia, ( E.pallida, E. purprea) (ASTERCEAS)
COMPOSICIN QUMICA
Partes areas y races:
Aceite esencial (1,25%) Alcaloides pirrolizidnicos (muy poca cantidad) Compuestos poliacetilnicos Compuestos fenlicos: CAFEICO y derivados: -A.CLOROGNICO -CINARINA -A. ACHICRICO -EQUINACSIDO: glucsido del acido cafeico FLAVONOIDES: en poca cantidad POLISACRIDOS
HETEROXILANO RAMNOGALACTANO
Antes de la aparicin de los antibiticos: Sfilis y gonorrea Utilizada en FITOTERAPIA: INMUNOESTIMULANTE muy valorada e Amrica cada vez ms en Europa EXPERIMENTAL: incrementa la fagocitosis favorece la liberacin de TNF-alfa y de interferones (macrfagos y linfocitos)
efecto anti-inflamatorio: atribuido a los polisacridos: inhibicin de enzima hialuronidasa
(impide divisin de grmenes)
accin antiviral y antibacteriana: atribuida al equinacsido Epitelizante y cicatrizante: estimula la proliferacin de fibroblastos
Echinacea angustifolia, ( E.pallida, E. purprea) (ASTERCEAS) Se recomienda su uso en: Profilaxis y soporte de tratamiento en: -afecciones del tracto genitourinario y va biliares -heridas y lceras de difcil cicatrizacin -afecciones dermatolgicas inflamatorias -afecciones orofarngeas. Gripes resfriados Extracto : GOTAS, INYECTABLES, CPSULAS , POMADAS Efectos adversos: Carece de efectos secundarios graves Deben evitarse tratamientos de mas de 8 semanas (alcaloides: hepatotoxicidad)
ENSAYOS DE IDENTIFICACIN
Aduteracin posible :
Parthenium integrifolium:
CCF: ausencia de ac achicrico y presencia de steres diterpnicos
CORTEZA
Compuestos fenlicos:
-Glucsidos fenlicos: (del alcohol saliclico): SALICSIDO: precursor del A. SALICLICO -cidos fenoles (1-11%): derivados del a. saliclico (benzoico). -SALICORTINA: muy termolbiles: salicsido
Uso tradicional: -estados febriles -estados gripales -analgsico en cefaleas, dolores dentales, articulaciones Fitoterapia: -antirreumtico (asociada a otras drogas antirreumticas) -procesos gripales (antipirtico, antiinflamatorio, analgsico)
Formas de uso: Decoccin, extracto fluidos, polvo encapsulado (de la corteza) * CONTRAINDICADO EN PACIENTES HIPERSENSIBLES A LOS SALICILATOS