Kuliah 4.

4Maret 2010
Reaksi Adisi senyawa Carbonyl

Tuliskan hasil oksidasi dari 1. Butanol 2. 2-butanol 3. butanal

ADISI HX

HIDROHALOGENASI

Stabilitas karbokation

Stabilitas karbokation
Stabilisasi C+ : penataan ulang: * pergeseran metil * pergeseran H

Stabilitas karbokation
Pergeseran metil

Stabilitas karbokation
Pergeseran H

soal
Tuliskan produk dari reaksi dibawah ini * 2-metilpropena + HCl * 3-metil-1-butena + HCl * 4,4-dimetil-2-pentena + HCl

CH3 CH3 C CH2

HCl

CH3 CH3
>90% major

CH3 Cl

C CH3 + CH3 CH CH2 Cl

<10% minor

3-metil-1-butena + HCl
CH3
1

CH3CHCHCH2 CH3 H CH3 CH3C CH CH2 H Cl H

H Cl
2

CH3C CH CH2 H

Stabilisasi kation

CH3
+

CH3C CH CH2 H CH3 CH3C CH CH2 Cl H H H

ADISI HBr dibawah pengaruh: peroxida,O2,cahaya

Stabilitas radikal bebas

Mekanisme radikal bebas tdk terjadi pd adisi HCl dan HI

Soal: 2-metil propena + HBr,

peroxida

soal
1-Butena + HBr 1-Butena + HBr 2-metil-2-butena 2-metil-2-butena

peroxida

peroxida

mekanisme

Adisi diena terkonyugasi

Stabilisasi karbokation
HK jenuh * pergeseran metil * pergeseran H
HK tak jenuh * Resonansi - elektron pd ikatan bergerak menuju C+ menjadi ikatan - C+ berpindah tempat

Resonansi
e pd ikatan bergerak menuju C+menjadi ik C+ berpindah tempat

Rx Adisi pd senyawa karbonil

+ C =O: .. |
elektrofil nukleofil

Rx Adisi Nukleofil pd senyawa karbonil

Rx Adisi elektrofil pd senyawa karbonil

Alkanal + R-MgX
nukleofil

alkanon + R-MgX
nukleofil

soal
Tuliskan produk dr Rx diubawah ini: 1. Propanal + etilmagnesium bromida 2. Butanon + metilmagnesium bromida

O Ik C = C terkonyugasi dgn ik C

Soal
Tuliskan produk dr Rx dibawah ini 1. 1,5- difenil-4-penten-1-on + C6H5MgBr 2. 1,3- difenil-2-propen-1-on + C6H5MgBr

1,5 difenil-4-penten-1-on + C6H5MgBr

1,3 difenil-2-propen-1-on + C6H5MgBr