Practicas

UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MDICAS, CUM REA DE QUMICA, FASE I.
PRACTICAS DE LABORATORIO 2005
SEMANA 15 PROPIEDADES FSICAS DE COMPUESTOS ORGNICOS ELABORADO POR: LICDA. EDDA GARCIA CEREZO NOMBRE: ____________________________________________________________ No. CARN: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________
I.
INTRODUCCIN
Los compuestos orgnicos poseen propiedades fsicas que los diferencian fcilmente de compuestos inorgnicos, estas diferencias se deben sobre todo al tipo de enlace covalente presente en ellos (simple, doble, triple, coordinado, polar y no polar). Las propiedades fsicas presentes en los compuestos orgnicos son: a) Inflamables b) Solubles en solventes apolares c) Bajos puntos de fusin d) No conducen la electricidad e) Densidad menos que el agua f) Insolubles en agua g) Bajos puntos de ebullicin h) Existen en los tres estados fsicos a temperatura ambiente En la prctica del da de hoy reconoceremos algunas de las propiedades anteriores. II. 1. 2. 3. OBJETIVOS Compara la solubilidad de compuestos orgnicos e inorgnicos, frente a diferentes solventes. Determinar la densidad de los hidrocarburos, en relacin al agua. Determinar la inflamabilidad de compuestos orgnicos e inorgnicos.
II. MATERIALES (EQUIPO Y REACTIVOS ) *8 Tubos de ensayo limpios y secos* -1 gradilla para tubos de ensayo -Hidrocarburos: alcano, alqueno y aromtico -Solvente: agua y ter *Candela de parafina*
*Cloruro de sodio (sal de mesa)* *Fsforos* *6 tapitas de metal de agua gaseosa* *Papel aluminio*
UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MDICAS, CUM REA DE QUMICA, FASE I. PRACTICAS DE LABORATORIO 2005
*Proporcionado por el estudiante.

IV. 1. PROCEDIMIENTO SOLUBILIDAD Y DENSIDAD: En una gradilla para tubos de ensayo coloque 8 tubos y proceda como se indica a continuacin:
TUBOS #
*1 *2 *3 4 5 6 7 8 MUESTRA 1 ml alcano 1 ml alqueno 1 ml aromtico 1 pizca de sal 1 ml alcano 1 ml alqueno 1 ml aromtico 1 pizca de sal SOLVENTE OBSERVACIN RESULTADOS
1 ml DE AGUA 1 ml DE ETER
*En los tubos 1, 2 y 3:

PUNTOS DE FUSIN:
Analice la densidad del hidrocarburo en relacin a la del agua y reporte si es mayor o menor:
Los componentes orgnicos poseen puntos de fusin bajos. Procedimiento: Forre con papel aluminio, DOS tapitas de aguas gaseosas. Coloque en una de ellas un compuesto inorgnico, (sal) y en la otra, un compuesto orgnico (parafina). Coloque las dos tapitas en una rejilla de asbesto. Cuidando de no confundir el orden en que las coloco. Coloque la rejilla sobre la estufa elctrica. Tome el tiempo en que se funden los compuestos orgnicos y los inorgnicos y compare. 1. ______________________________2.______________________________________
INFLAMABILIDAD Los compuestos orgnicos pueden entrar en combustin Forre otras cuatro tapitas de agua gaseosas con papel aluminio. Coloque en cada una, unas gotas de lo que se indica en el cuadro. Acerque un fsforo a cada una de ellas CON CUIDADO. Anote tipo de llama (color), si despide residuos carbonosos, el tiempo que tarda en "quemarse" cada sustancia.
TAPITA DE METAL DE AGUA GASEOSA
SUSTANCIA
MANIFESTACION
RESULTADO
1 2 3 4
Gasolina Alcohol Alcano Benceno
Acercar un Fsforo
Observaciones: ________________________________________________________ ___________________________________________________________________ NOTA: La gasolina es una mezcla de hidrocarburos extrados del petrleo. CUESTIONARIO 1. Cul es el tipo de enlace presente en los compuestos orgnicos?
2. Explicar, por qu la mayora de compuestos orgnicos son inmisibles en agua
3. Mencione 4 solventes en los cuales se disuelven los compuestos orgnicos (sin mencionar los utilizados en la prctica):
4. Segn experiencia en el laboratorio, cmo es la densidad de los hidrocarburos respecto al agua:
5. De la prueba de inflamabilidad, indique, en que tapita se realiz una combustin incompleta y en qu tapita se realiz una combustin completa:
VI. BIBLIOGRAFA 1. Manual de Prcticas de Laboratorio de Qumica. Fac. de Ciencias Mdicas, Ao 2004. 2. Morrison Robert y Boyd Robert. Qumica Orgnica. Fondo Educativo Interamericano, S.A., 1976.
3. 4.
Wingrove Alan, Cret Robert. Qumica Orgnica. Mxico, Harla, 1994.
John R. Holum. Fundamentos de Qumica General, Orgnica y Bioqumica, para Ciencias de la Salud, 1ra. Edicin. Mxico, Limusa Wiley 2000.
SEMANA 16 PROPIEDADES QUIMICAS DE HIDROCARBUROS (PARTE I) ELABORADO POR: LICDA. EDDA GARCIA CEREZO NOMBRE: ____________________________________________________________ No. CARN: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________ II. INTRODUCCIN
Los compuestos orgnicos estn formados por diferentes familias, tales como los hidrocarburos (saturados, insaturados y aromticos), alcoholes, esteres, cetonas, etc. Para poder identificar unos de otros lo hacemos a travs de sus propiedades qumicas. Los hidrocarburos a su vez se clasifican en: 1. Saturados (alcanos) 2. Insaturados (alquenos y alquinos) 3. Aromticos Cada uno de ellos, sufre diferentes tipos de reacciones como son, las de sustitucin para los alcanos y aromticos y de adicin para los hidrocarburos insaturados. Estas reacciones poseen diferentes tipos de manifestaciones tales como: Cambios de color, liberacin de gas, formacin de precipitados, etctera, que ayudarn para su identificacin. II. 1. 2. III. OBJETIVOS Identificar y/o diferenciar las diferentes clases de hidrocarburos por medio de las reacciones qumicas a realizarse en la prctica. Predecir los productos de las reacciones qumicas a realizarse en la prctica. MATERIALES Y REACTIVOS
*10 Tubos de ensayo*

Gradilla Bromo en tetracloruro de carbono (Br2/CCl4) Permanganato de potasio Al 2% p/v (KMnO4 ) Acido sulfrico concentrado (H2S04)
* Esptula paleta* * Papel pH*

Hidrocarburos: Alcano, Alqueno, Alquino y Aromtico (Benceno)
*Proporcionado por los alumnos
1.
HALOGENACIN
Fundamento Terico: Una de las pocas reacciones de los alcanos es su halogenacin. Se trata de una reaccin de sustitucin donde el hidrgeno es sustituido por el halgeno, bajo la influencia de la luz ultravioleta. R | R-C-H | R LUV + X2 R | R-C-X | R
HX
Sustitucin de H por X
R, R o R =
grupo alquilo
X = halgeno, generalmente Bromo o Cloro. Los aromticos, sufren reacciones de sustitucin y sufren halogenacin, pero necesitan de cataltico especial. En las condiciones en que se hace la reaccin en el laboratorio, sta no se verifica. La representacin general de la halogenacin de un aromtico es: Fe+3 Al+3 ArH + X2 tambin: + X2 FeX3 -X + HX ArX + HX
Los alquenos reaccionan fcilmente con el bromo y cloro para dar productos de adicin. | | -C = C Alqueno | | -C-C| | Br Br Incoloro
Br2/CCl4 Caf rojizo
La reaccin es muy rpida, casi instantnea a temperatura ambiente. En el laboratorio se utiliza una solucin de bromo en tetracloruro de carbono que es de color caf rojizo, y si se agrega a un alqueno, el bromo reacciona y desaparece el color caracterstico del bromo. Al agregarle la solucin a un alcano el color caracterstico del bromo permanece hasta llevar el tubo de ensayo a la LUV. Con los aromticos no se observa cambio alguno.
IV. PROCEDIMIENTO Coloque en una gradilla 3 tubos de ensayo y siga los pasos que le indica el siguiente cuadro:
TUBO No. COLOQUE 10 gotas SIN L. U. V
*1
2
Alcano Alqueno
3 Aromtico
AGREGAR MANIFESTACION una por una 2 gotas de Br2/CCl4 agitando Despus de cada gota. Exponer al sol los tubos 1 y 3.
RESULTADO
CON L. U. V MANIFESTACION
RESULTADO
En el tubo #1 el color debe desaparecer luego de 3 minutos o ms de exponerlo al sol. Simultneamente hay desprendimiento de HBr. Detctelo de la siguiente forma: Coloque un pedazo de papel pH hmedo en la boca del tubo. Escriba una + si la reaccin se realiza. Escriba un - si la reaccin no se realiza. OBSERVACIONES:_____________________________________________________________ _____________________________________________________________________________ ______________________________________________________________________________ DISCUSION DE RESULTADO:_____________________________________________________ ______________________________________________________________________________ CONCLUSIONES:______________________________________________________________ ______________________________________________________________________________
2.
OXIDACION: PRUEBA DE BAEYER
Fundamento Terico: Ciertos agentes oxidantes convierten los alquenos en compuestos conocidos como glicoles que son dialcoholes; su formacin se debe a la adicin de dos grupos hidrxilo al doble enlace. | | -C = C Alqueno incoloro PROCEDIMIENTO: Coloque en una gradilla 3 tubos de ensayo, y siga los pasos que le indica el siguiente cuadro. TUBO No. 1 2 3 COLOQUE 10 GOTAS DE Alcano Alqueno Aromtico
Aadir 2 gotas de KMn04 2%. Agitar y dejar en reposo 2 minutos
+ KMn04 Prpura
H2O Alcalino
| | -C - C - + Mn02 + K0H | | Precipitado caf OH OH Glicol incoloro
MANIFESTACION
RESULTADOS
DISCUSION DE RESULTADOS:__________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________ CONCLUSIONES:________________________________________________________________ ______________________________________________________________________________ 3. REACCION CON ACIDO SULFURICO Concentrado, fro.
Fundamento Terico: Los alcanos no reaccionan con cido sulfrico, lo que los diferencia de los alquenos. Los alquenos reaccionan con el cido sulfrico formando los sulfatos cidos de alquilo. Los aromticos para reaccionar con el cido sulfrico necesitan que sea el cido sulfrico fumante (concentrado), pero en esta reaccin puede observarse una turbidez que ayuda a identificar al benceno.
O | | -C = C+ | | H-O-S-O-H -----> --C-- C| | O H OSO3H Acido Sulfrico Sulfato cido de alquilo
Alqueno PROCEDIMIENTO: siguiente cuadro: TUBO No. 1 2 3
Coloque en una gradilla 4 tubos de ensayo y siga los pasos que le indica el
COLOQUE 10 GOTAS DE Alcano Alqueno Aromtico
MANIFESTACION Aadir 5 gotas de H2S04 conc. Resbalados por las paredes del tubo
RESULTADOS
DISCUSION DE RESULTADOS:____________________________________________________ ______________________________________________________________________________ CONCLUSIONES:_______________________________________________________________ ______________________________________________________________________________ V. CUESTIONARIO: 1. Qu tipo de enlaces identifica a los hidrocarburos saturados? 2. Qu tipo de enlaces identifica los hidrocarburos insaturados? 3. Qu es resonancia? 4. Qu entiende por reacciones de sustitucin? 5. Qu entiende por reacciones de adicin?
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6. Al analizar tres compuestos le dan los siguientes resultados, indique a que clase de hidrocarburo pertenecen? Compuesto A B C H2SO4 + Turbidz Br2/CCl4 + con LUV + KMnO4 + Clase de Hidrocarburo
7. Qu reacciones qumicas utilizara para distinguir entre los siguientes reactivos y explicar quienes de ellos dan positiva la prueba recomendada. a) n-hexano / 2- hexeno= b) 1- octano / Benceno = c) 1-hexeno / Benceno = 8. Completar las siguientes ecuaciones: a) 3CH2 = CH2 b) CH3-CH = CH2 + + 2KMn04 + Br2/CCl4 LUV c) CH3-CH2-CH3 + Br2 9. Explicar si los compuestos aromticos pueden sufrir reacciones de adicin: 4H20
VI. BIBLIOGRAFIA i. Baum, Stuart. Introduccin a la Qumica Orgnica y Biolgica. Mxico, Edit. Continental, 1992. ii. Morrison Robert y Boyd Robert. Qumica Orgnica. Fondo Educativo Interamericano, S.A., 1976. iii. Wingrove Alan, Cret Robert. Qumica Orgnica. Mxico, Harla, 1994. iv. Recopilacin de Prcticas de Catedrticos del Area de Qumica. Facultad de Ciencias Mdicas. USAC 2004.
5. John R. Holum. Fundamentos de Qumica General, Orgnica y Bioqumica, para Ciencias de la Salud, 1ra. Edicin. Mxico, Limusa Wiley 2000.
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SEMANA 17 PROPIEDADES QUMICAS DE HIDROCARBUROS ( PARTE II) ELABORADO POR: LICDA. BARBARA TOLEDO DE CHAJON. NOMBRE: ____________________________________________________________ No. CARN: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________ INTRODUCCIN Los hidrocarburos aromticos son compuestos de cadena cerrada, con dobles enlaces conjugados, esto hace, que sus electrones estn deslocalizados, lo cual genera un enlace especial llamado pi gigante, confirindole a la molcula 2 caractersticas especiales: a. Bajo grado de saturacin b. Gran estabilidad A pesar del bajo grado de saturacin, las reacciones caractersticas son de sustitucin. El benceno es un compuesto excepcionalmente estable, como lo prueba su relativa resistencia a los cambios qumicos. Este no sufre las reacciones de adicin tpicas de los alquenos, donde un doble enlace se convierte en un enlace sencillo. El anillo permanece intacto, no cambia. Los grupos nuevos que pueden quedar unidos al anillo en lugar de un hidrgeno pueden ser cloro, bromo, grupos alquilo, grupos acilo, grupo nitro, y el grupo cido sulfnico. En esta practica se realizarn dos reacciones que son caractersticas de los hidrocarburos aromticos como lo son: a. Alquilacin b. Nitracin II. OBJETIVOS III.
Al ejecutar la prctica, el estudiante ser capaz de:
1. Determinar las reacciones caractersticas de los compuestos aromticos. 2. Explicar el fundamento terico de las reacciones de nitracin y alquilacin. 3. Diferenciar el comportamiento qumico de los hidrocarburos entre s.
III. MATERIALES Y EQUIPO Bao de Mara Gradilla Tubos de ensayo Alcano Alqueno Benceno Cloroformo (CHCl3) AlCl3 anhidro, (cloruro de aluminio) HN03 conc. en bureta (cido ntrico) H2S04 conc. en bureta (cido sulfrico)
*Esptula*
Termmetro
*Proporcionado por el estudiante
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1. ALQUILACION ( REACCION DE FRIEDEL KRAFT). Fundamento Terico. Los hidrocarburos aromticos reaccionan con el cloroformo (CHCl3), usando cloruro de aluminio anhidro (AlCl3), como catalizador, mediante una reaccin de sustitucin del hidrgeno del anillo y termina hasta que reaccionen los 3 halgenos del cloroformo. AlCl3 anhidro
+ CHCl3
+ 3 HCl
Los colores producidos, en la reaccin con compuestos aromticos son caractersticos y van desde el amarillo naranja hasta un rojizo. PROCEDIMIENTO: Coloque una gradilla con 3 tubos de ensayo y siga las instrucciones del siguiente cuadro.
Tubo No. Coloque 5 gotas de: MANIFESTACIN* Aada una pizca de AlCl3 anhidro a c/tubo por la pared. TAPE EL TUBO. RESULTADO
1 2
Alcano Alqueno
3 Aromtico *Observe el color sobre la pared del tubo y el de la solucin. Discusin de Resultados:_______________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ Conclusin__________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________
Aada 10 gotas de CHCl3 a c/uno. MEZCLE BIEN. Incline c/tubo para humedecer sus paredes.
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2. Nitracin (Preparacin de un Nitroderivado). Fundamento Terico. La nitracin se lleva a cabo primero por la formacin del in nitronio (-NO2), a partir de cido ntrico HNO3 con cido sulfrico (H2SO4). El in nitronio ataca el anillo bencnico y sustituye un hidrgeno. La reaccin utiliza como catalizador al H2SO4. La reaccin debe de llevarse a cabo a una temperatura de 50-60, una reaccin a temperaturas mas altas, produce compuestos disustitudos. H2SO4 / 50 - 60 +HNO3 NO2 + H2O PROCEDIMIENTO: Coloque una gradilla con 2 tubos de ensayo y siga las instrucciones del siguiente cuadro.
Tubo No. Coloque 5 gotas de: Bao de Mara Aada 10 gotas 50 - 60 por 8 min. Perciba el de HNO3 y 10 gotas H2SO4 olor (abanique de la boca del tubo conc. hacia usted) MANIFESTACIN RESULTADO
1 2
Alcano Aromtico
Discusin de Resultados:_____________________________________________________ _________________________________________________________________________ _________________________________________________________________________ Conclusin________________________________________________________________ _________________________________________________________________________ _________________________________________________________________________
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IV. CUESTIONARIO 1. Dibuje la estructura y d el nombre de los compuestos aromticos que provocan cncer en los fumadores y los fumadores pasivos.
2. Investigar la estructura y abreviaturas de la 2,4- Dinitrofenilhidrazina e identificar los grupos nitro y aromticos.
3. Investigar la estructura qumica de la aspirina (cido acetilsaliclico) y acetaminofen. Identifique los grupos aromticos e indique para que se utilizan.
4. Cual es la importancia de los hidrocarburos aromticos segn sus respuestas anteriores?
V. BIBLIOGRAFA 1. Manual de Prcticas de Laboratorio. Facultad de Ciencias Mdicas. USAC. 1990. 2. Prcticas de Laboratorio de Qumica Parte II. Facultad de Ciencias Mdicas. USAC. 2004 3. Identificacin sistemtica de compuestos orgnicos SHRINER-FUSON-CURTIN. Editorial. IMUSA.
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SEMANA 18 IDENTIFICACIN DE UNA MUESTRA DESCONOCIDA DE HIDROCARBURO (No. 1) ELABORADO POR: LICDA. LUCRECIA C. DE LEIVA NOMBRE: ____________________________________________________________ No. CARN: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________
IV. INTRODUCCIN Los hidrocarburos son los compuestos orgnicos ms sencillos por su constitucin de carbono e hidrgeno nicamente. Presentan propiedades fsicas y qumicas que permiten diferenciarlos entre s y de otros compuestos no hidrocarburos. En esta prctica se presenta un resumen de propiedades qumicas por medio de las cuales se podr reconocer un hidrocarburo. De igual forma se presenta una marcha analtica que servir de gua y orientacin para reconocer una muestra desconocida. V. 1. 2. 3. 4. OBJETIVOS Identificar los hidrocarburos que se han estudiado en prcticas anteriores. Reconocer a los hidrocarburos mediante reacciones sencillas. Sealar la importancia de los hidrocarburos en la vida cotidiana. Probar en el laboratorio aquellos conocimientos adquiridos en clase.
VI. RECOMENDACIONES PARA ESTE EXAMEN PRACTICO A. Cerciorese que el material a usarse este limpio. De preferencia lleve usted los tubos de ensayo ya limpios y secos. B. Cada reaccin o prueba debe realizarse con una alcuota de su muestra y usted debe guardar el resto, por s su profesor considera la corroboracin de alguna de las pruebas. C. Debe llenar el cuestionario del informe, responda todos sus incisos siempre y cuando haya realizado dichas pruebas para lograr la identificacin de su muestra. Use lapicero, el examen no debe llevar tachones, ni correctores. D. No debe realizar pruebas que no requiera la identificacin de su muestra ni debe responderlas. E. Debido a que sta en un examen NO DEBE consultar con nadie; NO DEBE preguntar a su profesor. Usted deber prepararse previamente. F. Debe usar las cantidades indicadas en los instructivos respectivos G. Lleve un marcador permanente de punta fina, para identificar sus tubos y evitar que se confundan con los de sus compaeros. H. Su rea de trabajo y su material debe quedar limpio despus de realizar la prueba I. S puede y debe consultar sus instructivos de laboratorio. J. Una vez usted recibe su muestra NO puede abandonar el saln hasta que entregue su informe.
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VII. PROCEDIMIENTO El catedrtico le entregar, en un tubo de ensayo un hidrocarburo, el cual deber ser identificado. Para dicha identificacin puede ayudarse siguiendo la marcha analtica que aparece al final de la prctica. Debe realizar los ensayos siguiendo las tcnicas y cantidades usadas el da en que hizo la prctica correspondiente. La muestra entregada al estudiante, ser dividida en las porciones necesarias para realizar las reacciones que decida. Adems, guarde una de ellas hasta que haya reportado el resultado. Esta muestra que se guarda sirve para confirmaciones que pueden suscitarse al final de la prctica. La muestra deber ser reportada en la hoja de reporte, indicando nicamente las reacciones establecidas en la marcha analtica, no debe realizar reacciones innecesarias. Adems debern anotarse todos los datos de la muestra y del estudiante. VIII. REACTIVOS Y MATERIALES -H2SO4 conc. -KMnO4 2% -AlCl3 anhidro -CHCl3 -Gradillas
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REPORTE Alumno___________________________________Carn__________________ Muestra No. _______________________________Fecha__________________ Compuesto identificado_______________________Punteo_________________ Catedrtico_______________Da de laboratorio________Jornada___________ Ensayos realizados. Reporte nicamente las pruebas realizadas, segn la marcha analtica. Marque con una X el cuadro que corresponde a los resultados. Las reacciones generales se escribirn nicamente si el resultado es positivo. 1. Ensayo de Baeyer Resultado +
Conclusin ____________________________________________________________ Escriba la reaccin que se llev a cabo
2. Ensayo de H2SO4 Resultado +
3. Friedel-Krafts Resultado +
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MARCHA ANALTICA
10 gotas de Muestra
Reaccin con KMn04
HIDROCARBURO INSATURADO
ALCANO AROMTICO
Reaccin con H2SO4
Reaccin con H2SO4
+
SE CONFIRMA HIDROCARBURO INSATURADO SE CONFIRMA ALCANO ALCANO
Turbidz
AROMTICO
Reaccin de FRIEDEL KRAFT +
SE CONFIRMA AROMTICO
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SEMANA 19 PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE ALCOHOLES Y FENOLES ELABORADO POR: LICDA. VIVIAN M. SNCHEZ G. NOMBRE: ____________________________________________________________ No. CARN: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________ IX. INTRODUCCIN
Dentro de los compuestos orgnicos que tienen oxgeno, se encuentran los alcoholes y fenoles que se consideran derivados del agua. Cuando en la molcula de agua ha sido sustituido un hidrgeno por grupos nombran de la siguiente manera: H-O-H a. Sustitucin de un hidrgeno por un grupo hidrocarbonado aliftico R-OH b. Sustitucin de un hidrgeno por un anillo aromtico Ar-OH PRIMARIO SECUNDARIO hidrocarbonados, se AGUA ALCOHOL FENOL
De acuerdo con el tipo de carbono al que est unido el grupo OH, los alcoholes se clasifican como: TERCIARIO
El efecto del grupo OH sobre la solubilidad en agua es particularmente importante al nivel molecular de la vida, ya que algunas sustancias celulares deben estar en solucin y otras no. Los factores principales que determinan tanto la solubilidad relativa como la temperatura de ebullicin son los grupos OH y el tamao de los grupos hidrocarburo. Los alcoholes se encuentran presentes en molculas biolgicas como carbohidratos, colesterol y algunos aminocidos. Adems, se utilizan como solventes, desinfectantes, enjuagues bucales, bebidas alcohlicas, etctera. II. 1. 2. 3. 4. OBJETIVOS Relacionar la estructura qumica de los alcoholes con su estado fsico, solubilidad en agua y densidad. Diferenciar a un fenol de los alcoholes alifticos por medio de la reaccin con Cloruro Frrico. Diferenciar los alcoholes 1, 2 y 3 por medio de la oxidacin con KMnO4. Distinguir los alcoholes 1, 2 y 3 por medio de la Prueba de Lucas.
III. MATERIALES Y REACTIVOS Gradilla 2 Soportes, buretas y pinzas, por laboratorio 2 pisetas con agua, por mesa. Mecheros Baos de Mara 1-Butanol 2-Butanol 2- Metil-2-propanol KMnO4 al 3% Solucin de FeCl3 Reactivo de Lucas (en las buretas)
*1 Frasco pequeo de alcohol etlico etanol al 70% por equipo de laboratorio.*12 tubos por equipo de
trabajo *Proporcionado por el alumno
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IV. PROCEDIMIENTO 1. PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCOHOLES Fundamento terico Los alcoholes pueden formar puentes de hidrgeno con molculas de agua y con ellos mismos por dicha razn los alcoholes de cadena corta son solubles en agua. En la medida que aumenta la longitud de la cadena aliftica, la solubilidad en agua disminuye. Alcoholes cuya cadena aliftica es de siete carbonos o ms, no son solubles en agua. En esta prctica se utilizar el agua para poder observar la densidad de aquellos alcoholes que a la vez sean inmiscibles (insolubles) en agua. PROCEDIMIENTO a. Colocar en una gradilla cinco tubos de ensayo y numerarlos. b. Agregar a los tubos 10 gotas de los alcoholes como se indica en la tabla siguiente. Observe y anote el estado fsico. c. Agregar a cada tubo 10 gotas de agua. Observe y anote la solubilidad de cada uno en agua. d. **Utilice solamente los tubos de los alcoholes insolubles en agua y observe la densidad de estos respecto al agua. e. GUARDE ESTOS TUBOS PARA EL SIGUIENTE PROCEDIMIENTO. ESTADO FISICO, SOLUBILIDAD EN AGUA Y DENSIDAD Tubo No. 1 2 3 4 5 Colocar 10 Gotas de Alcohol: ESTADO FSICO
MANIFESTACION SOLUBILIDAD EN AGUA (+/-) **DENSIDAD RESPECTO AL AGUA
*Etanol*
1-Butanol 2-Butanol 2-Metil-2-Propanol Fenol
Agregue a cada tubo 10 gotas de H2O y AGITE
*Usar el etanol aportado por el estudiante.
2. PROPIEDADES QUIMICAS DE ALCOHOLES Y FENOLES. A) PRUEBA DEL CLORURO FERRICO FeCl3 Para diferenciar fenoles de alcoholes Fundamento terico El fenol y ciertos fenoles sustituidos son muy susceptibles a oxidarse. Diversos agentes oxidantes logran producir esta reaccin e incluso el oxgeno del aire basta para dar lugar a cierta oxidacin del fenol cuando est caliente. El producto de la oxidacin del fenol es la 1,4-benzoquinona (Quinona) de color violeta.
FeCl3
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Fenol PROCEDIMIENTO
1,4-Benzoquinona (Quinona)
Utilice los tubos de ensayo donde realiz la prueba de solubilidad y siga las instrucciones del siguiente cuadro. FORMACIN DE SALES COLOREADAS PARA DIFERENCIAR FENOLES DE ALCOHOLES RESULTADO TUBOS UTILIZADOS EN LA MANIFESTACION PRUEBA DE SOLUBILIDAD (+/-)
1 2 3 4 5
Etanol* 1-Butanol 2-Butanol 2-Metil-2-Propanol Fenol
AGREGAR 3 GOTAS DE FeCl3 Y AGITAR
B) OXIDACION CON KMnO4. Fundamento terico Los alcoholes primarios y secundarios (no as los terciarios) experimentan reacciones de oxidacin. Los alcoholes primarios producen inicialmente un aldehdo y luego este se convierte en cido carboxlico. Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas. REACCION GENERAL CON PERMANGANATO DE POTASIO O || - + RCH2OH + KMnO4 R- C -H RCOO K
Alcohol Primario (prpura) Aldehdo
Sal del acido
+ MnO2
Caf o mbar
+ H 2O
OH | RCHR
Alcohol Secundario
KMnO4
(prpura)
Cetona
O || R-C-R + KOH + MnO2
Caf o mbar
Cuando usamos la solucin de permanganato de potasio al 3% P/V se manifiestan a temperatura ambiente en menor tiempo los alcoholes primarios, luego los alcoholes secundarios y NO reaccionan los +7 +4 alcoholes terciarios. El color cambia de prpura Mn a caf o mbar Mn PROCEDIMIENTO Coloque una gradilla con 3 tubos de ensayo y siga las instrucciones del siguiente cuadro. OXIDACION CON KMnO4 al 3% P/V.
TUBO
10 GOTAS DE ALCOHOL:
TIEMPO EN QUE OCURRE EL CAMBIO
MANIFESTACION
RESULTADO (+ / -)
1 2 3
1-Butanol 2-Butanol 2-Metil-2-Propanol
AGREGAR 2 GOTAS DE KMnO4 3% P/V Y AGITAR
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C) PRUEBA DE LUCAS (HCl/ZnCl2). Fundamento terico El reactivo de Lucas (HCl, cido clorhdrico conc. y ZnCl2, cloruro de zinc), se utiliza para distinguir los alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Con ste reactivo se sustituye el radical 0H- de un alcohol por el Cl- produciendo un cloruro de alquilo (R-Cl). La manifestacin que se observa en los alcoholes terciarios cuando la prueba es positiva es una turbidez inmediata a temperatura ambiente. El alcohol secundario tambin reacciona pero con calor despus de 1 a 3 minutos. Los alcoholes primarios an con calor NO se aprecia la turbidez. REACCION GENERAL DE LOS ALCOHOLES CON EL REACTIVO DE LUCAS
R | R-C-R + | OH Alcohol terciario R-CH-R + | OH Alcohol secundario HCl Cristalino HCl Cristalino
ZnCl2 ZnCl2 ZnCl2
R | R-C-R | Cl Turbidez
H20
1 a 3
min.
R - CH - R + H20 | Cl Turbidez
R-CH-OH + Alcohol primario
HCl Cristalino
No Reacciona Cristalino
PROCEDIMIENTO Coloque una gradilla con 3 tubos de ensayo y siga las instrucciones del siguiente cuadro. El resultado es positivo cuando se observa TURBIDEZ inmediata en el fondo (con apariencia similar a una nube) PRUEBA DE LUCAS
TUBO
COLOCAR 10 GOTAS DE
1 2 3
1-Butanol 2-Butanol 2-Metil-2-Propanol
AGREGAR 5 GOTAS DE REACTIVO DE LUCAS RESBALANDO POR LAS PAREDES DEL TUBO, NO AGITE
RESULTADO (+ / -)
Colocar en Bao Mara durante 3 minutos, los tubos en los que el resultado inicial fue negativo. NO AGITE.
RESULTADO (+ / -)
V. DISCUSIN DE RESULTADOS:
CONCLUSIONES: _____________________________________________________________________
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_____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________
V. CUESTIONARIO 1. Complete el siguiente cuadro: TIPO ALCOHOL (1,2, 3)
SOLUBILIDAD EN AGUA (+ / -)
OXIDACIN CON KMNO4 (+ / -)
PRUEBA DE LUCAS (+ / -)
1-butanol 2-butanol 2-metil-2-butanol

2. Coloque en cada parntesis la letra correspondiente. a) Lucas b) Solubilidad c) KMnO4 d) FeCl3 e) MnO2
f) g)
( ( ( ( ( ( (
) Propiedad fsica que se refiere a la cantidad de masa por unidad de volumen. ) Reaccin de oxidacin aplicada a alcoholes. ) Reactivo que diferencia alcoholes del fenol. ) Propiedad fsica que se da por la atraccin entre el agua y el -OH ) Reaccin de sustitucin aplicada a alcoholes. ) Producto responsable de la coloracin caf en una oxidacin con KMnO4 ) Cataltico de la Prueba de Lucas.
ZnCl2
h) Densidad
3. Segn los siguientes datos de densidad: Agua 1 g/ml, Etanol 0.79 g/ml y 1-butanol 0.81 g/ml. a) Si usted no conociera los datos anteriores, podra dar un dato aproximado de la densidad, respecto al agua, si coloca un tubo de ensayo con agua y 1-butanol? SI _____ NO______ PORQUE? b) Si usted no conociera los datos anteriores, podra dar un dato aproximado de la densidad respecto al agua, si coloca un tubo de ensayo con agua y etanol? SI _____ NO______ PORQUE? c) Investigue cul es el instrumento para medir la densidad de los lquidos 4. Utilice el tema especial 14.1 de su libro de texto (Holum, Fundamentos de Qumica) y responda cul es el nombre del alcohol que se forma por: a) La fermentacin de los azcares _________________________________________________ b) La digestin de grasas y aceites comestibles________________________________________ c) La hidrogenacin del monxido de carbono__________________________________________ VI. BIBLIOGRAFA 1. Holum, John. FUNDAMENTOS DE QUMICA GENERAL, ORGANICA Y BIOQUMICA PARA CIENCIAS DE LA SALUD. Editorial LIMUSA, S.A. Mxico, 2001. 2. Baum, Stuart. INTRODUCCIN A LA QUMICA ORGANICA Y BIOLOGCA. CECSA. Mxico, 1981.
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SEMANA 21 IDENTIFICACIN DE LA FUNCIN CARBONILO Y DIFERENCIACIN DE UN ALDEHDO DE UN CETONAS ELABORADO POR: LIC. LUIS FRANCISCO. GARCA R. NOMBRE: ____________________________________________________________ No. CARN: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________ I. INTRODUCCIN
O C
El grupo carbonilo est presente en aldehdos y cetonas. El aldehdo tiene un carbonilo en posicin terminal y el carbonilo de una cetona nunca es terminal.
O C O C
Aldehdo
Cetona
Ambos grupos de compuestos tienen semejanza en sus propiedades qumicas y fsicas. Los de cadena ms corta son solubles en agua. Los aldehdos (pueden formar puentes de hidrgeno) tienen puntos de ebullicin mayores a los alcanos y menores que los alcoholes de peso molecular correspondiente. El principal mecanismo de reaccin de estos compuestos es el de sustitucin nucleoflica. Estos compuestos tienen importancia en muchos compuestos biolgicos, vas metablicas, medicamentos y compuestos industriales. Los aldehdos y cetonas tienen en comn la reaccin con 2,4-DNFH, pero las reacciones con reactivo de Tollens y KMnO4 son positivas slo con aldehdos. II. OBJETIVOS 1. Identificar la funcin carbonilo por medio de la reaccin de 2-4 DNFH 2. Diferenciar un aldehdo de una cetona utilizando las reacciones con reactivo de Tollens y KMnO4. Reacciones de aldehdos y cetonas con 2,4-Dinitrofenilhidrazina:
NO2 H N O H2N H N N NO2
+ H2O
C NO2 NO2
propanona + 2,4-DNFH
2,4-Dinitrofenilhidrazona de propanona
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Reaccin de oxidacin (sin balancear)
R
C O
KMnO4
RCOO- + MnO2 + KOH + H2O
H Reactivo de Tollens
R
C O + Ag(NH3)2 + OH
-
RCOO- + Ago
+ NH3 + H2O
H III. MATERIALES 2,4-Dinitrofenilhidrazina (colocada en buretas) KMnO4 al 0.02% (en frascos goteros) AgNO3 al 1% en frasco gotero NaOH al 10% en frasco gotero NH4OH al 10% en frasco gotero Solucin de acetaldehdo en frasco gotero Solucin de glucosa al 3% en frasco gotero Estufa elctrica Bao de Mara, gradilla, buretas, pipetas Tubos de ensayo* Solucin de propanona en frasco gotero (acetona)* Proporcionado por el alumno*
Nota: cada equipo de trabajo donar un frasco pequeo de acetona (sin olor, comprar en farmacia). Favor no traer quitaesmalte ya que ste viene con muchos compuestos extra como colorantes, aromatizantes y pequeas cantidades de endurecedor que en muchos casos es formaldehdo. IV. PROCEDIMIENTO a) Reaccin con la 2,4-Dinitrofenilhidrazina Tubo No. 1 2 Colocar a cada tubo 10 gotas de 2,4-DNFH Agregar 3 gotas Acetaldehdo Propanona Manifestacin resultado +/-
Discusin de resultados: _______________________________________________________________________________
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_______________________________________________________________________________ ________________________________________ Conclusiones: _______________________________________________________________________________ _____________________________________________________ __________________________________________________________________ Reaccin Qumica: _______________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________ ________________________________________
B. Reaccin con KMnO4 Tubo No. Colocar 10 gotas de 1 Acetaldehdo 2 Propanona
Agregar 5 gotas Manifestacin de KMnO4
Resultado
Discusin de resultados: _______________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________ ________________________________________ Conclusiones: _______________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________ ________________________________________ Reaccin qumica: _______________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________ ________________________________________ b) Reaccin con el Reactivo de Tollens Preparacin del Reactivo de Tollens (preparado por el estudiante en laboratorio) 1. En un tubo de ensayo limpio colocar 1ml de solucin de AgNO3 al 1% 2. Aada NaOH, gota a gota hasta que se forme un precipitado 3. Agregue NH4OH gota a gota y agitando la solucin hasta que desaparezca el precipitado. Tubo No.1 1 2 3 Colocar cada tubo gotas reactivo Tollens en 10 de de Agregar 3 gotas Acetaldehdo Propanona Glucosa al 3% Colocar en Manifestacin bao de Mara 2-3 Resultado
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Discusin de resultados: _______________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________ ________________________________________ Conclusiones: _______________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________ _ Reaccin Qumica: _______________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________ V. CUESTIONARIO 1. Con cul de los reactivos utilizados en la prctica diferencia las siguientes parejas de compuestos. a. 2-propanol y propanona: b. Propionaldehdo y butanona c. Cul es el principal mecanismo de reaccin de los aldehdos y cetonas? d. Investigue los usos del formaldehdo e. Investigue a que compuestos se les llama Cuerpos Cetnicos y con que patologa se relacionan. f. g. h. Qu es el disulfiram y cul es su mecanismo de accin? Qu es la Bakelita (Baquelita)? Haga un resumen de las conexiones que se encuentran en el tema de aldehdos y cetonas en la seccin 19.10 del libro de Burns.
VI. BIBLIOGRAFA 1. MCMURRY, J. Qumica Orgnica. 5ta. Edicin. Thomson Editores. Mxico. 2000 FESSENDEN, R. y FESSENDEN J. Qumica Orgnica. Grupo Editorial Iberoamrica. Mxico. 1998. 2. HOLUM, JOHN. Fundamentos de Qumica General, Orgnica y Bioqumica. Limusa Wiley. Mxico.2000.
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SEMANA 22 CIDOS CARBOXLICOS

ELABORADO POR: LICDA. ANA ESTHER BARRIENTOS NOMBRE: ____________________________________________________________ No. CARN: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________
X.
INTRODUCCIN
Los cidos carboxlicos se asocian con olores fuertes y desagradables como el olor rancio de los productos lcteos. Son cidos dbiles pues se ionizan parcialmente en agua. Su caracterstica mas notable es la capacidad para formar puentes de hidrgeno lo cual les permite tener altos puntos de fusin y ebullicin aun cuando su masa molar sea pequea. El grupo funcional presente en esta familia de compuestos se representa correctamente de las tres formas siguientes: O || C OH , COOH , CO2H Los cidos carboxlicos mas conocidos son el cido actico que le confiere sus propiedades al vinagre, el cido ctrico y el cido ascrbico presentes en frutas ctricas como limn, naranja, lima y mandarina. En el laboratorio de qumica orgnica los cidos carboxlicos pueden ser identificados porque tien de rojo el papel pH, forman sales y adems experimentan reacciones de esterificacin. Debido a su acidez los cidos carboxlicos reaccionan con bases formando sales. Por ejemplo, la reaccin de un cido carboxlico con bicarbonato de sodio (NaHCO3) o carbonato de sodio (Na2CO3) para formar carboxilatos de sodio. Esta reaccin es fcilmente observable en el laboratorio debido a la liberacin de CO2 (gas). O || R- C - OH + R COOH + O || R - C - O- Na+ + H2O + CO2 (g) RCOO- Na+ + CO2(g) + H2O
NaHCO3 Na2CO3
Cuando los cidos carboxlicos reaccionan con alcoholes en presencia de un in (H+) forman compuestos denominados steres los cuales se caracterizan por tener olores agradables. La representacin general de dicha reaccin es: O O || H+ || R - C - OH + R' -OH R - C - O - R + H2O
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II. OBJETIVOS 1. Determinar el pH de algunos cidos carboxlicos presentes en frutos, medicamentos y soluciones de uso comn. 2. Observar las manifestaciones fsicas del proceso de esterificacin. 3. Reconocer las manifestaciones de las reacciones de cidos carboxlicos en las cules hay formacin de sales. III. MATERIALES (EQUIPO Y REACTIVOS) Gradilla Vaso de precipitar Vidrio de reloj Varilla de vidrio Bao de Mara Termmetro Estufa elctrica Mortero con pistilo Acido actico concentrado en frasco de tapn esmerilado Solucin al 10% de Na2CO3 en frasco gotero Solucin al 10% de NaHCO3 en frasco gotero Acido sulfrico concentrado, colocado en buretas Acido saliclico en polvo Alcohol metlico en frascos con tapn esmerilado
*Material aportado por el estudiante*:

1 limn Vinagre Papel pH 1 tableta de aspirina Tubos de ensayo IV. PROCEDIMIENTO Determinacin del pH Colocar en un vidrio de reloj 2 secciones de papel pH de 1 cm de largo. Humedecer la punta de la varilla de vidrio con el jugo de limn y colocar la muestra en el centro del papel pH. Humedecer el otro extremo de la varilla en el vinagre y colocarla en el centro de la otra seccin del papel pH. MUESTRA Limn Vinagre COLOR De papel pH pH
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Colocar la tableta de aspirina en el mortero y pulverizar con el pistilo. Utilizar una esptula para pasar una pequea cantidad de polvo a un vidrio de reloj. Agregar unas gotas de agua destilada, mezclar bien y determinar el pH . Valor obtenido:_________ DISCUSION DE RESULTADOS: _____________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ CONCLUSIONES _________________________________________________________ ________________________________________________________________________ FORMACIN DE SALES. Numere dos tubos de ensayo y proceda segn lo indicado: AGITAR TUB O No. 1 2 AGREGAR 3 ml de Na2CO3 Acido actico al 10% 5 gotas 3 ml NaHCO3 Acido actico al 10% 5 gotas MANIFESTACION OBSERVACIONES
DISCUSION DE RESULTADOS______________________________________________ _______________________________________________________________________
CONCLUSIONES_________________________________________________________ ________________________________________________________________________
PREPARACION DE UN ESTER: a. Colocar aproximadamente 0.5 gramos de cido saliclico en un tubo de ensayo limpio y seco. b. Agregar 3 ml de alcohol metlico. Agitar para disolver el contenido.
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c. d. e. f.
Agregar lentamente, 5 gotas de cido sulfrico (H2SO4) concentrado y agitar con cuidado, despus de cada gota. Colocar el tubo de ensayo en bao de Mara (entre 60-70 C) durante 5 minutos. Colocar 20 ml de agua tibia en un vaso de precipitados. Verter el contenido del tubo en el beacker. Con cuidado y siguiendo las indicaciones de su catedrtico perciba el olor.
OBSERVACIONES________________________________________________________ ________________________________________________________________________
DISCUSION DE RESULTADOS: _____________________________________________
________________________________________________________________________ CONCLUSIONES_________________________________________________________ _______________________________________________________________________ V. CUESTIONARIO 1. Escriba la frmula del cido ascrbico y del cido ctrico e indique a cul de ellos se le denomina vitamina "C".
2.
Mencione 5 alimentos ricos en vitamina "C".
3.
Escriba la frmula y el nombre de la molcula responsable de la acidez de la aspirina:
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4. 5.
Escriba el nombre de 2 medicamentos que tengan el mismo principio activo que la aspirina e indique para qu se utilizan. Enumere dos medicamentos que posean salicilato de metilo y para qu se usan.
6.
Escriba la ecuacin qumica que representa la esterificacin realizada en el laboratorio, indicando el nombre de los reactivos y productos.
VI. BIBLIOGRAFA 1. Holum John. Fundamentos de Qumica General, Orgnica y Bioqumica para ciencias de la salud. 1 Ed. Mxico, Limusa Wiley 2000. 2. Manual de Prcticas de Laboratorio de Qumica. Fac. de Ciencias Mdicas, Ao 2004.
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SEMANA 23
IDENTIFICACIN DE UNA MUESTRA DESCONOCIDA ELABORADO POR: LIC. JORGE ROLANDO LOPEZ M. NOMBRE: ____________________________________________________________ No. CARN: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________
XI. INTRODUCCIN La teora y tcnica para identificar compuestos orgnicos constituye un aspecto esencial para la investigacin en qumica orgnica. Este estudio organiza el conocimiento acumulado sobre las propiedades fsicas, las estructuras y las reacciones de miles de compuestos orgnicos dentro de un procedimiento sistemtico de identificacin lgica. Aunque su objetivo inicial es distinguir los compuestos previamente conocidos, el procedimiento de ataque de los problemas, constituye la primera etapa para dilucidar la estructura de nuevos compuestos orgnicos, muchas veces obtenidos de plantas y que potencialmente pueden tener aplicacin en el campo de la medicina. II. OBJETIVOS 1. Identificar por medio de reacciones qumicas sencillas: alcohol (primario, secundario o terciario), aldehdo, cetona, cido carboxlico en una muestra orgnica desconocida. 2. Retroalimentar los conocimientos adquiridos en prcticas anteriores. 3. Establecer la importancia de las propiedades qumicas en la identificacin de una muestra. III.
MATERIALES Y REACTIVOS Solucin de NaHCO3 2,4-Dinitrofenilhidrazina Solucin de KMnO4 al 0.02% (P/V) Reactivo de Lucas Solucin de KMnO4 al 3% P/V Tubos de ensayo Gradilla para tubos de ensayo Bao de Mara Estufa elctrica
*Aportado por el alumno* * Papel pH
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IV. RECOMENDACIONES PARA ESTA PRUEBA K. Utilice equipo que se ha lavado previamente con jabn y agua L. Cada reaccin o prueba debe realizarse con una alcuota de su muestra y usted debe guardar el resto, por s su profesor considera la corroboracin de alguna de las pruebas. M. Debe llenar el cuestionario del informe, responda todos sus incisos siempre y cuando haya realizado dichas pruebas para lograr la identificacin de su muestra. Use lapicero, el examen no debe llevar tachones, ni correctores. N. No debe realizar pruebas que no requiera la identificacin de su muestra ni debe responderlas. O. Debido a que sta en un examen NO DEBE consultar con nadie; NO DEBE preguntar a su profesor. Usted deber prepararse previamente. P. Debe usar las cantidades indicadas en los instructivos respectivos Q. Lleve un marcador permanente de punta fina, para identificar sus tubos y evitar que se confundan con los de sus compaeros. R. Su rea de trabajo y su material debe quedar limpio despus de realizar la prueba S. Puede consultar sus instructivos de laboratorio. T. Una vez usted recibe su muestra NO puede abandonar el saln hasta que entregue su informe. V. PROCEDIMIENTO Para el desarrollo de sta prctica cada estudiante o cada equipo de trabajo recibir del profesor una muestra desconocida que deber identificar correctamente, aplicando los conocimientos adquiridos en las prcticas anteriores. Para realizar esta prctica le servir, como gua, la marcha o esquema que se encuentra al final y deber seguir lo que en ella se indica. La interpretacin de cada caso se basa en su experiencia obtenida en las prcticas anteriores. La muestra se debe dividir en pequeas alcuotas y en ellas se realizarn las pruebas necesarias para la identificacin de la muestra.
NOTA: No debe efectuar todos los ensayos descritos, a continuacin nicamente aquellos que le indique la marcha de la pgina siguiente. El catedrtico dar una nica vez muestra y no dar ms. El estudiante reportar sus resultados en una hoja de respuestas anotando segn lo indicado en la pgina adjunta.
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REACCIONES PROCEDIMIENTO: a) Acidez: Determine la acidez de la muestra mediante papel pH. b) NaHCO3: c) 2-4- DNF: A 3 ml de NaHCO3 agregue 5-8 gotas de muestra, burbujeo indica reaccin positiva. A 1 ml de 2-4 DNF agregue 2-3 gotas de muestra. Formacin de precipitado le indica reaccin positiva. A 1 ml de KMnO4 al 0.02% agregue 5 gotas de muestra agite y espere de 3-5 minutos. Cambio de color prpura a color mbar le indica prueba positiva. A O.5 ml de muestra agregue 6 gotas de reactivo de Lucas (No agite). Formacin de una turbidez en el fondo, le indica reaccin positiva. (alcohol 3o.) de no aparecer la turbidez colocar en bao de Mara durante 3 y observar si se forma turbidez (alcohol 2o.)
d) KMnO4 al O.O5%:
e) Reactivo de Lucas:
f) KMnO4 al 3%:
A 1 ml de muestra agregue 1 gota de KMnO4 3%. Agite. Cambio rpido de prpura a caf claro le indica positivo para alcohol primario. Cambio lento, pasando primero por un color rosa y luego a un color mbar, le indica positivo para alcohol secundario.
Este diagrama le muestra los pasos a seguir y los ensayos que tiene que realizar y tambin las que no tiene que realizar, dependiendo de los resultados, que vaya obteniendo. NOTA*** CADA REACCIN DEBE REALIZARSE EN DIFERENTES TUBOS UTILIZANDO LA MUESTRA PURA.
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MARCHA ANALITICA MUESTRA Negativo Agregue 2-4 DFN + 2 GOTAS DE MUESTRA Si el

ACIDOS CARBOXILICOS ALCOHOLES Se mide el pH de la muestra "pura" KMnO4 al 0.02%
Positivo
resultado es:
ALDEHIDO O CETONA Agregue
ACIDO
NEUTRO
+ Aldehdo
Cetona
Acido Carboxlico
Alcohol
Agregue NaHCO3 +
Acido Carboxlico
Agregue
Reactivo de Lucas
+
Alcohol 3o.
Alcohol 1o. 2o. (colocar en bao de Mara) (no agitar)
Agregue
KMnO4 al 3%
+ Rpido
Alcohol Primario
+ Lento
Alcohol Secundario
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SEMANA 23 HOJA DE RESPUESTAS NOMBRE:___________________________________________CARNET_____________ DIA__________ HORA ________________ MUESTRA No.______ De cada prueba realizada para la identificacin de su muestra indique: Nombre de la Prueba _______________________Positiva Negativa Razn por la que se realiz ________________________________________________ ______________________________________________________________________ Escriba la reaccin qumica que se llev a cabo
Nombre de la Prueba _______________________Positiva Negativa Razn por la que se realiz ________________________________________________ ______________________________________________________________________ Escriba la reaccin qumica que se llev a cabo
Nombre de la Prueba _______________________Positiva Negativa Razn por la que se realiz ________________________________________________ ____________________________________________________________________ Escriba la reaccin qumica que se llev a cabo
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Nombre de la Prueba_______________________Positiva Negativa Razn por la que se realiz________________________________________________ ______________________________________________________________________ Escriba la reaccin qumica que se llev a cabo
Utiliz papel pH determinar el carcter cido de su muestra? SI ___ NO __ Conclusin:__________________________________________________________ ________________________________________________________________________
COMPUESTO IDENTIFICADO: ______________________________________________
V. BIBLIOGRAFA 1. Shiner Ralph L., Fuson R.C., Curtin D.V. Identificacin Sistemtica de Compuestos Orgnicos. 4a. de. Mxico, LIMUSA. 1986.
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PRACTICA DE LA SEMANA 24
INVESTIGACIN BIBLIOGRAFICA Y DE CAMPO, documento que ser entregado por su docente en su momento.
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SEMANA 24 TRABAJO DE INVESTIGACIN
Vas de Administracin, Formas Farmacuticas y Medicamentos con Azufre ELABORADO POR: Licda. Isabel Fratti, Licda. Sofia Tobias, Licda. Lilian Guzmn
NOMBRE: ____________________________________________________________ No. CARN: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________
INTRODUCCIN La administracin de sustancias naturales y sintticas con el fin de, curar una enfermedad, evitar sntomas, ayudar a la rehabilitacin de una persona, mejorar su calidad de vida, ha sido una metodologa usada a travs de los tiempos. Las vas de administracin de los medicamentos se refieren a los lugares del organismo donde stos se aplican para ejercer una accin local una general o sistmica despus de su absorcin. Es muy importante que el paciente reciba la dosis adecuada en el momento preciso y por la va indicada. Las vas de administracin de los medicamentos son las siguientes: ENTERAL, PARENTERAL, TOPICA. La absorcin de los medicamentos depende de la va de administracin y de esto la intensidad de accin de los mismos. La va parenteral es la que produce los efectos ms rpidos y potentes. Las vas de absorcin de los medicamentos no deben confundirse con las de administracin porque no siempre se absorben en el lugar en que se administran. En la actualidad, antes de prescribir cualquier frmaco, se debe considerar lo siguiente: el funcionamiento de los diferentes sistemas corporales, que al paciente no se le estn administrando otras sustancias que podran potencializar, minimizar u ocasionar efectos secundarios con los medicamentos a prescribirse, entre otras cosas. La FORMA FARMACUTICA se refiere a como se encuentra disponible el medicamento y adems va unida a la va de administracin pudiendo estar en forma lquida, slida, semislidas, y algunas formas especiales. El azufre, se encuentran en una gran cantidad de compuestos en nuestro organismo como en los aminocidos: metionina, cistina y cistena; as como tambin en la vitamina B1, biotina y cido pantotnico. Encontramos azufre en algunos principios activos de medicamentos tales como: penicilina, sulfas, amoxicilina, ampicilina, pirantel, piroxicam y otros. Puede administrarse como suplemento, ya que es necesario en una gran cantidad de funciones del organismo, por ejemplo, es un componente de la insulina por lo tanto, sirve para regular los niveles de glucosa en sangre, utilizndose para esto un medicamento de origen natural: METILSULFONILMETANO (MSM). Es de gran importancia que los estudiantes de la Facultad de Ciencias Mdicas conozcan las VIAS DE ADMINISTRACIN de los medicamentos as como las Formas Farmacuticas, ya que les sern muy tiles durante su prctica mdica. El estudiante conocer algunas terminologas relacionadas con stos contenidos, as como informacin acerca de conceptos usados en salud pblica y asistencia social, adems podr investigar e identificar la estructura de medicamentos con funcin azufrada.
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OBJETIVOS: Con la realizacin de ste trabajo, se espera que el estudiante: a- Conozca la terminologa bsica con respecto a vas de administracin y formas farmacuticas. b- Identifique en la estructura de un medicamento, la funcin qumica que presenta azufre. c- Investigue con relacin a un medicamento las formas farmacuticas y nombres comerciales, con los que se distribuye en nuestro pas. El trabajo deber incluir: - ndice - Introduccin (1 pagina) - Objetivos (2-3; diferentes a los que se incluyen en este documento - Contenido - Conclusiones - Anexos - Bibliografa PROCEDIMIENTO: - Los estudiantes se organizaran en equipos de 4 a 5 integrantes. - Elegirn 5 medicamentos de la lista proporcionada. - Se informara a su profesor los medicamentos elegidos por el grupo (los cuales no deben estar repetidos en el da de laboratorio) - El grupo asistir a la observacin de la administracin parenteral. - El trabajo deber contener un mximo total de 20 pginas (incluyendo el anexo) - La fecha de entrega ser la Semana 24 (01 al 05 de agosto), segn su da de laboratorio.
I. El grupo de estudiantes, investigara las definiciones o conceptos siguientes: 1. Definicin de : 1.1 Producto innovador 1.2 Producto multifuente y multiorigen 1.3 Medicamento genrico 1.4 Medicamento similar 1.5 Medicamento intercambiable 1.6 Medicamento Bioequivalente 2. Con respecto a vas de administracin: 2.1 Enteral (gastrointestinal) 2.1.1 Oral 2.1.2 Sublingual 2.1.3 Rectal
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2.2 Parenteral 2.2.1 Intramuscular 2.2.2 Intravenosa 2.2.3 Subcutnea 2.3 Tpicas 2.3.1 Oftlmica 2.3.2 Nasal 2.3.3 Drmica 2.3.4 Vaginal 2.3.5 tica (odos) 3. Con respecto a la forma farmacutica: 3.1 Lquidos 3.1.1 Soluciones (soluciones orales, soluciones inyectables, jarabe, elixir) 3.1.2 Suspensiones 3.1.3 Emulsiones 3.2 Slidos 3.2.1 Tabletas 3.2.2 Cpsulas 3.2.3 Grnulos 3.2.4 Polvos 3.3 Semislidos 3.3.1 Pastas 3.3.2 Ungento pomada 3.3.3 Cremas 3.3.4 Geles 3.3.5 vulos 3.3.6 Supositorios 3.4 Formas farmacuticas especiales 3.4.1 Parches transdrmicos 3.4.2 inhaladores II. De la siguiente lista de medicamentos genricos el grupo de trabajo escoger cinco medicamentos los cuales deber presentar: 1. Estructura qumica, sealando la funcin con azufre que presenta. 2. Indicar su uso, toxicidad.
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3. Nombres comerciales y formas farmacuticas de distribucin en Guatemala.
Lista de medicamentos NOMBRE GENERICO Acetilcisteina Amoxicilina Ampicilina Bumetanida Captopril Cefaclor Cefotaxima Cefradoxilo Clindamicina Clopropamida NOMBRE GENERICO Diltiazem Furosemida Penicilina G Benzatina Pirantel Piroxicam Ranitidina Sulfadiacina Sulfametoxazol Sulfisoxazol Tiamina
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
III. Trabajo de Campo 1. Como parte del trabajo el grupo realizara tres (3) encuestas a Mdicos sobre el uso de uno de los medicamentos escogidos en el inciso anterior (el formato de la encuesta se incluye al final de este documento y no puede modificarse). Las encuestas se incluirn en el anexo. 2. El grupo asistir a OBSERVAR la aplicacin de la va parenteral a: Centro de Salud, Hospitales, Sanatorios, Clnicas o el lugar que elijan Debiendo entregar un resumen descriptivo de lo que observaron, de ser posible adjuntar una fotografa. (incluir en anexos) NOTA: 1. Los integrantes del grupo que hayan asistido a un curso de Hipodermia pueden presentar la constancia, lo cual sustituir al inciso anterior. IV. Fuentes de consulta - Farmacologas - Diccionario de terminologa farmacutica OPS-OMS - Base de datos OPS-OMS - CEGIMED - Diccionarios de especialidades farmacuticas. - Pagina Web del Departamento de regulacin y control de productos farmacuticos y afines del MSPAS. http://www.mspas.gob.gt/dgrvcs/DRCPFA/ - Biblioteca de la Facultad de Ciencias Qumicas y farmacia
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USP-DI (CEMIGED , FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS Y FARMACIAS) www.rincondelvago.com/administracion-de-medicamentos www.canal-h.net/webs/sgonzalez002/Farmaco/ADMINISTRACION www.puritan.com/vf/healthnotes/HN_live/Spanish/Es-Supp/sulfur http://farmafitolab.med.uchile.cl/doc-ext.html http://www.infonegocio.com/lgp/homeopatia54.htm http://centros5.pntic.mec.es/ies.victoria.kent/Rincon-C/Curiosid/RC-13/Rc-13.htm http.//juntadeandalucia.es/.../enfermeria_2003/publicaciones/medicamentos.pdf ENCUESTA Integrantes del Grupo Carn
Especialidad del Mdico Medicamento Ha recetado usted en los ltimos 6 meses) este medicamento En que forma farmacutica lo ha recetado Si NO
En que casos ha sido prescrito?
Si el paciente ha regresado a otra consulta de seguimiento o evaluacin usted a notado : Ha referido el paciente efectos secundario
No Mejora
Mejora
Curacin
Si
No
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Mencione los 2 mas importantes
SEMANA 25
CARBOHIDRATOS (PARTE I) ELABORADO POR: LICDA. SOFIA TOBIAS DE RODRGUEZ NOMBRE: ____________________________________________________________ No. CARN: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________
XII. INTRODUCCIN Los carbohidratos o hidratos de carbono (azcares o sacridos) se definen como polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas, o sustancias que por hidrlisis originan stos compuestos, constituyen el mayor porcentaje de materia alimenticia consumida por el hombre. Proporcionan ms de la mitad de la energa que utilizamos para nuestro mantenimiento y actividades diarias. La clasificacin puede hacerse en base a: 1) El nmero de unidades que posee: 1.1) monosacridos. importantes). 1.2) oligosacridos (entre estos los disacridos son los ms 1.3) polisacridos.
2) Si producen reduccin del in Cu+1 en soluciones alcalinas.(Ej. Reaccin Benedict) 2.1) Azcares reductores 2.2) Azcares no reductores
3) Adems pueden clasificarse de acuerdo a los siguientes criterios. 3.1 # de carbonos: triosas, tetrosas, pentosas, hexosas. 3.2 La funcin carbonilo presente: aldosas y cetosas 3.3 La posicin del radical -OH en el penltimo carbono: configuracin D y L De las reacciones Qumicas que experimentan los carbohidratos realizaremos las siguientes: -Reaccin de Molisch: Identifica a los carbohidratos y los diferencia de otras molculas orgnicas. Esta reaccin es caracterstica y general para los carbohidratos.
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Carbohidrato + H2SO4 conc
Derivados del furfural + naftol Compuesto coloreado: violeta o marrn (Resultado +)
-Reaccin de Benedict: Usa una solucin alcalina de iones Cu+2 y los azcares que se oxidan con sta solucin reducen al in cobre de Cu+2 Cu+1 por lo que se denominan azucares reductores. Carbohidrato + Cu+2 Azul Carbohidrato Oxidado + Cu2O Precipitado rojo ladrillo (Resultado +)
Todos los monosacridos y casi todos los disacridos son carbohidratos reductores. La sacarosa o azcar de mesa y los polisacridos son azcares no reductores. II. OBJETIVOS Que el estudiante 1. Observe propiedades fsicas de algunos carbohidratos. 2. Identifique la presencia de carbohidratos por medio de reacciones qumicas (Reaccin de Molish) 3. Diferencie los carbohidratos no reductores de los reductores por medio de reacciones qumicas (Reaccin de Benedict) 4. Realice la hidrlisis de un disacrido III. MATERIALES 2 Buretas con H2SO4 conc. 2 Buretas con HCl conc. 4 Frascos goteros de 1 onza con solucin alcohlica de naftol 1 gradilla 1 Probeta de 10 ml. 2 estufas elctricas 2 baos de mara 1 sobre de EQUAL* 1 tajada o cachete de naranja* 1 papel pH* 1 lupa* 10 tubos de ensayo*
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*Aportado por los Estudiantes
1 Gradilla con 5 tubos de ensayo tapados que contengan: EN ESTADO SOLIDO: glucosa, fructosa, sacarosa, maltosa y almidn. 5 tubos con soluciones al 5% P/V de cada uno de los carbohidratos anteriores. 2 Frascos con tapn esmerilado con solucin de Benedict 4 Frascos goteros con solucin de Na0H al 40% P/V. IV. A) PROCEDIMIENTO OBSERVACIN DE ALGUNAS PROPIEDADES FSICAS:
a) Utilizando la lupa observe los tubos que contienen glucosa, fructosa, sacarosa, maltosa y almidn. Anote el estado fsico y caractersticas que se le solicitan en el cuadro. b) Solubilidad: Observe los tubos que contienen soluciones al 5% de los carbohidratos y observe si forman una sola fase o no.
CARBOHIDRATO ESTADO FISICO CRISTALINO SI/NO SOLUBLE EN AGUA SI/NO
CLASIFICACION*
Glucosa Fructosa Sacarosa Maltosa Almidn**
* De acuerdo al nmero de unidades que posee. **Se considera como slido amorfo, aunque no pueda verse esta caracterstica con la lupa.
B) DETERMINACIN DE ALGUNAS PROPIEDADES QUMICAS. REACCIN DE MOLISCH. Numere 5 tubos de ensayo y proceda como se indica en el cuadro. TUBO 1 COLOQUE 10 gotas de Solucin de Glucosa AGREGUE 5 Gotas de
Observaciones Resultado +o-
49
2 3 4 5
Sacarosa Almidn Jugo de naranja* EQUAL*
5 gotas de H2S04 resbalado por las naftol a paredes del cada tubo y tubo. AGITE NO AGITAR
*Coloque 1 ml de agua y 10 gotas de jugo de naranja. *Coloque 1 pizca de EQUAL en 1 ml de H2O y agite.
REACCION DE BENEDICT. Numere 5 tubos de ensayo y proceda como se indica. Coloque 1 ml de solucin de Glucosa Fructosa Sacarosa Maltosa Agua (testigo)
TUBO 1 2 3 4 5
Agregue 10 gotas de Reactivo de Benedict Agite Colocar en Bao Mara 5. Retrelos y deje enfriar
OBSERVACIONES
RESULTADO
HIDRLISIS DE UN DISACRIDO NO REDUCTOR (Sacarosa). a. En un tubo de ensayo coloque 5 ml de sacarosa al 2% y agregue 5 gotas de HCl conc. b. Coloque el tubo en un bao de Mara con agua hirviendo durante 5 minutos. c. Enfre el tubo y neutralice cuidadosamente con NaOH; para sto utilice papel pH. Deje de agregar NaOH cuando el papel pH presente color verde o azl. d. Agregue 2 ml de reactivo de Benedict y coloque el tubo en bao de Mara durante 3 minutos. e. Observe la manifestacin y anote sus resultados. OBSERVACIONES RESULTADO
_______________________________________________________________________ _______________________________________________________________________ V. CUESTIONARIO 1) Por qu razn la sacarosa no redujo el in Cu+2 a Cu+1 en la reaccin de Benedict?
50
2)
Por qu despus de la hidrlisis de la sacarosa la reaccin de Benedict es positiva?
3)
Enumere 2 enfermedades relacionadas con el metabolismo de la glucosa.
4)
Qu tipo de carbohidratos se encuentran en: a) Jugo de caa b) Superficie externa de la membrana celular (en general) c) Pared celular de vegetales d) Papa, yuca, harina de pan e) Leche
5)
Clasifique los siguientes carbohidratos de acuerdo al nmero de unidades que posee: b. Celulosa e. Glucgeno c. Maltosa f. Glucosa
a. Ribosa d. Lactosa 6)
Qu productos se obtienen de la hidrlisis de: a) lactosa ________________ ________________ _________________ _________________
b) sacarosa 7)
Observe la informacin que proporciona el sobre de EQUAL Posee carbohidratos? Si_____ No______ Es recomendable que los diabticos lo usen como sustituto del azcar? Si___No___ Lo pueden usar las personas con fenilcetonuria (fenilcetonricos)? Si ___No___ Por qu:
51
VI. BIBLIOGRAFA 1. Manual de Prcticas de Laboratorio de Qumica. Fac. de Ciencias Mdicas, Ao 2004. 2. Holum,John R. Fundamentos de Qumica General, Orgnica y Bioqumica para Ciencias de la Salud, 2.Ed,Limusa Wiley. Mxico, 2001.
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SEMANA 26
HIDRLISIS QUMICA DEL ALMIDN Y DETERMINACIN DE LOS PRODUCTOS DE HIDRLISIS POR REACCIN DE BENEDICT Y LUGOL ELABORADO POR: LICDA. CORINA MARROQUIN ORELLANA
I. INTRODUCCIN En casi todos los organismos los carbohidratos, principalmente en forma de glucosa, son los alimentos que entregan la mayor parte de energa y el carbono necesarios en la biosntesis de todas las biomolculas. La glucosa se encuentra presente en los animales y vegetales constituyendo polmeros denominados polisacridos que pertenecen a dos categoras: (1) Estructurales, como la celulosa y (2) de Almacenamiento energtico, como el almidn en las plantas y glucgeno en los animales. El almidn es el polisacrido de reserva ms importante del reino vegetal. La especie humana puede digerirlo, por lo que estos alimentos son muy frecuentes en la dieta. El almidn es poco soluble en agua y est constituido por dos polmeros: (1)la amilosa y (2) la amilopectina, los cuales pueden separarse por medios fsicos o qumicos. La proporcin de cada polmero depende de la especie vegetal, sin embargo, en la mayora de las especies la amilosa constituye el 20% y la amilopectina el 80%. La amilosa es una cadena lineal y est formada por ms de 1000 unidades de -Dglucopiranosa, unidas por enlaces glucosdicos -1,4. Las cadenas de amilosa tienden a adoptar una conformacin helicoidal que se desordena con el calor y se reordena al enfriarse. La amilopectina es una molcula ramificada que est formada por unidades de -Dglucopiranosa unidas por enlaces -1,4 pero cada 20 a 30 unidades se presentan enlaces -1,6 a los cuales se deben las ramificaciones. Cuando el almidn se hidroliza por accin enzimtica o por cidos se rompe en una serie de compuestos intermedios. Una reaccin caracterstica del almidn es la formacin de un color azulado con yodo debido a la estructura helicoidal de la amilosa, esta prueba se utiliza muchas veces para vigilar la hidrlisis del almidn, pues el color cambia de azul a rojo y luego desaparece a medida que va disminuyendo la masa molecular(formando azcares reductores). En tanto que la reaccin de Benedict se hace positiva al ser liberados los azucares reductores. Etapas de hidrlisis del almidn:
almidn (azul) amilodextrina (azul ) eritrodextrina (roja) acrodextrina (amarillo)* maltosa (amarillo)* glucosa (amarillo)*
(Coloracin con lugol) * Color original de lugol amarillo - caf
53
II. OBJETIVOS Que el estudiante 1. Identifique la cadena de almilosa a travs de la reaccin de Lugol 2. Relacione la coloracin del Lugol con la estructura del almidn y sus productos de hidrlisis. 3. Identifique mediante reacciones qumicas (Lugol y Benedict) los diferentes productos que se forman durante la hidrlisis del almidn. III. MATERIALES (REACTIVOS Y EQUIPO) Vasos de precipitar de 250 ml Reactivo de Bnedict *Tubos de ensayo* Lugol Pipetas de 5 o 10 ml Solucin de almidn 3% *Vidrios de reloj* HCl concentrado Varillas de vidrio NaOH al 20% *Papel pH* *Aportado por los estudiantes: Estufa Elctrica Olla para Bao de Mara Erlenmeyer de 250 ml Gradilla de 10 tubos de ensayo
*Un pedazo de pan, tortilla, banano y manzana*
IV. PROCEDIMIENTO 1. Determinacin de la Estructura Helicoidal de la Amilosa: a. Coloque en un tubo de ensayo 3 ml de almidn al 3%. Agregue 4 gotas de Lugol. Observe y anote. b. Caliente el tubo en bao de Mara o fuego directo hasta que se ponga incoloro. Observe y anote. c. Enfre el tubo sumergindolo en agua fra. Observe y anote. ESTRUCTURA HELICOIDAL DE LA AMILOSA Observacin de: ESTRUCTURA HELICOIDAL ETAPA Color / incoloro Presente / ausente 3 ml de 4 gotas a Almidn + Lugol Despus de b calentar c Despus de enfriar
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V. MANIFESTACIONES Y RESULTADOS DISCUSIN: _______________________________________________________________ _______________________________________________________________ CONCLUSIONES:________________________________________________ _______________________________________________________________ 2. APLICACIN DE LA REACCIN DE LUGOL PARA DETERMINAR ALIMENTOS RICOS EN ALMIDN. Usted en biologa determino almidn en papa con Lugol, ahora le aadir una gota de Lugol a un pedazo de tortilla, un pedazo de pan, una rodaja de banano y una rodaja de manzana. Si aparece color azul o morado, determinar almidn en esos alimentos. ANOTAR EN LA SIGUIENTE TABLA: ALIMENTO 1 2 3 4 PAN TORTILLA BANANO MANZANA COLOR
PRESENCIA DE ALMIDN ( + / -)
4. HIDRLISIS DEL ALMIDN: o Tome dos alcuotas de solucin de almidn al 3% de 2 ml cada una e identifquelas como alcuotas sin hidrolizar. o En Erlenmeyer de 250 ml, vierta 30 ml de solucin de almidn y agregue 3 ml de HCl concentrado. Tape con el vidrio de reloj y coloque en la estufa a temperatura moderada. o Cada 5 minutos tome dos alcuotas de 1 ml cada una, rotule los tubos "A" y "B" identifquelas y djelas enfriar. o Al completar 40 minutos, a los tubos "A" agrguele 1 o 2 gotas de lugol, observe y anote. NOTA:
55
o NEUTRALIZAR los tubos "B" con NaOH (use papel pH) para verificar la neutralizacin, y agregue 0.5 ml de reactivo de Benedict, colquela en bao Mara durante 5 minutos, observe y anote.
HIDRLISIS DEL ALMIDN TUBO A TUBO B CON LUGOL* CON BENEDICT** MANIFESTACIN MANIFESTACIN Color Reaccin + Color Reaccin + ALCUOTAS Sin hidrolizar 5 minutos 10 minutos 15 minutos 20 minutos 25 minutos 30 minutos 35 minutos 40 minutos NOTA: * Lugol (+) color azul Lugol (-) color amarillo
en presencia de almidn en ausencia de almidn
** Benedict (+) precipitado rojo ladrillo

DISCUSIN DE RESULTADOS:
despus de calentar Benedict (-) ausencia de precipitado rojo ladrillo despus de calentar
_____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________
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CONCLUSIONES: ________________________________________________ _______________________________________________________________
VI. CUESTIONARIO 1. Enumere tres polisacaridos importantes consituidos por glucosa: (pag. 567) Hollum 2. Qu enzimas metabolizan el almidn? 3. Subraye los alimentos ricos en almidn: Grasas, Cereales, Carnes, Pastas.
4. Por qu d positiva la reaccin de Benedict en la hidrlisis del almidn, al final da la reaccin? 5. Los alimentos integrales son ricos en ______________ que est constituida principalmente por _______________.
6. Qu enlace entre glucosa y glucosa contienen los alimentos ricos en celulosa?___________ El ser humano es capaz de hidrolizarlo si no? 7. Por qu el hombre no puede digerir la celulosa?
VII. BIBLIOGRAFA 3. Holum John R. Prcticas de Qumica General. Qumica Orgnica. Mxico, LIMUSA. 1977. 4. Bohinski Robert C. Bioqumica. Mxico, ADDISON-WESLEY IBEROAMERICANA. 1987. 5. Bailey, Philip y Bailey Christina. Qumica Orgnica Conceptos y aplicaciones, 5 Edicin. Editorial Prentice Hall. Mxico, 1998.
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6. Manual de Prcticas de Laboratorio de Qumica. Fac. de Ciencias Mdicas, Ao 2004
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SEMANA 27 LPIDOS, PROPIEDADES FSICAS ELABORADO POR: LIC.FERNADO ANDRADE BARRIOS

I. INTRODUCCIN Los lpidos son un grupo de Biomolculas estructuralmente heterogneo. Sin embargo, en lo que respecta a la solubilidad, presentan caractersticas comunes; es decir son poco o nada solubles en agua, pero son solubles en solventes orgnicos (ter, benceno, cloroformo, etc.) La mayor parte de los lpidos est constituida por las grasas y los aceites, los cuales son productos de reserva y proteccin en el ser humano, y despus de los carbohidratos constituyen una fuente energtica importante. Los lpidos complejos forman parte de las membranas celulares, por lo que participan activamente en la fisiologa celular y un grupo de ellos ( los esteroides), poseen actividad hormonal. En la prctica se establecern propiedades fsicas de los lpidos, tales como: estado fsico, solubilidad, densidad, olor, color, adems de emulsificacin, entendindose emulsificar como el proceso de dispersar compuestos polares y no polares para obtener un coloide. II. 1. 2. OBJETIVOS Al finalizar la prctica el estudiante ser capaz de establecer las diferentes propiedades fsicas de los lpidos. El estudiante realizara un proceso de emulsificacin utilizando una yema de huevo y detergente.
* * * * * *
III. MATERIALES Y REACTIVOS 1 Onza de Margarina* onza de manteca de cerdo* 3 cucharadas de aceite de maz* 3 cucharadas de aceite de oliva* 1 Yema de huevo* Detergente en polvo* Agua destilada Eter Tubos de ensayo (8 por C/3 estudiantes) * Gradilla Esptula (1 por c/3 estudiantes) * Goteros * PROPORCIONADO POR EL ESTUDIANTE
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ENSAYOS DE SOLUBILIDAD Y DETERMINACIN DE OTRAS PROPIEDADES FSICAS COMO EL OLOR, COLOR.
FUNDAMENTO TERICO: A. SOLUBILIDAD: Los grupos principales de los lpidos tienen solubilidades diferentes. Esta propiedad se usa en su extraccin y purificacin a partir de materiales biolgicos. Son insolubles en solventes polares y solubles en solventes apolares. B. ESTADO FSICO: Por lo general las grasas se presentan en estado slido o semislido a temperatura ambiente y los aceites se presentan en estado lquido. C. COLOR y OLOR: Est determinado por el origen de la grasa o aceite.
D. DENSIDAD: Todos lo lpidos, flotan en el agua por consiguiente se considera que poseen densidad menor al agua. VI. PROCEDIMIENTO 1. 2. Tome 4 tubos de ensayo, numrelos y colquelos en una gradilla. Coloque en c/tubo de ensayo lo siguiente: Tubo #1 Tubo #2 Tubo #3 Tubo #4 3. Aceite de maz 5 gotas Aceite de oliva Manteca de cerdo Margarina 1 pizca
Observe y anote en el cuadro 1 las siguientes caractersticas fsicas: Olor, color y estado fsico. Aada en cada tubo de ensayo 2 ml de agua. Agite y anote los resultados a) inmediatamente b) deje reposar y anote sus resultados de solubilidad y densidad
4.
5.
Tome otros 4 tubos de ensayo y repita los procedimientos del 1 al 3 y agregue 1 ml de eter de carbono a c/tubo.
60
Agite y anote sus resultados en el cuadro. MANIFESTACIONES Y RESULTADOS CUADRO No. 1

GRASA/ ACEITE Aceite de maz Manteca de cerdo Margarina Aceite de Oliva
ESTADO FSICO
COLOR
OLOR
SOLUBILIDAD EN AGUA
SOLUBILIDAD EN ETER
DENSIDAD APROX.*
*puede reportar >
1.O g/ml
<
1.O g/ml
V. MANIFESTACIONES Y RESULTADOS
DISCUSIN: _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ CONCLUSIONES: ______________________________________________________ _____________________________________________________________________
Ensayo N.2 1. 2. 3. 4. 5. 6. Tome 2 tubos de ensayo, identifquelos como A y B. Coloque 3 ml de agua en cada tubo y 5 gotas de aceite de maz. Agregue al tubo A una pizca de detergente y al tubo B, 3 gotas de yema de huevo. Agite vigorosamente cada tubo por 30 segundos. Djelo reposar por 5 minutos. Observe la emulsificacin obtenida en las mezclas. Anote las observaciones: Tubo A:______________________________________________ Tubo B:______________________________________________
VI. CUESTIONARIO 1. En qu tejido, del organismo humano se almacenan los lpidos? 3. Haga el esquema de una clula de dicho tejido.
61
4. Haga un esquema de la membrana celular (identifique la doble capa lipdica.) 5. Defina qu es una micela: 6. Como funciona un detergente (tema especial 20.3 Hollum)? 7. Defina qu es lpido y haga una esquema de clasificacin de los lpidos (use Holum pag. 571.)
8. Enumere 5 alimentos ricos en grasas. 9. Si las grasas y aceite puros son, incoloros e inspidos, indique a qu se debe el olor y sabor que presentan cuando estn rancios? 10. Mencin de 3 solventes en los que se disuelven los lpidos 11. En qu consiste el proceso de emulsificacin de lpidos?
12. Cul es la funcin de la bilis en la digestin?
13. Describa los siguientes conceptos, hidrofbico e hidroflico:
VII. BIBLIOGRAFA 3. Baum, S. INTRODUCCIN A LA QUMICA ORGNICA Y BIOLGICA. 2a. ed. Mxico, CECSA. 1989. 4. Holum, J. Fundamentos de Qumica. Mxico, LIMUSA. 1a. Ed. 2000 5. Wolf D.H. Qumica General, Orgnica y Biolgica. Colombia, McGRAW-HILL. 1989. 4. John R. Holum. Fundamentos de Qumica General, Orgnica y Bioqumica, para Ciencias de la Salud, 1ra. Edicin. Mxico, Limusa Wiley 2000.
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5.
Manual de Prcticas de Laboratorio de Qumica. Fac. de Ciencias Mdicas, Ao 2004.
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SEMANA 28 LPIDOS, PROPIEDADES QUMICAS ELABORADO POR: CAROLINA SAMAYOA ALEGRIA

I.
INTRODUCCIN
Entre las propiedades qumicas, de los lpidos que se realizaran en sta prctica estn: La determinacin de Glicerol, la cual da positiva, con aceites y grasas, los cuales son triacilgliceroles (Triglicridos). Tambin se realizara una prueba para determinar el grado de insaturacin de las grasas y aceites. Y se har una hidrlisis alcalina, conocida como Saponificacin. Posteriormente se determinar la presencia de sales de cidos grasos y cidos grasos libres.
1.
ADICIN DE IODO O HALOGENACION:
Los cidos grasos insaturados, presentes en ALTA proporcin en aceites, y en mucha menor proporcin en las grasas, adicionan Yodo (I2) a los dobles enlaces. La reaccin produce decoloracin de la solucin de halgeno. El grado de absorcin de yodo por una grasa o aceite, es proporcional al nmero de dobles enlaces presentes en los cidos grasos; razn por la cual la cantidad de yodo absorbido por el lpido se emplea como un ndice de insaturacin del grado de instauracin de una grasa aceite.
EJEMPLO:
O II CH3(CH2)7CH = CH(CH2)7C-O- CH2 O II CH3(CH2)7CH = CH(CH2)7-C-O- CH + 3I-2 O II CH3)CH2)7CH = CH(CH2)7-C-O- CH2 O I I II CH3(CH2)7CH-CH(CH2)7-C-O-CH2 O I I II CH3(CH2)7CH-CH(CH2)7-C-O-CH O I I II CH3(CH2)7CH-CH(CH2)7-C-O-CH2
2. DETERMINACIN DE GLICEROL El glicerol es un componente en grasas y aceites y puede deshidratarse con calor y forma acrolena, la cual es un aldehdo voltil de olor irritante caracterstico que se manifiesta en forma de humos blancos. Y que se determinar por la propiedad que tienen los aldehdos de oxidarse con agentes oxidantes como el KMnO4.
64
H2
OH C | HC-OH calor -H2O | CH2OH
OH C || CH | CH2OH
C | CH2 | -H2O CH2OH
C | CH || CH2 ACROLEINA (Propenal)
GLICEROL
COMPUESTOS INTERMEDIOS
3.
HIDRLISIS BSICA O SAPONIFICACION DE GRASAS
Las grasas experimentan saponificacin cuando se hidrolizan por ebullicin en presencia de solucin alcohlica de KOH, durante media hora. Esta reaccin produce jabn. (sales potsicas de los cidos grasos) y glicerol. O II R - C - O - CH2 O || R - C - O - CH + 3KOH O Potasa || alcohlica R - C - O - CH2 Grasa II. OBJETIVOS Al finalizar la prctica el estudiante ser capaz de: 1. 2. 3. 4. Comprender la relacin que hay entre la cantidad de yodo absorbido y la presencia de dobles enlaces en una grasa y aceite. Identificar la acrolena como evidencia de la presencia de glicerol en las grasas y aceites. Realizar un proceso de saponificacin en una grasa aceiteLlevar a cabo pruebas para determinar la presencia de los productos de la saponificacin.
CH2OH - + | 3R-COOK + HO - C - H Jabn | CH2OH Glicerol
III. MATERIALES (REACTIVOS Y EQUIPO) Aceite vegetal (de maz, canola, girasol, soya)* * Aceite mineral* * Mantequilla ( NO margarina )*
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*Material aportado por los estudiantes

MATERIALES Y REACTIVOS Cloroformo Tubos de ensayo Vidrio de reloj Gradilla Estufa elctrica Esptula Erlenmeyer KOH 0.2 M en etanol absoluto HCl O.2 M H2SO4 2M Solucin de Yodo KMnO4 al 2% IV. PROCEDIMIENTO DETERMINACIN DE GLICEROL TUBO COLOCAR No. O.5 AGREGAR Gramos de: 1 2 3 Aceite Vegetal Margarina Aceite Mineral
UNA PEQUEA CANTIDAD DE Na2SO4 Y MEZCLAR BIEN
CALENTAR DIRECTAMENTE
RESU
LTADO (-)
MANIFESTACIN
*
Y CON CUIDADO
(+)
*Coloque en un tubo de ensayo, 10 15 gotas de aceite vegetal, tape la boca del tubo de
ensayo con papel filtro, caliente, hasta el desprendimiento de vapores. En ste momento, coloque 2 gotas de KMnO4 al 2 % p/v en el papel filtro que tapa la boca del tubo, si el KMnO4, se torna caf, se detecta la presencia de Acroleina.
DISCUSIN DE RESULTADOS: _________________________________________ ____________________________________________________________________ CONCLUSIONES:_____________________________________________________ ____________________________________________________________________
66
PRUEBA DE INSATURACION PROCEDIMIENTO En 4 tubos de ensayo limpios y secos. TUBO # 1 2 3 4 COLOCAR 1 ml DE: Solucin de Aceite vegetal Solucin de mantequilla Solucin de aceite mineral o vaselina Cloroformo (Testigo)
AGREGAR: SOLUCION DE YODO GOTA A GOTA AGITANDO
GOTAS ABSORBIDAS
NOTA: La prueba es completa cuando el color permanece durante 1 minuto.(el color al que se debe igualar es el del Testigo (tubo 4).)
DISCUSION:________________________________________________________ ___________________________________________________________________ CONCLUSIONES:____________________________________________________ ___________________________________________________________________
SAPONIFICACION 1. 2. 3. 4. Medir una cucharadita de aceite de oliva y colocarla en un erlenmeyer. Agregar 20 ml de KOH 0.2 M en etanol de 96o Hervir en bao Mara durante media hora, tapado con un vidrio de reloj completando con KOH.0.2 M constantemente el volumen perdido por la evaporacin. Dejar enfriar y llevar a cabo el siguiente procedimiento:
PRUEBA PARA CONFIRMAR PRESENCIA DE JABN (sales potsicas de los cidos grasos). Colocar en un tubo de ensayo 1 ml del lquido obtenido en la saponificacin y agregar 3ml. de agua, agitar VIGOROSAMENTE. La presencia de espuma evidencia la presencia de jabn. Procedimiento para obtener cidos grasos libres a partir de las sales potsicas de los cidos grasos ( Jabones ).
67
Colocar 5 ml del lquido obtenido de la saponificacin en un beacker, neutralizarlos con HCl 0.2 M y agregar 10 ml de H2SO4 2M. La formacin de una capa aceitosa en la superficie, indica liberacin de cidos grasos insolubles en agua,formados a partir de las sales potsicas presentes en el jabn.
OBSERVACIONES: ______________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________
VI. CUESTIONARIO 1. Defina "Indice De Yodo"
3. Si un paciente posee niveles altos de colesterol, pero valores normales de triglicridos, qu le recomendara, consumir aceites grasas con altos bajos ndices de Yodo. ? Razone su respuesta.
4. Qumicamente, cmo est formado el aceite mineral?
5. Explique por qu el colesterol estabiliza las membranas Pg. 583 -Holum?
6. Defina ( pag 577- Holum ) a. Jabn. b. Detergente 7- En que consisten los siguientes procesos qumicos. a- Hidrogenacin de aceites vegetales.
b- Enranciamiento de grasas y aceites.
68
c- Saponificacin.
8- Escriba la ecuacin qumica de las siguientes reacciones: a. Hidrogenacin de la Trilinoleina b- Saponificacin de la tripalmitina.
VII. BIBLIOGRAFA 1. Baum, Stuart. INTRODUCCIN A LA QUMICA ORGNICA Y BIOLGICA. 2a. Edic. Mxico, SECSA. 1989. 2. John R. Holum. Fundamentos de Qumica General, Orgnica y Bioqumica, para Ciencias de la Salud, 1ra. Edicin. Mxico, Limusa Wiley 2000. 3. Manual de Prcticas de Laboratorio de Qumica. Fac. de Ciencias Mdicas, Ao 2004. SEMANA 29 PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE AMINOCIDOS Y PROTENAS
LICDA. EVELYN RODAS PERNILLO DE SOTO NOMBRE: ____________________________________________________________ No. CARN: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________
I. INTRODUCCIN Los aminocidos son en su mayora componentes estructurales de las protenas. Algunos aminocidos no se hallan formando protenas pero poseen en las clulas funciones especficas. Debido a su carcter anfolito (electrolitos anfteros) son slidos, cristalinos, solubles en agua y sus soluciones conducen la electricidad. Algunas de estas caractersticas se determinarn en el laboratorio. Las protenas, macromolculas complejas, formadas por -aminocidos, cumplen funciones diversas en los organismos vivos. Qumicamente pueden identificarse a travs de reacciones generales como la de Biuret. Tambin puede desnaturalizarse usando diversos agentes. Ambas reacciones, se realizarn en sta prctica, y se verificarn reacciones para detectar aminocidos especficos en las protenas; tales como la reaccin Xantoprotica y la de Sakaguchi.
69
II. OBJETIVOS 1. Determinar algunas propiedades fsicas de los aminocidos 2. Determinar la presencia del enlace peptdico en las protenas utilizando de la reaccin de Biuret 3. Identificar la presencia de aminocidos especficos utilizando la reaccin Xantoprotica y la de Sakaguchi 4. Producir desnaturalizacin de la albmina por calor y agentes qumicos III. MATERIAL (REACTIVOS Y EQUIPO) Gradillas (1 por mesa de trabajo) 6 tubos de ensayo (tubos 1,2 y 3, aminocidos, en forma pura; tubos 4,5 y 6 soluciones acuosas al 2% de los aminocidos anteriores) Buretas con HNO3 conc. Buretas con HCl conc. Frascos goteros NaOH al 20% Frascos goteros Pb (NO3)2 al 2% Frascos goteros Hg (NO3)2 al 2% Frascos goteros Etanol absoluto Frascos goteros CUSO4 al 0.2% Estufas elctricas con olla para Bao Mara(Por equipos de trabajo) Agua de Bromo Solucin de albmina al 3% 1 huevo* 1 sobre de gelatina sin sabor* *APORTADO POR LOS ESTUDIANTES
*10 tubos de ensayo*

IV. PROCEDIMIENTO 1. Propiedades fsicas de los aminocidos (estado fsico, color, olor, solubilidad). En la mesa de laboratorio encontrar una gradilla que contiene 6 tubos de ensayo. Los tubos 1, 2, 3 contienen aminocidos en forma pura, en stos usted determinar el estado fsico, color y olor. Los tubos 4, 5, 6 contienen soluciones 2% de dichos aminocidos, en stos usted determinar la solubilidad en agua de dichos aminocidos. Con sus observaciones complete el siguiente cuadro.
Estado fsico
Nombre del aminocido
Temperatura Ambiente
Color
Olor
Soluble en agua
70
DISCUSIN DE RESULTADOS _______________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ CONCLUSIONES: ____________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________
2. Propiedades de las protenas: 2.1 Reacciones de Color: Entre las reacciones que se le realizan a las protenas y se manifiestan positivas por la aparicin de un color caracterstico tenemos:
2.1.1 Reaccin de Biuret: Esta detecta enlaces peptdicos y es una reaccin general de identificacin de cualquier pptido o protena. Se produce un color lila o azul violeta como manifestacin de una reaccin positiva.
71
2.1.2 Xantoproteca, y Sakagushi: Detecta la presencia del grupo GUANIDILO, por consiguiente la da positiva las protenas, que posean al aminocido ARGININA. Generalmente todas las protenas de origen animal (a excepcin de la gelatina), poseen todos los aminocidos tanto esenciales como no esenciales, y por lo tanto, dan stas reacciones positivas. Ej. Albmina, caseina y protenas de las diferentes carnes. Se usan como reactivos, la protena aminocido, el alfa naftol y el agua de bromo; se produce un color rojo, como manifestacin en una reaccin positiva.
2.1.3 Reaccin Xantoproteca: Detecta la presencia de aminocidos con anillo Bencnico: (ejemplo: Fenilalanina, Tirosina, Triptfano). Se usa como reactivo la protena el aminocido, HNO3 conc y NaOH al 20%. La presencia de un color amarillo a naranja, manifiesta una reaccin positiva.
2.1.1 Reaccin de Biuret :Numere tres tubos de ensayo 1, 2 y 3 y siga el procedimiento del siguiente cuadro: Tubo # 1 2 3 Coloque 1 ml de: Albmina al 3% Gelatina al 3% Agua 2 gotas 5 gotas de NaOH al CUSO4 al 20% 0.2% Agite Agite Aada Agregue Manifestacin Resultado
72
*Aparicin de color lila o azul violeta manifiesta reaccin positiva.

DISCUSIN DE RESULTADOS ______________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________ CONCLUSIONES: __________________________________________________________________ _________________________________________________________________________________ _________________________________________________________________________________
2.1.3 Reaccin de Sakagushi: Es necesario preparar una solucin de clara de huevo, mezclando 2ml de clara de huevo y 2 ml de agua destilada (En algunos casos, puede aparecer una precipitado, lo cual no afectar las pruebas a realizarse). ESTA SOLUCIN DEBE PREPARARSE CADA DA. En un tubo de ensayo, coloque 5 gotas de NaOH al 20%, 20 gotas de la solucin de albmina que prepar, 4 gotas de alfa noftol, Agite. Aada 2 3 gotas de agua de bromo. La formacin de un color rojo, indica reaccin positiva.
Anote su observacin: ___________________________________________________ _____________________________________________________________________
2.1.3 Reaccin Xantoproteca: Es necesario preparar una solucin de clara de huevo, mezclando 2ml de clara de huevo y 2 ml de agua destilada (En algunos casos, puede aparecer una precipitado, lo cual no afectar las pruebas a realizarse). ESTA SOLUCIN DEBE PREPARARSE CADA DA. Coloque en un tubo de ensayo, 20 gotas de la solucin de albmina que prepar, y con PRECAUCIN, aada 5 gotas de HNO3 conc. Agite y caliente a ebullicin. Enfre y aada 10 -15 gotas de NaOHal 2%, hasta aparecimiento de un color amarillo - naranja. Anote su observacin: ___________________________________________________ _____________________________________________________________________
73
2.2 Desnaturalizacin de las Protenas Existen algunos factores (fsicos, qumicos y biolgicos) que provocan desnaturalizacin de las protenas. Es decir, la protena cambia su conformacin sin perder su estructura primaria. Esto provoca en algunos casos, la perdida de la actividad biolgica y disminucin de su solubilidad. Para desnaturalizar a la albmina, usaremos como agente fsico el calor y como agentes qumicos: solventes (Etanol absoluto) y sales de metales pesados, Pb(NO3)2 y Hg(NO3)2 y el cido HClconc Para efectuar la desnaturalizacin de protenas, numere cinco tubos de ensayo del 1 al 5 y proceda segn se indica en el cuadro:
Tubo # Aada 1 2 3 4 5 2 ml de
Aplique o Aada
Manifestacin
Resultado (desnaturalizacin) ( + -)
Caliente en Bao Mara 5' 10 gotas de Solucin Etanol absoluto 3 Gotas de de Albmina Pb(NO3)2 5 Gotas de preparada Hg(NO3)2 5 Gotas de HCl conc
DISCUSIN DE RESULTADOS _________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________ CONCLUSIONES: _____________________________________________________________ ____________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________
V. CUESTIONARIO 1. Escriba la estructura de los aminocidos usados en la prctica y clasifquelos de acuerdo a su cadena lateral.
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2. Escriba la estructura del zwitterin ion dipolar de cada uno de los aminocidos utilizados.
3. Explique como la forma de ion bipolar afecta la solubilidad de los aminocidos utilizados:
4. De dnde se obtienen las protenas usadas en la prctica?
2. Por qu razn se usan claras de huevo como primer auxilio en el tratamiento de intoxicacin por plomo o mercurio? Y por qu debe inducirse despus al vmito?
6.
Por qu son desinfectantes eficaces el alcohol y el cloruro mercrico?
VI. BIBLIOGRAFIA 1. Holum, John. Fundamentos de Qumica General, Orgnica y Bioqumica para Ciencias de la Salud. Limusa Wiley, Mxico, 2000. 2. Manual de Prcticas de Laboratorio de Qumica. Fac. de Ciencias Mdicas, Ao 2004.
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SEMANA 30 HIDRLISIS ENZIMTICO DE LA GELATINA, DESNATURALIZACIN DE UNA ENZIMA

ELABORADO POR: LIC. JORGE ROLANDO LOPEZ M. NOMBRE: ____________________________________________________________ No. CARN: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________ I. INTRODUCCIN
Las enzimas son biomolculas de naturaleza proteica (a excepcin de las Ribozimas que son molculas de ARN.) Catalzan las reacciones qumicas en los sistemas biolgicos, las cuales ocurriran lentamente si no fuera por la catlisis enzimtica. Las enzimas son muy especficas, cada una cataliza a un sustrato o a un nmero pequeo de ellos. Estas biomolculas poseen sitios especficos en su estructura, en los cuales se puede unir cada reactivo o sustrato, y se denominan sitios activos de la enzima. La actividad cataltica de la enzima resulta de la unin sustrato - sitio activo de la enzima sta unin se denomina Complejo Enzima-Sustrato y despus se libera la enzima y se obtiene el producto de la reaccin. E+S ES E +P
En la actividad enzimtica influyen varios factores, tales como: concentracin de enzima y sustrato, temperatura, pH, inhibidores, etc. II. OBJETIVOS Al finalizar la prctica el alumno estar en capacidad de: 1. Reconocer la accin enzimtica de la bromelina sobre el sustrato (la gelatina). 2. Observar la desnaturalizacin de la enzima por accin del calor. 3. Diferenciar entre el efecto provocado por la enzima activa y el de la enzima inactiva, sobre la gelatina. III. MATERIALES (REACTIVOS Y EQUIPO) Cscara de pia o rodaja de pia cruda (para obtener jugo fresco) Colador pequeo de plstico de mesh fino 1 sobre de gelatina sin sabor (1 caja de esta gelatina contiene 4 sobres)* Hielo* 1 Gotero* Balanza Erlenmeyer de 250 ml. Gradilla para tubos de ensayo 5 Tubos de ensayo 1 Beaker Termmetro Estufa elctrica Pinza para tubos de ensayo
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*MATERIALES APORTADOS POR EL ESTUDIANTE.
FUNDAMENTO TERICO En esta prctica trabajaremos con una enzima proteolitica o "proteasa" (rompe enlaces peptidicos de pptidos y protenas), que obtendremos de la pia y se llama bromelina. Como sustrato se usar la gelatina protena obtenida del colgeno presente en el tejido conectivo. Una parte del jugo de pia se usar "crudo" (la enzima estar activa), la otra parte, se usar "cocido" (la enzima estar inactiva por desnaturalizacin a travs del calor). Cuando la enzima est activa rompe los enlaces peptidicos de la gelatina liberando al final: aminoacidos, y est ya no "cuaja" al ser enfriada. Si la enzima est, inactiva (desnaturalizada) no actuar sobre la gelatina y sta si "cuajar" al enfriarla. Tericamente, a medida que la accin de la proteasa se lleva a cabo, la gelatina se fragmenta en unidades menores, perdiendo su capacidad de formar coloide, por esa razn, con el tiempo se tiende a perder la capacidad de gelatinizarse o cuajase al ser enfriada. IV. a) b) c) d) e) f) PROCEDIMIENTO Prepare una mezcla, disolviendo un sobre de gelatina sin sabor (aprox. contiene 7.5 g) en 100 ml. de agua caliente, use un erlenmeyer. Espere que se enfre a temperatura ambiente. Extraiga el jugo de la cscara de pia y recolctelo en el erlenmeyer, hacindolo pasar a travs del colador fino. Divida el jugo obtenido en 2 porciones, colquelo en 2 tubos de ensayo (A y B), caliente el contenido del tubo "A", hasta ebullicin. El tubo B djelo sin calentar. Tome 5 tubos de ensayo y numere del 1 al 5 y aada a cada uno, 3 ml de la mezcla de gelatina (debe estar aprox. A 4Oo C). A los tubos # 1, 2 aada con gotero 10 gotas de jugo de pia "crudo"; a los tubos 3 y 4 aada 10 gotas de jugo de pia cocido. El tubo #5 es el control, no debe llevar jugo de pia. Agite el contenido de cada tubo. A los 5, tome el tubo 1 y 3 e introdzcalos en hielo junto con el tubo #5. Vea si hay formacin de gel (esto llevar aproximadamente 5 minutos).
Resultados: Tubo #1_____________Tubo #3____________Tubo #5______________ g) A los 10 introduzca en el hielo, los tubos 2,4 (Vea si hay formacin del gel) el tubo #5 debe seguir en el hielo. Resultados: Tubo #2_____________Tubo #4_____________Tubo #5________________ DISCUSIN DE RESULTADOS: __________________________________________________________ ________________________________________________________________________
77
CONCLUSIONES: ________________________________________________________ _______________________________________________________________________ V. CUESTIONARIO 1. Explique por qu razn el jugo de pia ablanda la carne?
2.
Se obtiene el mismo resultado anterior con la papaya? Si____________ NO__________. Si su respuesta es s, qu nombre tiene la enzima de la papaya que produce ese efecto.
3.
Investigue cules son los ingredientes de los siguientes productos comerciales. Sal mgica; suavita (los venden en supermercados) y cul de esos ingredientes cree que es el principal responsable del ablandamiento de la carne:_____________________________ Qu nombre reciben las enzimas que hidrolizan las protenas que consumimos?_________________________ A qu nivel de tracto digestivo actan___________________________________________ _________________________________________________________________________
4.
5.
Explique por qu se calent una porcin del jugo de pia:
6.
Rompi los enlaces peptdicos el jugo de pia cocido? Si_______No________. Cmo observ lo anterior.
VI. BIBLIOGRAFA 1. Manual de Prcticas de Laboratorio. Area de Qumica, Facultad de Ciencias Mdicas, USAC. 2004
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2. Murray, R. Et. Al. Bioqumica de Harper, 15 Ed. Manual Moderno. Mxico 2000. 3. Holum, John, FUNDAMENTOS DE QUMICA GENERAL, ORGNICA Y BIOQUMICA.
1era. Ed. 2000, Limusa Wiley.
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SEMANA 31 IDENTIFICACIN DE UNA MUESTRA DESCONOCIDA (BIOMOLCULA) ELABORADO POR: LICDA. LUCRECIA CASASOLA DE LEIVA. NOMBRE: ____________________________________________________________ No. CARN: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________
XIII. INTRODUCCIN BIOMOLCULAS

Se conoce con ste trmino a todas aquellas molculas que integran a los organismos vivos LAS estructuras que derivan de ellos. Actualmente tambin es posible sintetizarlas en el laboratorio, tomando como modelo a las fabricadas dentro de un organismo vivo. Algunas de ellas son muy complejas y forman verdaderos polmeros de alto peso molecular, razn por la cul se les denomina Macromolculas Biopolmeros, Ejemplo de stas son las protenas, ADN, ARN y polisacridos. Los Lpidos no son Biopolmeros, aunque algunos de ellos forman estructuras complejas de varios componentes. Las propiedades qumicas y fsicas, son diferentes entre cada grupo y esto sirve para diferenciarlos identificarlos. Los lpidos por ejemplo no son solubles en agua en entornos acuosos y tienden a forma dos fases, lo que la clula aprovecha para establecer barreras membranas que ayudan a la compartamentalizacin de las estructuras y a un mejor desarrollo de sus funciones. Las principales propiedades qumicas de algunas biomolculas y las reacciones que las caracterizan, ya fueron ensayados en prcticas anteriores, por consiguiente en esta prctica, debe apliacar los criterios ya establecidos, para el uso de los reactivos y las cantidades adecuadas, as como para interpretar las manifestaciones que le indican si la reaccin es positiva negativa. FAVOR DE REVISAR LOS INSTRUCTIVOS DE SUS PRACTICAS Y A LAS ANOTACIONES QUE DEBI TOMAR AL REALIZARLAS.
XIV. OBJETIVOS 1. Identificar a travs del procedimiento indicado la muestra desconocida que se le entregar 2. Interpretar las manifestaciones obtenidas de las reacciones realizadas para determinar la clase de biomolcula que se le asign como muestra.
80
III. RECOMENDACIONES PARA ESTA PRUEBA
U. Cerciorese que el material a usarse este limpio. De preferencia lleve usted los tubos de ensayo ya limpios y secos. V. Cada reaccin o prueba debe realizarse con una alcuota de su muestra y usted debe guardar el resto, por s su profesor considera la corroboracin de alguna de las pruebas. W. Debe llenar el cuestionario del informe, responda todos sus incisos siempre y cuando haya realizado dichas pruebas para lograr la identificacin de su muestra. Use lapicero, el examen no debe llevar tachones, ni correctores. X. No debe realizar pruebas que no requiera la identificacin de su muestra ni debe responderlas. Y. Debido a que sta en un examen NO DEBE consultar con nadie; NO DEBE preguntar a su profesor. Usted deber prepararse previamente. Z. Debe usar las cantidades indicadas en los instructivos respectivos AA. BB. CC. DD. Lleve un marcador permanente de punta fina, para identificar sus tubos y evitar que Su rea de trabajo y su material debe quedar limpio despus de realizar la prueba S puede y debe consultar sus instructivos de laboratorio. Una vez usted recibe su muestra NO puede abandonar el saln hasta que entregue se confundan con los de sus compaeros.
su informe. IV. REACTIVOS Y MATERIALES -Benedict -Lugol -Solucin de Iodo

-CuSO4 al 0.2% -NaOH al 20% -Estufa
81
-Bao de Mara -Gradilla
82
20 Gotas Aag de Muestras
+
Se Confirma PROTENA
Reaccin con Biuret
Puede Ser
Se forman dos Fases
Se forma una Fase
CARBOHIDRATO
LPIDO
+
Utilice las cantidades de su muestra, de reactivos y los procedimientos, tal como los describen las prcticas respectivas
Se confirma ALMIDN
Reaccin con Lugol
Menos de 3 gotas de I2
Reaccin con I2
Ms de 3 gotas de I2
Reaccin con Benedict
SATURADO
INSATURADO
+
AZCAR REDUCTOR
AZCAR NO REDUCTOR
INFORME DE PRUEBA No. 3 (Posibilidad: Protena, almidn, azcar NO Reductor, azcar Reductor, lpido saturado, lpido insaturado). NOMBRE: ____________________________________________________________ No. CARN: ______________DIA:_____________ HORA: ______________ Firma:___________ INSTRUCCIONES: Realice las pruebas que se indican en la marcha analtica, de acuerdo al procedimiento realizado en los ensayos respectivos, las semanas anteriores. Use las cantidades necesarias. Use alcuotas de su muestra para cada reaccin. Guarde un poco de muestra. Si ley las instrucciones firme aqu: ____________________________________________________ A. Reaccin de BIURET: Positiva ___________________ Negativa _______________ Manifestacin: ___________________________________________________________________ Conclusin: _____________________________________________________________________ Enlace que identifica en sta biomolcula: _____________________________________________ B. Reaccin de LUGOL: Positiva ___________________ Negativa _______________ Manifestacin: ___________________________________________________________________ Conclusin: _____________________________________________________________________ Componente del almidn que identifica: ______________________________________________ C. Reaccin de BENEDICT: Positiva ___________________ Negativa _______________ Manifestacin: ___________________________________________________________________ Conclusin: _____________________________________________________________________ Ecuacin general que representa a sta reaccin: _______________________________________ D. Reaccin de ADICIN DE YODO: Nmero de gotas absorbidas: __________ _______________ Manifestacin: ___________________________________________________________________ Conclusin: _____________________________________________________________________ Ecuacin general que representa a sta reaccin: _______________________________________ La muestra No. ____________ Corresponde a: _____________________________________ Notas: USO CANTIDADES INDICADAS _______ HIZO PRUEBAS SEPARADAS ________ HIZO LAS PRUEBAS NECESARIAS _______ USO EL EQUIPO INDICADO ________ LAV EL EQUIPO UTILIZADO ___________

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UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MDICAS, CUM REA DE QUMICA, FASE I.

PRACTICAS DE LABORATORIO 2005

*Proporcionado por el estudiante.

*En los tubos 1, 2 y 3:

TAPITA DE METAL DE AGUA GASEOSA

Gasolina Alcohol Alcano Benceno

2. Explicar, por qu la mayora de compuestos orgnicos son inmisibles en agua

4. Segn experiencia en el laboratorio, cmo es la densidad de los hidrocarburos respecto al agua:

Wingrove Alan, Cret Robert. Qumica Orgnica. Mxico, Harla, 1994.

*10 Tubos de ensayo*

* Esptula paleta* * Papel pH*

*Proporcionado por los alumnos

Br2/CCl4 Caf rojizo

OXIDACION: PRUEBA DE BAEYER

| | -C - C - + Mn02 + K0H | | Precipitado caf OH OH Glicol incoloro

O | | -C = C+ | | H-O-S-O-H -----> --C-- C| | O H OSO3H Acido Sulfrico Sulfato cido de alquilo

Alqueno PROCEDIMIENTO: siguiente cuadro: TUBO No. 1 2 3

COLOQUE 10 GOTAS DE Alcano Alqueno Aromtico

Al ejecutar la prctica, el estudiante ser capaz de:

*Proporcionado por el estudiante

4. Cual es la importancia de los hidrocarburos aromticos segn sus respuestas anteriores?

Conclusin ____________________________________________________________ Escriba la reaccin que se llev a cabo

2. Ensayo de H2SO4 Resultado +

Conclusin ____________________________________________________________ Escriba la reaccin que se llev a cabo

Conclusin ____________________________________________________________ Escriba la reaccin que se llev a cabo

Reaccin con H2SO4

Agregue a cada tubo 10 gotas de H2O y AGITE

*Usar el etanol aportado por el estudiante.

Etanol* 1-Butanol 2-Butanol 2-Metil-2-Propanol Fenol

AGREGAR 3 GOTAS DE FeCl3 Y AGITAR

Sal del acido

O || R-C-R + KOH + MnO2

TIEMPO EN QUE OCURRE EL CAMBIO

1-Butanol 2-Butanol 2-Metil-2-Propanol

AGREGAR 2 GOTAS DE KMnO4 3% P/V Y AGITAR

R-CH-OH + Alcohol primario

1-Butanol 2-Butanol 2-Metil-2-Propanol

V. CUESTIONARIO 1. Complete el siguiente cuadro: TIPO ALCOHOL (1,2, 3)

OXIDACIN CON KMNO4 (+ / -)

1-butanol 2-butanol 2-metil-2-butanol

Reaccin de oxidacin (sin balancear)

RCOO- + MnO2 + KOH + H2O

Discusin de resultados: _______________________________________________________________________________

B. Reaccin con KMnO4 Tubo No. Colocar 10 gotas de 1 Acetaldehdo 2 Propanona

Agregar 5 gotas Manifestacin de KMnO4

SEMANA 22 CIDOS CARBOXLICOS

*Material aportado por el estudiante*:

DISCUSION DE RESULTADOS______________________________________________ _______________________________________________________________________

DISCUSION DE RESULTADOS: _____________________________________________

Mencione 5 alimentos ricos en vitamina "C".

Escriba la frmula y el nombre de la molcula responsable de la acidez de la aspirina:

*Aportado por el alumno* * Papel pH

MARCHA ANALITICA MUESTRA Negativo Agregue 2-4 DFN + 2 GOTAS DE MUESTRA Si el

Alcohol 1o. 2o. (colocar en bao de Mara) (no agitar)

Utiliz papel pH determinar el carcter cido de su muestra? SI ___ NO __ Conclusin:__________________________________________________________ ________________________________________________________________________

COMPUESTO IDENTIFICADO: ______________________________________________

SEMANA 24 TRABAJO DE INVESTIGACIN

3. Nombres comerciales y formas farmacuticas de distribucin en Guatemala.

En que casos ha sido prescrito?

Mencione los 2 mas importantes

Carbohidrato + H2SO4 conc

Derivados del furfural + naftol Compuesto coloreado: violeta o marrn (Resultado +)

*Aportado por los Estudiantes

10 Tubos de ensayo

Material aportado por el estudiante:

DISCUSION DE RESULTADOS _________________________

Aportado por el alumno * Papel pH

Utiliz papel pH determinar el carcter cido de su muestra? SI _ NO Conclusin: ______________

Qu productos se obtienen de la hidrlisis de: a) lactosa ________ _ _________

Un pedazo de pan, tortilla, banano y manzana

CONCLUSIONES: _______________

10 tubos de ensayo

Anote su observacin: _ ___________________