Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010

SINTESIS ETIL ASETAT
I. TUJUAN a. Mensintesis etil asetat dari etil alcohol dan asam asetat b. Memahami mekanisme reaksi pembuatan etil asetat. II. TEORI Etil asetat adalah senyawa organik dengan rumus CH3 – CH2OC(O)CH2. senyawa ini meruupakan ester dari etanol dan asam asetat. Dalam ilmu kimia, ester adalah campuran organik dengan simbol RI yang menggantikan suatu atom hidrogen atau lebih. Ester juga terbentuk dari asam yang tidak tersusun secara teratur. Penamaan ester hampir menyerupai dengan penamaan basa, walaupun tidak benar-benar mempunyai kation dan anion. Namun memiliki sifat yang mirip. Dalam sifat elektropositif dan keelektronegatifan. Suatu ester dapat dibuat sebagai poduk dari suatu reaksi pemadatan pada suatu asam. Pada umumnya suatu asam organik dan suatu alkohol (atau campuran asam karbol). Walaupun ada cara-cara lain untuk pembentukan ester. Pemadatan adalah suatu reaksi kimia dimana dua molekul bekerjasama dan menghapuskan suatu molekul yang kecil, dalam hal ini gugus –OH yang merupkan hasil eliminasi dari suatu molekul air. Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu molekul ester disebut esterifikasi. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+. Asam belerang sering digunakan sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Nama ester berasal dari Essig-

Sintesis Etil Asetat

Secara umum ester berbau harum meliputi benzoat seperti metil benzoat. Seperti kebanyakan reaksi aldehida dan keton. Kuat asam dari asam karboksilat hanya memainkan peranan kecil dalam laju pembentukan ester. sebuah nama kuno untuk menyebut etil asam cuka ester. Ester dinamai menurut kelompom alkil dari alkohol dan kemudian alkanoat. Suatu ester karboksilat mengandung gugus –CO2R dengan R dapat berbentuk alkil atau aril. Oksigen karbonil diprotonasi. Henkel telah mengembangkan esterifikasi countercurrent kontinyu Sintesis Etil Asetat . 2. Laju esterifikasi uatu asam karbokilat bergantung pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. esterifikasi suatu asam karboksilat berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi dan detonasi. yaitu : 1. alkohol nukleofilik menyerang karbon positif dan eliminasi air akan menghasilkan ester yang dimaksud seperti reaksi singkat berikut : H3C – COOH + HO – CH2 – CH3  H3C – COO – CH2 + H2O Ada dua metode yang dapat digunakan dalam proses esterifikasi. Karena ester dari asam yang lebih tinggi. air dipindahkan secara kontinyu untuk menghasilkan ester. Ester dapat dubuat dari suatu reaksi kesetimbangan antara suatu alkohol dan suatu karbon. alkana menyebut dengan –oat apada akhirannya. Pada reaksi kesetimbangan. Proses Batch Proses Kontinyu Proses esterifikasi berlangsung di bawah tekanan pada suhu 200 – 250 oC.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 Ather Jerman.

Kelebihan metanol di rectified dan digunakan kembali. Teknologi ini didasarkan pada prinsip reaksi mixture. dinyatakan konstatnta yang sama. disusul alkohol sekunder dan paling lambat alkohol tersier. Reaksi ini menggunakan tekanan sekitar 1000 Kpa dan suhu 240 o esterifikasi dengan absorpsi simultan superheated metanol vapour dan desorpsi metanol water C. Esterifikasi proses kontinyu lebih baik daripada proses Batch. Metil ester yang melalui proses distilasi tidak memerlukan proses pemurnian.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 menggunakan kolom reaksi dobel plate. sedangkan sebagai data tentang perkembangan kesetimbangan. 3. 2. Data tentang laju reaksi serta mekanismenya disusun berdasarkan karakter reaksi kinetiknya. Laju reaksi esterifikasi sangat dipengaruhi oleh struktur molekul reaktan dan radikal yang terbentuk dalam senyawa antara. Dengan hasil kelebihan metanol yang lebih rendah. metanol : asam lemak. Dibandingkan proses Batch dimana rasionya 3-4 : 1 molar. Secara umum laju reaksi esterifikaasi mempunyai sifat sebagai berikut : 1. tetapi mempunyai batas konversi tinggi. Asam aromatik (benzoat dan p – toluat) bereaksi lambat. Alkohol primer bereaksi paling cepat. proses kontinyu membutuhkan waktu yang lebih singkat dengan Sintesis Etil Asetat . Keuntungan dari proses ini adalah kelebihan metanol dapat dijaga secara nyata pada rasio rendah yaitu : 1. Ikatan rangkap memperlambat reaksi.5 : 4 molar.

Kelarutannya meningkat pada suhu yang lebih tinggi. 2. dan Nitrogen). Sifat-sifat kimia ester : Sintesis Etil Asetat . Bersifat netral. Sedikit larut dalam air. etil asetat. Mudah larut dalam pelarut organik. Etil asetat memiliki ikatan hidrogen yang sangat lemah. Mudah menguap.Senyawa cair yang tidak berwarna. Makin panjang rantai alkohol cenderung mempercepat reaksi atau tidak terlalu berpengaruh terhadap laju reaksi. 2. dan larut dalam air hingga kelarutan 8 % pada suhu kamar. 4. Etil asetat dapat melarutkan air hingga 3 %. 4. Etil asetat merupakan suatu zat cair yang tidak berwarna dengan bau buah semerbak. Etil asetat adalah pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap). Namun demikian.897 g/cm3. dan tidak hidroskopis. Bau semerbak. dan bukan suatu donor ikatan hidrogen karena tidak adanya proton yang bersifat asam (yaitu hidrogen yang terikat pada atom elektronegatif seperti Flor. dan lain sebagainya. mempunyai titik didih 77oC dan density 0. tidak beracun.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 4. Sedikit larut dalam air. Mudah direduksi menjadi alkohol. 3. senyawa ini tidak stabil dalam air yang mengandung basa atau asam. 3. Sifat-sifat fisika ester : 1. larut sedikit dalam air tapi mudah larut dalam pelarut organik. 1. Oksigen. Anggota-anggota dari ester adalah metil format.

Karena itu. rasio dari hasil reaksi di atas menjadi rendah jika air yang terbentuk tidak dipisahkan.Density 0. 4.6 oC. Mudah menguap.Senyawa cair yang tidak berwarna.Titik leleh – 83.Massamolar 88. Sintesis Etil Asetat . alkohol. 3. 5. 4. Di laboratorium. 2. 6. 5.12 g/mol. 3. Reaksi dengan aminiak menghasilkan amida dan Sedikit larut dalam air. 8. 2. Etil asetat dapat disintesis melalui reaksi esterifikasi Fischer dari asam asetat dengan etanol. karboksilat. produk etil asetat yang terbentuk dapat dipisahkan dari air dengan menggunakan aparatus DeanStark.897 g/cm3. CH3CH2OH + CH3COOH  CH3COOCH2CH3 + H2O Reaksi di atas merupakan reaksi reversibel dan menghasilkan suatu kesetimbangan kimia. Hidrolisis asam menghasilkan alkohol dan asam Hidrolisis basa menghasilkan asam karboksilat. Sedikit larut dalam air. Sifat-sifat kimia etil asetat : 1. Bau semerbak. biasanya disertai katalis seperti katalis asam sulfat pekat (H2SO4 p).Titik didih 77 oC.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 Sifat-sifat fisika etil asetat : 1. 7. Mudah larut dalam pelarut organik.

Katalis asam seperti asam sulafat pekat dapat menghambat hidrolisis karena berlangsungnya reaksi kebalikan hidrolisis. alkohol. CH3CO2C2H5 + NaOH  C2H5OH + CH3CO2Na Sintesis Etil Asetat . Etil asetat dapat dihidrolisis pada keadaan asam atau basa menghasilkan asam asetat dan etanol kembali. Untuk memperoleh hasil reaksi yang tinggi. biasanya digunakan asam kuat dengan proporsi stoikiometris. Reaksi ini menghasilkan etanol dan natrium asetat. Esterifikasi Fischer : Merefluks asam dengan Mereaksikan garam perak karboksilat dengan alkohol yang berlebihan dengan suatu asam. Kelemahan cara ini adalah panjangnya prosedur dan mahlanya biaya. misalnya natrium hidroksida. Mereaksikan alkohol dengan anhidrida asam Mereaksikan halogen asam alkanoat dengan alkanoat. alkil halida. yaitu esterifikasi fisceher. yang tidak dapat bereaksi lagi dengan etanol. 2.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 Pembuatan etil asetat dapat dilakukan dengan beberapa cara. 4. yaitu : 1. 3. Reaksi asam dengan sintesis Williamsen dari ester berlangsung melalui petukaran atom unsur dua molekul yang meliputi pelepasan Oag dan reaksi itu pada wujudnya tidak dihalangi oleh adanya gugus alkil yang bercabang.

2 Skema Kerja Campur 30 g etanol + 30 g asam asetat dan 8 g H2SO4 p Sintesis Etil Asetat . Asam asetat 3.1 Alat dan Bahan Alat : 1. Labu distilasi distilasi 2. Kalium klorida anhidrat :Mengeringkan ester 3. PROSEDUR KERJA 3. H2SO4 pekat 4.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 III. Gelas piala 4. Kalsium klorida 5 % :Bahan dasar :Bahan dasar :Katalis :Mencuci lapisan ester :Mencuci lapisan ester :Mencegah uap air keluar :Menampung larutan :Berguna saat memindahkan cairan agar tidak tumpah :Untuk mengaduk larutan :Menampung distilat :Menampung zat yang akan di 5. Etanol 2. Natrium karbonat 6. Erlenmeyer Bahan : 1. Batang pengaduk 6. Kondensor 3. Corong 5.

jika terbentuk 2 lapisan maka etil asetat telah terbentuk) ↓ Lanjutkan distilasi ↓ Setelah siap + Natrium Karbonat 2 g ↓ Cek dengan kertas lakmus terhadap distilat ↓ Pisahkan ester dari lapisan air.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 ↓ Refluks selama 90 menit ↓ Lakukan distilasi ↓ Uji terbentuknya etil asetat (Tuangkan 10 tetes distilat ke dalam 1 mL air. cuci ester terbentuk dengan 15 mL air es ↓ Buang lapisan air ↓ Tambah CaCl2 5% ± 5 mL ↓ Pisahkan ester terbentuk ↓ Keringkan dengan kalium klorida anhidrat ↓ Hitung rendemen Sintesis Etil Asetat .

Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 3.3 Skema Alat a. Refluks Keterangan Gambar : Sintesis Etil Asetat .

Air keluar 8. Labu distilasi 3. Kondensor 2. Kondensor 2. Pemanas Sintesis Etil Asetat . Pemanas 4. Labu didih 3. Standar 5. Erlenmeyer b. Air masuk 7. Distilasi Keterangan Gambar : 1.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 1. Klem 6.

897 g/mL : 1.8 gr/mL : 0.789 g/mL = 0.8 g Volume etanol = massa etanol x Bj etanol = 30 g x = 3. PERHITUNGAN DAN PEMBAHASAN 4.05 g/mL = massa H2SO4 p x Bj H2SO4 p =8g x = 4. Erlenmeyer 9.75 mL Sintesis Etil Asetat 1 mL 0.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 4. Standar 5. Klem 6.1 Perhitungan : 0. Air keluar 8.8 g . Termometer IV.44 mL 1 mL 1.8 g/mL :8g : 30 g : 30 g Berat jenis etanol Berat jenis etil asetat Berat jenis H2SO4 p Massa H2SO4 p Massa etanol Massa asam asetat Volume H2SO4 p Berat jenis asam asetat : 1. Air masuk 7.049 g/mL = 1.

5 mol = 30 g x 4. yaitu pembuatan etil asetat dari proses esterifikasi antara asam asetat dan etil Sintesis Etil Asetat .05 g = 28.57 mL Mol C2H5OH = massa Mr = 30 g 40 g/mol = 0.65 mol Mol CH3COOH = massa Mr = 30 g 60 g/mol = 0.2 Pembahasan Pada percobaan yang telah dilakukan.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 Volume asam asetat = massa asam asetat x Bj asam asetat 1 mL 1.

padahal etil asetat yang kami dapatkan sangat sedikit. senyawa hasil refluks menguap. Proses distilasi ini bertujuan untuk memiahkan komponen campuran antara etil asetat dengan air.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 alkohol dengan bantuan katalis asam sulfat pekat (H2SO4 p). Hal ini bisa disebabkan oleh beberapa alasan. 2. Proses yang pertama adalah merefluks dan kemudian dengan distilasi. Sintesis Etil Asetat . yaitu : 1. Yang mana prosesnya dibagi menjadi 2 proses. dilanjutkan dengan distilasi. Setelah merefluks selama 90 menit. pada praktikum kali ini kami tidak berhasil mendapatkan senyawa etil asetat yang diinginkan. 3. Padahal seharusnya senyawa yang didapatkan bersifat asam. Namun. kertas lakmus merah berubah warna menjadi biru. sedangkan senyawa yang kami dapatkan hanya sedikit. Sehingga saat kami tes dengan kertas lakmus. Saat mengatur alat distilasi. Refluks dilakukan dengan tujuan unttuk mendapatkan senyawa etil asetat yang kita inginkan. Seperti yang kita ketahui bahwa senyawa etil asetat merupakan senyawa yang sangat mudah menguap. Pada saat refluks dan distulasi harus dipastikan bahwa alat dalam keadaan baik agar proses berlangsung dengan sempurna. Kami menambahkan 2 g natrium karbonat ke dalam senyawa kami. Dapat disimpulkan karena penambahan natrium karbonat yang terlalu banyak telah merubah sifat senyawa yang kita dapatkan sehingga bersifat basa. Proses Refluks yang tidak sempurna. Penambahan natrium karbonat yang terlalu banyak. Mungkin kami terlalu lama dalam menyusun alat distulasi sehingga hasil refluks yang telah kami dapatkan menguap. Refluks dilakukan selama 90 menit.

KESIMPULAN DAN SARAN 5. V. Ini membuktikan bahwa praktikum yang telah kami lakukan gagal. Hasil refluks harus ditutup rapat sat pemasangan alat distilasi agar hasil refluks tidak menguap. tidak terbentuk 2 lapisan.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 Karena beberapa alasan di atas. agar tidak terjadi penguapan. kemungkinan salasan inilah yang menyebabkan etil asetat tidak dapat terbentuk. 3.1 Kesimpulan Dari praktikum yang telah kami lakukan. Dengan mereaksikan asama asetat dengan etanol. 2. Maka pada saat kami menyaring senyawa dengan kertas saring. Padahal menurut literatur. Peroses sintesis etil asetat merupakan salah satu proses esterifikasi. bukti terbentuknya etil asetat adalah terbentuknya 2 lapisan. dapat disimpulkan : 1. Sintesis Etil Asetat . Etil asetat merupakan senyawa ester yang memiliki bau khas. Suhu pada saat distilasi harus dijaga tetap stabil. 4.

Pada saat pendistilasian. Hati-hati ketika memasukkan H2SO4 pekat. Teliti dan hati-hati saat melakukan praktikum.2 Saran 1. Jangan bekerja diluar prosedur kerja. masukkan perlahan dan melalui dinding labu. 6. karena senyawa ini mudah menguap. Pada saat merefluks harus hati-hati dan pastikan alat terpasang dengan baik. tutuplah penampung distilat dengan rapat. Mengetahui dan memahami cara kerja sebelum melakukan praktikum. TUGAS SEBELUM PRAKTIKUM 1.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 5. 4. 2. 3. 5. Mekanisme reaksi sintesis etil asetat : O CH3 C OH + H OH CH3 C O H + C2H5 OH H3C H O S O O CH3 O OH C HO C O OH H + HSO4- O H C2H5 + HSO4- O CH3 H CH3 C O O C2H5 + H2O + H2SO4 C OC2H5 O H Sintesis Etil Asetat .

Sintesis Etil Asetat . yaitu dengan meneteskan 10 tetes distilat pada 1 mL air. Memberikan katalis (H2SO4 p). Melebihkan salah satu reaktan. c. 3. d. Memperbesar konsentrasi asam asetat/etanol. Mengurangi salah satu produk (air). Cara menguji telah terbentuknya senyawa ester atau belum. b. Jika kemudian terbentuk 2 lapisan berarti telah terbentuk etil asetat.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 2. Cara mengoptimalkan produk : a.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful