Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010

SINTESIS ETIL ASETAT
I. TUJUAN a. Mensintesis etil asetat dari etil alcohol dan asam asetat b. Memahami mekanisme reaksi pembuatan etil asetat. II. TEORI Etil asetat adalah senyawa organik dengan rumus CH3 – CH2OC(O)CH2. senyawa ini meruupakan ester dari etanol dan asam asetat. Dalam ilmu kimia, ester adalah campuran organik dengan simbol RI yang menggantikan suatu atom hidrogen atau lebih. Ester juga terbentuk dari asam yang tidak tersusun secara teratur. Penamaan ester hampir menyerupai dengan penamaan basa, walaupun tidak benar-benar mempunyai kation dan anion. Namun memiliki sifat yang mirip. Dalam sifat elektropositif dan keelektronegatifan. Suatu ester dapat dibuat sebagai poduk dari suatu reaksi pemadatan pada suatu asam. Pada umumnya suatu asam organik dan suatu alkohol (atau campuran asam karbol). Walaupun ada cara-cara lain untuk pembentukan ester. Pemadatan adalah suatu reaksi kimia dimana dua molekul bekerjasama dan menghapuskan suatu molekul yang kecil, dalam hal ini gugus –OH yang merupkan hasil eliminasi dari suatu molekul air. Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu molekul ester disebut esterifikasi. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+. Asam belerang sering digunakan sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Nama ester berasal dari Essig-

Sintesis Etil Asetat

yaitu : 1. alkohol nukleofilik menyerang karbon positif dan eliminasi air akan menghasilkan ester yang dimaksud seperti reaksi singkat berikut : H3C – COOH + HO – CH2 – CH3  H3C – COO – CH2 + H2O Ada dua metode yang dapat digunakan dalam proses esterifikasi. Seperti kebanyakan reaksi aldehida dan keton. 2. esterifikasi suatu asam karboksilat berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi dan detonasi. Ester dinamai menurut kelompom alkil dari alkohol dan kemudian alkanoat. air dipindahkan secara kontinyu untuk menghasilkan ester. Pada reaksi kesetimbangan. alkana menyebut dengan –oat apada akhirannya. Henkel telah mengembangkan esterifikasi countercurrent kontinyu Sintesis Etil Asetat . Karena ester dari asam yang lebih tinggi. Oksigen karbonil diprotonasi. Suatu ester karboksilat mengandung gugus –CO2R dengan R dapat berbentuk alkil atau aril. Laju esterifikasi uatu asam karbokilat bergantung pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 Ather Jerman. Secara umum ester berbau harum meliputi benzoat seperti metil benzoat. sebuah nama kuno untuk menyebut etil asam cuka ester. Proses Batch Proses Kontinyu Proses esterifikasi berlangsung di bawah tekanan pada suhu 200 – 250 oC. Kuat asam dari asam karboksilat hanya memainkan peranan kecil dalam laju pembentukan ester. Ester dapat dubuat dari suatu reaksi kesetimbangan antara suatu alkohol dan suatu karbon.

dinyatakan konstatnta yang sama.5 : 4 molar. Esterifikasi proses kontinyu lebih baik daripada proses Batch. sedangkan sebagai data tentang perkembangan kesetimbangan. 2. Teknologi ini didasarkan pada prinsip reaksi mixture. 3. tetapi mempunyai batas konversi tinggi. Dengan hasil kelebihan metanol yang lebih rendah. Reaksi ini menggunakan tekanan sekitar 1000 Kpa dan suhu 240 o esterifikasi dengan absorpsi simultan superheated metanol vapour dan desorpsi metanol water C.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 menggunakan kolom reaksi dobel plate. Keuntungan dari proses ini adalah kelebihan metanol dapat dijaga secara nyata pada rasio rendah yaitu : 1. Kelebihan metanol di rectified dan digunakan kembali. Alkohol primer bereaksi paling cepat. disusul alkohol sekunder dan paling lambat alkohol tersier. Secara umum laju reaksi esterifikaasi mempunyai sifat sebagai berikut : 1. metanol : asam lemak. Metil ester yang melalui proses distilasi tidak memerlukan proses pemurnian. proses kontinyu membutuhkan waktu yang lebih singkat dengan Sintesis Etil Asetat . Dibandingkan proses Batch dimana rasionya 3-4 : 1 molar. Laju reaksi esterifikasi sangat dipengaruhi oleh struktur molekul reaktan dan radikal yang terbentuk dalam senyawa antara. Asam aromatik (benzoat dan p – toluat) bereaksi lambat. Ikatan rangkap memperlambat reaksi. Data tentang laju reaksi serta mekanismenya disusun berdasarkan karakter reaksi kinetiknya.

Etil asetat adalah pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap).897 g/cm3. Mudah larut dalam pelarut organik. Bersifat netral. dan lain sebagainya. Anggota-anggota dari ester adalah metil format. dan bukan suatu donor ikatan hidrogen karena tidak adanya proton yang bersifat asam (yaitu hidrogen yang terikat pada atom elektronegatif seperti Flor. 4. 1. 3. Mudah menguap. dan tidak hidroskopis. Sedikit larut dalam air. dan larut dalam air hingga kelarutan 8 % pada suhu kamar. Etil asetat memiliki ikatan hidrogen yang sangat lemah. dan Nitrogen). 4. tidak beracun. mempunyai titik didih 77oC dan density 0. Etil asetat dapat melarutkan air hingga 3 %. etil asetat. Oksigen. Sifat-sifat fisika ester : 1.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 4. Mudah direduksi menjadi alkohol. Etil asetat merupakan suatu zat cair yang tidak berwarna dengan bau buah semerbak. Namun demikian. 2.Senyawa cair yang tidak berwarna. larut sedikit dalam air tapi mudah larut dalam pelarut organik. Kelarutannya meningkat pada suhu yang lebih tinggi. senyawa ini tidak stabil dalam air yang mengandung basa atau asam. Sifat-sifat kimia ester : Sintesis Etil Asetat . Bau semerbak. 2. Makin panjang rantai alkohol cenderung mempercepat reaksi atau tidak terlalu berpengaruh terhadap laju reaksi. 3. Sedikit larut dalam air.

Sedikit larut dalam air.12 g/mol. 4.Titik leleh – 83.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 Sifat-sifat fisika etil asetat : 1.Titik didih 77 oC. Hidrolisis asam menghasilkan alkohol dan asam Hidrolisis basa menghasilkan asam karboksilat.Massamolar 88. Mudah larut dalam pelarut organik. Sintesis Etil Asetat . karboksilat. 3. 6. rasio dari hasil reaksi di atas menjadi rendah jika air yang terbentuk tidak dipisahkan.Senyawa cair yang tidak berwarna. Sifat-sifat kimia etil asetat : 1.Density 0. Etil asetat dapat disintesis melalui reaksi esterifikasi Fischer dari asam asetat dengan etanol. CH3CH2OH + CH3COOH  CH3COOCH2CH3 + H2O Reaksi di atas merupakan reaksi reversibel dan menghasilkan suatu kesetimbangan kimia. 3. 4. biasanya disertai katalis seperti katalis asam sulfat pekat (H2SO4 p). Mudah menguap. 7. 2.897 g/cm3. 2. Karena itu. produk etil asetat yang terbentuk dapat dipisahkan dari air dengan menggunakan aparatus DeanStark. 8. Bau semerbak. Reaksi dengan aminiak menghasilkan amida dan Sedikit larut dalam air. 5. Di laboratorium. alkohol. 5.6 oC.

Mereaksikan alkohol dengan anhidrida asam Mereaksikan halogen asam alkanoat dengan alkanoat. Kelemahan cara ini adalah panjangnya prosedur dan mahlanya biaya. yaitu esterifikasi fisceher. Reaksi asam dengan sintesis Williamsen dari ester berlangsung melalui petukaran atom unsur dua molekul yang meliputi pelepasan Oag dan reaksi itu pada wujudnya tidak dihalangi oleh adanya gugus alkil yang bercabang.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 Pembuatan etil asetat dapat dilakukan dengan beberapa cara. 4. CH3CO2C2H5 + NaOH  C2H5OH + CH3CO2Na Sintesis Etil Asetat . biasanya digunakan asam kuat dengan proporsi stoikiometris. Etil asetat dapat dihidrolisis pada keadaan asam atau basa menghasilkan asam asetat dan etanol kembali. alkil halida. Katalis asam seperti asam sulafat pekat dapat menghambat hidrolisis karena berlangsungnya reaksi kebalikan hidrolisis. Esterifikasi Fischer : Merefluks asam dengan Mereaksikan garam perak karboksilat dengan alkohol yang berlebihan dengan suatu asam. misalnya natrium hidroksida. Untuk memperoleh hasil reaksi yang tinggi. alkohol. yang tidak dapat bereaksi lagi dengan etanol. Reaksi ini menghasilkan etanol dan natrium asetat. yaitu : 1. 2. 3.

Etanol 2.2 Skema Kerja Campur 30 g etanol + 30 g asam asetat dan 8 g H2SO4 p Sintesis Etil Asetat . Asam asetat 3. PROSEDUR KERJA 3. Corong 5. Gelas piala 4. Kalsium klorida 5 % :Bahan dasar :Bahan dasar :Katalis :Mencuci lapisan ester :Mencuci lapisan ester :Mencegah uap air keluar :Menampung larutan :Berguna saat memindahkan cairan agar tidak tumpah :Untuk mengaduk larutan :Menampung distilat :Menampung zat yang akan di 5.1 Alat dan Bahan Alat : 1. H2SO4 pekat 4.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 III. Batang pengaduk 6. Natrium karbonat 6. Erlenmeyer Bahan : 1. Kondensor 3. Kalium klorida anhidrat :Mengeringkan ester 3. Labu distilasi distilasi 2.

Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 ↓ Refluks selama 90 menit ↓ Lakukan distilasi ↓ Uji terbentuknya etil asetat (Tuangkan 10 tetes distilat ke dalam 1 mL air. cuci ester terbentuk dengan 15 mL air es ↓ Buang lapisan air ↓ Tambah CaCl2 5% ± 5 mL ↓ Pisahkan ester terbentuk ↓ Keringkan dengan kalium klorida anhidrat ↓ Hitung rendemen Sintesis Etil Asetat . jika terbentuk 2 lapisan maka etil asetat telah terbentuk) ↓ Lanjutkan distilasi ↓ Setelah siap + Natrium Karbonat 2 g ↓ Cek dengan kertas lakmus terhadap distilat ↓ Pisahkan ester dari lapisan air.

Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 3. Refluks Keterangan Gambar : Sintesis Etil Asetat .3 Skema Alat a.

Air masuk 7. Erlenmeyer b. Labu distilasi 3. Standar 5.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 1. Klem 6. Labu didih 3. Kondensor 2. Pemanas 4. Air keluar 8. Pemanas Sintesis Etil Asetat . Kondensor 2. Distilasi Keterangan Gambar : 1.

789 g/mL = 0.8 gr/mL : 0. Termometer IV.44 mL 1 mL 1.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 4.8 g . Standar 5.8 g Volume etanol = massa etanol x Bj etanol = 30 g x = 3. PERHITUNGAN DAN PEMBAHASAN 4.8 g/mL :8g : 30 g : 30 g Berat jenis etanol Berat jenis etil asetat Berat jenis H2SO4 p Massa H2SO4 p Massa etanol Massa asam asetat Volume H2SO4 p Berat jenis asam asetat : 1. Erlenmeyer 9.1 Perhitungan : 0. Air masuk 7. Air keluar 8.75 mL Sintesis Etil Asetat 1 mL 0.049 g/mL = 1.897 g/mL : 1. Klem 6.05 g/mL = massa H2SO4 p x Bj H2SO4 p =8g x = 4.

2 Pembahasan Pada percobaan yang telah dilakukan.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 Volume asam asetat = massa asam asetat x Bj asam asetat 1 mL 1. yaitu pembuatan etil asetat dari proses esterifikasi antara asam asetat dan etil Sintesis Etil Asetat .5 mol = 30 g x 4.05 g = 28.65 mol Mol CH3COOH = massa Mr = 30 g 60 g/mol = 0.57 mL Mol C2H5OH = massa Mr = 30 g 40 g/mol = 0.

Hal ini bisa disebabkan oleh beberapa alasan.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 alkohol dengan bantuan katalis asam sulfat pekat (H2SO4 p). Seperti yang kita ketahui bahwa senyawa etil asetat merupakan senyawa yang sangat mudah menguap. Proses yang pertama adalah merefluks dan kemudian dengan distilasi. Padahal seharusnya senyawa yang didapatkan bersifat asam. pada praktikum kali ini kami tidak berhasil mendapatkan senyawa etil asetat yang diinginkan. yaitu : 1. 3. Namun. Proses distilasi ini bertujuan untuk memiahkan komponen campuran antara etil asetat dengan air. Refluks dilakukan selama 90 menit. Setelah merefluks selama 90 menit. Proses Refluks yang tidak sempurna. Kami menambahkan 2 g natrium karbonat ke dalam senyawa kami. sedangkan senyawa yang kami dapatkan hanya sedikit. Yang mana prosesnya dibagi menjadi 2 proses. Refluks dilakukan dengan tujuan unttuk mendapatkan senyawa etil asetat yang kita inginkan. Mungkin kami terlalu lama dalam menyusun alat distulasi sehingga hasil refluks yang telah kami dapatkan menguap. Penambahan natrium karbonat yang terlalu banyak. padahal etil asetat yang kami dapatkan sangat sedikit. 2. kertas lakmus merah berubah warna menjadi biru. Sintesis Etil Asetat . Dapat disimpulkan karena penambahan natrium karbonat yang terlalu banyak telah merubah sifat senyawa yang kita dapatkan sehingga bersifat basa. senyawa hasil refluks menguap. dilanjutkan dengan distilasi. Pada saat refluks dan distulasi harus dipastikan bahwa alat dalam keadaan baik agar proses berlangsung dengan sempurna. Saat mengatur alat distilasi. Sehingga saat kami tes dengan kertas lakmus.

bukti terbentuknya etil asetat adalah terbentuknya 2 lapisan. tidak terbentuk 2 lapisan.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 Karena beberapa alasan di atas. 3. Hasil refluks harus ditutup rapat sat pemasangan alat distilasi agar hasil refluks tidak menguap. Dengan mereaksikan asama asetat dengan etanol. Padahal menurut literatur. kemungkinan salasan inilah yang menyebabkan etil asetat tidak dapat terbentuk. Sintesis Etil Asetat . Suhu pada saat distilasi harus dijaga tetap stabil. agar tidak terjadi penguapan. 4. V. Peroses sintesis etil asetat merupakan salah satu proses esterifikasi. Etil asetat merupakan senyawa ester yang memiliki bau khas. Ini membuktikan bahwa praktikum yang telah kami lakukan gagal. 2.1 Kesimpulan Dari praktikum yang telah kami lakukan. Maka pada saat kami menyaring senyawa dengan kertas saring. KESIMPULAN DAN SARAN 5. dapat disimpulkan : 1.

4. Jangan bekerja diluar prosedur kerja. tutuplah penampung distilat dengan rapat. 6.2 Saran 1. Hati-hati ketika memasukkan H2SO4 pekat. 5. Teliti dan hati-hati saat melakukan praktikum. TUGAS SEBELUM PRAKTIKUM 1. Pada saat merefluks harus hati-hati dan pastikan alat terpasang dengan baik. 2. Pada saat pendistilasian. Mekanisme reaksi sintesis etil asetat : O CH3 C OH + H OH CH3 C O H + C2H5 OH H3C H O S O O CH3 O OH C HO C O OH H + HSO4- O H C2H5 + HSO4- O CH3 H CH3 C O O C2H5 + H2O + H2SO4 C OC2H5 O H Sintesis Etil Asetat .Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 5. masukkan perlahan dan melalui dinding labu. 3. karena senyawa ini mudah menguap. Mengetahui dan memahami cara kerja sebelum melakukan praktikum.

Cara menguji telah terbentuknya senyawa ester atau belum. Sintesis Etil Asetat . d. Memperbesar konsentrasi asam asetat/etanol. Mengurangi salah satu produk (air). Melebihkan salah satu reaktan. yaitu dengan meneteskan 10 tetes distilat pada 1 mL air. b. Jika kemudian terbentuk 2 lapisan berarti telah terbentuk etil asetat. 3.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 2. Cara mengoptimalkan produk : a. Memberikan katalis (H2SO4 p). c.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful