Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010

SINTESIS ETIL ASETAT
I. TUJUAN a. Mensintesis etil asetat dari etil alcohol dan asam asetat b. Memahami mekanisme reaksi pembuatan etil asetat. II. TEORI Etil asetat adalah senyawa organik dengan rumus CH3 – CH2OC(O)CH2. senyawa ini meruupakan ester dari etanol dan asam asetat. Dalam ilmu kimia, ester adalah campuran organik dengan simbol RI yang menggantikan suatu atom hidrogen atau lebih. Ester juga terbentuk dari asam yang tidak tersusun secara teratur. Penamaan ester hampir menyerupai dengan penamaan basa, walaupun tidak benar-benar mempunyai kation dan anion. Namun memiliki sifat yang mirip. Dalam sifat elektropositif dan keelektronegatifan. Suatu ester dapat dibuat sebagai poduk dari suatu reaksi pemadatan pada suatu asam. Pada umumnya suatu asam organik dan suatu alkohol (atau campuran asam karbol). Walaupun ada cara-cara lain untuk pembentukan ester. Pemadatan adalah suatu reaksi kimia dimana dua molekul bekerjasama dan menghapuskan suatu molekul yang kecil, dalam hal ini gugus –OH yang merupkan hasil eliminasi dari suatu molekul air. Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu molekul ester disebut esterifikasi. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+. Asam belerang sering digunakan sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Nama ester berasal dari Essig-

Sintesis Etil Asetat

Henkel telah mengembangkan esterifikasi countercurrent kontinyu Sintesis Etil Asetat . 2. Proses Batch Proses Kontinyu Proses esterifikasi berlangsung di bawah tekanan pada suhu 200 – 250 oC. Seperti kebanyakan reaksi aldehida dan keton. Ester dapat dubuat dari suatu reaksi kesetimbangan antara suatu alkohol dan suatu karbon. Oksigen karbonil diprotonasi. alkana menyebut dengan –oat apada akhirannya. Laju esterifikasi uatu asam karbokilat bergantung pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 Ather Jerman. sebuah nama kuno untuk menyebut etil asam cuka ester. yaitu : 1. alkohol nukleofilik menyerang karbon positif dan eliminasi air akan menghasilkan ester yang dimaksud seperti reaksi singkat berikut : H3C – COOH + HO – CH2 – CH3  H3C – COO – CH2 + H2O Ada dua metode yang dapat digunakan dalam proses esterifikasi. Suatu ester karboksilat mengandung gugus –CO2R dengan R dapat berbentuk alkil atau aril. air dipindahkan secara kontinyu untuk menghasilkan ester. Secara umum ester berbau harum meliputi benzoat seperti metil benzoat. Kuat asam dari asam karboksilat hanya memainkan peranan kecil dalam laju pembentukan ester. esterifikasi suatu asam karboksilat berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi dan detonasi. Pada reaksi kesetimbangan. Karena ester dari asam yang lebih tinggi. Ester dinamai menurut kelompom alkil dari alkohol dan kemudian alkanoat.

5 : 4 molar. Keuntungan dari proses ini adalah kelebihan metanol dapat dijaga secara nyata pada rasio rendah yaitu : 1. disusul alkohol sekunder dan paling lambat alkohol tersier. Teknologi ini didasarkan pada prinsip reaksi mixture. Data tentang laju reaksi serta mekanismenya disusun berdasarkan karakter reaksi kinetiknya. Reaksi ini menggunakan tekanan sekitar 1000 Kpa dan suhu 240 o esterifikasi dengan absorpsi simultan superheated metanol vapour dan desorpsi metanol water C. Secara umum laju reaksi esterifikaasi mempunyai sifat sebagai berikut : 1. sedangkan sebagai data tentang perkembangan kesetimbangan. tetapi mempunyai batas konversi tinggi.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 menggunakan kolom reaksi dobel plate. Dibandingkan proses Batch dimana rasionya 3-4 : 1 molar. Dengan hasil kelebihan metanol yang lebih rendah. Metil ester yang melalui proses distilasi tidak memerlukan proses pemurnian. Kelebihan metanol di rectified dan digunakan kembali. Laju reaksi esterifikasi sangat dipengaruhi oleh struktur molekul reaktan dan radikal yang terbentuk dalam senyawa antara. Ikatan rangkap memperlambat reaksi. Esterifikasi proses kontinyu lebih baik daripada proses Batch. 2. Alkohol primer bereaksi paling cepat. metanol : asam lemak. Asam aromatik (benzoat dan p – toluat) bereaksi lambat. dinyatakan konstatnta yang sama. 3. proses kontinyu membutuhkan waktu yang lebih singkat dengan Sintesis Etil Asetat .

Etil asetat memiliki ikatan hidrogen yang sangat lemah.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 4. Sedikit larut dalam air. dan larut dalam air hingga kelarutan 8 % pada suhu kamar. etil asetat.897 g/cm3. 2. Mudah menguap. Sedikit larut dalam air. larut sedikit dalam air tapi mudah larut dalam pelarut organik.Senyawa cair yang tidak berwarna. Oksigen. mempunyai titik didih 77oC dan density 0. Sifat-sifat kimia ester : Sintesis Etil Asetat . Etil asetat adalah pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap). Mudah direduksi menjadi alkohol. 1. Mudah larut dalam pelarut organik. 4. dan Nitrogen). Sifat-sifat fisika ester : 1. 3. Makin panjang rantai alkohol cenderung mempercepat reaksi atau tidak terlalu berpengaruh terhadap laju reaksi. 2. Etil asetat merupakan suatu zat cair yang tidak berwarna dengan bau buah semerbak. Anggota-anggota dari ester adalah metil format. Etil asetat dapat melarutkan air hingga 3 %. senyawa ini tidak stabil dalam air yang mengandung basa atau asam. Kelarutannya meningkat pada suhu yang lebih tinggi. Bau semerbak. dan lain sebagainya. 4. dan bukan suatu donor ikatan hidrogen karena tidak adanya proton yang bersifat asam (yaitu hidrogen yang terikat pada atom elektronegatif seperti Flor. 3. Namun demikian. dan tidak hidroskopis. Bersifat netral. tidak beracun.

6. 5. 3. Reaksi dengan aminiak menghasilkan amida dan Sedikit larut dalam air. 5. CH3CH2OH + CH3COOH  CH3COOCH2CH3 + H2O Reaksi di atas merupakan reaksi reversibel dan menghasilkan suatu kesetimbangan kimia. 3. 7. 2.Titik didih 77 oC. rasio dari hasil reaksi di atas menjadi rendah jika air yang terbentuk tidak dipisahkan.12 g/mol. Sifat-sifat kimia etil asetat : 1. biasanya disertai katalis seperti katalis asam sulfat pekat (H2SO4 p). karboksilat. Sintesis Etil Asetat . 4. Mudah menguap. Bau semerbak. Mudah larut dalam pelarut organik. Sedikit larut dalam air.Titik leleh – 83. Di laboratorium.Massamolar 88. alkohol. 8. 4. Etil asetat dapat disintesis melalui reaksi esterifikasi Fischer dari asam asetat dengan etanol.Density 0. Hidrolisis asam menghasilkan alkohol dan asam Hidrolisis basa menghasilkan asam karboksilat.897 g/cm3.Senyawa cair yang tidak berwarna. produk etil asetat yang terbentuk dapat dipisahkan dari air dengan menggunakan aparatus DeanStark. Karena itu.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 Sifat-sifat fisika etil asetat : 1. 2.6 oC.

CH3CO2C2H5 + NaOH  C2H5OH + CH3CO2Na Sintesis Etil Asetat . misalnya natrium hidroksida. alkohol. alkil halida.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 Pembuatan etil asetat dapat dilakukan dengan beberapa cara. Mereaksikan alkohol dengan anhidrida asam Mereaksikan halogen asam alkanoat dengan alkanoat. 2. Etil asetat dapat dihidrolisis pada keadaan asam atau basa menghasilkan asam asetat dan etanol kembali. Untuk memperoleh hasil reaksi yang tinggi. Esterifikasi Fischer : Merefluks asam dengan Mereaksikan garam perak karboksilat dengan alkohol yang berlebihan dengan suatu asam. Reaksi asam dengan sintesis Williamsen dari ester berlangsung melalui petukaran atom unsur dua molekul yang meliputi pelepasan Oag dan reaksi itu pada wujudnya tidak dihalangi oleh adanya gugus alkil yang bercabang. yaitu esterifikasi fisceher. 3. Katalis asam seperti asam sulafat pekat dapat menghambat hidrolisis karena berlangsungnya reaksi kebalikan hidrolisis. Reaksi ini menghasilkan etanol dan natrium asetat. yang tidak dapat bereaksi lagi dengan etanol. biasanya digunakan asam kuat dengan proporsi stoikiometris. yaitu : 1. Kelemahan cara ini adalah panjangnya prosedur dan mahlanya biaya. 4.

Kondensor 3. Kalium klorida anhidrat :Mengeringkan ester 3.1 Alat dan Bahan Alat : 1.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 III. Kalsium klorida 5 % :Bahan dasar :Bahan dasar :Katalis :Mencuci lapisan ester :Mencuci lapisan ester :Mencegah uap air keluar :Menampung larutan :Berguna saat memindahkan cairan agar tidak tumpah :Untuk mengaduk larutan :Menampung distilat :Menampung zat yang akan di 5. PROSEDUR KERJA 3. H2SO4 pekat 4. Labu distilasi distilasi 2. Batang pengaduk 6.2 Skema Kerja Campur 30 g etanol + 30 g asam asetat dan 8 g H2SO4 p Sintesis Etil Asetat . Natrium karbonat 6. Etanol 2. Erlenmeyer Bahan : 1. Gelas piala 4. Asam asetat 3. Corong 5.

jika terbentuk 2 lapisan maka etil asetat telah terbentuk) ↓ Lanjutkan distilasi ↓ Setelah siap + Natrium Karbonat 2 g ↓ Cek dengan kertas lakmus terhadap distilat ↓ Pisahkan ester dari lapisan air. cuci ester terbentuk dengan 15 mL air es ↓ Buang lapisan air ↓ Tambah CaCl2 5% ± 5 mL ↓ Pisahkan ester terbentuk ↓ Keringkan dengan kalium klorida anhidrat ↓ Hitung rendemen Sintesis Etil Asetat .Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 ↓ Refluks selama 90 menit ↓ Lakukan distilasi ↓ Uji terbentuknya etil asetat (Tuangkan 10 tetes distilat ke dalam 1 mL air.

3 Skema Alat a. Refluks Keterangan Gambar : Sintesis Etil Asetat .Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 3.

Labu distilasi 3. Kondensor 2. Pemanas 4. Kondensor 2. Klem 6. Standar 5. Pemanas Sintesis Etil Asetat . Distilasi Keterangan Gambar : 1. Erlenmeyer b.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 1. Labu didih 3. Air masuk 7. Air keluar 8.

Termometer IV. Air masuk 7. Standar 5.8 gr/mL : 0. PERHITUNGAN DAN PEMBAHASAN 4.8 g/mL :8g : 30 g : 30 g Berat jenis etanol Berat jenis etil asetat Berat jenis H2SO4 p Massa H2SO4 p Massa etanol Massa asam asetat Volume H2SO4 p Berat jenis asam asetat : 1. Klem 6.1 Perhitungan : 0.8 g Volume etanol = massa etanol x Bj etanol = 30 g x = 3.8 g . Air keluar 8.789 g/mL = 0.44 mL 1 mL 1.05 g/mL = massa H2SO4 p x Bj H2SO4 p =8g x = 4.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 4.049 g/mL = 1.897 g/mL : 1. Erlenmeyer 9.75 mL Sintesis Etil Asetat 1 mL 0.

65 mol Mol CH3COOH = massa Mr = 30 g 60 g/mol = 0.57 mL Mol C2H5OH = massa Mr = 30 g 40 g/mol = 0.05 g = 28.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 Volume asam asetat = massa asam asetat x Bj asam asetat 1 mL 1.5 mol = 30 g x 4.2 Pembahasan Pada percobaan yang telah dilakukan. yaitu pembuatan etil asetat dari proses esterifikasi antara asam asetat dan etil Sintesis Etil Asetat .

Sintesis Etil Asetat . Refluks dilakukan dengan tujuan unttuk mendapatkan senyawa etil asetat yang kita inginkan. Refluks dilakukan selama 90 menit. Dapat disimpulkan karena penambahan natrium karbonat yang terlalu banyak telah merubah sifat senyawa yang kita dapatkan sehingga bersifat basa. Kami menambahkan 2 g natrium karbonat ke dalam senyawa kami. Proses Refluks yang tidak sempurna. Padahal seharusnya senyawa yang didapatkan bersifat asam. pada praktikum kali ini kami tidak berhasil mendapatkan senyawa etil asetat yang diinginkan. Namun. senyawa hasil refluks menguap. 2. Seperti yang kita ketahui bahwa senyawa etil asetat merupakan senyawa yang sangat mudah menguap. kertas lakmus merah berubah warna menjadi biru. padahal etil asetat yang kami dapatkan sangat sedikit. yaitu : 1. Proses distilasi ini bertujuan untuk memiahkan komponen campuran antara etil asetat dengan air. Setelah merefluks selama 90 menit. Sehingga saat kami tes dengan kertas lakmus. dilanjutkan dengan distilasi. sedangkan senyawa yang kami dapatkan hanya sedikit. Mungkin kami terlalu lama dalam menyusun alat distulasi sehingga hasil refluks yang telah kami dapatkan menguap. Pada saat refluks dan distulasi harus dipastikan bahwa alat dalam keadaan baik agar proses berlangsung dengan sempurna.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 alkohol dengan bantuan katalis asam sulfat pekat (H2SO4 p). Yang mana prosesnya dibagi menjadi 2 proses. 3. Proses yang pertama adalah merefluks dan kemudian dengan distilasi. Hal ini bisa disebabkan oleh beberapa alasan. Penambahan natrium karbonat yang terlalu banyak. Saat mengatur alat distilasi.

tidak terbentuk 2 lapisan. V. KESIMPULAN DAN SARAN 5. kemungkinan salasan inilah yang menyebabkan etil asetat tidak dapat terbentuk. agar tidak terjadi penguapan. Etil asetat merupakan senyawa ester yang memiliki bau khas. 3. Sintesis Etil Asetat . Hasil refluks harus ditutup rapat sat pemasangan alat distilasi agar hasil refluks tidak menguap. Padahal menurut literatur.1 Kesimpulan Dari praktikum yang telah kami lakukan. dapat disimpulkan : 1. Dengan mereaksikan asama asetat dengan etanol.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 Karena beberapa alasan di atas. Peroses sintesis etil asetat merupakan salah satu proses esterifikasi. Maka pada saat kami menyaring senyawa dengan kertas saring. bukti terbentuknya etil asetat adalah terbentuknya 2 lapisan. Suhu pada saat distilasi harus dijaga tetap stabil. Ini membuktikan bahwa praktikum yang telah kami lakukan gagal. 4. 2.

Mekanisme reaksi sintesis etil asetat : O CH3 C OH + H OH CH3 C O H + C2H5 OH H3C H O S O O CH3 O OH C HO C O OH H + HSO4- O H C2H5 + HSO4- O CH3 H CH3 C O O C2H5 + H2O + H2SO4 C OC2H5 O H Sintesis Etil Asetat . Jangan bekerja diluar prosedur kerja. TUGAS SEBELUM PRAKTIKUM 1. 3. Mengetahui dan memahami cara kerja sebelum melakukan praktikum. 6. Pada saat merefluks harus hati-hati dan pastikan alat terpasang dengan baik. Teliti dan hati-hati saat melakukan praktikum. 5. karena senyawa ini mudah menguap. 2. Pada saat pendistilasian. masukkan perlahan dan melalui dinding labu.2 Saran 1. tutuplah penampung distilat dengan rapat.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 5. Hati-hati ketika memasukkan H2SO4 pekat. 4.

Sintesis Etil Asetat . 3. Mengurangi salah satu produk (air). yaitu dengan meneteskan 10 tetes distilat pada 1 mL air.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 2. Cara menguji telah terbentuknya senyawa ester atau belum. d. Cara mengoptimalkan produk : a. Memberikan katalis (H2SO4 p). Jika kemudian terbentuk 2 lapisan berarti telah terbentuk etil asetat. c. Memperbesar konsentrasi asam asetat/etanol. Melebihkan salah satu reaktan. b.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful