Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010

SINTESIS ETIL ASETAT
I. TUJUAN a. Mensintesis etil asetat dari etil alcohol dan asam asetat b. Memahami mekanisme reaksi pembuatan etil asetat. II. TEORI Etil asetat adalah senyawa organik dengan rumus CH3 – CH2OC(O)CH2. senyawa ini meruupakan ester dari etanol dan asam asetat. Dalam ilmu kimia, ester adalah campuran organik dengan simbol RI yang menggantikan suatu atom hidrogen atau lebih. Ester juga terbentuk dari asam yang tidak tersusun secara teratur. Penamaan ester hampir menyerupai dengan penamaan basa, walaupun tidak benar-benar mempunyai kation dan anion. Namun memiliki sifat yang mirip. Dalam sifat elektropositif dan keelektronegatifan. Suatu ester dapat dibuat sebagai poduk dari suatu reaksi pemadatan pada suatu asam. Pada umumnya suatu asam organik dan suatu alkohol (atau campuran asam karbol). Walaupun ada cara-cara lain untuk pembentukan ester. Pemadatan adalah suatu reaksi kimia dimana dua molekul bekerjasama dan menghapuskan suatu molekul yang kecil, dalam hal ini gugus –OH yang merupkan hasil eliminasi dari suatu molekul air. Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu molekul ester disebut esterifikasi. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+. Asam belerang sering digunakan sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Nama ester berasal dari Essig-

Sintesis Etil Asetat

Secara umum ester berbau harum meliputi benzoat seperti metil benzoat. Proses Batch Proses Kontinyu Proses esterifikasi berlangsung di bawah tekanan pada suhu 200 – 250 oC. air dipindahkan secara kontinyu untuk menghasilkan ester. Suatu ester karboksilat mengandung gugus –CO2R dengan R dapat berbentuk alkil atau aril. Karena ester dari asam yang lebih tinggi. Ester dinamai menurut kelompom alkil dari alkohol dan kemudian alkanoat. Kuat asam dari asam karboksilat hanya memainkan peranan kecil dalam laju pembentukan ester. alkana menyebut dengan –oat apada akhirannya.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 Ather Jerman. yaitu : 1. Laju esterifikasi uatu asam karbokilat bergantung pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. alkohol nukleofilik menyerang karbon positif dan eliminasi air akan menghasilkan ester yang dimaksud seperti reaksi singkat berikut : H3C – COOH + HO – CH2 – CH3  H3C – COO – CH2 + H2O Ada dua metode yang dapat digunakan dalam proses esterifikasi. Henkel telah mengembangkan esterifikasi countercurrent kontinyu Sintesis Etil Asetat . Ester dapat dubuat dari suatu reaksi kesetimbangan antara suatu alkohol dan suatu karbon. Oksigen karbonil diprotonasi. 2. esterifikasi suatu asam karboksilat berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi dan detonasi. sebuah nama kuno untuk menyebut etil asam cuka ester. Seperti kebanyakan reaksi aldehida dan keton. Pada reaksi kesetimbangan.

Secara umum laju reaksi esterifikaasi mempunyai sifat sebagai berikut : 1. Reaksi ini menggunakan tekanan sekitar 1000 Kpa dan suhu 240 o esterifikasi dengan absorpsi simultan superheated metanol vapour dan desorpsi metanol water C. metanol : asam lemak. Alkohol primer bereaksi paling cepat. proses kontinyu membutuhkan waktu yang lebih singkat dengan Sintesis Etil Asetat . Dibandingkan proses Batch dimana rasionya 3-4 : 1 molar. Esterifikasi proses kontinyu lebih baik daripada proses Batch. Metil ester yang melalui proses distilasi tidak memerlukan proses pemurnian.5 : 4 molar. 2. tetapi mempunyai batas konversi tinggi. disusul alkohol sekunder dan paling lambat alkohol tersier.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 menggunakan kolom reaksi dobel plate. dinyatakan konstatnta yang sama. Ikatan rangkap memperlambat reaksi. Data tentang laju reaksi serta mekanismenya disusun berdasarkan karakter reaksi kinetiknya. Teknologi ini didasarkan pada prinsip reaksi mixture. sedangkan sebagai data tentang perkembangan kesetimbangan. 3. Asam aromatik (benzoat dan p – toluat) bereaksi lambat. Keuntungan dari proses ini adalah kelebihan metanol dapat dijaga secara nyata pada rasio rendah yaitu : 1. Laju reaksi esterifikasi sangat dipengaruhi oleh struktur molekul reaktan dan radikal yang terbentuk dalam senyawa antara. Dengan hasil kelebihan metanol yang lebih rendah. Kelebihan metanol di rectified dan digunakan kembali.

Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 4. 3. dan tidak hidroskopis. Mudah menguap. senyawa ini tidak stabil dalam air yang mengandung basa atau asam. Kelarutannya meningkat pada suhu yang lebih tinggi. Mudah larut dalam pelarut organik. Mudah direduksi menjadi alkohol.897 g/cm3. Sedikit larut dalam air. Etil asetat memiliki ikatan hidrogen yang sangat lemah. dan lain sebagainya. tidak beracun. dan larut dalam air hingga kelarutan 8 % pada suhu kamar. larut sedikit dalam air tapi mudah larut dalam pelarut organik. etil asetat. Etil asetat dapat melarutkan air hingga 3 %. dan bukan suatu donor ikatan hidrogen karena tidak adanya proton yang bersifat asam (yaitu hidrogen yang terikat pada atom elektronegatif seperti Flor. 2. Namun demikian. Etil asetat adalah pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap). Bau semerbak. 3. Sifat-sifat fisika ester : 1. mempunyai titik didih 77oC dan density 0. Sedikit larut dalam air. Anggota-anggota dari ester adalah metil format. Makin panjang rantai alkohol cenderung mempercepat reaksi atau tidak terlalu berpengaruh terhadap laju reaksi. 4. 4.Senyawa cair yang tidak berwarna. Etil asetat merupakan suatu zat cair yang tidak berwarna dengan bau buah semerbak. 1. Sifat-sifat kimia ester : Sintesis Etil Asetat . Oksigen. 2. dan Nitrogen). Bersifat netral.

897 g/cm3. 3. karboksilat.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 Sifat-sifat fisika etil asetat : 1. alkohol.Density 0. rasio dari hasil reaksi di atas menjadi rendah jika air yang terbentuk tidak dipisahkan. 4. 5. Etil asetat dapat disintesis melalui reaksi esterifikasi Fischer dari asam asetat dengan etanol.Titik didih 77 oC. Mudah larut dalam pelarut organik. Sifat-sifat kimia etil asetat : 1. Bau semerbak. 2.Senyawa cair yang tidak berwarna. Sintesis Etil Asetat . 2. 7. 8.Titik leleh – 83. 6. Karena itu. Sedikit larut dalam air. biasanya disertai katalis seperti katalis asam sulfat pekat (H2SO4 p). Reaksi dengan aminiak menghasilkan amida dan Sedikit larut dalam air.12 g/mol. CH3CH2OH + CH3COOH  CH3COOCH2CH3 + H2O Reaksi di atas merupakan reaksi reversibel dan menghasilkan suatu kesetimbangan kimia. 4. Hidrolisis asam menghasilkan alkohol dan asam Hidrolisis basa menghasilkan asam karboksilat. Mudah menguap. Di laboratorium. produk etil asetat yang terbentuk dapat dipisahkan dari air dengan menggunakan aparatus DeanStark.Massamolar 88. 3. 5.6 oC.

2. yaitu : 1. alkohol. Reaksi ini menghasilkan etanol dan natrium asetat. biasanya digunakan asam kuat dengan proporsi stoikiometris. Kelemahan cara ini adalah panjangnya prosedur dan mahlanya biaya.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 Pembuatan etil asetat dapat dilakukan dengan beberapa cara. Etil asetat dapat dihidrolisis pada keadaan asam atau basa menghasilkan asam asetat dan etanol kembali. Esterifikasi Fischer : Merefluks asam dengan Mereaksikan garam perak karboksilat dengan alkohol yang berlebihan dengan suatu asam. Untuk memperoleh hasil reaksi yang tinggi. Katalis asam seperti asam sulafat pekat dapat menghambat hidrolisis karena berlangsungnya reaksi kebalikan hidrolisis. CH3CO2C2H5 + NaOH  C2H5OH + CH3CO2Na Sintesis Etil Asetat . Mereaksikan alkohol dengan anhidrida asam Mereaksikan halogen asam alkanoat dengan alkanoat. 4. yaitu esterifikasi fisceher. yang tidak dapat bereaksi lagi dengan etanol. Reaksi asam dengan sintesis Williamsen dari ester berlangsung melalui petukaran atom unsur dua molekul yang meliputi pelepasan Oag dan reaksi itu pada wujudnya tidak dihalangi oleh adanya gugus alkil yang bercabang. misalnya natrium hidroksida. alkil halida. 3.

Natrium karbonat 6.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 III. PROSEDUR KERJA 3. Labu distilasi distilasi 2. H2SO4 pekat 4.1 Alat dan Bahan Alat : 1. Gelas piala 4. Batang pengaduk 6. Kondensor 3. Kalsium klorida 5 % :Bahan dasar :Bahan dasar :Katalis :Mencuci lapisan ester :Mencuci lapisan ester :Mencegah uap air keluar :Menampung larutan :Berguna saat memindahkan cairan agar tidak tumpah :Untuk mengaduk larutan :Menampung distilat :Menampung zat yang akan di 5. Etanol 2. Asam asetat 3. Erlenmeyer Bahan : 1. Corong 5. Kalium klorida anhidrat :Mengeringkan ester 3.2 Skema Kerja Campur 30 g etanol + 30 g asam asetat dan 8 g H2SO4 p Sintesis Etil Asetat .

Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 ↓ Refluks selama 90 menit ↓ Lakukan distilasi ↓ Uji terbentuknya etil asetat (Tuangkan 10 tetes distilat ke dalam 1 mL air. jika terbentuk 2 lapisan maka etil asetat telah terbentuk) ↓ Lanjutkan distilasi ↓ Setelah siap + Natrium Karbonat 2 g ↓ Cek dengan kertas lakmus terhadap distilat ↓ Pisahkan ester dari lapisan air. cuci ester terbentuk dengan 15 mL air es ↓ Buang lapisan air ↓ Tambah CaCl2 5% ± 5 mL ↓ Pisahkan ester terbentuk ↓ Keringkan dengan kalium klorida anhidrat ↓ Hitung rendemen Sintesis Etil Asetat .

Refluks Keterangan Gambar : Sintesis Etil Asetat .3 Skema Alat a.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 3.

Distilasi Keterangan Gambar : 1. Erlenmeyer b. Air keluar 8. Pemanas 4. Kondensor 2. Kondensor 2. Klem 6. Pemanas Sintesis Etil Asetat . Labu distilasi 3. Standar 5.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 1. Air masuk 7. Labu didih 3.

44 mL 1 mL 1.049 g/mL = 1. Air keluar 8. Air masuk 7.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 4.8 g Volume etanol = massa etanol x Bj etanol = 30 g x = 3.05 g/mL = massa H2SO4 p x Bj H2SO4 p =8g x = 4.8 gr/mL : 0.8 g/mL :8g : 30 g : 30 g Berat jenis etanol Berat jenis etil asetat Berat jenis H2SO4 p Massa H2SO4 p Massa etanol Massa asam asetat Volume H2SO4 p Berat jenis asam asetat : 1.897 g/mL : 1.75 mL Sintesis Etil Asetat 1 mL 0.8 g . Klem 6.789 g/mL = 0.1 Perhitungan : 0. PERHITUNGAN DAN PEMBAHASAN 4. Erlenmeyer 9. Standar 5. Termometer IV.

2 Pembahasan Pada percobaan yang telah dilakukan.5 mol = 30 g x 4.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 Volume asam asetat = massa asam asetat x Bj asam asetat 1 mL 1. yaitu pembuatan etil asetat dari proses esterifikasi antara asam asetat dan etil Sintesis Etil Asetat .05 g = 28.65 mol Mol CH3COOH = massa Mr = 30 g 60 g/mol = 0.57 mL Mol C2H5OH = massa Mr = 30 g 40 g/mol = 0.

Proses yang pertama adalah merefluks dan kemudian dengan distilasi. Pada saat refluks dan distulasi harus dipastikan bahwa alat dalam keadaan baik agar proses berlangsung dengan sempurna. Sintesis Etil Asetat . Setelah merefluks selama 90 menit. Yang mana prosesnya dibagi menjadi 2 proses. Hal ini bisa disebabkan oleh beberapa alasan.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 alkohol dengan bantuan katalis asam sulfat pekat (H2SO4 p). Namun. 2. sedangkan senyawa yang kami dapatkan hanya sedikit. yaitu : 1. senyawa hasil refluks menguap. Proses distilasi ini bertujuan untuk memiahkan komponen campuran antara etil asetat dengan air. 3. Kami menambahkan 2 g natrium karbonat ke dalam senyawa kami. Sehingga saat kami tes dengan kertas lakmus. kertas lakmus merah berubah warna menjadi biru. Mungkin kami terlalu lama dalam menyusun alat distulasi sehingga hasil refluks yang telah kami dapatkan menguap. Padahal seharusnya senyawa yang didapatkan bersifat asam. Seperti yang kita ketahui bahwa senyawa etil asetat merupakan senyawa yang sangat mudah menguap. Refluks dilakukan dengan tujuan unttuk mendapatkan senyawa etil asetat yang kita inginkan. pada praktikum kali ini kami tidak berhasil mendapatkan senyawa etil asetat yang diinginkan. Dapat disimpulkan karena penambahan natrium karbonat yang terlalu banyak telah merubah sifat senyawa yang kita dapatkan sehingga bersifat basa. Saat mengatur alat distilasi. Penambahan natrium karbonat yang terlalu banyak. Refluks dilakukan selama 90 menit. dilanjutkan dengan distilasi. Proses Refluks yang tidak sempurna. padahal etil asetat yang kami dapatkan sangat sedikit.

V. 3. Ini membuktikan bahwa praktikum yang telah kami lakukan gagal. dapat disimpulkan : 1. Padahal menurut literatur. Peroses sintesis etil asetat merupakan salah satu proses esterifikasi. Etil asetat merupakan senyawa ester yang memiliki bau khas.1 Kesimpulan Dari praktikum yang telah kami lakukan. agar tidak terjadi penguapan. Hasil refluks harus ditutup rapat sat pemasangan alat distilasi agar hasil refluks tidak menguap. 2. tidak terbentuk 2 lapisan. Suhu pada saat distilasi harus dijaga tetap stabil. kemungkinan salasan inilah yang menyebabkan etil asetat tidak dapat terbentuk.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 Karena beberapa alasan di atas. 4. Sintesis Etil Asetat . Dengan mereaksikan asama asetat dengan etanol. KESIMPULAN DAN SARAN 5. bukti terbentuknya etil asetat adalah terbentuknya 2 lapisan. Maka pada saat kami menyaring senyawa dengan kertas saring.

6. 5. Pada saat merefluks harus hati-hati dan pastikan alat terpasang dengan baik. 3. tutuplah penampung distilat dengan rapat.2 Saran 1. TUGAS SEBELUM PRAKTIKUM 1. karena senyawa ini mudah menguap. Mengetahui dan memahami cara kerja sebelum melakukan praktikum. Mekanisme reaksi sintesis etil asetat : O CH3 C OH + H OH CH3 C O H + C2H5 OH H3C H O S O O CH3 O OH C HO C O OH H + HSO4- O H C2H5 + HSO4- O CH3 H CH3 C O O C2H5 + H2O + H2SO4 C OC2H5 O H Sintesis Etil Asetat . Jangan bekerja diluar prosedur kerja. Hati-hati ketika memasukkan H2SO4 pekat. Pada saat pendistilasian.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 5. masukkan perlahan dan melalui dinding labu. 2. 4. Teliti dan hati-hati saat melakukan praktikum.

Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 2. Cara menguji telah terbentuknya senyawa ester atau belum. b. d. Melebihkan salah satu reaktan. Memberikan katalis (H2SO4 p). Jika kemudian terbentuk 2 lapisan berarti telah terbentuk etil asetat. Mengurangi salah satu produk (air). Memperbesar konsentrasi asam asetat/etanol. Sintesis Etil Asetat . 3. Cara mengoptimalkan produk : a. yaitu dengan meneteskan 10 tetes distilat pada 1 mL air. c.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful