Anda di halaman 1dari 16

Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010

SINTESIS ETIL ASETAT


I. TUJUAN a. Mensintesis etil asetat dari etil alcohol dan asam asetat b. Memahami mekanisme reaksi pembuatan etil asetat. II. TEORI Etil asetat adalah senyawa organik dengan rumus CH3 CH2OC(O)CH2. senyawa ini meruupakan ester dari etanol dan asam asetat. Dalam ilmu kimia, ester adalah campuran organik dengan simbol RI yang menggantikan suatu atom hidrogen atau lebih. Ester juga terbentuk dari asam yang tidak tersusun secara teratur. Penamaan ester hampir menyerupai dengan penamaan basa, walaupun tidak benar-benar mempunyai kation dan anion. Namun memiliki sifat yang mirip. Dalam sifat elektropositif dan keelektronegatifan. Suatu ester dapat dibuat sebagai poduk dari suatu reaksi pemadatan pada suatu asam. Pada umumnya suatu asam organik dan suatu alkohol (atau campuran asam karbol). Walaupun ada cara-cara lain untuk pembentukan ester. Pemadatan adalah suatu reaksi kimia dimana dua molekul bekerjasama dan menghapuskan suatu molekul yang kecil, dalam hal ini gugus OH yang merupkan hasil eliminasi dari suatu molekul air. Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu molekul ester disebut esterifikasi. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+. Asam belerang sering digunakan sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Nama ester berasal dari Essig-

Sintesis Etil Asetat

Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 Ather Jerman, sebuah nama kuno untuk menyebut etil asam cuka ester. Ester dapat dubuat dari suatu reaksi kesetimbangan antara suatu alkohol dan suatu karbon. Ester dinamai menurut kelompom alkil dari alkohol dan kemudian alkanoat. Karena ester dari asam yang lebih tinggi, alkana menyebut dengan oat apada akhirannya. Secara umum ester berbau harum meliputi benzoat seperti metil benzoat. Suatu ester karboksilat mengandung gugus CO2R dengan R dapat berbentuk alkil atau aril. Laju esterifikasi uatu asam karbokilat bergantung pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya memainkan peranan kecil dalam laju pembentukan ester. Seperti kebanyakan reaksi aldehida dan keton, esterifikasi suatu asam karboksilat berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi dan detonasi. Oksigen karbonil diprotonasi, alkohol nukleofilik menyerang karbon positif dan eliminasi air akan menghasilkan ester yang dimaksud seperti reaksi singkat berikut : H3C COOH + HO CH2 CH3 H3C COO CH2 + H2O Ada dua metode yang dapat digunakan dalam proses esterifikasi, yaitu : 1. 2. Proses Batch Proses Kontinyu

Proses esterifikasi berlangsung di bawah tekanan pada suhu 200 250 oC. Pada reaksi kesetimbangan, air dipindahkan secara kontinyu untuk menghasilkan ester. Henkel telah mengembangkan esterifikasi countercurrent kontinyu

Sintesis Etil Asetat

Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 menggunakan kolom reaksi dobel plate. Teknologi ini didasarkan pada prinsip reaksi mixture. Reaksi ini menggunakan tekanan sekitar 1000 Kpa dan suhu 240
o

esterifikasi dengan absorpsi

simultan

superheated metanol vapour dan desorpsi metanol water

C. Keuntungan dari proses ini adalah kelebihan

metanol dapat dijaga secara nyata pada rasio rendah yaitu : 1,5 : 4 molar, metanol : asam lemak. Dibandingkan proses Batch dimana rasionya 3-4 : 1 molar. Metil ester yang melalui proses distilasi tidak memerlukan proses pemurnian. Kelebihan metanol di rectified dan digunakan kembali. Esterifikasi proses kontinyu lebih baik daripada proses Batch. Dengan hasil kelebihan metanol yang lebih rendah. Laju reaksi esterifikasi sangat dipengaruhi oleh struktur molekul reaktan dan radikal yang terbentuk dalam senyawa antara. Data tentang laju reaksi serta mekanismenya disusun berdasarkan karakter reaksi kinetiknya, sedangkan sebagai data tentang perkembangan kesetimbangan. Secara umum laju reaksi esterifikaasi mempunyai sifat sebagai berikut : 1. Alkohol primer bereaksi paling cepat, disusul alkohol sekunder dan paling lambat alkohol tersier. 2. Ikatan rangkap memperlambat reaksi. 3. Asam aromatik (benzoat dan p toluat) bereaksi lambat, tetapi mempunyai batas konversi tinggi. dinyatakan konstatnta yang sama, proses kontinyu membutuhkan waktu yang lebih singkat dengan

Sintesis Etil Asetat

Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 4. Makin panjang rantai alkohol cenderung mempercepat reaksi atau tidak terlalu berpengaruh terhadap laju reaksi. Anggota-anggota dari ester adalah metil format, etil asetat, dan lain sebagainya. Sifat-sifat fisika ester : 1.Senyawa cair yang tidak berwarna. 2. 3. 4. 1. 2. 3. 4. Sedikit larut dalam air. Bau semerbak. Mudah menguap. Bersifat netral. Mudah direduksi menjadi alkohol. Sedikit larut dalam air. Mudah larut dalam pelarut organik. Etil asetat merupakan suatu zat cair yang tidak berwarna dengan bau buah semerbak, mempunyai titik didih 77oC dan density 0,897 g/cm3. larut sedikit dalam air tapi mudah larut dalam pelarut organik. Etil asetat adalah pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap), tidak beracun, dan tidak hidroskopis. Etil asetat memiliki ikatan hidrogen yang sangat lemah, dan bukan suatu donor ikatan hidrogen karena tidak adanya proton yang bersifat asam (yaitu hidrogen yang terikat pada atom elektronegatif seperti Flor, Oksigen, dan Nitrogen). Etil asetat dapat melarutkan air hingga 3 %, dan larut dalam air hingga kelarutan 8 % pada suhu kamar. Kelarutannya meningkat pada suhu yang lebih tinggi. Namun demikian, senyawa ini tidak stabil dalam air yang mengandung basa atau asam.

Sifat-sifat kimia ester :

Sintesis Etil Asetat

Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010

Sifat-sifat fisika etil asetat : 1.Titik didih 77 oC. 2.Titik leleh 83,6 oC. 3.Massamolar 88,12 g/mol. 4.Density 0,897 g/cm3. 5. 6. 7. Mudah menguap. Sedikit larut dalam air. Bau semerbak.

8.Senyawa cair yang tidak berwarna. Sifat-sifat kimia etil asetat : 1. 2. 3. 4. 5. Hidrolisis asam menghasilkan alkohol dan asam Hidrolisis basa menghasilkan asam karboksilat. Reaksi dengan aminiak menghasilkan amida dan Sedikit larut dalam air. Mudah larut dalam pelarut organik. karboksilat.

alkohol.

Etil asetat dapat disintesis melalui reaksi esterifikasi Fischer dari asam asetat dengan etanol, biasanya disertai katalis seperti katalis asam sulfat pekat (H2SO4 p). CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O Reaksi di atas merupakan reaksi reversibel dan menghasilkan suatu kesetimbangan kimia. Karena itu, rasio dari hasil reaksi di atas menjadi rendah jika air yang terbentuk tidak dipisahkan. Di laboratorium, produk etil asetat yang terbentuk dapat dipisahkan dari air dengan menggunakan aparatus DeanStark.

Sintesis Etil Asetat

Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010

Pembuatan etil asetat dapat dilakukan dengan beberapa cara, yaitu : 1. 2. Esterifikasi Fischer : Merefluks asam dengan Mereaksikan garam perak karboksilat dengan alkohol yang berlebihan dengan suatu asam. alkil halida. Reaksi asam dengan sintesis Williamsen dari ester berlangsung melalui petukaran atom unsur dua molekul yang meliputi pelepasan Oag dan reaksi itu pada wujudnya tidak dihalangi oleh adanya gugus alkil yang bercabang. Kelemahan cara ini adalah panjangnya prosedur dan mahlanya biaya. 3. 4. Mereaksikan alkohol dengan anhidrida asam Mereaksikan halogen asam alkanoat dengan alkanoat. alkohol. Etil asetat dapat dihidrolisis pada keadaan asam atau basa menghasilkan asam asetat dan etanol kembali. Katalis asam seperti asam sulafat pekat dapat menghambat hidrolisis karena berlangsungnya reaksi kebalikan hidrolisis, yaitu esterifikasi fisceher. Untuk memperoleh hasil reaksi yang tinggi, biasanya digunakan asam kuat dengan proporsi stoikiometris, misalnya natrium hidroksida. Reaksi ini menghasilkan etanol dan natrium asetat, yang tidak dapat bereaksi lagi dengan etanol. CH3CO2C2H5 + NaOH C2H5OH + CH3CO2Na

Sintesis Etil Asetat

Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010

III. PROSEDUR KERJA 3.1 Alat dan Bahan Alat : 1. Labu distilasi distilasi 2. Kondensor 3. Gelas piala 4. Corong 5. Batang pengaduk 6. Erlenmeyer Bahan : 1. Etanol 2. Asam asetat 3. H2SO4 pekat 4. Natrium karbonat 6. Kalsium klorida 5 % :Bahan dasar :Bahan dasar :Katalis :Mencuci lapisan ester :Mencuci lapisan ester :Mencegah uap air keluar :Menampung larutan :Berguna saat memindahkan cairan agar tidak tumpah :Untuk mengaduk larutan :Menampung distilat :Menampung zat yang akan di

5. Kalium klorida anhidrat :Mengeringkan ester

3.2 Skema Kerja Campur 30 g etanol + 30 g asam asetat dan 8 g H2SO4 p

Sintesis Etil Asetat

Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 Refluks selama 90 menit Lakukan distilasi Uji terbentuknya etil asetat (Tuangkan 10 tetes distilat ke dalam 1 mL air, jika terbentuk 2 lapisan maka etil asetat telah terbentuk) Lanjutkan distilasi Setelah siap + Natrium Karbonat 2 g Cek dengan kertas lakmus terhadap distilat Pisahkan ester dari lapisan air, cuci ester terbentuk dengan 15 mL air es Buang lapisan air Tambah CaCl2 5% 5 mL Pisahkan ester terbentuk Keringkan dengan kalium klorida anhidrat Hitung rendemen

Sintesis Etil Asetat

Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010

3.3 Skema Alat a. Refluks

Keterangan Gambar :

Sintesis Etil Asetat

Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 1. Kondensor 2. Labu distilasi 3. Pemanas 4. Standar 5. Klem 6. Air masuk 7. Air keluar 8. Erlenmeyer b. Distilasi

Keterangan Gambar : 1. Kondensor 2. Labu didih 3. Pemanas

Sintesis Etil Asetat

Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 4. Standar 5. Klem 6. Air masuk 7. Air keluar 8. Erlenmeyer 9. Termometer

IV. PERHITUNGAN DAN PEMBAHASAN 4.1 Perhitungan : 0,789 g/mL = 0,8 gr/mL : 0,897 g/mL : 1,8 g/mL :8g : 30 g : 30 g Berat jenis etanol Berat jenis etil asetat Berat jenis H2SO4 p Massa H2SO4 p Massa etanol Massa asam asetat Volume H2SO4 p

Berat jenis asam asetat : 1,049 g/mL = 1,05 g/mL

= massa H2SO4 p x Bj H2SO4 p =8g x = 4,44 mL 1 mL 1,8 g

Volume etanol

= massa etanol x Bj etanol = 30 g x = 3,75 mL Sintesis Etil Asetat 1 mL 0,8 g

Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 Volume asam asetat = massa asam asetat x Bj asam asetat 1 mL 1,05 g = 28,57 mL Mol C2H5OH = massa Mr = 30 g 40 g/mol = 0,65 mol Mol CH3COOH = massa Mr = 30 g 60 g/mol = 0,5 mol

= 30 g x

4.2 Pembahasan Pada percobaan yang telah dilakukan, yaitu pembuatan etil asetat dari proses esterifikasi antara asam asetat dan etil

Sintesis Etil Asetat

Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 alkohol dengan bantuan katalis asam sulfat pekat (H2SO4 p). Yang mana prosesnya dibagi menjadi 2 proses. Proses yang pertama adalah merefluks dan kemudian dengan distilasi. Refluks dilakukan dengan tujuan unttuk mendapatkan senyawa etil asetat yang kita inginkan. Refluks dilakukan selama 90 menit. Setelah merefluks selama 90 menit, dilanjutkan dengan distilasi. Proses distilasi ini bertujuan untuk memiahkan komponen campuran antara etil asetat dengan air. Pada saat refluks dan distulasi harus dipastikan bahwa alat dalam keadaan baik agar proses berlangsung dengan sempurna. Namun, pada praktikum kali ini kami tidak berhasil mendapatkan senyawa etil asetat yang diinginkan. Hal ini bisa disebabkan oleh beberapa alasan, yaitu : 1. Proses Refluks yang tidak sempurna. 2. Saat mengatur alat distilasi, senyawa hasil refluks menguap. Mungkin kami terlalu lama dalam menyusun alat distulasi sehingga hasil refluks yang telah kami dapatkan menguap. Seperti yang kita ketahui bahwa senyawa etil asetat merupakan senyawa yang sangat mudah menguap. 3. Penambahan natrium karbonat yang terlalu banyak, sedangkan senyawa yang kami dapatkan hanya sedikit. Kami menambahkan 2 g natrium karbonat ke dalam senyawa kami, padahal etil asetat yang kami dapatkan sangat sedikit. Sehingga saat kami tes dengan kertas lakmus, kertas lakmus merah berubah warna menjadi biru. Padahal seharusnya senyawa yang didapatkan bersifat asam. Dapat disimpulkan karena penambahan natrium karbonat yang terlalu banyak telah merubah sifat senyawa yang kita dapatkan sehingga bersifat basa.

Sintesis Etil Asetat

Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 Karena beberapa alasan di atas, kemungkinan salasan inilah yang menyebabkan etil asetat tidak dapat terbentuk. Maka pada saat kami menyaring senyawa dengan kertas saring, tidak terbentuk 2 lapisan. Padahal menurut literatur, bukti terbentuknya etil asetat adalah terbentuknya 2 lapisan. Ini membuktikan bahwa praktikum yang telah kami lakukan gagal.

V. KESIMPULAN DAN SARAN 5.1 Kesimpulan Dari praktikum yang telah kami lakukan, dapat disimpulkan : 1. Etil asetat merupakan senyawa ester yang memiliki bau khas. 2. Peroses sintesis etil asetat merupakan salah satu proses esterifikasi. Dengan mereaksikan asama asetat dengan etanol. 3. Suhu pada saat distilasi harus dijaga tetap stabil, agar tidak terjadi penguapan. 4. Hasil refluks harus ditutup rapat sat pemasangan alat distilasi agar hasil refluks tidak menguap.

Sintesis Etil Asetat

Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 5.2 Saran 1. Pada saat merefluks harus hati-hati dan pastikan alat terpasang dengan baik. 2. Hati-hati ketika memasukkan H2SO4 pekat, masukkan perlahan dan melalui dinding labu. 3. Pada saat pendistilasian, tutuplah penampung distilat dengan rapat, karena senyawa ini mudah menguap. 4. Mengetahui dan memahami cara kerja sebelum melakukan praktikum. 5. Jangan bekerja diluar prosedur kerja. 6. Teliti dan hati-hati saat melakukan praktikum. TUGAS SEBELUM PRAKTIKUM 1. Mekanisme reaksi sintesis etil asetat :
O CH3 C OH + H OH CH3 C O H + C2H5 OH
H3C

O S O

O CH3 O OH C HO C

O OH

H + HSO4-

O H

C2H5

HSO4-

O CH3

H CH3 C O O C2H5 + H2O + H2SO4

C OC2H5 O H

Sintesis Etil Asetat

Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 2. Cara mengoptimalkan produk : a. Melebihkan salah satu reaktan. b. Mengurangi salah satu produk (air). c. Memberikan katalis (H2SO4 p). d. Memperbesar konsentrasi asam asetat/etanol. 3. Cara menguji telah terbentuknya senyawa ester atau belum, yaitu dengan meneteskan 10 tetes distilat pada 1 mL air. Jika kemudian terbentuk 2 lapisan berarti telah terbentuk etil asetat.

Sintesis Etil Asetat