Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010

SINTESIS ETIL ASETAT
I. TUJUAN a. Mensintesis etil asetat dari etil alcohol dan asam asetat b. Memahami mekanisme reaksi pembuatan etil asetat. II. TEORI Etil asetat adalah senyawa organik dengan rumus CH3 – CH2OC(O)CH2. senyawa ini meruupakan ester dari etanol dan asam asetat. Dalam ilmu kimia, ester adalah campuran organik dengan simbol RI yang menggantikan suatu atom hidrogen atau lebih. Ester juga terbentuk dari asam yang tidak tersusun secara teratur. Penamaan ester hampir menyerupai dengan penamaan basa, walaupun tidak benar-benar mempunyai kation dan anion. Namun memiliki sifat yang mirip. Dalam sifat elektropositif dan keelektronegatifan. Suatu ester dapat dibuat sebagai poduk dari suatu reaksi pemadatan pada suatu asam. Pada umumnya suatu asam organik dan suatu alkohol (atau campuran asam karbol). Walaupun ada cara-cara lain untuk pembentukan ester. Pemadatan adalah suatu reaksi kimia dimana dua molekul bekerjasama dan menghapuskan suatu molekul yang kecil, dalam hal ini gugus –OH yang merupkan hasil eliminasi dari suatu molekul air. Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu molekul ester disebut esterifikasi. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+. Asam belerang sering digunakan sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Nama ester berasal dari Essig-

Sintesis Etil Asetat

Laju esterifikasi uatu asam karbokilat bergantung pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. yaitu : 1. Seperti kebanyakan reaksi aldehida dan keton. Kuat asam dari asam karboksilat hanya memainkan peranan kecil dalam laju pembentukan ester.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 Ather Jerman. Ester dinamai menurut kelompom alkil dari alkohol dan kemudian alkanoat. alkohol nukleofilik menyerang karbon positif dan eliminasi air akan menghasilkan ester yang dimaksud seperti reaksi singkat berikut : H3C – COOH + HO – CH2 – CH3  H3C – COO – CH2 + H2O Ada dua metode yang dapat digunakan dalam proses esterifikasi. air dipindahkan secara kontinyu untuk menghasilkan ester. sebuah nama kuno untuk menyebut etil asam cuka ester. 2. Pada reaksi kesetimbangan. Proses Batch Proses Kontinyu Proses esterifikasi berlangsung di bawah tekanan pada suhu 200 – 250 oC. Suatu ester karboksilat mengandung gugus –CO2R dengan R dapat berbentuk alkil atau aril. Ester dapat dubuat dari suatu reaksi kesetimbangan antara suatu alkohol dan suatu karbon. Secara umum ester berbau harum meliputi benzoat seperti metil benzoat. Karena ester dari asam yang lebih tinggi. esterifikasi suatu asam karboksilat berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi dan detonasi. alkana menyebut dengan –oat apada akhirannya. Oksigen karbonil diprotonasi. Henkel telah mengembangkan esterifikasi countercurrent kontinyu Sintesis Etil Asetat .

Secara umum laju reaksi esterifikaasi mempunyai sifat sebagai berikut : 1. disusul alkohol sekunder dan paling lambat alkohol tersier. Reaksi ini menggunakan tekanan sekitar 1000 Kpa dan suhu 240 o esterifikasi dengan absorpsi simultan superheated metanol vapour dan desorpsi metanol water C.5 : 4 molar. Keuntungan dari proses ini adalah kelebihan metanol dapat dijaga secara nyata pada rasio rendah yaitu : 1. Kelebihan metanol di rectified dan digunakan kembali. Teknologi ini didasarkan pada prinsip reaksi mixture. Ikatan rangkap memperlambat reaksi. Data tentang laju reaksi serta mekanismenya disusun berdasarkan karakter reaksi kinetiknya. dinyatakan konstatnta yang sama. 2. Alkohol primer bereaksi paling cepat. Dengan hasil kelebihan metanol yang lebih rendah. sedangkan sebagai data tentang perkembangan kesetimbangan. Metil ester yang melalui proses distilasi tidak memerlukan proses pemurnian. Laju reaksi esterifikasi sangat dipengaruhi oleh struktur molekul reaktan dan radikal yang terbentuk dalam senyawa antara.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 menggunakan kolom reaksi dobel plate. metanol : asam lemak. Asam aromatik (benzoat dan p – toluat) bereaksi lambat. proses kontinyu membutuhkan waktu yang lebih singkat dengan Sintesis Etil Asetat . Dibandingkan proses Batch dimana rasionya 3-4 : 1 molar. tetapi mempunyai batas konversi tinggi. 3. Esterifikasi proses kontinyu lebih baik daripada proses Batch.

3. etil asetat. dan lain sebagainya. Makin panjang rantai alkohol cenderung mempercepat reaksi atau tidak terlalu berpengaruh terhadap laju reaksi. 3. Mudah menguap. Bersifat netral. dan Nitrogen).Senyawa cair yang tidak berwarna. 2. Sedikit larut dalam air. Oksigen. 2. Bau semerbak. Kelarutannya meningkat pada suhu yang lebih tinggi. larut sedikit dalam air tapi mudah larut dalam pelarut organik. Mudah direduksi menjadi alkohol. 1. Anggota-anggota dari ester adalah metil format. Etil asetat memiliki ikatan hidrogen yang sangat lemah. 4. dan larut dalam air hingga kelarutan 8 % pada suhu kamar. senyawa ini tidak stabil dalam air yang mengandung basa atau asam. mempunyai titik didih 77oC dan density 0. Etil asetat dapat melarutkan air hingga 3 %. 4. Sedikit larut dalam air. tidak beracun. dan tidak hidroskopis. Etil asetat merupakan suatu zat cair yang tidak berwarna dengan bau buah semerbak. Etil asetat adalah pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap). Namun demikian. Sifat-sifat kimia ester : Sintesis Etil Asetat .897 g/cm3. dan bukan suatu donor ikatan hidrogen karena tidak adanya proton yang bersifat asam (yaitu hidrogen yang terikat pada atom elektronegatif seperti Flor. Mudah larut dalam pelarut organik. Sifat-sifat fisika ester : 1.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 4.

rasio dari hasil reaksi di atas menjadi rendah jika air yang terbentuk tidak dipisahkan.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 Sifat-sifat fisika etil asetat : 1. Mudah menguap. 4. alkohol. Sifat-sifat kimia etil asetat : 1.6 oC. 3. Karena itu.897 g/cm3. 7. 8. biasanya disertai katalis seperti katalis asam sulfat pekat (H2SO4 p). Hidrolisis asam menghasilkan alkohol dan asam Hidrolisis basa menghasilkan asam karboksilat. Mudah larut dalam pelarut organik. Di laboratorium. 5.12 g/mol. 6.Density 0. CH3CH2OH + CH3COOH  CH3COOCH2CH3 + H2O Reaksi di atas merupakan reaksi reversibel dan menghasilkan suatu kesetimbangan kimia. 2. Sintesis Etil Asetat . Reaksi dengan aminiak menghasilkan amida dan Sedikit larut dalam air. 3. karboksilat.Titik didih 77 oC. Bau semerbak.Massamolar 88. 4. Etil asetat dapat disintesis melalui reaksi esterifikasi Fischer dari asam asetat dengan etanol.Senyawa cair yang tidak berwarna. 5. produk etil asetat yang terbentuk dapat dipisahkan dari air dengan menggunakan aparatus DeanStark. Sedikit larut dalam air.Titik leleh – 83. 2.

2. 3. Katalis asam seperti asam sulafat pekat dapat menghambat hidrolisis karena berlangsungnya reaksi kebalikan hidrolisis. alkohol. Esterifikasi Fischer : Merefluks asam dengan Mereaksikan garam perak karboksilat dengan alkohol yang berlebihan dengan suatu asam. Etil asetat dapat dihidrolisis pada keadaan asam atau basa menghasilkan asam asetat dan etanol kembali. Untuk memperoleh hasil reaksi yang tinggi. misalnya natrium hidroksida. Mereaksikan alkohol dengan anhidrida asam Mereaksikan halogen asam alkanoat dengan alkanoat. biasanya digunakan asam kuat dengan proporsi stoikiometris. Reaksi ini menghasilkan etanol dan natrium asetat. Reaksi asam dengan sintesis Williamsen dari ester berlangsung melalui petukaran atom unsur dua molekul yang meliputi pelepasan Oag dan reaksi itu pada wujudnya tidak dihalangi oleh adanya gugus alkil yang bercabang. yaitu esterifikasi fisceher. CH3CO2C2H5 + NaOH  C2H5OH + CH3CO2Na Sintesis Etil Asetat . yaitu : 1. Kelemahan cara ini adalah panjangnya prosedur dan mahlanya biaya. 4. yang tidak dapat bereaksi lagi dengan etanol. alkil halida.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 Pembuatan etil asetat dapat dilakukan dengan beberapa cara.

Natrium karbonat 6.1 Alat dan Bahan Alat : 1. Batang pengaduk 6. Kalsium klorida 5 % :Bahan dasar :Bahan dasar :Katalis :Mencuci lapisan ester :Mencuci lapisan ester :Mencegah uap air keluar :Menampung larutan :Berguna saat memindahkan cairan agar tidak tumpah :Untuk mengaduk larutan :Menampung distilat :Menampung zat yang akan di 5. Etanol 2. Corong 5. Labu distilasi distilasi 2. Kalium klorida anhidrat :Mengeringkan ester 3. PROSEDUR KERJA 3.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 III. H2SO4 pekat 4.2 Skema Kerja Campur 30 g etanol + 30 g asam asetat dan 8 g H2SO4 p Sintesis Etil Asetat . Kondensor 3. Gelas piala 4. Erlenmeyer Bahan : 1. Asam asetat 3.

Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 ↓ Refluks selama 90 menit ↓ Lakukan distilasi ↓ Uji terbentuknya etil asetat (Tuangkan 10 tetes distilat ke dalam 1 mL air. jika terbentuk 2 lapisan maka etil asetat telah terbentuk) ↓ Lanjutkan distilasi ↓ Setelah siap + Natrium Karbonat 2 g ↓ Cek dengan kertas lakmus terhadap distilat ↓ Pisahkan ester dari lapisan air. cuci ester terbentuk dengan 15 mL air es ↓ Buang lapisan air ↓ Tambah CaCl2 5% ± 5 mL ↓ Pisahkan ester terbentuk ↓ Keringkan dengan kalium klorida anhidrat ↓ Hitung rendemen Sintesis Etil Asetat .

Refluks Keterangan Gambar : Sintesis Etil Asetat .3 Skema Alat a.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 3.

Klem 6.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 1. Labu didih 3. Kondensor 2. Pemanas Sintesis Etil Asetat . Labu distilasi 3. Standar 5. Erlenmeyer b. Air keluar 8. Pemanas 4. Air masuk 7. Kondensor 2. Distilasi Keterangan Gambar : 1.

Standar 5. Termometer IV.75 mL Sintesis Etil Asetat 1 mL 0. PERHITUNGAN DAN PEMBAHASAN 4. Air masuk 7.05 g/mL = massa H2SO4 p x Bj H2SO4 p =8g x = 4.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 4.8 gr/mL : 0.8 g/mL :8g : 30 g : 30 g Berat jenis etanol Berat jenis etil asetat Berat jenis H2SO4 p Massa H2SO4 p Massa etanol Massa asam asetat Volume H2SO4 p Berat jenis asam asetat : 1.8 g Volume etanol = massa etanol x Bj etanol = 30 g x = 3.1 Perhitungan : 0.44 mL 1 mL 1.8 g . Klem 6.049 g/mL = 1.789 g/mL = 0. Air keluar 8. Erlenmeyer 9.897 g/mL : 1.

05 g = 28.5 mol = 30 g x 4.57 mL Mol C2H5OH = massa Mr = 30 g 40 g/mol = 0. yaitu pembuatan etil asetat dari proses esterifikasi antara asam asetat dan etil Sintesis Etil Asetat .2 Pembahasan Pada percobaan yang telah dilakukan.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 Volume asam asetat = massa asam asetat x Bj asam asetat 1 mL 1.65 mol Mol CH3COOH = massa Mr = 30 g 60 g/mol = 0.

sedangkan senyawa yang kami dapatkan hanya sedikit. Yang mana prosesnya dibagi menjadi 2 proses. 2. Proses Refluks yang tidak sempurna. Dapat disimpulkan karena penambahan natrium karbonat yang terlalu banyak telah merubah sifat senyawa yang kita dapatkan sehingga bersifat basa. yaitu : 1. Hal ini bisa disebabkan oleh beberapa alasan. Seperti yang kita ketahui bahwa senyawa etil asetat merupakan senyawa yang sangat mudah menguap. senyawa hasil refluks menguap. Proses yang pertama adalah merefluks dan kemudian dengan distilasi. Penambahan natrium karbonat yang terlalu banyak. Setelah merefluks selama 90 menit. 3. Sehingga saat kami tes dengan kertas lakmus. Refluks dilakukan selama 90 menit. Proses distilasi ini bertujuan untuk memiahkan komponen campuran antara etil asetat dengan air.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 alkohol dengan bantuan katalis asam sulfat pekat (H2SO4 p). Refluks dilakukan dengan tujuan unttuk mendapatkan senyawa etil asetat yang kita inginkan. dilanjutkan dengan distilasi. Saat mengatur alat distilasi. Padahal seharusnya senyawa yang didapatkan bersifat asam. Sintesis Etil Asetat . Mungkin kami terlalu lama dalam menyusun alat distulasi sehingga hasil refluks yang telah kami dapatkan menguap. Namun. padahal etil asetat yang kami dapatkan sangat sedikit. Pada saat refluks dan distulasi harus dipastikan bahwa alat dalam keadaan baik agar proses berlangsung dengan sempurna. kertas lakmus merah berubah warna menjadi biru. Kami menambahkan 2 g natrium karbonat ke dalam senyawa kami. pada praktikum kali ini kami tidak berhasil mendapatkan senyawa etil asetat yang diinginkan.

Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 Karena beberapa alasan di atas. dapat disimpulkan : 1. Suhu pada saat distilasi harus dijaga tetap stabil. Sintesis Etil Asetat . V. Padahal menurut literatur. 2. Hasil refluks harus ditutup rapat sat pemasangan alat distilasi agar hasil refluks tidak menguap. 3. Ini membuktikan bahwa praktikum yang telah kami lakukan gagal. Maka pada saat kami menyaring senyawa dengan kertas saring. kemungkinan salasan inilah yang menyebabkan etil asetat tidak dapat terbentuk. Etil asetat merupakan senyawa ester yang memiliki bau khas. Peroses sintesis etil asetat merupakan salah satu proses esterifikasi. Dengan mereaksikan asama asetat dengan etanol. agar tidak terjadi penguapan. tidak terbentuk 2 lapisan.1 Kesimpulan Dari praktikum yang telah kami lakukan. 4. bukti terbentuknya etil asetat adalah terbentuknya 2 lapisan. KESIMPULAN DAN SARAN 5.

Mekanisme reaksi sintesis etil asetat : O CH3 C OH + H OH CH3 C O H + C2H5 OH H3C H O S O O CH3 O OH C HO C O OH H + HSO4- O H C2H5 + HSO4- O CH3 H CH3 C O O C2H5 + H2O + H2SO4 C OC2H5 O H Sintesis Etil Asetat . 6. masukkan perlahan dan melalui dinding labu. TUGAS SEBELUM PRAKTIKUM 1.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 5. Mengetahui dan memahami cara kerja sebelum melakukan praktikum. 3. tutuplah penampung distilat dengan rapat.2 Saran 1. 4. Pada saat merefluks harus hati-hati dan pastikan alat terpasang dengan baik. 2. karena senyawa ini mudah menguap. Pada saat pendistilasian. Hati-hati ketika memasukkan H2SO4 pekat. Jangan bekerja diluar prosedur kerja. Teliti dan hati-hati saat melakukan praktikum. 5.

Memberikan katalis (H2SO4 p). c. yaitu dengan meneteskan 10 tetes distilat pada 1 mL air. Cara mengoptimalkan produk : a. Jika kemudian terbentuk 2 lapisan berarti telah terbentuk etil asetat. Mengurangi salah satu produk (air). 3. d. Cara menguji telah terbentuknya senyawa ester atau belum.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 2. b. Melebihkan salah satu reaktan. Memperbesar konsentrasi asam asetat/etanol. Sintesis Etil Asetat .