P. 1
SINTESIS ETIL ASETAT

SINTESIS ETIL ASETAT

|Views: 765|Likes:
Dipublikasikan oleh Ayu Rahmadani

More info:

Published by: Ayu Rahmadani on Apr 24, 2012
Hak Cipta:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as DOC, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

05/01/2013

pdf

text

original

Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010

SINTESIS ETIL ASETAT
I. TUJUAN a. Mensintesis etil asetat dari etil alcohol dan asam asetat b. Memahami mekanisme reaksi pembuatan etil asetat. II. TEORI Etil asetat adalah senyawa organik dengan rumus CH3 – CH2OC(O)CH2. senyawa ini meruupakan ester dari etanol dan asam asetat. Dalam ilmu kimia, ester adalah campuran organik dengan simbol RI yang menggantikan suatu atom hidrogen atau lebih. Ester juga terbentuk dari asam yang tidak tersusun secara teratur. Penamaan ester hampir menyerupai dengan penamaan basa, walaupun tidak benar-benar mempunyai kation dan anion. Namun memiliki sifat yang mirip. Dalam sifat elektropositif dan keelektronegatifan. Suatu ester dapat dibuat sebagai poduk dari suatu reaksi pemadatan pada suatu asam. Pada umumnya suatu asam organik dan suatu alkohol (atau campuran asam karbol). Walaupun ada cara-cara lain untuk pembentukan ester. Pemadatan adalah suatu reaksi kimia dimana dua molekul bekerjasama dan menghapuskan suatu molekul yang kecil, dalam hal ini gugus –OH yang merupkan hasil eliminasi dari suatu molekul air. Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu molekul ester disebut esterifikasi. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+. Asam belerang sering digunakan sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Nama ester berasal dari Essig-

Sintesis Etil Asetat

yaitu : 1. Suatu ester karboksilat mengandung gugus –CO2R dengan R dapat berbentuk alkil atau aril. alkana menyebut dengan –oat apada akhirannya.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 Ather Jerman. esterifikasi suatu asam karboksilat berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi dan detonasi. Proses Batch Proses Kontinyu Proses esterifikasi berlangsung di bawah tekanan pada suhu 200 – 250 oC. alkohol nukleofilik menyerang karbon positif dan eliminasi air akan menghasilkan ester yang dimaksud seperti reaksi singkat berikut : H3C – COOH + HO – CH2 – CH3  H3C – COO – CH2 + H2O Ada dua metode yang dapat digunakan dalam proses esterifikasi. Seperti kebanyakan reaksi aldehida dan keton. Henkel telah mengembangkan esterifikasi countercurrent kontinyu Sintesis Etil Asetat . Kuat asam dari asam karboksilat hanya memainkan peranan kecil dalam laju pembentukan ester. sebuah nama kuno untuk menyebut etil asam cuka ester. air dipindahkan secara kontinyu untuk menghasilkan ester. Secara umum ester berbau harum meliputi benzoat seperti metil benzoat. Ester dinamai menurut kelompom alkil dari alkohol dan kemudian alkanoat. Karena ester dari asam yang lebih tinggi. Ester dapat dubuat dari suatu reaksi kesetimbangan antara suatu alkohol dan suatu karbon. 2. Laju esterifikasi uatu asam karbokilat bergantung pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Oksigen karbonil diprotonasi. Pada reaksi kesetimbangan.

tetapi mempunyai batas konversi tinggi. Teknologi ini didasarkan pada prinsip reaksi mixture. Kelebihan metanol di rectified dan digunakan kembali. Esterifikasi proses kontinyu lebih baik daripada proses Batch. Dengan hasil kelebihan metanol yang lebih rendah. disusul alkohol sekunder dan paling lambat alkohol tersier. Laju reaksi esterifikasi sangat dipengaruhi oleh struktur molekul reaktan dan radikal yang terbentuk dalam senyawa antara.5 : 4 molar. dinyatakan konstatnta yang sama. Alkohol primer bereaksi paling cepat.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 menggunakan kolom reaksi dobel plate. metanol : asam lemak. Reaksi ini menggunakan tekanan sekitar 1000 Kpa dan suhu 240 o esterifikasi dengan absorpsi simultan superheated metanol vapour dan desorpsi metanol water C. sedangkan sebagai data tentang perkembangan kesetimbangan. 3. proses kontinyu membutuhkan waktu yang lebih singkat dengan Sintesis Etil Asetat . Keuntungan dari proses ini adalah kelebihan metanol dapat dijaga secara nyata pada rasio rendah yaitu : 1. Asam aromatik (benzoat dan p – toluat) bereaksi lambat. Dibandingkan proses Batch dimana rasionya 3-4 : 1 molar. Data tentang laju reaksi serta mekanismenya disusun berdasarkan karakter reaksi kinetiknya. Ikatan rangkap memperlambat reaksi. Metil ester yang melalui proses distilasi tidak memerlukan proses pemurnian. Secara umum laju reaksi esterifikaasi mempunyai sifat sebagai berikut : 1. 2.

dan bukan suatu donor ikatan hidrogen karena tidak adanya proton yang bersifat asam (yaitu hidrogen yang terikat pada atom elektronegatif seperti Flor.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 4. tidak beracun. Mudah larut dalam pelarut organik.897 g/cm3. 3. Sifat-sifat fisika ester : 1. dan larut dalam air hingga kelarutan 8 % pada suhu kamar. dan Nitrogen). etil asetat. Etil asetat merupakan suatu zat cair yang tidak berwarna dengan bau buah semerbak. Makin panjang rantai alkohol cenderung mempercepat reaksi atau tidak terlalu berpengaruh terhadap laju reaksi. 2.Senyawa cair yang tidak berwarna. 1. mempunyai titik didih 77oC dan density 0. senyawa ini tidak stabil dalam air yang mengandung basa atau asam. Kelarutannya meningkat pada suhu yang lebih tinggi. Bersifat netral. Bau semerbak. 3. Etil asetat adalah pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap). dan tidak hidroskopis. Mudah menguap. Mudah direduksi menjadi alkohol. 4. Anggota-anggota dari ester adalah metil format. 4. Etil asetat memiliki ikatan hidrogen yang sangat lemah. dan lain sebagainya. Oksigen. 2. Etil asetat dapat melarutkan air hingga 3 %. Sedikit larut dalam air. larut sedikit dalam air tapi mudah larut dalam pelarut organik. Sedikit larut dalam air. Namun demikian. Sifat-sifat kimia ester : Sintesis Etil Asetat .

4. produk etil asetat yang terbentuk dapat dipisahkan dari air dengan menggunakan aparatus DeanStark. 3. 5.12 g/mol. Mudah menguap. Hidrolisis asam menghasilkan alkohol dan asam Hidrolisis basa menghasilkan asam karboksilat.Senyawa cair yang tidak berwarna. Bau semerbak. 5. biasanya disertai katalis seperti katalis asam sulfat pekat (H2SO4 p). Sifat-sifat kimia etil asetat : 1.Massamolar 88.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 Sifat-sifat fisika etil asetat : 1. Sedikit larut dalam air.Titik leleh – 83. Sintesis Etil Asetat . alkohol. Etil asetat dapat disintesis melalui reaksi esterifikasi Fischer dari asam asetat dengan etanol.Density 0. 4.6 oC.897 g/cm3. Di laboratorium. 7. 3. Mudah larut dalam pelarut organik. 2. CH3CH2OH + CH3COOH  CH3COOCH2CH3 + H2O Reaksi di atas merupakan reaksi reversibel dan menghasilkan suatu kesetimbangan kimia. 6. karboksilat. Karena itu. 8. 2.Titik didih 77 oC. rasio dari hasil reaksi di atas menjadi rendah jika air yang terbentuk tidak dipisahkan. Reaksi dengan aminiak menghasilkan amida dan Sedikit larut dalam air.

Untuk memperoleh hasil reaksi yang tinggi. biasanya digunakan asam kuat dengan proporsi stoikiometris. CH3CO2C2H5 + NaOH  C2H5OH + CH3CO2Na Sintesis Etil Asetat . Katalis asam seperti asam sulafat pekat dapat menghambat hidrolisis karena berlangsungnya reaksi kebalikan hidrolisis.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 Pembuatan etil asetat dapat dilakukan dengan beberapa cara. 4. yaitu : 1. Reaksi ini menghasilkan etanol dan natrium asetat. Reaksi asam dengan sintesis Williamsen dari ester berlangsung melalui petukaran atom unsur dua molekul yang meliputi pelepasan Oag dan reaksi itu pada wujudnya tidak dihalangi oleh adanya gugus alkil yang bercabang. alkohol. 3. Mereaksikan alkohol dengan anhidrida asam Mereaksikan halogen asam alkanoat dengan alkanoat. Esterifikasi Fischer : Merefluks asam dengan Mereaksikan garam perak karboksilat dengan alkohol yang berlebihan dengan suatu asam. alkil halida. Kelemahan cara ini adalah panjangnya prosedur dan mahlanya biaya. yaitu esterifikasi fisceher. yang tidak dapat bereaksi lagi dengan etanol. misalnya natrium hidroksida. Etil asetat dapat dihidrolisis pada keadaan asam atau basa menghasilkan asam asetat dan etanol kembali. 2.

Gelas piala 4.1 Alat dan Bahan Alat : 1. Etanol 2. Asam asetat 3. Erlenmeyer Bahan : 1. Natrium karbonat 6. Kalsium klorida 5 % :Bahan dasar :Bahan dasar :Katalis :Mencuci lapisan ester :Mencuci lapisan ester :Mencegah uap air keluar :Menampung larutan :Berguna saat memindahkan cairan agar tidak tumpah :Untuk mengaduk larutan :Menampung distilat :Menampung zat yang akan di 5. PROSEDUR KERJA 3. Batang pengaduk 6.2 Skema Kerja Campur 30 g etanol + 30 g asam asetat dan 8 g H2SO4 p Sintesis Etil Asetat . H2SO4 pekat 4. Kalium klorida anhidrat :Mengeringkan ester 3. Corong 5.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 III. Labu distilasi distilasi 2. Kondensor 3.

jika terbentuk 2 lapisan maka etil asetat telah terbentuk) ↓ Lanjutkan distilasi ↓ Setelah siap + Natrium Karbonat 2 g ↓ Cek dengan kertas lakmus terhadap distilat ↓ Pisahkan ester dari lapisan air.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 ↓ Refluks selama 90 menit ↓ Lakukan distilasi ↓ Uji terbentuknya etil asetat (Tuangkan 10 tetes distilat ke dalam 1 mL air. cuci ester terbentuk dengan 15 mL air es ↓ Buang lapisan air ↓ Tambah CaCl2 5% ± 5 mL ↓ Pisahkan ester terbentuk ↓ Keringkan dengan kalium klorida anhidrat ↓ Hitung rendemen Sintesis Etil Asetat .

3 Skema Alat a.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 3. Refluks Keterangan Gambar : Sintesis Etil Asetat .

Kondensor 2. Pemanas Sintesis Etil Asetat . Kondensor 2. Pemanas 4. Labu distilasi 3. Air keluar 8. Klem 6. Air masuk 7. Distilasi Keterangan Gambar : 1. Labu didih 3.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 1. Erlenmeyer b. Standar 5.

897 g/mL : 1.8 gr/mL : 0. Air masuk 7.05 g/mL = massa H2SO4 p x Bj H2SO4 p =8g x = 4. Air keluar 8. Standar 5. Klem 6.049 g/mL = 1. Termometer IV. Erlenmeyer 9.8 g . PERHITUNGAN DAN PEMBAHASAN 4.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 4.789 g/mL = 0.8 g/mL :8g : 30 g : 30 g Berat jenis etanol Berat jenis etil asetat Berat jenis H2SO4 p Massa H2SO4 p Massa etanol Massa asam asetat Volume H2SO4 p Berat jenis asam asetat : 1.44 mL 1 mL 1.1 Perhitungan : 0.8 g Volume etanol = massa etanol x Bj etanol = 30 g x = 3.75 mL Sintesis Etil Asetat 1 mL 0.

05 g = 28.2 Pembahasan Pada percobaan yang telah dilakukan.5 mol = 30 g x 4.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 Volume asam asetat = massa asam asetat x Bj asam asetat 1 mL 1. yaitu pembuatan etil asetat dari proses esterifikasi antara asam asetat dan etil Sintesis Etil Asetat .65 mol Mol CH3COOH = massa Mr = 30 g 60 g/mol = 0.57 mL Mol C2H5OH = massa Mr = 30 g 40 g/mol = 0.

dilanjutkan dengan distilasi. 2. pada praktikum kali ini kami tidak berhasil mendapatkan senyawa etil asetat yang diinginkan. Refluks dilakukan dengan tujuan unttuk mendapatkan senyawa etil asetat yang kita inginkan. Dapat disimpulkan karena penambahan natrium karbonat yang terlalu banyak telah merubah sifat senyawa yang kita dapatkan sehingga bersifat basa. Pada saat refluks dan distulasi harus dipastikan bahwa alat dalam keadaan baik agar proses berlangsung dengan sempurna. kertas lakmus merah berubah warna menjadi biru. Sehingga saat kami tes dengan kertas lakmus. sedangkan senyawa yang kami dapatkan hanya sedikit.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 alkohol dengan bantuan katalis asam sulfat pekat (H2SO4 p). 3. padahal etil asetat yang kami dapatkan sangat sedikit. Proses distilasi ini bertujuan untuk memiahkan komponen campuran antara etil asetat dengan air. Proses Refluks yang tidak sempurna. Namun. senyawa hasil refluks menguap. Mungkin kami terlalu lama dalam menyusun alat distulasi sehingga hasil refluks yang telah kami dapatkan menguap. yaitu : 1. Sintesis Etil Asetat . Hal ini bisa disebabkan oleh beberapa alasan. Kami menambahkan 2 g natrium karbonat ke dalam senyawa kami. Penambahan natrium karbonat yang terlalu banyak. Padahal seharusnya senyawa yang didapatkan bersifat asam. Setelah merefluks selama 90 menit. Saat mengatur alat distilasi. Proses yang pertama adalah merefluks dan kemudian dengan distilasi. Seperti yang kita ketahui bahwa senyawa etil asetat merupakan senyawa yang sangat mudah menguap. Yang mana prosesnya dibagi menjadi 2 proses. Refluks dilakukan selama 90 menit.

KESIMPULAN DAN SARAN 5. agar tidak terjadi penguapan. Dengan mereaksikan asama asetat dengan etanol. kemungkinan salasan inilah yang menyebabkan etil asetat tidak dapat terbentuk. Peroses sintesis etil asetat merupakan salah satu proses esterifikasi.1 Kesimpulan Dari praktikum yang telah kami lakukan. V. Ini membuktikan bahwa praktikum yang telah kami lakukan gagal. 2.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 Karena beberapa alasan di atas. Sintesis Etil Asetat . Suhu pada saat distilasi harus dijaga tetap stabil. 3. Hasil refluks harus ditutup rapat sat pemasangan alat distilasi agar hasil refluks tidak menguap. Etil asetat merupakan senyawa ester yang memiliki bau khas. dapat disimpulkan : 1. Padahal menurut literatur. Maka pada saat kami menyaring senyawa dengan kertas saring. tidak terbentuk 2 lapisan. bukti terbentuknya etil asetat adalah terbentuknya 2 lapisan. 4.

tutuplah penampung distilat dengan rapat. 2. 6. Mekanisme reaksi sintesis etil asetat : O CH3 C OH + H OH CH3 C O H + C2H5 OH H3C H O S O O CH3 O OH C HO C O OH H + HSO4- O H C2H5 + HSO4- O CH3 H CH3 C O O C2H5 + H2O + H2SO4 C OC2H5 O H Sintesis Etil Asetat . Hati-hati ketika memasukkan H2SO4 pekat. 5. 4. 3.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 5. TUGAS SEBELUM PRAKTIKUM 1.2 Saran 1. Teliti dan hati-hati saat melakukan praktikum. masukkan perlahan dan melalui dinding labu. Jangan bekerja diluar prosedur kerja. karena senyawa ini mudah menguap. Mengetahui dan memahami cara kerja sebelum melakukan praktikum. Pada saat pendistilasian. Pada saat merefluks harus hati-hati dan pastikan alat terpasang dengan baik.

yaitu dengan meneteskan 10 tetes distilat pada 1 mL air. Mengurangi salah satu produk (air). Melebihkan salah satu reaktan. c. 3. b. Memperbesar konsentrasi asam asetat/etanol. Jika kemudian terbentuk 2 lapisan berarti telah terbentuk etil asetat.Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 2. Sintesis Etil Asetat . d. Cara menguji telah terbentuknya senyawa ester atau belum. Cara mengoptimalkan produk : a. Memberikan katalis (H2SO4 p).

You're Reading a Free Preview

Mengunduh
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->