P. 1
ASAM KARBOKSILAT

ASAM KARBOKSILAT

|Views: 25|Likes:
Dipublikasikan oleh Luthfiani Widyawati Pena

More info:

Published by: Luthfiani Widyawati Pena on Apr 29, 2012
Hak Cipta:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as PPT, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

08/22/2013

pdf

text

original

ASAM KARBOKSILAT

Tjitjik Srie Tjahjandarie,Ph.D


Deskripsi:
Struktur, tata nama, penggolongan
dan manfaat asam karboksilat
HP. 0811312069
DEFINISI ASAM KARBOKSILAT
 Senyawa yang mempunyai satu
gugus karbonil yang berikatan
dengan satu gugus hidroksil yang
disebut dengan “gugus karboksil”
(karbonil + hidroksil).
R C
O
OH
TATA NAMA IUPAC
 Dimulai dengan asam + rantai karbon terpanjang
yang mengandung gugus karboksilat (CO2H) +
akhiran oat.
 Contoh :
H C
O
OH
CH
3
C
O
OH
CH
3
CH
2
CH
2
C
O
OH
CH
3
CH CH
2
C
O
OH
CH
3
C
CH
3
H
3
C
CH
3
C
O
OH
CH
3
CH CH
2
C
O
OH
OH
asam metanoat
asam etanoat
asam butanoat
 Jika mengandung rantai cabang, maka atom C dari
gugus karboksilat dengan rantai terpanjang diberi
nomor 1
 Contoh :
CH
3
CH
2
CH CH
2
COOH
CH
3
CH
3
CH CH
2
CH COOH
OH CH
3
asam 4 - hidroksil - 2 - metil pentanoat
asam 3 - metil pentanoat
1
2
3
4
5
1
2
3
4
5
 Jika terdapat lebih dari satu cabang atau gugus
cabang maka penulisan rantai atau gugus cabang
menurut abjad
 Jika senyawa mempunyai 2 gugus karboksilat,
penamaan rantai utama diberi akhiran dioat.
C CH
2
C
O
HO
O
OH
C C OH HO
O O
C CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
C OH
O
HO
O
asam propandioat (asam malonat)
asam etandioat (asam oksalat)
asam heksandioat (asam adipat)
TATA NAMA TRIVIAL
 Tidak mempunyai sistematika





 Letak susbtituen dinyatakan dengan o, |, ¸, o dan
seterusnya
C
O
OH
H
CH
3
CH
2
CH
2
C
O
OH
asam formiat
asam butirat
o
|
¸ o
| o
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
C
O
OH 1 2
3 4 5
CH
3
CH COOH
Cl
asam o - kloroproponoat
Formula/struktur IUPAC Trivial
HCO
2
H As. metanoat Asam formiat
CH
3
CO
2
H Asam etanoat Asam asetat
CH
3
(CH
2
)
2
CO
2
H Asam butanoat Asam butirat
CH
3
(CH
2
)
2
CO
2
H As. pentanoat Asam valerat
CH
3
(CH
2
)
4
CO
2
H As. heksanoat Asam kaproat
CH
3
(CH
2
)
5
CO
2
H As. heptanoat Asam enantat
HO
2
CCO
2
H As. etandioat Asam oksalat
HO
2
CCH
2
CO
2
H As.propandioat As. malonat
HO
2
(CH
2
)
2
CO
2
H As. butandioat As. suksinat
 Alkil karboksilat
CH
3
CH
2
COOH
CH
3
CH COOH
CH
3
asam etil karboksilat
asam isopropil karboksilat
Sifat-sifat Asam Karboksilat
 Asam karboksilat mempunyai 3 ikatan kovalen polar
÷ senyawa polar



 Asam karboksilat mampu membentuk ikatan
hidrogen melalui gugus
o
o
o
o
C
O
H
3
C O
H
-
-
+
+
o
o
o
o
-
+
C O
dan O H
CH
3
C C
O
O
H
H O
O
C CH
3
+
-
 ikatan hidrogen yang terbentuk > ikatan hidrogen
pada alkohol ÷ titik didih asam karboksilat > titik
didih alkohol yang Mr sama



 Asam karboksilat mampu membentuk ikatan
hidrogen dengan air ÷ mudah larut dalam air
CH
3
CH
2
C
O
OH
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
td td
>
rantai C non polar
gugus polar
R C
O
OH
Keasaman Asam Karboksilat
 Asam karboksilat terionisasi di dalam air
membentuk larutan yang bersifat sedikit asam
 Keasaman asam karboksilat = asam-asam anorganik
karena asam karboksilat terionisasi sebagian di
dalam air ÷ asam lemah
CH
3
CH
2
C
O
OH
CH
3
C O
-
O
+ H
+
5
3 2
3 2
[ ] [ ]
1.8 10
[ ]
CH CO H
Ka x
CH CO H
÷
+
÷
= =
o Dibanding dengan alkohol, Ka asam karboksilat lebih besar
karena asam karboksilat dapat beresonansi





 Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa (NaOH)
membentuk garam karboksilat
CH
3
CH
2
O tidak dapat beresonansi
alkohol
CH
3
C O
O
CH
3
C
O
O
asam karboksilat
C OH + NaOH
O
C O
-
Na
+
+ H
2
O
O
asam benzoat
1
2
CH
3
C OH + Na
2
CO
3
O
CH
3
C O
-
Na
+
+ H
2
CO
3
O
Na - asetat asam asetat
CO
2
H
2
O
Beri nama garam karboksilat !
( CH
3
CH
2
C O
-
)
O
Ca
2+
C O
-
+ NH
4
+
O
Cl
CH
3
CH COOH
CH
3
2
Pembuatan Asam Karboksilat
Asam karboksilat dapat disintesis atau dibuat melalui
beberapa cara :
1. Oksidasi alkohol primer dan aldehida
CH
3
CH
2
CH
2
OH + K
2
Cr
2
O
7
H
+
CH
3
CH
2
C
O
OH
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH + KMnO
4
H
+
CH
3
CH
2
CH
2
COOH
alkohol
oksidator
kuat
CH
2
OH
CH C
OH
O
H
+ Ag (NH
3
)
2
+
NH
4
OH
CH
2
OH
CH C
OH
O
OH
aldehida
oksidator
lemah
2. Oksidasi alkena RCH = HR dan R2C = CHR
C
H
C
H
3
C
H
3
C
CH
2
CH
3
Oks
C O
H
3
C
H
3
C
C HO
O
CH
2
CH
3
H
2
C
H
2
C
C
H
2
CH
CH
H
2
C
H
2
C
H
2
C
C
H
2
COOH
COOH
H
2
C
sikloheksena
asam adipat
Oks
3. Oksidasi gugus alkil pada cincin benzena



seberapa panjangpun gugus alkil, akan didegradasi
menjadi gugus karboksilat benzoat.

4. Reaksi Grignard
CH
2
CH CH
3
CH
2
CH
3
Cl
CH
3
+ KMnO
4
OH
-
COOH
COOH
Cl
Beberapa Reaksi Asam Karboksilat
1. Reduksi
R C
O
OH
+ 2 H
2
katalis
asam karboksilat
asam 3 - keto butanoat asam 3 - hidroksi butanoat
+ LiAlH
4
H
2
O
R C OH + H
2
O
D
CH
3
C
O
CH
2
C
O
OH + H
2
Pt
25
O
c
CH
3
CH
OH
CH
2
C
O
OH
CH
3
C OH
O
CH
3
H
2
C OH
2. Dekarboksilasi asam | - keton dan | - dikarboksilat.
 Reaksi dekarboksilasi ini khusus hanya terjadi pada
asam karboksilat yang mempunyai gugus | - keton
C
H
2
C C
O
OH
CH
3
C
O
CH
3
+ CO
2
asam 3 - ketobutanoat aseton
H
3
C
O
Mekanisme
C
O
H
3
C CH
2
C
O
H
O
o
|
C
O
H
H
3
C CH
2
+ O C O
etenol
CH
3
C
O
CH
3
aseton
o, ¸, ... ketokarboksilat
dekarboksilasi
CH
3
C C
O
O
OH
CH
2
CH
2
o
|
¸
CH
3
C
O
C
O
OH
o
3. Asam Lemak/Hidrolisis
 Lemak/minyak dihidrolisis
menghasilkan asam karboksilat
H
2
C
HC
H
2
C O C (CH
2
)
16
CH
3
O C (CH
2
)
16
CH
3
O C (CH
2
)
16
CH
3
O
O
O
Tristearin
(gliserol tristearat)
+
3 H
2
O
H
+
H
2
C
HC
H
2
C OH
OH
OH
+ CH
3
(CH
2
)
16
CO
2
H
As. Stearat
(As. Lemak)
Gliserol

DEFINISI ASAM KARBOKSILAT

Senyawa yang mempunyai satu gugus karbonil yang berikatan dengan satu gugus hidroksil yang disebut dengan “gugus karboksil” (karbonil + hidroksil).
O R C OH

Contoh : O O CH3 C OH asam etanoat CH3 H3C OH C CH3 C OH asam butanoat CH3 CH2 CH2 C OH O H C OH asam metanoat O CH3 CH CH3 CH2 C O CH3 CH OH CH2 C O OH .TATA NAMA IUPAC   Dimulai dengan asam + rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus karboksilat (CO2H) + akhiran oat.

maka atom C dari gugus karboksilat dengan rantai terpanjang diberi nomor 1 Contoh : CH3 5 CH2 4 CH 3 CH3 CH2 2 COOH 1 5 CH3 4 CH OH 3 CH2 2 CH CH3 1 COOH asam 3 .metil pentanoat asam 4 .metil pentanoat .  Jika mengandung rantai cabang.2 .hidroksil .

penamaan rantai utama diberi akhiran dioat. O CH2 C OH O C HO O HO C O C OH asam propandioat (asam malonat) asam etandioat (asam oksalat) O HO C CH2 CH2 CH2 CH2 O C OH asam heksandioat (asam adipat) .  Jika terdapat lebih dari satu cabang atau gugus cabang maka penulisan rantai atau gugus cabang menurut abjad Jika senyawa mempunyai 2 gugus karboksilat.

.TATA NAMA TRIVIAL  Tidak mempunyai sistematika O H C OH O CH3 CH2 CH2 C OH asam butirat asam formiat  Letak susbtituen dinyatakan dengan . .kloroproponoat .  dan seterusnya     O C 1 OH CH3 5 CH2 4 Cl CH2 3 CH2 2 CH3  CH  COOH asam .

heptanoat As. malonat As. pentanoat As.propandioat As. butandioat Trivial Asam formiat Asam asetat Asam butirat Asam valerat Asam kaproat Asam enantat Asam oksalat As. metanoat Asam etanoat Asam butanoat As.Formula/struktur HCO2H CH3CO2H CH3(CH2)2CO2H CH3(CH2)2CO2H CH3(CH2)4CO2H CH3(CH2)5CO2H HO2CCO2H HO2CCH2CO2H HO2(CH2)2CO2H IUPAC As. suksinat . etandioat As. heksanoat As.

 Alkil karboksilat CH2 COOH CH3 CH CH3 asam isopropil karboksilat COOH CH3 asam etil karboksilat .

Sifat-sifat Asam Karboksilat  Asam karboksilat mempunyai 3 ikatan kovalen polar  senyawa polar  O C + O  H + H3C  Asam karboksilat mampu membentuk ikatan hidrogen melalui gugus C O dan O + H  O CH3 C C O  H H + O O- C CH3   .

 ikatan hidrogen yang terbentuk > ikatan hidrogen pada alkohol  titik didih asam karboksilat > titik didih alkohol yang Mr sama O CH3 CH2 td C OH > CH3 CH2 CH2 td CH2 OH  Asam karboksilat mampu membentuk ikatan hidrogen dengan air  mudah larut dalam air O R rantai C non polar C OH gugus polar .

Keasaman Asam Karboksilat   Asam karboksilat terionisasi di dalam air membentuk larutan yang bersifat sedikit asam Keasaman asam karboksilat  asam-asam anorganik karena asam karboksilat terionisasi sebagian di dalam air  asam lemah O O CH3 CH2 C OH  CH3 C O.8 x 105 [CH 3CO2 H ] .+ H + [CH 3CO2 ] [ H  ] Ka  1.

Ka asam karboksilat lebih besar karena asam karboksilat dapat beresonansi CH3 CH2 O tidak dapat beresonansi alkohol O CH3 C O CH3 O C O  Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa (NaOH) membentuk garam karboksilat O 1 C asam benzoat O 2 CH3 C OH + Na2 CO3 CH3 O C O Na + asam karboksilat O OH + NaOH C O Na + + H2O + H2CO3 CO2 H2O asam asetat Na .asetat .o Dibanding dengan alkohol.

) Ca2+ O 2 Cl C O.Beri nama garam karboksilat ! O ( CH3CH2C O.+ NH 4+ CH3 CH CH3 COOH .

Oksidasi alkohol primer dan aldehida CH3 CH2 CH2 OH + K 2Cr2O7 H+ O CH3 H+ 4 CH2 C OH CH2 CH2 COOH O CH3 alkohol CH2 CH2 CH2 OH + KMnO CH3 oksidator kuat O NH4OH CH2 OH CH OH C H + Ag (NH3)2+ CH2 OH CH OH C OH aldehida oksidator lemah .Pembuatan Asam Karboksilat Asam karboksilat dapat disintesis atau dibuat melalui beberapa cara : 1.

Oksidasi alkena RCH  HR dan R2C  CHR O H3C C H3C H2 C H2C H2C C H2 CH CH H2 C H2C H2C C H2 COOH COOH H C CH2 CH3 Oks H3C C H3C O HO C CH2 CH3 Oks sikloheksena asam adipat .2.

akan didegradasi menjadi gugus karboksilat benzoat.3. Reaksi Grignard . 4. Oksidasi gugus alkil pada cincin benzena Cl CH2 CH2 CH3 + KMnO4 CH CH3 CH3 OHCOOH Cl COOH seberapa panjangpun gugus alkil.

Reduksi O R C OH asam karboksilat O CH3 C CH2 O C OH + H2 Pt 25 c O + 2 H2 katalis D R C OH + H2O OH CH3 CH CH2 O C OH asam 3 .keto butanoat O C OH H2O CH3 H2C OH asam 3 .Beberapa Reaksi Asam Karboksilat 1.hidroksi butanoat + LiAlH4 CH3 .

keton dan  . Dekarboksilasi asam  .keton O H3C O H2 C C OH CH3 O C CH3 + CO2 C asam 3 .  Reaksi dekarboksilasi ini khusus hanya terjadi pada asam karboksilat yang mempunyai gugus  .ketobutanoat aseton .2.dikarboksilat.

ketokarboksilat O CH3 C  O CH3 C  CH2  CH2  O C OH O C OH + O CH2 C O C CH3 aseton dekarboksilasi ...Mekanisme H O C H3C H O C  CH2  O H3C O C etenol O CH3  .

Asam Lemak/Hidrolisis  Lemak/minyak dihidrolisis menghasilkan asam karboksilat O C O C O C (CH2)16CH3 (CH2)16CH3 + H2C OH H2C HC O O 3 H2O H+ HC OH + CH3(CH2)16CO2H As. Stearat (As.3. Lemak) H2C O (CH2)16CH3 H2C OH Tristearin (gliserol tristearat) Gliserol .

You're Reading a Free Preview

Mengunduh
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->