ASAM KARBOKSILAT

Tjitjik Srie Tjahjandarie,Ph.D


Deskripsi:
Struktur, tata nama, penggolongan
dan manfaat asam karboksilat
HP. 0811312069
DEFINISI ASAM KARBOKSILAT
 Senyawa yang mempunyai satu
gugus karbonil yang berikatan
dengan satu gugus hidroksil yang
disebut dengan “gugus karboksil”
(karbonil + hidroksil).
R C
O
OH
TATA NAMA IUPAC
 Dimulai dengan asam + rantai karbon terpanjang
yang mengandung gugus karboksilat (CO2H) +
akhiran oat.
 Contoh :
H C
O
OH
CH
3
C
O
OH
CH
3
CH
2
CH
2
C
O
OH
CH
3
CH CH
2
C
O
OH
CH
3
C
CH
3
H
3
C
CH
3
C
O
OH
CH
3
CH CH
2
C
O
OH
OH
asam metanoat
asam etanoat
asam butanoat
 Jika mengandung rantai cabang, maka atom C dari
gugus karboksilat dengan rantai terpanjang diberi
nomor 1
 Contoh :
CH
3
CH
2
CH CH
2
COOH
CH
3
CH
3
CH CH
2
CH COOH
OH CH
3
asam 4 - hidroksil - 2 - metil pentanoat
asam 3 - metil pentanoat
1
2
3
4
5
1
2
3
4
5
 Jika terdapat lebih dari satu cabang atau gugus
cabang maka penulisan rantai atau gugus cabang
menurut abjad
 Jika senyawa mempunyai 2 gugus karboksilat,
penamaan rantai utama diberi akhiran dioat.
C CH
2
C
O
HO
O
OH
C C OH HO
O O
C CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
C OH
O
HO
O
asam propandioat (asam malonat)
asam etandioat (asam oksalat)
asam heksandioat (asam adipat)
TATA NAMA TRIVIAL
 Tidak mempunyai sistematika





 Letak susbtituen dinyatakan dengan o, |, ¸, o dan
seterusnya
C
O
OH
H
CH
3
CH
2
CH
2
C
O
OH
asam formiat
asam butirat
o
|
¸ o
| o
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
C
O
OH 1 2
3 4 5
CH
3
CH COOH
Cl
asam o - kloroproponoat
Formula/struktur IUPAC Trivial
HCO
2
H As. metanoat Asam formiat
CH
3
CO
2
H Asam etanoat Asam asetat
CH
3
(CH
2
)
2
CO
2
H Asam butanoat Asam butirat
CH
3
(CH
2
)
2
CO
2
H As. pentanoat Asam valerat
CH
3
(CH
2
)
4
CO
2
H As. heksanoat Asam kaproat
CH
3
(CH
2
)
5
CO
2
H As. heptanoat Asam enantat
HO
2
CCO
2
H As. etandioat Asam oksalat
HO
2
CCH
2
CO
2
H As.propandioat As. malonat
HO
2
(CH
2
)
2
CO
2
H As. butandioat As. suksinat
 Alkil karboksilat
CH
3
CH
2
COOH
CH
3
CH COOH
CH
3
asam etil karboksilat
asam isopropil karboksilat
Sifat-sifat Asam Karboksilat
 Asam karboksilat mempunyai 3 ikatan kovalen polar
÷ senyawa polar



 Asam karboksilat mampu membentuk ikatan
hidrogen melalui gugus
o
o
o
o
C
O
H
3
C O
H
-
-
+
+
o
o
o
o
-
+
C O
dan O H
CH
3
C C
O
O
H
H O
O
C CH
3
+
-
 ikatan hidrogen yang terbentuk > ikatan hidrogen
pada alkohol ÷ titik didih asam karboksilat > titik
didih alkohol yang Mr sama



 Asam karboksilat mampu membentuk ikatan
hidrogen dengan air ÷ mudah larut dalam air
CH
3
CH
2
C
O
OH
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
td td
>
rantai C non polar
gugus polar
R C
O
OH
Keasaman Asam Karboksilat
 Asam karboksilat terionisasi di dalam air
membentuk larutan yang bersifat sedikit asam
 Keasaman asam karboksilat = asam-asam anorganik
karena asam karboksilat terionisasi sebagian di
dalam air ÷ asam lemah
CH
3
CH
2
C
O
OH
CH
3
C O
-
O
+ H
+
5
3 2
3 2
[ ] [ ]
1.8 10
[ ]
CH CO H
Ka x
CH CO H
÷
+
÷
= =
o Dibanding dengan alkohol, Ka asam karboksilat lebih besar
karena asam karboksilat dapat beresonansi





 Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa (NaOH)
membentuk garam karboksilat
CH
3
CH
2
O tidak dapat beresonansi
alkohol
CH
3
C O
O
CH
3
C
O
O
asam karboksilat
C OH + NaOH
O
C O
-
Na
+
+ H
2
O
O
asam benzoat
1
2
CH
3
C OH + Na
2
CO
3
O
CH
3
C O
-
Na
+
+ H
2
CO
3
O
Na - asetat asam asetat
CO
2
H
2
O
Beri nama garam karboksilat !
( CH
3
CH
2
C O
-
)
O
Ca
2+
C O
-
+ NH
4
+
O
Cl
CH
3
CH COOH
CH
3
2
Pembuatan Asam Karboksilat
Asam karboksilat dapat disintesis atau dibuat melalui
beberapa cara :
1. Oksidasi alkohol primer dan aldehida
CH
3
CH
2
CH
2
OH + K
2
Cr
2
O
7
H
+
CH
3
CH
2
C
O
OH
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH + KMnO
4
H
+
CH
3
CH
2
CH
2
COOH
alkohol
oksidator
kuat
CH
2
OH
CH C
OH
O
H
+ Ag (NH
3
)
2
+
NH
4
OH
CH
2
OH
CH C
OH
O
OH
aldehida
oksidator
lemah
2. Oksidasi alkena RCH = HR dan R2C = CHR
C
H
C
H
3
C
H
3
C
CH
2
CH
3
Oks
C O
H
3
C
H
3
C
C HO
O
CH
2
CH
3
H
2
C
H
2
C
C
H
2
CH
CH
H
2
C
H
2
C
H
2
C
C
H
2
COOH
COOH
H
2
C
sikloheksena
asam adipat
Oks
3. Oksidasi gugus alkil pada cincin benzena



seberapa panjangpun gugus alkil, akan didegradasi
menjadi gugus karboksilat benzoat.

4. Reaksi Grignard
CH
2
CH CH
3
CH
2
CH
3
Cl
CH
3
+ KMnO
4
OH
-
COOH
COOH
Cl
Beberapa Reaksi Asam Karboksilat
1. Reduksi
R C
O
OH
+ 2 H
2
katalis
asam karboksilat
asam 3 - keto butanoat asam 3 - hidroksi butanoat
+ LiAlH
4
H
2
O
R C OH + H
2
O
D
CH
3
C
O
CH
2
C
O
OH + H
2
Pt
25
O
c
CH
3
CH
OH
CH
2
C
O
OH
CH
3
C OH
O
CH
3
H
2
C OH
2. Dekarboksilasi asam | - keton dan | - dikarboksilat.
 Reaksi dekarboksilasi ini khusus hanya terjadi pada
asam karboksilat yang mempunyai gugus | - keton
C
H
2
C C
O
OH
CH
3
C
O
CH
3
+ CO
2
asam 3 - ketobutanoat aseton
H
3
C
O
Mekanisme
C
O
H
3
C CH
2
C
O
H
O
o
|
C
O
H
H
3
C CH
2
+ O C O
etenol
CH
3
C
O
CH
3
aseton
o, ¸, ... ketokarboksilat
dekarboksilasi
CH
3
C C
O
O
OH
CH
2
CH
2
o
|
¸
CH
3
C
O
C
O
OH
o
3. Asam Lemak/Hidrolisis
 Lemak/minyak dihidrolisis
menghasilkan asam karboksilat
H
2
C
HC
H
2
C O C (CH
2
)
16
CH
3
O C (CH
2
)
16
CH
3
O C (CH
2
)
16
CH
3
O
O
O
Tristearin
(gliserol tristearat)
+
3 H
2
O
H
+
H
2
C
HC
H
2
C OH
OH
OH
+ CH
3
(CH
2
)
16
CO
2
H
As. Stearat
(As. Lemak)
Gliserol

DEFINISI ASAM KARBOKSILAT

Senyawa yang mempunyai satu gugus karbonil yang berikatan dengan satu gugus hidroksil yang disebut dengan “gugus karboksil” (karbonil + hidroksil).
O R C OH

TATA NAMA IUPAC   Dimulai dengan asam + rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus karboksilat (CO2H) + akhiran oat. Contoh : O O CH3 C OH asam etanoat CH3 H3C OH C CH3 C OH asam butanoat CH3 CH2 CH2 C OH O H C OH asam metanoat O CH3 CH CH3 CH2 C O CH3 CH OH CH2 C O OH .

metil pentanoat asam 4 .2 . maka atom C dari gugus karboksilat dengan rantai terpanjang diberi nomor 1 Contoh : CH3 5 CH2 4 CH 3 CH3 CH2 2 COOH 1 5 CH3 4 CH OH 3 CH2 2 CH CH3 1 COOH asam 3 .hidroksil .  Jika mengandung rantai cabang.metil pentanoat .

  Jika terdapat lebih dari satu cabang atau gugus cabang maka penulisan rantai atau gugus cabang menurut abjad Jika senyawa mempunyai 2 gugus karboksilat. O CH2 C OH O C HO O HO C O C OH asam propandioat (asam malonat) asam etandioat (asam oksalat) O HO C CH2 CH2 CH2 CH2 O C OH asam heksandioat (asam adipat) . penamaan rantai utama diberi akhiran dioat.

TATA NAMA TRIVIAL  Tidak mempunyai sistematika O H C OH O CH3 CH2 CH2 C OH asam butirat asam formiat  Letak susbtituen dinyatakan dengan . .kloroproponoat .  dan seterusnya     O C 1 OH CH3 5 CH2 4 Cl CH2 3 CH2 2 CH3  CH  COOH asam . .

pentanoat As. etandioat As.Formula/struktur HCO2H CH3CO2H CH3(CH2)2CO2H CH3(CH2)2CO2H CH3(CH2)4CO2H CH3(CH2)5CO2H HO2CCO2H HO2CCH2CO2H HO2(CH2)2CO2H IUPAC As. heptanoat As. butandioat Trivial Asam formiat Asam asetat Asam butirat Asam valerat Asam kaproat Asam enantat Asam oksalat As. malonat As.propandioat As. metanoat Asam etanoat Asam butanoat As. suksinat . heksanoat As.

 Alkil karboksilat CH2 COOH CH3 CH CH3 asam isopropil karboksilat COOH CH3 asam etil karboksilat .

Sifat-sifat Asam Karboksilat  Asam karboksilat mempunyai 3 ikatan kovalen polar  senyawa polar  O C + O  H + H3C  Asam karboksilat mampu membentuk ikatan hidrogen melalui gugus C O dan O + H  O CH3 C C O  H H + O O- C CH3   .

 ikatan hidrogen yang terbentuk > ikatan hidrogen pada alkohol  titik didih asam karboksilat > titik didih alkohol yang Mr sama O CH3 CH2 td C OH > CH3 CH2 CH2 td CH2 OH  Asam karboksilat mampu membentuk ikatan hidrogen dengan air  mudah larut dalam air O R rantai C non polar C OH gugus polar .

+ H + [CH 3CO2 ] [ H  ] Ka  1.Keasaman Asam Karboksilat   Asam karboksilat terionisasi di dalam air membentuk larutan yang bersifat sedikit asam Keasaman asam karboksilat  asam-asam anorganik karena asam karboksilat terionisasi sebagian di dalam air  asam lemah O O CH3 CH2 C OH  CH3 C O.8 x 105 [CH 3CO2 H ] .

Ka asam karboksilat lebih besar karena asam karboksilat dapat beresonansi CH3 CH2 O tidak dapat beresonansi alkohol O CH3 C O CH3 O C O  Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa (NaOH) membentuk garam karboksilat O 1 C asam benzoat O 2 CH3 C OH + Na2 CO3 CH3 O C O Na + asam karboksilat O OH + NaOH C O Na + + H2O + H2CO3 CO2 H2O asam asetat Na .asetat .o Dibanding dengan alkohol.

+ NH 4+ CH3 CH CH3 COOH .) Ca2+ O 2 Cl C O.Beri nama garam karboksilat ! O ( CH3CH2C O.

Oksidasi alkohol primer dan aldehida CH3 CH2 CH2 OH + K 2Cr2O7 H+ O CH3 H+ 4 CH2 C OH CH2 CH2 COOH O CH3 alkohol CH2 CH2 CH2 OH + KMnO CH3 oksidator kuat O NH4OH CH2 OH CH OH C H + Ag (NH3)2+ CH2 OH CH OH C OH aldehida oksidator lemah .Pembuatan Asam Karboksilat Asam karboksilat dapat disintesis atau dibuat melalui beberapa cara : 1.

Oksidasi alkena RCH  HR dan R2C  CHR O H3C C H3C H2 C H2C H2C C H2 CH CH H2 C H2C H2C C H2 COOH COOH H C CH2 CH3 Oks H3C C H3C O HO C CH2 CH3 Oks sikloheksena asam adipat .2.

Oksidasi gugus alkil pada cincin benzena Cl CH2 CH2 CH3 + KMnO4 CH CH3 CH3 OHCOOH Cl COOH seberapa panjangpun gugus alkil. Reaksi Grignard . akan didegradasi menjadi gugus karboksilat benzoat.3. 4.

hidroksi butanoat + LiAlH4 CH3 . Reduksi O R C OH asam karboksilat O CH3 C CH2 O C OH + H2 Pt 25 c O + 2 H2 katalis D R C OH + H2O OH CH3 CH CH2 O C OH asam 3 .keto butanoat O C OH H2O CH3 H2C OH asam 3 .Beberapa Reaksi Asam Karboksilat 1.

keton dan  .dikarboksilat.ketobutanoat aseton .  Reaksi dekarboksilasi ini khusus hanya terjadi pada asam karboksilat yang mempunyai gugus  . Dekarboksilasi asam  .keton O H3C O H2 C C OH CH3 O C CH3 + CO2 C asam 3 .2.

. ketokarboksilat O CH3 C  O CH3 C  CH2  CH2  O C OH O C OH + O CH2 C O C CH3 aseton dekarboksilasi ..Mekanisme H O C H3C H O C  CH2  O H3C O C etenol O CH3  .

3. Lemak) H2C O (CH2)16CH3 H2C OH Tristearin (gliserol tristearat) Gliserol . Asam Lemak/Hidrolisis  Lemak/minyak dihidrolisis menghasilkan asam karboksilat O C O C O C (CH2)16CH3 (CH2)16CH3 + H2C OH H2C HC O O 3 H2O H+ HC OH + CH3(CH2)16CO2H As. Stearat (As.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful