Qumica Orgnica TSU en Qumica Industrial UNIVERSIDAD TECNOLGICA DE SAN JUAN DEL RO DIVISIN DE QUMICA

Reporte final

Qumica Orgnica I

TSU en Qumica Industrial Alvarado Castro Anabel Barrn Sols Mnica Macas Gonzlez Andrea Alejandra Prez Vzquez Sonia Leticia Profesor: Q.F.B. Armando Quistin Garca 14/04/2011

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NDICE

Practica No. 1. Determinacion de Puntos de Fusion y Ebullicion...4 Practica No. 2. Solubilidad de Compuestos Organicos (Cristalizacin).7 Practica No. 3 Obtencion del Limoneno10 Prctica No. 4. Obtencin de meta dinitrobenceno..14 Prctica No. 5. Propiedades qumicas de los aldehdos y cetonas...17 Prctica No. 6. Propiedades y reacciones de los alcoholes y polialcoholes22 Prctica No. 7. Elaboracin de un aroma sinttico..24

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Practica No. 1. Determinacin de puntos de fusin y ebullicin. Objetivos Aprenderemos los procedimientos y tcnicas para poder determinar los puntos de fusin y ebullicin de cualquier sustancia. De igual forma comprenderemos la relacin entre la solubilidad de sustancias orgnicas. Metodologa En un tubo de ensaye se agreg 1cm de glicerina aproximadamente. Se tom un capilar y se sell de un extremo con ayuda del fuego. Se pulveriz azcar y se introdujo el capilar. Se une un capilar a un termmetro sujetndolo con una liga. Se introduce el termmetro al tubo de ensaye, cuidando que el capilar toque la glicerina. En otro tubo se aadi propanol, se sell otro capilar, en este caso se coloc de cabeza el capilar, con la parte abierta hacia abajo, se sujet al termmetro, se introdujo al tubo de ensaye con la solucin de propanol y se llev a calentamiento para observar el punto de fusin. En un tercer tubo se aadi etanol, se sell un tubo capilar, se coloc de cabeza y se sujet al termmetro, la solucin se llev a ebullicin. Resultados

Qumica Orgnica TSU en Qumica Industrial Los puntos de fusin y ebullicin variaron mucho de acuerdo debido a los cambios de temperatura que se fueron presentando en los diferentes compuestos . Punto de fusin Muestra Sacarosa (azcar) Primera determinacin 192oC Segunda determinacin 202 oC

Temperaturas de ebullicin Muestra Primera determinacin Etanol 70oC Propanol 78oC Discusin de resultados Segunda determinacin 68oC 88oC

Se present una gran variacin en el etanol y propanol de acuerdo a la teora el punto de ebullicin tendra que ser ms que lo que se present en cuanto a la sacarosa el punto de fusin no vario mucho esto se debi al manejo y a la temperatura que se le aplico . Se denomina fusin al efecto de derretir una sustancia slida, en lquida. El punto de ebullicin es aquella temperatura en la cual la materia cambia de estado lquido a gaseoso. Constantes Fsicas de algunos alcoholes Nombre Metanol 1-propanol 2-propanol 1-butanol 2-butanol 2-metil-1-propanol 2-metil-2-propanol 1-pentanol Ciclohexanol Punto fusin0C -97,5 -126 -86 -90 -114 -108 25,5 -78,5 24 de Punto ebullicin C 64,5 97,8 82,3 117 99,5 107,3 82,8 138 161,5 de Densidad 0,793 0,804 0,789 0,810 0,806 0,802 0,789 0,817 0,962

Propiedades fsicas de la sacarosa Propiedades fsicas Estado de slido

Qumica Orgnica TSU en Qumica Industrial agregacin Apariencia Densidad Masa molar Punto de fusin Punto de descomposicin

cristales blancos 1587 kg/m3; 1.587 g/cm3 342,29648 g/mol g/mol 459 K (185,85 C) 459 K ( C)

Conclusin Esta prctica fue realizada de manera adecuada aunque hizo falta agregar un poco ms de temperatura por lo cual se puede concluir que la temperatura de fusin y de ebullicin son dos magnitudes fsicas distintas. En el caso de la prueba que realizamos con la azcar puedo constatar que la temperatura de fusin obtenida concuerda con la que ya esta medida con exactitud ya que el azcar es un componente orgnico por lo cual su punto de fusin y de ebullicin son magnitudes bien conocidas en el mbito de la qumica. En el caso de los alcoholes (Etanol, 1-propanol) al ser reactivos filmables reaccionan temperaturas relativamente bajas por lo cual su manejo debe ser con mucha precaucin.

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Prctica No. 2. Solubilidad de compuestos orgnicos (cristalizacin) Objetivo Determinar el comportamiento de solubilidad compuestos en disolventes orgnicos y en disolventes activos. Utilizar las pruebas de solubilidad en disolventes orgnicos para la seleccin del disolvente ideal en la recristalizacin de un slido. Clasificar los compuestos orgnicos segn su grupo funcional por pruebas de solubilidad en disolventes activos.

Metodologa Preparacin de la muestra.

Qumica Orgnica TSU en Qumica Industrial a) Etiquetamos tubos 4 tubos de ensayo:

En el primer tobo se le agrego 0.1 gr de naftaleno A el segundo se le agrego acido benzoico El tercer tubo se agreg agua Y al cuarto se le agrego benceno Tambin se agreg H2SO4 al de cido benzoico y al de naftaleno. b) Se pesaron 0.1460 gr de cido benzoico. Lo que se pes se agreg a 4 tubos de ensayo: Al primero se le agreg tambin 3 ml de agua. A el segundo se le agrego adems del el cido benzoico 3 ml de NaOH 5% Al tercero tambin le agregamos 3 ml de HCl al 5% Y al ltimo 3 ml de H2SO4 . c) Se pes 0.1105 gr de naftaleno. Lo que se pes se agreg a 4 tubos de ensayo: Al primero se le agreg tambin 3 ml de agua. A el segundo se le agrego adems del el cido benzoico 3 ml de NaOH 5% Al tercero tambin le agregamos 3 ml de HCl al 5% Y al ltimo 3 ml de H2SO4 . d) Medicin aproximadamente se midieron 0.1 gr de muestra y se diluyeron en 3 ml del disolvente. Instrumentacin balanza analtica. Resultados Soluto Temperatura Agua Benceno Naftaleno Frio Insoluble Caliente Soluble Acido Benzoico Frio Insoluble Caliente Insoluble

Moderadamente Soluble Soluble

Ligeramente Soluble Soluble

Discusin de resultados

Qumica Orgnica TSU en Qumica Industrial La solubilidad de una sustancia es mayor cuando las molculas del soluto son semejantes elctrica y estructuralmente a las del solvente. En agua fra el naftaleno es insoluble ya que este se hizo como precipitado y en caliente es soluble. El cido Benzoico es poco soluble en agua fra pero tiene buena solubilidad en agua caliente. Solamente el agua y solventes muy polares pueden disolver en cantidad apreciable compuestos inicos, que debido a las atracciones electrostticas forman enlaces iondipolo. La variacin de la solubilidad con la temperatura est relacionada con el calor de solucin de cada sustancia o sea con el calor desprendido o absorbido cuando la sustancia se disuelve hasta saturacin. Conclusin Bueno en conclusin no todas se disolvieron, ya que depende mucho del tipo de molculas que tiene cada una, ya que lo semejante disuelve a lo semejante, y no todas tienen molculas semejantes. Otra observacin es cuando la sustancia no disuelta se calienta, notamos como en algunos casos se disuelven (soluble en caliente), como el caso del Naftaleno.

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Practica No. 3. Obtencin de limoneno Objetivo Aislar el aceite esencial de un producto natural utilizando las siguientes tcnicas del laboratorio: Destilacin por arrastre con vapor.Extraccin contina en equipo Soxhlet. Extraccin directa a reflujo. Conocer las caractersticas de cada una de estas tcnicas, as como los factores que interviene en ellas. Comparar la eficiencia y selectividad de cada una de ellas en el aislamiento del aceite esencial de que se trate Metodologa La extraccin de aceites esenciales se realiza fundamentalmente por cuatro mtodos: Destilacin con agua: la planta slo se pone en contacto con agua, es comn para la extraccin de aceites con propiedades medicinales.

Qumica Orgnica TSU en Qumica Industrial Destilacin con agua y vapor: la parte de la planta se pone en contacto directo con vapor, mismo que diluye el aceite el cual es recolectado en agua. Destilacin con vapor: la parte vegetal se pone en contacto directo con vapor y los aceites son recolectados directamente. Destilacin con solventes: el aceite se extrae en un solvente, mismo que despus debe ser separado. Consideraciones: Los aceites esenciales pueden aislarse extraccin con disolventes. de sus fuentes naturales por medio de la

Dependiendo de la tcnica que se utilice para el aislamiento, ser la pureza y rendimiento del aceite esencial. Las sustancias que son poco solubles en agua, generalmente destilan por arrastre con vapor.Antes del proceso de destilacin la planta o la parte de la planta de inters se seca parcialmente y se machaca, esto ayuda a incrementar la superficie de contacto del solvente y agilizar el proceso de destilacin. LEY DE LAS PRESIONES PARCIALES DE DALTON: La presin total de una mezcla de gases es igual a la suma que cada gas ejercera si estuviera presente slo Preparacin de la muestra (cascara de naranja): Se retir la cascara de 4 naranjas con un cuchillo procurando no maltratar demasiado para que no haya perdida del aceite esencial presente en la cascara de la naranja, cortando la cascara en pequeos trozos para favorecer la obtencin. Montaje y preparacin del equipo: se utiliz un equipo de destilacin sencilla el cual fue tomo la siguiente forma:

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4 3 21

10 11

7 8 9

4 3 2 1

7 8 9 1 0

Proceso. Se coloca la cascara de naranja finamente picada en el matraz de bola agregndole el agua para cubrir parcialmente toda la materia sin que se forme un exceso de agua, calentar la mezcla hasta su ebullicin tratando de que la ebullicin no se produzca muy violenta. Recolectando alrededor de 130-150 ml del aceite esencial. Decantacion del destilado. Esto se llev a cabo en un embudo de separacin adicionando de 5-10 ml de disolvente (pentano) agitar de manera cuidadosa para que el CO2 producido pueda salir y no se produzca un accidente. Una vez homogenizado la mezcla con el disolvente se mantiene la mezcla en reposo para poder hacer la extraccin del aceite esencial. Alisis de la muestra: Se realizaron pruebas con muestras de bromo, aadiendo 0.5 ml de tetrahidrofurano 3 gotas de muestra a analizar mezclando hasta disolver para despus agregar solucin al 2 % de bromo liquido de tetra clorur de carbono. El color Rojo-Caf del bromo desaparece cuando se adiciona un compuesto con doble enlace. Otra de la pruebas que se realizaron fue con KMnO4 agregando 0.5 ml y 3 gotas de la muestra a analizar aqu el color cambia de violeta a caf claro o incoloro.

Resultados Al realizar la destilacin con arrastre de vapor y/o destilacin sencilla, la temperatura a la que ebull fue de 80 C, esta temperatura fue estable durante 60 minutos. Se obtuvo 110 ml de una mezcla inmiscible, que a su vez contena restos de agua y aceite para eso fue necesario separar las mezclas por decantacin.

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Qumica Orgnica TSU en Qumica Industrial Para poder precipitar el aceite se tuvo que mezclar con el pentano para separar sus fases del agua y el aceite de limoneno. Una vez obtenido el aceite de limoneno se prosigui con pruebas de reconocimiento del compuesto en las cuales fue la de BROMO y la prueba con el DICROMATO dando como resultado: PRUEBA K2Cr2O7 Bromo POSITIVA X X NEGATIVA

Discusin de resultados La destilacin realizada cumpli con el fin ya que en esta se logro una separacin del aceite de limoneno debido al efecto mecnico del goteo que se llevaba a cabo en el matraz, solo se decant el agua restante y se extrajo con fue el pentano, no se necesitaron grandes cantidades de disolvente el aceite contenido en el agua era totalmente soluble en el disolvente. Una vez reconociendo los dos compuestos de la estructura del aceite se someti a pruebas con Bromo y Dicromato y los dos dieron positivo esto quiere decir que si se encontraban grupos terpenos en la solucin del limoneno.

Conclusin Para extraer una cantidad considerable de limoneno debe emplearse naranjas con una buena cantidad de cascara ya que el limoneno gran parte del se encuentra en la cascara de lo opuesto se obtendr una despreciable cantidad de el compuesto. La hiptesis se cumpli debido a que se obtuvo la esencia de limoneno puesto que en nuestras pruebas los resultados los marcaban.

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Practica No. 4. Obtencin de Meta Dinitrobenceno

Objetivo Obtener meta dinitrobenceno mediante la reaccin del cido sulfrico con cido ntrico y la adicin de benceno.

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Metodologa Preparacin de muestra. En un matraz baln de 500 ml se colocaron 14.5 ml de cido sulfrico y 7.5 ml de cido ntrico. Esta mezcla se dej enfriar para luego ir agregando poco apoco 2.5 ml de benceno y se fue enfriando de igual manera. El matraz se coloc a bao mara y con un condensador de reflujo durante 15 minutos. Debimos Tomar en consideracin que a partir de los 30C los gases se empiezan a desprender por lo que el cambio de temperatura de 30 a 60C debe de ser lento cuidando no rebasar los 60C de temperatura. Enseguida agregamos 30 ml de agua fra para cristalizar, filtramos el precipitado y la parte solida la pusimos a bao mara con 25 ml de alcohol etlico para disolverlo. Dejamos enfriar a temperatura ambiente. Volvimos a filtrar la mezcla por medio de una bomba de vacio. A la mezcla le agregamos alcohol etlico y lo pusimos a secar en la estufa por 15 minutos a una temperatura de 75 C, con el fin de eliminar la humedad Medicin. Se peso la muestra seca para determinar el porcentaje de rendimiento del meta dinitrobenceno. Instrumentacin. Balanza Sartorius CP324S Rango de trabajo: Max. 320 g d= 1 mg Estufa WTB-BINDER FP53 rango 0 300 C, vidrio de reloj.

Resultado Al realizar el pesado de nuestra muestra obtuvimos los siguientes datos: Peso del vidrio de reloj previamente tarado: 36.5798 gr. Peso final de la muestra: 40.3950 gr. Se Hicieron los clculos correspondientes y obtuvimos un % de rendimiento de: 80.88% A continuacin mostramos las imgenes de nuestros IR

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Qumica Orgnica TSU en Qumica Industrial IR de M-dinitrobenceno tomado de literatura

IR del M-dinitrobenceno obtenid

Discusin de resultados

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Qumica Orgnica TSU en Qumica Industrial Al comparar el espectro obtenido por IR con el que investigamos en literatura, podemos observar una similitud significativa entre ambos.

Conclusiones Nuestros espectros IR nos indican que el objetivo de esta practica se llevo a cabo de manera exitosa, ya que se logro la obtencin del compuesto mdinitrobenceno. Adems obtuvimos un porcentaje de rendimiento de 80.88%, lo que nos indica que nuestros errores fueron mnimos ya que consideramos que es un buen numero. Tuvimos perdidas de reactivos en las manipulaciones de filtracin y disolucin, lo que causo obtener este rendimiento

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Prctica No. 5. Propiedades qumicas de los aldehdos y de las cetonas.

Objetivo El alumno realizar experimentos para conocer las propiedades qumicas de los aldehdos y cetonas. Diferenciar sus propiedades qumicas. Metodologa a) Reactivo de Schiff Desarrollo del experimento. En 4 tubos de ensaye se colocaron diferentes reactivos. En el primer tubo se coloc 0.5ml de formaldehdo, 0.5ml acetaldehdo. En el segundo se colocaron 0.5 ml de formaldehdo, 0.5ml de acetona. En el tercer tubo de ensaye se agregaron 0.5 ml de formaldehdo, 0.5ml de metiletilacetona. En el cuarto tubo de ensaye se aadieron 0.5ml de formaldehdo, 0.5ml de Schiff. Resultados Tubo #1: no hubo cambio. Tubo #2: no reaccion. Tubo #3: no reaccion. Tubo #4: si reaccion, se obtuvo un color vino claro. Discusin de resultados Un ensayo muy sensible para los aldehdos es la prueba de Schiff. El aldehdo reacciona con el reactivo fuchsina-aldehido para dar un color magenta caracterstico. Prueba positiva para aldehdos.

b) Reduccin del reactivo de Fehlin Proceso experimental En el primer tubo se coloc 0.5 ml de acetona y 0.5 ml de Sulfato Cprico. En el segundo tubo de ensaye se agregaron 0.5ml de formaldehdo y 0.5ml de sulfato cprico. En un tercero se colocaron 0.5ml de acetaldehdo y 0.5ml de sulfato cprico. Se calentaron las soluciones por 5min a bao mara

Resultados Tubo #1: se observ un color entre negro y caf.

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Qumica Orgnica TSU en Qumica Industrial Tubo #2: se obtuvo un color entre verdoso y azulado. Tubo #3: se obtuvo un color rojo tabique. Discusin de resultados El reactivo de Fehlin es una solucin alcalina de sulfato de cobre de un color azul intenso, de composicin ligeramente distinta. Cuando se oxida un aldehdo con el reactivo de Fehlin se obtiene un precipitado rojo brillante de xido cuproso. Usualmente las cetonas no se oxiddan por accin de oxidantes dbiles como la solucin de Fehlin. c) Espejo de plata Reactivo de Tollens En el primer tubo se coloc 1ml de Formaldehido y 1 ml de Reactivo Tollens En el segundo tubo de ensaye 1 ml de Acetaldehdo y 1 ml de Reactivo de Tollens En un tercero se colocaron 1 ml de Acetona y 1 ml de Reactivo de Tollens. Se calentaron las soluciones en bao mara por un tiempo de 10 min. Resultados Tubo #1: hubo una mnima formacin. Tubo #2: se observ el espejo de plata. Tubo #3: no sucedi nada. Discusin de resultados El reactivo de Tollens tiene un ion diaminaplata Ag(NH3)2. La oxidacin del aldehdo va acompaada por reduccin del ion Ag a plata elemental (en forma de espejo). La oxidacin del reactivo de Tollens es til en la deteccin de aldehdos, en particular para diferenciarlos de las acetonas. d) Oxidacin con Permanganato de Potasio diluido En el primer tubo se coloc 0.5 ml de Formaldehido, 1 ml de Permanganato de Potasio y 2 gotas de H2SO4. En el segundo tubo de ensaye 0.5 ml de Acetaldehdo, 1 ml de Permanganato de Potasio y 2 gotas de H2SO4. En un tercero se colocaron 0.5 ml de Acetona, 1 ml de Permanganato de Potasio y 2 gotas de H2SO4.

Resultados Tubo #1: Transparente con puntos cafs. Tubo #2: Caf completamente. Tubo #3: Color morado. Discusin de los resultados

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Qumica Orgnica TSU en Qumica Industrial Los aldehdos se oxidan con facilidad a cidos carboxlicos, no as las acetonas. La oxidacin se debe a la diferencia en sus estructuras, es la reaccin que mas distingue a los aldehdos de las acetonas; por definicin, un aldehdo tiene un tomo de hidrgeno unido al carbono carboxlico, el cual no aparece en una acetona. Cualquiera que sea el mecanismo exacto, este hidrgeno es sustrado durante la oxidacin como un protn o como un tomo, mientras que en la reaccin para una acetona no tiene lugar: la separacin de un grupo alquilo o arilo. Los aldehdos se oxidan con permanganato y dicromato. e) Formacin de Resinas: Efecto de la lcalis Experimentacin. En tres tubos de ensaye: En el primer tubo se agregaron 0.5 ml de formaldehido y 1ml de NaOH 6N. En el tubo #2 se aadieron 0.5 ml de acetaldehdo mas un ml de NaOH 6N En un tercero se agregaron 0.5 ml de acetona y 1ml de NaOH 6N. Los tubos se calentaron a bao mara por 5 minutos Resultados Tubo #1: se cambi a color amarillo. Tubo #2: color marrn Tubo #3: no se reaccin alguna. Discusin de los resultados El empleo mas importante del formaldehido es en la fabricacin de resinas sintticas. Cuando se polimeriza con fenol, se forma una resina de fenol formaldehido, conocida como baquelita. El formaldehido en solucin se combina con la protena de los tejidos y los endrese haciendo insolubles en agua.

f) Polimerizacin En un tubo se colocaron 0.5ml de acetaldehdo y se puso a enfriar en una disolucin de agua y sal por un tiempo de 5min, de manera que se pudiera obtener una temperatura de 10C, a este se agregaron 3ml de agua destilada, por ltimo se agreg una gota se H2SO4. Resultados

Discusin de los resultados: En presencia de cidos inorgnicos diluidos, los aldehdos sufren una autoadicin con ciclacin simultnea en la que se forman trmeros cclicos; as en el caso del formaldehdo se forma trioxano: En el caso del acetaldehdo se forma paraldehdo. Las cetonas, sin embargo, no se polimerizan.

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Qumica Orgnica TSU en Qumica Industrial g) Adicin del Bisulfito de Sodio En un vaso de precipitados se agreg 1 ml de acetona y a eso se le aadieron 2 ml de una solucin saturada de bisulfito de sodio, la solucin se agit y se meti en agua con hielo, el precipitado se filtr y se dividi en dos porciones. A la primera se le agreg 2 ml de una solucin de carbonato de sodio 10%, a la segunda porcin se le aadieron 2 ml de HCl. Resultados En este caso no se logr la formacin de algn precipitado, dado que debi ser lo contrario se suspendi la continuidad de la prctica. Discusin de los resultados Reacciones de adicion nucleofila La reaccin global tanto para aldehdos como para cetonas es:

Esta reaccin permite a los aldehdos y cetonas adicionar agua para formar hidratos, cido cianhdrico para bisulfito de sodio.

h) Formacin de Oximas En un tubo de ensaye se agreg 1.25 ml de clorhidrato de hidroxilamina, la solucin se calent a bao mara a 40C, una vez alcanzada la temperatura se aadieron 0.2ml de metiletilacetona, a continuacin se coloc en una solucin de hielo con sal hasta la formacin del precipitado, se filtr, los cristales resultantes se extrageron y se determin su punto de fusin. Resultados En el tubo se observ la aparicin de cristales. Discusin de los resultados Los compuestos que casi siempre se emplean en esta reaccin son la hidroxilamina, NH2OH, semicarbazida, NH2NHCONH2, fenilhidracina, NH2NHC6H5, 2,4dinitrofenilhidracina y las aminas primarias, NH2-R. Los productos de adicin formados se denominan, respectivamente, oximas. Conclusin:

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Qumica Orgnica TSU en Qumica Industrial Los aldehdos y las cetonas contienen el grupo carbonilo (C=O). El carbono carbonlico de un aldehdo est unido como mnimo a un hidrgeno (R-CHO), pero el carbono carbonlico de una cetona no tiene hidrgeno (R-CO-R). El formaldehdo es el aldehdo ms sencillo (HCHO); la acetona (CH3COCH3) es la cetona ms simple. Los aldehdos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrgeno, y los de bajo peso molecular son totalmente solubles en agua. Los aldehdos y cetonas son producidos por la oxidacin de alcoholes primarios y secundarios, respectivamente. Por lo general, los aldehdos son ms reactivos que las cetonas y son buenos agentes reductores. Un aldehdo puede oxidarse al correspondiente cido carboxlico; en cambio, las cetonas son resistentes a una oxidacin posterior.

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Prctica No. 6. Propiedades y reacciones de alcoholes y polialcoholes

OBJETIVOS: El alumno observar las propiedades de los grupos que tiene el OH. As como observar el comportamiento ante los diferentes compuestos. Introduccin Los alcoholes son compuestos orgnicos que tienen en su estructura el grupo OH y poseen carcter cido y bsico, los alcoholes monohidroxlicos se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, segn sea el tomo de carbono al que vayan unidos, los alcoholes polihidroxilicos tienen ms de un grupo funcional OH en su molcula, y son llamados polpioles, son lquidos o slidos cristalinos. Los polialcoholes (denominados tambin como azcares alcohlicos) se caracterizan por ser una familia de compuestos qumicos orgnicos con sabor dulce. Estos compuestos qumicamente se consideran carbohidratos hidrogenados cuyo grupo carbonilo (aldehdo, cetona, azcar reductor) ha sido reducido a un grupo hidroxilo primario o secundario (es decir a un alcohol). Los azcares alcohlicos poseen la frmula general H (HCHO) n+1H, mientras que los azcares tienen H (HCHO)n HCO. Se emplean en numerosas aplicaciones alimentarias como edulcorantes en substitucin del azcar (sucrosa). Metodologia a) Propiedades cidas de los alcoholes. Al alcohol etlico, contenidos en un tubo de ensaye se aade un trozo de Na al tamao de un frijol, cuando haya concluido la reaccin pase la solucin a un vidrio de reloj y deje que se evapore el exceso de alcohol, aada agua, pruebe el pH y observe el olor.

b) Velocidades relativas de reaccin con HCl En 3 tubos de ensaye se ponen respectivamente alcohol 1-Butanol, alcohol Etilico, Alcohol Isoproplico, y a cada uno aadir HCl. Se observa atentamente si hay reaccin. La diferencia en las velocidades de reaccin se acenta agregando ZnCl2 (prueba de Lucas). Los tubos en los que las soluciones permanezcan transparentes y homogneos, despus de haber permanecido 5 min. A temperatura ambiente, pngalos en un vaso con agua caliente durante 10 minutos. Observe.

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c) Oxidacin de los alcoholes Los alcoholes primarios se oxidan dando inicialmente aldehdos y luego cidos carboxlicos, los alcoholes secundarios forman cetonas y slo en condiciones muy drsticas se rompe la cadena de carbono, para dar mezclas de cidos. Los alcoholes terciarios son muy resistentes a los agentes oxidantes en medio neutro o alcalino, pero en medio cido pierden agua dando una olefina que se oxida, formando una mezcla de compuestos. A 1ml de una solucin de Dicromato de sodio al 10% adale cuatro gotas de cido sulfrico concentrado y 1 ml de etanol. Caliente la mezcla

Discusin de resultados Hubo un cambio en la reaccin de un alcohol ms que en otro porque dependiendo mucho de las propiedades que este presento al ponerlo al contacto con otro reactivo, ya que cada uno interacta de diferente forma. La reaccin que se produjo con el Na + Alcohol etlico fue violenta por que el sodio es una sustancia muy reactiva con un alto grado de inflamabilidad y la reaccin llevada a cabo fue exotrmica, esto porque al sodio le falta un electrn para cumplir la regla del octeto el cual es compartido por lo que tiene el alcohol.

CONCLUSIONES: Para concluir esta prctica se observ fsicamente las propiedades de los alcoholes lo cual es importante para aprender terica y prcticamente, se observa que algunos reaccionan ms como el de oxidacin que se realiz en la prctica y otros casi no. Esto se debi a los electrones contenidos en cada sustancia que se reaccion con los distintos alcoholes

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Qumica Orgnica TSU en Qumica Industrial Practica No. 7 Elaboracin de Un Aroma Sinttico Objetivo Obtener y elaborar un aroma sinttico (esteres) partiendo de un determinado acido. As como conocer mas a fondo las propiedades de los esteres. Metodologa Sntesis del salicilato de metilo: Se ponen 3 ml de alcohol metlico 1 ml de acido saliclico en tubo de ensaye y lo mezclamos. A esto le agregamos 5 ml de H2SO4 y lo calentamos a bao maria de 5 a 6 minutos aproximadamente. Vertimos el contenido en un vaso de precipitados con 50 ml de agua destilada, previamente colocada, y lo tapamos con un vidrio de reloj por dos minutos. Medicin. Destapamos el vaso y percibimos el aroma creado. Instrumentacin. Tubo de ensaye, 1 vaso de precipitado de 250 ml, 1 parilla,1 vidrio de reloj, 1 pipeta y 1 perilla. Sntesis del acetato de n-amilo: Agregamos 3 mL de alcohol isoamilco en un tubo de ensayo, 1 mL de cido actico y 0.5 mL de cido sulfrico concentrad. Mezclamos la muestra para una total homogenizacin de las soluciones y calentamos a bao mara por 5 minutos. Procedimos a verter la solucin a un vaso de precipitado de 250 mL con un volumen de agua de 50 mL y tapamos la muestra con un vidrio de reloj por 1 o 2 minutos. Medicin. Destapamos el vaso y percibimos el aroma para verificar que este fuera olor a pltano. Instrumentacin. 1Tubo de ensayo, 1 vaso de precipitados de 250 ml, 1 parilla, pipetas graduadas de 1 y 3mL y 1 perilla o jeringa. Resultados

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Qumica Orgnica TSU en Qumica Industrial En la sntesis del salicilato se metilo obtuvimos una mezcla color blanca con el olor a medicina, muy parecido al que se usa en talco para pies o pomadas, y se obtuvo una buena cantidad de salicilato de metilo. En el caso de la sntesis del acetato de n-amilo logramos obtener un lquido transparente con el aroma buscado. Discusin de resultados Los resultados obtenidos en ambos procedimientos fueron satisfactorios, pues se logro percibir los aromas esperados. Adems las siguientes reacciones nos pueden dar un mejor enfoque en cuanto a nuestros resultados: o Salicilato de metilo: H+ H2O + CH3-COO-CH3

CH3 + COOH + CH3-OH o Acetato de n-amilo

C4H11OH + CH3COOH + H2SO4

CH3COOC4H11 + H2O

Conclusiones Dada la importancia de los esteres se han desarrollado muchos procesos para obtenerlos. El ms comn es el calentamiento de una mezcla del alcohol y del cido correspondiente en presencia de cantidades catalticas de cido sulfrico. En las pasadas pruebas realizamos estos procedimientos de manera adecuada, por lo que podemos concluir que se cumplieron con los objetivos de esta practica, que era elaborar aromas sintticos (ESTERES), partiendo de un acido determinado para crearlo. Ya que el aroma buscado depende mas que nada de el alcohol que utilicemos.

Bibliografa vila Zarraga Jos Gustavo y colaboradores Qumica Orgnica

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Qumica Orgnica TSU en Qumica Industrial Experimentos con un enfoque ecolgico UNAM 2009

MORRISON Y BOYD QUIMICA ORGANICA Quinta Edicin PP. 1149, 763, 764, 773 Domnguez S., Xorge Alejandro. Qumica orgnica experimental. Mxico: Limusa, c1982. Aldrich Chemical .1997. TheAldrichlibrary of FT-IR Spectra.2 ed.Milwaukee D.HWiliams y I Fleming .1986 .Spectroscopic Methods in Organic Chemistry. 4 ed.UK, N McGraw-Hill. Alaniz Ugate Teresa, Bejar Ubaldo Aida, Manual de prcticas de Qumica Orgnica I, Universidad Michoacana de San Nicols de Hidalgo, Mxico 1994.

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