Pertanyaan: 1. Kapan terjadi reaksi pada proses pembuatan aspirin? 2. Apa peran H2SO4 pada pembentukan aspirin? 3.

Apa fungsi akuades pada penambahan 40ml? 4. Cari sifat kimia dan fisika bahan baku dalam pembuatan aspirin! Jawaban: 1. Aspirin ( asetosal ) adalah suatu ester dari asam asetat dengan asam salisilat. Oleh karena itu senyawa ini dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan asam sulfat pekat sebagai katalisator. Persamaan reaksinya :

Asam asetat dengan nama sistematik asam etanoat, CH3COOH, merupakan cairan tidak berwarna, berbau tajam, dan berasa asam. Asam asetat larut dalam air dan pelarut organik lainnya. Di dalam air, asam asetat bertindak sebagai asam lemah. Asam asetat mendidih pada temperatur 118C (245F) dan meleleh pada 17C (62F). Asam asetat biasanya dibuat dengan memfermentasikan alkohol dengan bantuan bakteri, seperti Bacterium aceti. Untuk mendapatkan asam asetat yang berkonsentrasi tinggi, biasanya dibuat dengan oksidasi asetaldehida atau dengan mereaksikan methanol dengan karbon monoksida dengan bantuan katalis. Asam salisilat dapat ditemukan pada banyak tanaman dalam bentuk metal salisilat dan dapat disintesa dari fenol. Asam salisilat memiliki sifat-sifat: berasa manis, membentuk kristal berwarna putih, sedikit larut dalam air, meleleh pada 158,5C 161C. Asam salisilat

biasanya digunakan untuk memproduksi ester dan garam yang cukup penting. Asam salisilat menjadi bahan baku pembuatan aspirin. Sintesa asam salisilat yang terkenal adalah Sintesis Kolbe. Asam asetil salisilat atau yang lebih dikenal sekarang sebagai aspirin memiliki nama sistematik 2 acetoxybenzoic acid. Aspirin yang merupakan bentuk salah satu aromatic asetat yang paling dikenal dapat disintesa dengan reaksi esterifikasi gugus hidroksi fenolat dari asam salisilat dengan menggunakan asam asetat. Aspirin memiliki sifat sifat sebagai berikut : Mr = 180, titik leleh = 133,4C, dan titik didih = 140C. Pada percobaan ini pembuatan aspirin dilakukan dengan cara mencampurkan 5 gram asam salisilat dengan 14 ml asam asetat anhidrat dan 5 tetes asam sulfat pekat sebagai katalisator. Reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi yang merupakan prinsip dari pembuatan aspirin. Reaksi esterifikasi tersebut dapat dijelaskan sebagai berikut : Ester dapat terbentuk salah satunya dengan cara mereaksikan alcohol dengan anhidrida asam. Dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai alcohol karena mempunyai gugus OH. Ester yang terbentuk adalah asam asetil salisilat ( aspirin ). Gugus asetil ( CH3CO ) berasal dari asam asetat, sedangkan gugus R-nya berasal dari asam salisilat. Hasil samping reaksi ini adalah asam asetat. Langkah selanjutnya adalah penambahan asam sulfat pekat yang berfungsi sebagai zat penghidrasi. Telah disebutkan di atas bahwa hasil samping dari reaksi asam salisilat dan asam asetat glacial adalah asam asetat. Jadi, dapat dikatakan reaksi akan berhenti setelah asam salisilat habis karena adanya asam sulfat pekat ini. Sebelum dipanaskan, reaksi tidak benar benar terjadi. Reaksi baru akan berlangsung dengan baik pada suhu 50-60C. Pada percobaan ini baru terbentuk endapan putih ( aspirin ) setelah dipanaskan. Kemudian endapan tersebut dilarutkan dalam 75 mL air dan disaring untuk memisahkan aspirin dari pengotornya. Tetapi tentu saja, aspirin yang dihasilkan belum benar benar murni. Untuk itu dilakukanlah rekristalisasi pada aspirin.

2. Pembuatan aspirin dilakukan dengan cara mencampurkan 5 gram asam salisilat dengan 14 ml asam asetat anhidrat dan 5 tetes asam sulfat pekat sebagai katalisator. Reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi yang merupakan prinsip dari pembuatan aspirin. Reaksi esterifikasi tersebut dapat dijelaskan sebagai berikut : Ester dapat terbentuk salah satunya dengan cara mereaksikan alcohol dengan anhidrida asam. Dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai alcohol karena mempunyai gugus OH. Ester yang terbentuk adalah asam asetil salisilat ( aspirin ). Gugus asetil ( CH3CO ) berasal dari asam asetat, sedangkan gugus R-nya berasal dari asam salisilat. Hasil samping reaksi ini adalah asam asetat. Langkah selanjutnya adalah penambahan asam sulfat pekat yang berfungsi sebagai zat penghidrasi.

3. Rekristalisasi pada aspirin dilakukan dengan menambahkan 15 mL etanol dan 40 ml. Setelah dicampur, campuran belum homogen dan setelah itu campuran dipanaskan sampai mulai mendidih. Setelah itu, campuran disaring dalam keadaan panas yang bertujuan untuk memisahkan zat zat pengotor yang tidak larut atau tersuspensi dalam larutan. Kemudian filtratnya dipanaskan kembali sampai mulai mendidih. Setelah dipanaskan, campuran didiamkan sampai terbentuk Kristal. Kristal disaring dengan corong Buchner yang dilengkapi labu hisap. Setelah itu Kristal dikeringkan pada suhu kamar.

4. Sifat bahan baku pembuatan aspirin a. Asam Salisilat % Unsur Penyusun Nama Resmi Nama Lain Rumus Molekul Bobot Molekul Pemerian : C=7 (43,75%), H=6 (37,5%), O=3 (18,75%) : ACIDUM SALYCYLICUM : Asam Salisilat : C7H6O3 : 138,12 : Hablur ringan tak berwarna atau serbuk berwarna

putih hamper tidak berbau, rasa agak manis dan tajam.

Kelarutan

: Larut dalam 550 bagian air dan dalam 4 bagian

etanol (95%) P, mudah larut dalam kloroform P dan dalam eter P. Larut dalam larutan ammonium asetat P, dinatrium hidrogenfosfat P, kalium sitrat P, dan natrium sitrat P. Penyimpanan Kegunaan : Dalam wadah tertutup baik. : Sebagai bahan dasar sintesa aspirin

Asam salisilat mempunyai rumus molekul C6H4COOHOH berbentuk Kristal berwarna merah muda terang hingga kecokelatan yang memiliki berat molekul sebesar 138,123 g/mol dengan titik leleh sebesar 1560C dan densitas pada 250C sebesar 1,443 g/mL. Mudah larut dalam air dingin tetapi dapat melarutkan dalam keadaan panas. Asam salisilat dapat menyublim tetapi dapat terdekomposisi denagn mudah menjadi karbon dioksida dan phenol bila dipanaskan secara cepat pada suhu sekitar 2000C (Wikipedia, 2011). Bahan baku utama dalam pembuatan asam salisilat adalah phenol, NaOH, karbon dioksida, dan asam sulfat. Asam salisilat kebanyakan digunakan sebagai obat-obatan dan sebagai bahan intermediet pada pabrik obat dan pabrik farmasi seperti aspirin dan beberapa turunannya.

b. Asam Sulfat % Unsur Penyusun Nama Resmi Nama Lain Rumus Molekul Bobot Molekul Pemerian : H=2(28,57%), S=1(14,28%), O=4(57,14%) : ACIDUM SULFURICUM : Asam Sulfat : H2SO4 : 98,07 : Cairan kental seperti minyak korosif, tidak

berwarna, jika ditambahkan ke dalam air menimbulkan panas. Penyimpanan Kegunaan Titik Didih : Dalam wadah tertutup rapat : Sebagai katalisator : 3400C

Titik Beku Densitas Specific Gravity (600F)

: 10,490C : 1,9224 gr/cm3 : 1,824

Merupakan senyawa asam kuat yang higroskopis dan sangat stabil (Perry, 1999 & Kirk Othmer, 1969).

c. Asetat anhidrat Asetat anhidrat merupakan anhidrat dari asam asetat yang struktur antar molekulnya simetris. Asetat anhidrat memiliki berbagai macam kegunaan, antara lain sebagai fungisida dan bakterisida, pelarut senyawa organic, berperan dalam proses asetilasi, pembuatan aspirin, dan dapat digunakan untuk membuat acetylmorphine. Asam asetat anhidrat paling banyak digunakan dalam industry selulosa asetat untuk menghasilkan serat asetat, plastic, serat kain, dan lapisan kain (Celanase, 2010). Asetat anhidrat merupakan larutan aktif, tidak berwarna, serta memiliki bau yang tajam. Kapasitas produksi Amerika untukmproduk asetat anhidrat ini cukup besar, yaitu lebih dari 900.000 ton per tahun (Kirk Othmer, 1981). Asetat anhidrat merupakan suatu senyawa yang memiliki kegunaan yang sangat bervariasi. Asetat anhidrat digunakan dalam pembuatan cellulose asetat, serat asetat, obat-obatan, aspirin, dan berperan sebagai pelarut dalam penyiapan senyawa organic ( Kurniawan, 2004 ).

Sifat Asetat Anhidrat % Unsur Penyusun Nama Resmi Nama Lain Rumus Molekul Berat Molekul :C=1(16,67%);H=4(66,67%); O=1 (16,67%) : ACIDIUM ACETIC ANHIDRIDA : Asam Asetat Anhidrida : (CH3CO)2O : 102,09 gr/mol

Titik Didih pada 760 mmHg : 139,060C

Titik Beku Panas Pembakaran Tekanan Kritis Suhu Kritis Densitas Pada 200C Viskositas Pada 250C Pemerian

: -730C : 431,9 kkal/mol : 46,81 atm : 2960C : 1,08 gr/mL : 0,843 mPa.s : Cairan jernih tidak berwarna, bau tajam,

mengandung tidak kurang dari 95% C4H6O3. Penyimpanan Kegunaan dalam sintesis aspirin. : Dalam wadah tertutup rapat. : Sebagai pelarut dan pemberi gugus asetil

d. Air Suling Nama Resmi Nama Lain Rumus Molekul Berat Molekul Titik Didih Titik Beku Densitas Pada 250C Viskositas : AQUA DESTILLATA : Aquadest : H2O : 18,02 gr/mol : 1000C : 00 C : 0,998 gr/mL : 8, 949 mPa : 0,0212 atm : 6,013 kJ/mol : 4,180 J/kg K : 22,6x105 J/mol : 4,22 kJ/kg K : Cairan jernih tidak berwarna, tidak berbau,

Tekanan Uap pada 200C Panas Pembentukan Panas Spesifik (Standar) Panas Penguapan Kapasitas Panas Pemerian tidak mempunyai rasa. Penyimpanan Kegunaan

: Dalam wadah tertutup baik : Sebagai pelarut

Aquadest adalah air yang dimurnikan yang diperoleh dengan destilasi, perlakuan dengan destilasi, perlakuan dengan menggunakan penukar ion, osmosis balik, atau proses lain yang sesuai.

e. Besi (III) Klorida Nama Lain Rumus Molekul Berat Molekul Densitas Titik Didih Titik Lebur : Besi (III) Klorida : FeCl3 : 162,22 gr/mol : 2,898 g/cm3 : 3150C : 2820C

Kelarutan (gr/100g H2O): 74,4 (00C) Bentuk Pemerian : Berbentuk Solid : Hablur atau serbuk hablur, hitam kehijauan, bebas

warna jingga dari garam hidrat yang telah terpengaruh oleh kelembaban Kelarutan jingga Penyimpanan Kegunaan : Dalam wadah tertutup rapat : Sebagai indicator uji pemurnian aspirin : Larut dalam air, larutan beropalesensi berwarna

Sifat-Sifat Kimia FeCl3 (Patnaik, 2003) : a. Reaksi pembentukan FeCl3 dari besi murni : 2 Fe + 3 Cl2 2 FeCl3

b. Dapat membentuk larutan FeCl2 dengan mereaksikan besi murni dengan larutan FeCl3 : Fe + 2 FeCl3 3 FeCl2

c. Reaksi pembentukan FeCl3 dari larutan FeCl2 : 2 FeCl2 + Cl2 2 FeCl3

f. Aspirin Formula BM : C9H8O4 : 180,2

Titik Didih Titik Lebur Berat Jenis Sinonim

: 1400C : 1380C 1400C : 1.40 gr/cm3 : 2-acetyloxybenzoic acid

Kelarutan Dalam Air : 10 mg/mL (200C)

Asetol mengandung tidak kurang dari 99,5% dan tidak lebih dari 100,5% C9H8O4 dihitung terhadap zat yang telah dikeringkan.

Pemerian

: Hablur putih, umumnya seperti jalur atau

lempengan tersusun, atau serbuk hablur putih; tidak berbau atau berbau lemah. Stabil di udara kering; di dalam udara lembab secara bertahap terhidrolisa menjadi asam salisilat dan asam asetat. Kelarutan : Larut dalam air, mudah larut dalam etanol, larut

dalam kloroform, larut dalam eter, dan agak sukar larut dalam eter mutlak.

g. Etanol Etanol juga dikenal sebagai etil alcohol, wood alcohol, atau spiritus, adalah senyawa kimia dengan rumus kimia CH3CH2OH yang merupakan bentuk alcohol paling sederhana. Pada keadaan atmosfer, ia berbentuk cairan yang ringan, mudah menguap, tidak berwarna, mudah terbakar, dan beracun dengan bau yang khas. Etanol digunakan sebagai bahan pendingin anti beku, pelarut, bahan bakar, dan sebagai bahan aditif bagi etanol industry. Etanol diproduksi secara alami oleh metabolism anaerobic oleh bakteri. Hasil proses tersebut adalah uap etanol (dalam jumlah kecil) di udara. Setelah beberapa hari, uap etanol tersebut akan teroksidasi oleh ogsigen dengan bantuan sinar matahari menjadi karbon dioksida dan air. Api dari etanol biasanya tidak berwarna. Oleh karena itu, kita harus berhati-hati bila berada dekat etanol yang terbakar untuk mencegah cidera akibat api yang tidak terlihat.

Karena sifatnya yang beracun, etanol sering digunakan sebagai bahan aditif bagi pembuatan alcohol untuk penggunaan industri. Penambahan racun ini akan menghindarkan industry dari pajak yang dapat dikenakan karena etanol merupakan bahan utama untuk minuman keras (minuman beralkohol).