REAKSI OKSIDASI SENYAWA AROMATIK POLISIKLIK

A. PELAKSANAAN PRAKTIKUM
1. Tujuan praktikum : Mempelajari reaksi oksidasi senyawa aromatic polisiklik. Mempelajari proses refluks dan pemurnian

senyawa dengan metode sublimasi 2. Hari, tanggal : Selasa, 5 oktober 2010 3. Tempat Praktikum : Laboratorium kimia, lantai III, Fakultas MIPA, Universitas Mataram.

B. LANDASAN TEORI
Reaksi senyawa organic yang tidak dapt dilihat dari perubahna bilangan oksidasi atom-atom senyawa yang bereaksi. Aturan sederhana untuk menentuksn bahwa senyawa organic itu teroksidasi adalah jika sebuah molekol memperoleh oksigen dan jika suatu molekol kehilangan O2 atau memperoleh H2 makamolekol tersebut tereduksi. Senyawa aromatic polisiklik ditandai dengan adanya beberapa cincin siklik yang menggunakan atom karbon tertentu secara bersama-sama dan adanya electron aromatis diseluruh sistim siklik (anonym. 2008 : 45). Senyawqa aromatic polisiklik mengandung dua atau lebih lingkar aromatic yang terlebur menjadi satu melalui saling berbagi ikatan karbon-karbon yang paling umum terdiri atas lingkar beranggota enam yang terlebur . batubara , sulingan berat yang didapt bila batubara dipanaskan tanpa oksigen untuk menghasilkan kokas merupakan sumber utama naftalena suatu senyawa aromatic polisiklik yang berikatan . naftalena, antrasena dan fenantrena didapat dai sulingan batubara yang mendidih 25003000 C (Fessenden,2010:425). Di bawah kondisi terkendali 1, u-naftakuinon dapat diisolasi dari suatu oksidasi naftalena (meskipun biasanya rendemannya rendah).

Naftalena

O 1,4 naftaquinon (22%)

Antrasena dan fenantrena dapat juga dioksidasi menjadi kuinon,

O CrO3, H2SO4 kalor O

9,10 antrakuinon

CrO3, H2SO4 kalor

9,10 penantrakuinon (48%)

Naftalena adalah senyawa induk dari deret hidrokarbon polisiklik berfusi (fused polysiklik hidrokarbon) dengan beberapa contohnya ialah :

antrasena

fenantrena

pirena

Perluasan tak terbatas depan cincin seperti ini menghasilkan lembaran karbon yang tersusun secara heksagon yaitu struktur grafit(suatu bentuk hidrokarbon umum)(Hart, 2003: 273).

C. ALAT DAN BAHAN

1. Alat Labu alas bundar 250 mL Gelas ukur 100 mL Pipet volum 10 mL Satu set alat sublimasi Pemanas listrik Sendok Gelas arloji Gelas kimia 2000 dan 100 mL Penyaring Buchner 1 set alat refluks Pipet tetes Bulb Neraca Palu

2. Bahan o Antrasena o Asam asetat glacial o H2SO4 pekat o Sodium dikromat (Na2Cr2O7) o Air o Kertas saring o Tissu

D. SKEMA KERJA
2 gram Antrasena Dimasukan ke dalam labu alas bulat 250 mL + asam asetat glacial 50 mL

Hasil 15 menit

Didinginkan sebentar + setetes demi tetes H2SO4 pekat (6 mL)

+ setetes demi tetes larutan 8 gram Na2Cr2O7 dalam 10 mL air

Refluks 15 menit Endapan Di saring endapan dengan penyaring buchner, cuci dengan aquades Dikeringkan (anginkan) endapan (antrakuinon) + Aquades 100 mL

Hasil disublimasi

Timbang dan tentukan %

E. HASIL PENGAMATAN
PERLAKUAN Antrasena + asam asetat glacial Dipanaskan 15 menit HASIL PENGAMATAN Warna larutan krem (keruh) Warna larutan menjadi bening Terbentuk Kristal-kristal berbentuk Didinginkan monoklinik, Kristal tipis yang terbentuk di permukaan larutan. Larutan langsung berubah keruh, + setetes demi tetes H2SO4 pekat terbentuk endapan barwarna warna larutan = warna endapan Warna awal orange, larutan berubah menjadi berwarna merah ijo lumut. + larutan Na2Cr2O7 8 gram Semakin banyak penetesan semakin pekat sampai berwarna merah kecoklatan (gula jawa) Refluks + aquades Disaring & dicuci dengan aquades Endapan kering Terbentuk endapan dibagian pinggir labu Warna berubah menjadi ijo kecoklatan Endapan berwarna ijo kecoklatan Berat endapan = 3,63 Berat kertas saring = 0,409

Berat cawan = 22,03 Hasil sublimasi Berat endapan = 22,28 Kristal berwarna kuning pudar monoklin.

F. ANALISIS DATA
1. % antrakuinon yang terbentuk Perhitungan
O
K2 Cr2O7/H2SO4

kalor O

Perhitungan massa antrakuinon secara teoritis Diketahui: massa antrasena Mr antrasena Mr antrakuinon = 2gram = 178gram/mol = 208 gram/mol

Ditanya Penyelesaian:

: massa natrakuinon

=.?

Mol atrasena = mol antrakuinon

massaantrasena Mr
2 gram 178 gram / mol

massaantrakuinon Mr
massaantra kuinon 208 gram / mol

Massa antrakuinon

2 gram 208 gram / mol 178 gram / mol

= 2,34 gram

Gram/ massa antrakuinon secara teori = 2,34 gram Perhitungan persentase antrakuinon murni dari praktikum Diketahui : massa awal = 2gram Massa akhir = 22,28 22,03 gram = 0,25 gram Ditanya: Penyelesaian: % antrakuinon =
massaawal 100% massaakhir

% antrakuinon =.?

2 gram 100 % 0,25 gram

= 2,5%

Perhitungan % error % error = Dimana :

PS 100 % S

P = massa antrakuinon akhir 9dari praktikum) S = massa antrakuinon teori

% error =

PS 100 % S

0,25gram 2,34gram 100% 2,34gram

= 89,32 % Persen error/persen kesalahan yang diperoleh sebesar 89,32 %

2. Mekanisme reaksi
O Na O
+

O O Cr O O Na
+

Cr O

S O

O Na O
+

O O

H O
+

O S O O H

Cr O

Na O

Cr O

O Na O
+

O O

O O H

H O
+

Cr O

Na O

Cr O

S O

O Na O
+

O O H

O O H

Cr O

Na O

Cr O

S O

+2

Na

O O Cr O O H H Na O
+

O Cr O O Na O Cr O H
+ + +

O H

H O H

+
O

Na O Cr O

O O

+
O antrakuinon

2 Na

O Cr O O H

Na

G. PEMBAHASAN
Senyawa aromatic polisiklik yang digunakan dalam praktikum ini adalah antrasena yang digunakan dalam bentuk padat., karena hidrokarbon aromatic polisiklik

dan sebagian besar turunannya berbentuk padat. Dalam proses oksidasi, antrasena akan berubah menjadi antrakuinon, namun dalam pembentukannya membutuhkan pelarut, katalis dan oksidator. Antrasena adalah salah satu senyawa organic yang tidak larut dalam air (http://en-wikipedia-org/wiki/antrasena/.). Kedalam antrasena ditambahkan asam asetat glacial sebagai pelarut, namun pencampuran ini tidak sempurna, hal ini dikarenakan asam asetat glacial bersifat polar, sedangkan antrasena sangat non polar. Oleh karena itu campuran ini dipanaskan untuk mengoptimalkan pelarutan antrasena. Baru setelah itu ditambahkan ditambahkan setetes demi setetes agar reaksi berlangsung pada suhu yang konstan dan dapat berjalan seimbang. Dimana katalis adalah suatu zat yang dapat mempercepat laju reaksi. Kemudian ditambahkan oksidatornya yaitu berupa larutan Na2Cr2O7 setetes demi setetes agar tidak terjadi kenaikan suhu secara drastic karena antrasena bersifat flammable karena sangat rentan terhadap suhu yang dapat merusak molekul antrasena(http://en-wikipedia-org/wiki/antrasena/). Selanjutnya dilakukan proses

refluks pada campuran. Proses ini bertujuan untuk menaikan laju reaksi oksidasi karena reaksi dapat berlangsung dalam keadaan panas. Prinsip refluks adalah pelarut yang mendidih akan menggerakan larutan dan menjamin pencampuran semua reaktan dalam reaksi. Itu merupakan alasan dugunakan asam asetat glacial sebagai pelarut dalan praktikum ini, karena asam asetat glacial bersifat volatile yang pada suhu pada suhu panas akam menyebabkan lepasnya molekul pelarut menjadi uap panas yang selanjutnya dicairkan kembali oleh kondensor (anonym. 2010). Pada saat penyaringan substrat yang dicuci dengan menggunakan aquades untuk menghilangkan pengotor baik berupa sisa pelarut maupun senyawa yang mungkin terbentuk yang kemudian substratnya dianginkan untuk di keringkan. Untuk mendapatkan antrakuinon murni, substrat di sublimasi. Sublimasi merupakamn perubahan wujut dari padat menjadi gas atau dari gas menjadi padat. Bila partikel zat padat diberikan kenaikan suhu, maka partikel tersebut akan menyublim menjadi gas, sebaliknya gas yang didinginkan akan berubah menjadi padat, senyawa yang akan dimurnikan harus mempunyai tekanan uap yang tinggi pada suhu di bawah ttik lelehnya sehingga laju penguapan dari padatan akan berlangsung cepat dan uap terkondensasi kembali menjadi padat jika berada pada permukaan yang dingin. proses ini berlangsung pada ruangan yang bertekanan rendah yang biasanya dibantu dengan alat vakun untuk mengurangi tekanannya. Endapan antrakuinon didapatkan berwarna hijau kecoklatan seberat 3,32 gr. Setelah di sublimasi disapatkan berat Kristal sebesar

0,25 gram. Hasil ini sangat jauh dari hasil yang diinginkan berdasarkan teori. Kemungkinan besar terjadinya kesalahan pada praktikum sehingga hasilnya kurang sempurna yaitu hasil dari senyawa antrakuinon yang diperoleh belum murni, masih terdapat senyawa lain yang terkandung dalam endapan sehingga hasil yang didapatkan sangat minim.

H. KESIMPULAN
1. Asam asetat glacial digunakan untuk melarutkan antrasenakarena bersifat volatile. 2. Antrasena merupakan senyawa organic polisiklik yang dapat dioksidasi menjadi antrakuinon. 3. Proses oksidasi antrasena dapat dibantu dengan metode refluks untuk mengoptimalkan reaksi. 4. Na2Cr2O7 mengoksidasi antrasena menjadi antrakuinon 5. H2SO4 pekat berfungsi sebagai katalis. 6. Pemurnian antrakuinon dilakukan dengan proses sublimasi.

DAFTAR PUSTAKA
Anonim.2010.Petujuk Praktikum Kimia Organik II.Mataram: Tim Kimia Organik. Day, RA dan Underwood. 2001. Analisis Kimia Kuantitatif. Jakarta : Erlangga. Fessenden,dan Fessenden.2009. Kimia Organik jilid II. Jakarta: Erlangga. Hard, Harold. 2003. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga. http://annissya.wordpress.com/sains/kimia/pemisahan-campuran/sublimasi/ http://en-wikipedia-org/wiki/antrasena/.