Anda di halaman 1dari 7

Laporan Organik (Isolasi Etil-P-Metoksi Sinamat Dari Kencur)

A. JUDUL PERCOBAAN Isolasi Etil-P-Metoksi Sinamat Dari Kencur

B. TUJUAN PERCOBAAN Pada akhir percobaan, diharapkan mahasiswa dapat memahami, 1. prinsip isolasi senyawa organic bahan alam fheniolpropanoid 2. teknik isolai dalam bahan alam dengan cara pengeringan, evaporasi, pengisatan dan cara pemurniannya.

C. LANDASAN TEORI Asam sinamat diperoleh dari fenilalanin berdasarkan eliminasi amonia secara enzimatik dilanjutkan dengan hidroksilasi aromatik dan metilasi. Mula pertama dipercayai bahwa biosintesis melalui jalan asam fenilpiruvat yang direduksi dan di dehidrasi, tetapi saat asam sinamat ditemukan terlihat bahwa dapat mengeliminasi amonia langsung dari asam amino, maka jalan tersebut dinyatakan sebagai langkah utama. Reaksi ini dikategorikan sebagai reaksi berkesinambungan eliminasi , dengan adanya pusat basa pada enzim yang mengikat proton. Asam sinamat dan benzoat kebanyakan terdapat sebagai ester glikosida karbohidrat, flavonoid, dan asam hidroksi karboksilat. Asam 3- kafeoilquinat (asam kloroquinat) telah diisolasi oleh Payen pada tahun 1846 dalam bentuk kristal dari kopi dan ternyata senyawa tersebut terdapat sebagai metabolit yang umum dalam tanaman (Harborne, 1989: 59). Sudah merupakan kelaziman untuk membedakan antara metabolisme primer dan sekunder. Para peneliti pendahulu berpendapat bahwa proses fotosintesis menghasilkan senyawa yang sederhana dan terdistribusi luas yang memiliki berat molekul rendah seperti asam karboksilat pada daur krebs, asam asam amino, karbohidrat, lemak dan protein. Pada hakikatnya tidak ada perbedaan yang tajam antara metabolit primer dengan metabolit sekunder. Gula gula yang lazim seperti glukosa, fruktosa, manosa, di mana fungsi dan kekimiannya telah dipelajari secra mendalam oleh biokimiawan, dimasukkan dalam kelompok pertama (metabolit primer), sedangkan senyawa gula yang jalan kaitannya masih dekat seperti khalkosa, streptosa, mikaminosa, yang diketahui sebagai konstituen antibiotik dan diketemukan oleh pakar kimia organik dikategorikan sebagai metabolit sekunder. Asam amino pokok prolin dipandang sebagai

metabolit primer tetapi asam pepekolat cincin lingkar 6 yang analog dengan plorin diklasifikasikan srbagai metabolit sekunder atau dikenal sebagai alkaloid (Hardjono Sastrohamidjojo,1995 : 3). Tanaman kencur (Kaemfria galanga L) dikenal sebagai cukup luas dalam masyarakat kita, karena manfaatnya yang sangat banyak. Di samping digunakan untuk penyedap makanan, kencur banyak digunakan dalam ramuan obat tradisional yang khasiatnya dapat mengobati berbagai macam penyakit misalnya : masuk angin, radang lambung, batuk, nyeri perut, muntah muntah, panas dalam dan lain lain. Salah satu senyawa etil ester yang terdapat dalam kencur adalah etilparametoksi sinamat yang tergolong fenilpropanoid. Biosintesis senyawa ini mengikuti jalur sinamat dan digunakan sebagai antifungi, analgesik dan antipiretik. Sintesis senyawa ini adalah sebagai berikut :

Etil para- metoksi sinamat

(Tim Dosen Kimia Organik,2010:31)

Kencur (Kaemfria galanga L) adalah salah satu empon empon / tanaman obat yang tergolong dalam suku temu temuan (Zingiberaceae). Rimpang atau rizoma tanaman ini mengandung minyak atsiri dan alakaloid yanhg dimanfaatkan sebagai stimulan. Nama lain adalah cekur (Maloysia) dan pro tiom (Thailand). Dalam pustaka internasional (bahasa inggris) kerap terjadi kekacauan dengan menyebut kencur sebagai lesser galangal (Alpinia offieinarum) maupun zedoary (temu putih), yang sebetulnya spesies yang berbeda dan bukan merupakan rempah pengganti. Terdapat pula kerabat dekat kencur yang biasa ditanam di pekarangan sebagai tanaman obat, temu rapet (K. rotonda Jaeq), namun mudah dibedakan dari daunnya (Wikipedia,2011). Etil p-metoksisinamat (EPMS) adalah salah satu senyawa hasil isolasi rimpang kencur (Kaempferia galanga L) yang merupakan bahan dasar senyawa tabir surya yaitu pelindung kulit dari sengatan sinar matahari. EPMS termasuk dalam golongan senyawa ester yang mengandung cincin benzena dan gugus metoksi yang bersifat non-polar sehingga dalam ekstraksinya dapat menggunakan pelarut pelarut yang mempunyai variasi kepolaran yaitu etanol, etil asetat, metanol, air dan heksana (Asyharist08, 2011).

Kencur (Kaempfria galanga L) termasuk suku tumbuhan Zingiberaceae dan digolongkan sebagai tanaman jenis empon empon yang mempunyai daging buah paling lunak dan tidak berserat. Kencur merupakan terna kecil yang tumbuh subur di daerah dataran rendah atau pegunungan yang tanahnya gembur dan tidak terlalu banyak air. Rimpang kencur mempunyai aroma yang spesifik. Daging buah kencur berwarna putih dan kulit luarnya berwarna coklat. Jumlah helaian daun kencur tidak lebih dari 2 sampai 3 lembar dengan susunan berhadapan. Bunganya tersusun setengah duduk dengan mahkota bunga berjumlah antara 4 12 buah, bibir bunga berwarna lembayung dengan warna putih lebih dominan. Kencur tumbuh dan berkembang pada musim tertentu, yaitu pada musim penghujan. Kencur dapat ditanam dalam pot atau di kebun yang cukup sinar matahari, tidak terlalu basah dan di tempat terbuka (ipteknet, 2011). Kencur adalah istilah jawa untuk rimpang jenis panggilan, jika masyarakat Aceh disebut ceuko, nama ilmiahnya adalah Kaemferia galanga L. Dia termasuk kerabat jahe- jahean (Gamilia zingiberaceae), jadi masih saudaranya kunir, jahe, kunyit dan sebagainya. Seperti saudaranya, nama lain yang masih saudaranya, kencur punya kemiripan di sana sini tanpa pertumbuhan batang dan membentuk rimpang di dalam tanah (Anneahira,2011). D. ALAT DAN BAHAN 1. Alat a. Evaporator

b. Erlenmeyer 250 mL c. Corong biasa

d. Corong buchner e. f. Labu isap Batang pengaduk

g. Pipet tetes h. Gelas kimia 500 mL i. j. Botol semprot Thermometer

k. Hot plate l. Neraca analitik

2. Bahan a. Kencur

b. Etanol 96 % c. Aquades

d. Kertas saring biasa e. f. Kertas saring whatmann Alumunium foil

E. PROSEDUR KERJA 1. Merendam 1 kg kencur kering yang telah dihaluskan dengan pelarut etanol 96% selama 24 jam. 2. Menyaringnya dengan menggunakan kertas saring biasa sebanyak 5 kali. 3. Menyaring ekstrak kembali dengan menggunakan corong buchner. 4. Mengeluarkan pelarut yang ada dalam ekstrak kencur dengan menggunakan evaporator. 5. Menguapkan larutan yang telah dievaporasi dengan mengatur suhu pada rentang 60-70oC. 6. Mendiamkan larutan yang telah diuapkan selama beberapa hari. 7. Menyaring larutan tersebut jika terjadi endapan.

F. HASIL PENGAMATAN 800 g Kencur halus dikeringkan + etanol 96 %


Maserasi 24 jam disaring dgn kersar biasa dievaporsi

dikupas dan dihaluskan 1 kg kencur

ekstrak kencur ( kuning keruh) larutan kuning pekat terbentuk kristal

ekstrak kencur (kuning jernih)

kisatkan 60-70oC

larutan kuning keruh didiamkan beberapa hari

tidak

G. PEMBAHASAN Pada percobaan ini, pertama tama kita menimbang kencur, lalu mengupas kulitnya dan memotong motong halus kencur tadi. Kemudian kencur yang telah diiris tipis tipis dikeringkan lalu dilakukan maserasi dengan perendaman dengan pelarut etanol selama 24 jam. Pengeringan dilakukan untuk menguapkan pelarutnya (air). Kencur yang digunakan kering dikhawatirkan apabila kandungan airnya masih ada maka dapat mengganggu proses ekstraksi. Pelarut yang digunakan adalah etanol karena mudah menguap pada proses destilasi dan juga memiliki kepolaran yang sama dengan kencur sehingga dapat mengikat senyawa etil parametoksi

sinamat yang akan diekstraksi dari kencur. Kemudian setelah disaring dengan kertas saring dengan corong buchner diperoleh ekstrak kencur (kuning keruh). Kemudian dilakukan evaporasi untuk memisahkan ekstrak dari pelarutnya dan menghasilkan larutan kuning pekat. Kemudian dikisatkan pada suhu 60 70 C untuk menguapkan kembali etanol yang masih tersisa dan menghasilkan larutan kuning keruh. Setelah didiamkna tidak terbentuk kristal. Hal ini tidak sesuai dengan teori, di mana seharusnya diperoleh senyawa etil para metoksi sinamat. Hal ini terjadi karena kencur yang digunakan tidak terlalu kering dan pada saat evaporasi suhunya melebihi 50C.

H. KESIMPULAN DAN SARAN 1. Kesimpulan a. Teknik isolasi dalam bahan alam dapat dilakukan dengan cara perendaman, pemisahan atau penyaringan, pengendapan, dan rekristalisasi. b. Pada percobaan ini tidak terbentuk kristal karena kencur yang digunakan tidak terlalu kering dan pada saat evaporasi suhunya melebihi 50C. 2. Saran Diharapkan kepada praktikan selanjutnya agar berhati-hati dalam melakukan prcobaan ini dan teliti terhadap prosedur kerja yang disepakati.

DAFTAR PUSTAKA
Anneahira. 2011. Manfaat Kencur. (http://www.anneahira.com). Diakses pada 21 Januari 2011. Asyaharstf08. 2011. Isolasi Etil p Metoksi Sinamat dari Kencur Kaempferia Galanga L dan Sintesis Asam p Metoksi Sinamat Sintesis Turunannya dan Penetapan Struktur. (http: // asyaharstf08.wordpress.com/2009/12/11). Diakses 21 Januari 2011. Harborne. 1989. Metode Fitokimia. Bandung : ITB Bandung. Iptek net. 2011. Tanaman Obat Indonesia. (http:// www. iptek.net.id /ind/ pdtanobat/ view. php?id=137). Diakses 21 Januari 2011. Sastroharmidjojo, Hardjono. 1995. Sintesis Bahan Alam. Yogyakarta : Gadjah Mada University Press. Tim Dosen Kimia Organik. 2010. Penuntun Praktikum Kimia Organik II. Makassar : UNM Press. Wikipedia. 2011. Kencur. (http://id.wikipedia.org/wiki/kencur) diakses pada 21 Januari 2011