Laporan Ini Telah Diperiksa Dan Dinilai Oleh Dosen Pembimbing Mata Kuliah Praktikum Kimia Organik.
Asisten
Dosen Pembimbing
ABSTRAK Etil asetat adalah salah satu jenis senyawa yang memiliki rumus molekul CH3COOC2H5, dan banyak digunakan. Etil Asetat dari hasil sintesis melalui reaksi esterifikasi fischer dari asam asetat dengan etanol dengan bantuan katalis Asam Sulfat. Dan biasanya hasil yang di dapat pasti beraroma. Produk turunan dari asam asetat ini memiliki banyak kegunaan serta pasar yang cukup luas, seperti pengaroma buah dan pemberi rasa. Tujuan melakukan percobaan ini adalah memepelajari reaksi esterifikasi terhadap asam karbosilat dan juga membuat Etil Asetat dalam skala labor. Kedalam labu didih dasar bulat masukkan 25 ml etanol dan 30 ml asam asetat dan juga batu didih setelah itu ditambah dengan 10 ml asam sulfat pekat dan dinginkan didalam air, kemudian didalam labu disambungkan dengan kondensor refluk terbalik selama 70 menit dengan suhu 74-76 C, kemudian dinginkan dan di destilasi hingga didapatkan destilat dengan pengaturan suhu sekitar 74-76C, hasil destilatdimasukkan kedaalam corong pisah, pisahkan dari air, yang kemudian dicuci menggunakan Na2CO3 20% sebanyak dua kali, keringkan lapisan ester dengan 1 sendok CaCl2 anhidratyang kemudian di destilasi kembali. Volume yang didapat sebesar 18 ml, dengan rendemen sebesar 32,72% Kata Kunci : Asam Karbosilat,Etil Asetat,Esterifikasi ABSTRACT Ethyl acetate is one type of compound has the formula CH3COOC2H5, and widely used. Ethyl acetate synthesized via thereaction of fischer esterification of acetic acid with ethanol in the presence of sulfuric acid. And usually result in the can definitely flavorful. Derivative of acetic has many uses and markets large enough, such as the giver and smell of fruits flavored. The purpose of this experiment is the study of the esterification reaction to acids carboksilat and also make ethyl acetate in a laboratory scale. Into around bottom boiling flask put 25 ml of ethanol and 30 ml of acetic acid and also after boiling stone was added with 10 ml of concentrated sulfuric acid and cooled in water ,then in a flask connected with a reflux condensor upside down for 70 minutes with a temperature of 74 76oC, then cool and destilated up destilat obtained by setting the temperature arround 74 76oC, the result destilate in corporated into the seperating funnel , separate from the water which is then washed using 20% Na2CO3 twice, dry layer ofester with 1 tablespoon of anyhydrous CaCl2 then in distilled again . volume of 18 ml obtained , with a yield of 32,72 % Key word : Ecetice etyle, Carbosilate acid, Esterifications
BAB I PENDAHULUAN
1.1
Latar Belakang Etil asetat merupakan salah satu jenis senyawa yang memiliki rumus
molekul CH3COOC2H5. Produk turunan dari asam asetat ini memiliki banyak kegunaan serta pasar yang cukup luas, seperti pengaroma buah dan pemberi rasa seperti untuk es krim, kue, kopi, teh atau juga untuk parfum, digunakan pada industri tinta cetak, cat dan tiner, lem, PVC film, polimer cair dalam industri kertas, serta banyak industri penyerap lainnya seperti industry farmasi, dan sebagainya. Etil asetat diproduksi dalam skala besar sebagai pelarut.Etil asetat disintesis melalui reaksi esterifikasi Fischer dari asam asetat dan etanol, biasanya disertai katalis asam seperti asam sulfat. 1.2
Tujuan Percobaan mempelajari reaksi esterifikasi terhadap asam karboksilat membuat etil asetat dalam skala labor
2.1 Pengertian Ester Alkil lkanoat/ Ester adalah sebuah asam karboksilat mengandung gugus COOH, dan pada sebuah ester hidrogen pada gugus ini digantikan dengan sebuah gugus hidrokarbon dari berbagai jenis. Gugus ini bisa berupa gugus alkil seperti metil atau etil, atau gugus yang mengandung sebuah cincin benzen seperti fenil. Ester dapat terhidrolisis dengan pengaruh asam membentuk alkohol dan asam karboksilat. Reaksi hidrolisis tersebut merupakan kebalikan dari pengesteran. Disini senyawa karbon mengikat gugus fungsi COOR adalah alkil alkanoat . Ester diturunkan dari alkohol dan asam karboksilat. Untuk ester turunan dari asam karboksilat paling sederhana, nama-nama tradisional digunakan, seperti formate, asetat,dan propionate. Ester yang paling lazim adalah etil asetat, CH3CO2CH2CH3, suatu pelarut cat dan cat kuku maupun pelarut untuk perekat. Etil asetat dan ester lain dengan sepuluh karbon atau kurang merupakan suatu cairan yang mudah menguap dengan bau enak yang mirip dengan buah-buahan dan sering dijumpai dalam buah-buahan dan bunga-bungaan. Banyak ester, baik yang dari alam maupun dibuat oleh manusia, yang digunakan sebagai bahan penyedap (flavoring agent). Bau dan citarasa dari buah-buahan tertentu dapat disebabkan oleh beberapa ester. Miisalnya etil asetat, n-butil asetat, dan n-pentil asetat semuanya merupakan cita rasa dari pisang-pisang. Ester yang terdapat dari alam yang terbuat dari asam karbiksilat berantaipanjang dan alkohol berantai-panjang disebut lilin ( janganlah dikacaukan lilin dengan bermacam hidrokarbon,seperti lilin parafin). Kebanyakan bahan yang disebut lilin biasanya adalah campuran dua ester atau lebih dan zat-zat lain. Campuran semacam itu merupakan zat padat yang mudah meleleh, dan jangka leleh yang lebar (40-900C). bila dicampur dengan pelarut organik tertentu, dapatlah mudah duoleskan sebagai larutan pelindung. Misalnya, carnauba wax digunakan secara meluas sebagai pemoles mobil dan lantai.
Ester dari asam karboksilat rendah berat molekul yang tidak berwarna, cairan mudah menguap dengan bau yang menyenangkan, sedikit larut dalam air. Banyak yang bertanggung jawab atas aroma dan rasa bunga dan buah-buahan misalnya, asetat isopentyl hadir dalam pisang, metil salisilat dalam wintergreen , dan etil butirat dalam nanas. Ini dan lainnya ester volatile dengan bau khas digunakan dalam rasa sintetis, parfum, dan kosmetik. Ester volatile tertentu digunakan sebagai pelarut untuk lacquers, cat, dan pernis; untuk tujuan ini, jumlah besar dan butil asetat etil asetat diproduksi secara komersial. Wax disekresi oleh hewan dan tumbuhan ester terbentuk dari rantai panjang asam karboksilat dan alkohol rantai panjang. Minyak lemak dan ester dari rantai panjang asam karboksilat dan gliserol. Ester cair volatilitas rendah pelunakan berfungsi sebagai agen untuk resin dan plastik. Ester juga mencakup banyak industri polimer penting. Polimetil metakrilat adalah pengganti kaca dijual di bawah nama Lucite dan kaca,polietilen tereftalat digunakan sebagai film (Mylar) dan sebagai serat tekstil dijual sebagai Terylene, Fortrel, dan Dacron. Adapun minyak dan lemak hewani dan nabati merupakan ester yang besar dan rumit. Perbedaan antara sebuah lemak (seperti mentega) dengan sebuah minyak (seperti miyak bunga matahari) hanya pada titik leleh campuran ester yang dikandungnya. Jika titik leleh dibawah suhu kamar, maka ester akan berwujud cair yakni minyak. Jika titik leleh diatas suhu kamar, ester akan berwujud padatan yakni lemak.
2.2 Sifat Fisika dan Kimia Ester Ester pada umumnya bersifat polar. Sifat kimia ini menyebabkan ester yang jumlah atom karbonnya sedikit mudah larut dalam air. Kelarutan ester berkurang dengan bertambahnya atom karbon. Ester merupakan senyawa polar yang mempunyai dipol-dipol yang saling berinteraksi di mana interaksi ini menimbulkan gaya antarmolekul. Adanya gaya antar molekul menyebabkan ester memilki titik didih yang lebih tinggi dari senyawa hidrokarbon lain yang memiliki bentuk molekul dan massa atom relatifnya mirip. Namun dibandingkan dengan senyawa alkohol dan asam karboksilat yang bentuk molekul dan molekul relatifnya mirip titik didih ester lebih rendah. Hal ini disebabkan ester tidak
memiliki gugus OH- sehingga interaksi antarmolekul ester tidak membentuk ikatan hidrogen. Senyawa senyawa ester antara lain mempunyai sifat-sifat sebagai berikut: 1) Pada umumnya mempunyai bau yang harum, menyerupai bau buah-buahan. 2) Senyawa ester pada umumnya sedikit larut dalam air dan bersifat polar 3) Ester lebih mudah menguap dibandingkan dengan asam atau alkohol pembentuknya. 4) Ester merupakan senyawa karbon yang netral
5) Ester dapat mengalami reaksi hidrolisis Contoh : RCOOR1 + H2O ------> RCOOH + R1OH (Ester) (Air) (As.Alkanoat) (Alkohol)
6) Ester dapat direduksi dengan H2 menggunakan katalisator Ni dan dihasilkan dua buah senyawa alkohol. Contoh : RCOOR1 + 2H2 RCH2OH + R1OH Ester Alkohol Alkohol
7) Ester khususnya minyak atau lemak bereaksi dengan basa membentuk garam (sabun) dan gliserol. Reaksi ini dikenal dengan reaksi safonifikasi penyabunan.
2.3 Sifat-Sifat Fisik Ester Sederhana 2.3.1. Titik didih Ester-ester yang kecil memiliki titik didih yang mirip dengan titik didih aldehid dan keton yang sama jumlah atom karbonnya. Seperti halnya aldehid dan keton, ester adalah molekul polar sehingga memiliki interaksi dipol-dipol serta gaya dispersi van der Waals. Akan tetapi, ester tidak membentuk ikatan hidrogen, sehingga titik didihnya tidak menyerupai titik didih asam yang memiliki atom karbon sama. a. Ester dengan titik didih rendah (low boiling ester) Ester ini didistilasi dalam labu distilasi, maka akan keluar sebagai distilat yang cukup tinggi kemurniannya. Alkohol dan sisa asam tetap tinggal dalam labu distilasi.
Contoh : metal asetat, etil asetat, metal format. b. Ester dengan titik didih sedang (medium boiling ester) Ester di distilasi dalam sebuah labu distilasi maka ester akan keluar bersama alkohol, air serta sisa asam, dimana campuran tersebut komposisinya mempunyai titik didih yang hampir sama dan fraksi mol campuran dalam fase uap dan cair yang sama. Contoh : tert butil asetat, etil propionat. c. Ester dengan titik didih tinggi (high boiling ester) Ester ini dipisahkan dengan penguapan dan penambahan benzene sehingga sisa asam, alkohol, dan air menguap, sedang ester tetap tinggal dalam distilator. Contoh : etil pelargonat, n-Oktil asetat. Berikut adalah tabel dari sifat-sifat fisis beberapa ester. Tabel 2.1 Sifat-sifat fisik Ester
Sumber:Keenan(1980) 2.3.2. Kelarutan dalam air Ester-ester yang kecil cukup larut dalam air tapi kelarutannya menurun seiring dengan bertambah panjangnya rantai. Kelarutan menurun disebabkan oleh fakta bahwa walaupun ester tidak bisa berikatan hidrogen satu sama lain, tetapi bisa berikatan hidrogen dengan molekul air.Salah satu atom hidrogen yang sedikit bermuatan positif dalam sebuah molekul air bisa cukup tertarik ke salah satu dari pasagan elektron bebas pada
sebuah atom oksigen dalam sebuah ester sehingga sebuah ikatan hidrogen bisa terbentuk.Tentu akan ada juga gaya dispersi dan gaya-tarik dipol-dipol antara ester dan molekul air. Pembentukan gaya tarik ini melepaskan energi. Ini membantu menyuplai energi yang diperlukan untuk memisahkan molekul air dari molekul air lainnya dan molekul ester dari molekul ester lainya sebelum bisa bercampur. Apabila panjang rantai bertambah, bagian-bagian hidrogen dari molekul ester mulai terhindari dari energi tersebut. Dengan menekan diri diantara molekul-molekul air, bagian-bagian hidrogen ini memutus ikatan hidrogen yang relatif lemah antara molekul-molekul air tanpa menggantinya dengan ikatan yang serupa. Ini menjadikan proses ini kurang menguntungkan dari segi energi, sehingga kelarutan berkurang.
2.3.3. Pada umumnya ester mempunyai bau yang harum Contoh Amil Asetat (buah pisang), Amil Valerat (buah jambu), Propil Butirat (buah mangga), dan lain-lain.
Untuk ester sederhana, pemberian namanya didasarkan pada nama trivial asam karboksilatnya.tabel II.3.a. menunjukkan contoh trivial beberapa ester. Tabel 2.2 Nama trivial ester No Rumus Struktur 1 2 3 4 5 H-CO-O-CH3 CH3-CO-O-CH3 CH3-CH2 -CO-O-CH2-CH3 CH3-(CH2)2 -CO-O-CH3 CH3-(CH2)3-CO-O-CH2-CH3 Sumber : Keenan(1980) 1. Nama IUPAC Bagian dari gugus ester yang mengandung gugus karbonil berasal dari asam karboksilat, sedangkan gugusan yang terikat pada oksigen berasal dari alkohol atau fenol. Ester yang lebih kompleks menggunakan tata nama IUPAC , Nama Trivial Ester metil formiat metil asetat etil propionat metil butirat etil valerat Nama Trivial As. Karboksilat asam formiat asam asetat asam propionat asam butirat asam valerat
yaitu dengan nama alkil alkanoat . Alkil berasal dari gugus alcohol dan alkanoat berasal dari gugus karboksilat.
RUMUS UMUM :
Rantai induk ester adalah rantai terpanjang yang mengandung gugus ester (-COOR). Rantai alkil atau gugus lain yang terikat pada rantai induk dinamakan rantai cabang. Penomoran rantai induk dimulai dari salah satu ujung sedemikian sehingga atom C pada gugus ester mendapatkan nomor terkecil, diberi akhirn -OAT, dari nama rantai hidrokarbonnya. Contoh penamaan beberapa senyawa ester secara IUPAC adalah sebagai berikut : O
1. CH3
CH2 O
OCH2
CH3
: Etil Propanoat
: isopropyl etanoat
(CH2)3
CH3
isobutyl
4.
CH2
CH2
CH3
(propil metanoat)
Perbandingan penamaan ester dengan asam karboksilat Tabel 2.3 Penamaan Senyawa Alkil Alkanoat (Ester)
Sumber : Keenan (1980) Tatanama trivial ester disesuaikan dengan tatanama trivial karboksilatnya.
2.5 Etil asetat Etil asetat adalah senyawa organic dengan rumus empiris
C2H5OC(O)CH3. Senyawa ini merupakan ester dari etanol dan asam asetat. Senyawa ini berwujud cairan tak berwarna, memiliki aroma khas. Senyawa ini di produksi dalam skala besar sebagai pelarut. Etil asetat adalah pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap), tidak beracun, dan tidak higroskopis. Etil asetat disintesis melalui reaksi esterifikasi fischer dari asam asetat dan ethanol, biasanya disertai katalis asam seperti asam sulfat.
Reaksinya : Etanol + Asam Asetat C2H5OH + CH3COOH Katalis H2SO4 Etil Asetat + Air CH3COOC2H5 + H2O
Reaksi di atas merupakan reaksi reversibel dan menghasilkan suatu kesetimbangan kimia.Etil asetat dapat dihidrolisis pada keadaan asam atau basa menghasilkan asam asetat dan ethanol kembali. Katalis asam sulfat dapat menghambat hidrolisis karena berlangsungnya reaksi kebalikan hidrolisis yaitu esterifikasi fischer. Berikut adalah sifat fisik dan kimia dari Eti Asetat. Sifat Fisik Dari Etil Asetat: Nama sistematis : Etil etanoat ,Etil asetat. Nama alternative : Etil ester,Ester asetat, Ester etanol. Rumus molekul : C4H8O2. Massa molar : 88.12 g/mol. Densitas dan fase : 0.897 g/cm, cairan Titik lebur : 83.6 C (189.55 K). Titik didih : 77.1 C (350.25 K). Penampilan : Cairan tak berwarna. Sifat Kimia dari Etil Asetat adalah: Pelarut polar menengah yang volatil. Tidak beracun. Tidak Higroskopis.
3.1
Alat-alat yang digunakan Labu didih dasar bulat Labu destilasi(500 ml) Kondensor Erlenmeyer (250 ml) Gelas piala (100 ml) Corong pemisah Gelas Ukur (100 ml) Termometer,dan Pipet tetes
3.2
Bahan-bahan yang digunakan Etanol (C2H5OH 96%) asam sulfat pekat (H2SO4) asam asetat (CH3COOH pa) Na2CO3 20% CaCl2 anhidrat
3.3
Prosedur Percobaan 1. ke dalam labuh didih dasar bulat ,masukkan 25 ml etanol dan 30 ml asam asetat dan beberapa butir batu didih. 2. tambahkan asam sulfat pekat 10 ml hati -hati labu digoyang sempurna dan didinginkan dalam air 3. labu kemudian disambungkan dengan kondensor refluks terbalik , panaskan campuran dengan refluks selama 70 menit. 4. setelah dingin campuran reaksi.Didestilasi hingga didapat destilat sebanyak 2/3 volume pada suhu 740C 76oC 5. hasil destilat dimasukkan dalam corong pemisah, pisahkan airnya kalau ada. 6. cuci lapisan ester dengan dengan larutan Na2CO3 20% sebanyak dua kali 7. keringkan lapisan ester dengan 1 sendok CaCl2 anhidrat
8. lakukan destilasi ulang terhadap ester, kumpulkan destilat pada suhu 740 760 C
3.4
Rangkaian Alat
Kondensor
Statip
Labu didih
Penangas air
Kondensor
termometer
Leher Angsa
Penangas air
Volume awal (reaktan) = Volume Etanol + Volume Asam Asetat = = Volume Produk = 18 ml 25 ml + 30 ml
55 ml
Rendemen =
x 100%
18 55
x 100%
= 32,72 %
4.2 Pembahasan Pada pembuatan etil asetat pertama-tama ialah asam asetat sebanyak 30 ml dimasukkan kedalam labu didih dasar bulat yang telah terdapat beberapa batu didih, kemudian ditambah dengan etanol sebanyak 25 ml, lalu ditambah dengan asam sulfat pekat sebanyak 5 ml dan dilakukan dalam lemari asam. Asam asetat dibuat berlebih karena reaksi bersifat reversible dan titik didih etanol lebih rendah dibanding dengan asam asetat , sehingga pada suhu yang ditetapkan jumlah asam asetat dan etanol yang bereaksi menjadi seimbang. Kemudian labuh didih yang berisi larutan tersebut didinginkan dengan air yang terdapat pada panangas air.
Hal ini dikarenakan reaksi yang bersifat eksoterm, yaitu panas dilepaskan dari sistem ke lingkungan. Setelah itu larutan tersebut dipanaskan dengan kondensor refluks terbalik selama 70 menit dan rentang suhu 74-76. Maksud dari refluks terbalik ialah larutan yang menguap dari labu didih akan masuk ke kondensor, dan akan kembali lagi ke labu didih. Pada saat refluks suhu harus dijaga agar jangan sampai kurang atau lebih dari yang ditetapkan. Jika suhu terlalu rendah maka reaksi tidak akan sempurna dan jika suhu terlalu tinggi, maka asam sulfat akan terbakar, karena titik didih asam sulfat ialah 74-76. Setelah direfluks selama 70 menit, larutan didinginkan pada suhu kamar. Setelah dingin larutan didistilasi untuk memisahkan antara etil asetat yang berupa produk dengan air dan asam asetat berlebih. Distilasi dilakukan sampai tidak ada lagi etil asetat yang menetes ke dalam erlemeyer dan suhu juga dijaga antara 7476. Etil asetat yang didapat pada percobaan ini sebanyak 18 ml dan etil asetat yang telah didapat dimasukkan ke dalam corong pemisah, lalu pisahkan airnya jika ada. Kemudian etil asetat dicuci dengan Na2CO3 20% agar pengotor yang masih ada di dalam etil asetat dihilangkan. Lalu setelah terbentuk dua lapisan yaitu lapisan atas berupa etil asetat dan lapisan bawah berupa pengotor dan Na2CO3, dipisahakan dengan corong pemisah, sehingga didapat etil asetat yang sudah bersih. Etil asetat yang telah dibersihkan dari pengotor, di tambah lagi dengan CaCl2 anhidrat. Tetapi sebelumnya CaCl2 anhidrat di keringkan dulu didalam oven. Hal ini bertujuan untuk menghilangkan air yang mungkin terdapat pada CaCl2 anhidrat, karena CaCl2 anhidrat bersifat higroskopis. Tujuan penambahan CaCl2 anhidrat ialah untuk menghilangkan kadar air yang mungkin masih terdapat pada etil asetat. Setalah ditambah dengan CaCl2 anhidrat, maka etil asetat di saring dengan kertas saring dan menggunakan pompa vakum. Kemudian etil asetat yang didapat diukur kembali volumenya., dan etil asetat yang didapat pada percobaan ini setelah pencucian dan penghilangnan air sebanyak 14,8 ml.
kemudian etil aseta yang didapat disimpan di dalam tempat penyimpanan atau botol. Dari hasil tersebut maka rendemen untuk etil asetat adalah sebesar 32,72%. Pada pratikum kali in rendemen yang didapat kecil. Ini disebabkan saat destilasi terjadi ada etil asetat yang menguap, mungkin dikarenakan saat destilasi etil asetat
terbawa oleh angin dikarenakan sifatnya yang mudah menguap. Faktor selanjutnya ialah karena faktor reaksi esterifikasi merupakan reaksi revesibel, sehingga etil asetat yang telah terbentuk dapat terurai kembali menjadi rekatan, sehingga rendemen yang didapat tidak terlalu besar
5.1
Kesimpulan Volume etil asetat yang didapat sebesar 18 ml Rendemen yang didapat sebesar 32,72%
5.2
Saran Pada pembuatan ester kita harus betul-betul menjaga suhunya, karena apabila suhu terlalu tinggi dan terlalu rendah, maka ester yang ingin kita buat tidak akan terbentuk, dengan kata lain pratikum kita gagal. Dalam pemasangan alat harus dilakukan dengan benar karena pada saat distilasi apabila pemasangan kondensor tidak rapat, maka etil asetat akan menguap sehingga hasil yang didapat akan sedikit.
DAFTAR PUSTAKA
Anonim, 2009, Etil Asetat, http://id.wikipedia.org/wiki/Etil_asetat, Diakses 9 Desember 2011. Anonim, 2009, Reaksi Pengesteran, http://www.chem-is try.org/materi kimia /sifat senyawa organic/alkohol/reaksi pengesteran, Diakses 9 Desember 2011. Anonim,2008,Esterifikasi,http://www.wikipedia.org/esterifikasi_fischer_files.htm, Diakses 9 Desember 2011. Irdoni, HS & Nirwana, HZ, 2011, Modul Praktikum Kimia Organik, Universitas Riau, Pekanbaru. Keenan,C.W, D,C Kleinfelter dan J.H. Wood, 1980, General College Chemistry, New York, Harper and Row Publishers, Inc Wiro Pharmacy,2009, Pembuatan Etil Asetat, http://wiropharmacy.blogspot.com/2009/02/kuliah-pembuatan-etil-asetat.html, Diakses 14 desember 2011.
Gambar 2. Distilasi
Gambar 5. Pemisahan