Turunan Alkana
Turunan Alkana
Disebut Hidrokarbon : mengandung unsur C dan H Terdiri dari : 1. Alkana (CnH2n+2) 2. Alkena (CnH2n) 3. Alkuna (CnH2n-2)
By: Agung.Fitriyanto XI.IPA 1
ALKANA
Hidrokarbon jenuh (alkana rantai lurus dan siklo/cincin alkana) Disebut golongan parafin : affinitas kecil (=sedikit gaya gabung) Sukar bereaksi C1 C4 : pada t dan p normal adalah gas C4 C17 : pada t dan p normal adalah cair > C18 : pada t dan p normal adalah padat Titik didih makin tinggi : terhadap penambahan unsur C Jumlah atom C sama : yang bercabang mempunyai TD rendah Kelarutan : mudah larut dalam pelarut non polar BJ naik dengan penambahan jumlah unsur C Sumber utama gas alam dan petrolium
ALKANA
Struktur ALKANA : CnH2n+2 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 (heksana)
sikloheksana
ALKANA
PEMBUATAN ALKANA : Hidrogenasi senyawa Alkena Reduksi Alkil Halida Reduksi metal dan asam PENGGUNAAN ALKANA : Metana : zat bakar, sintesis, dan carbon black (tinta,cat,semir,ban) Propana, Butana, Isobutana : zat bakar LPG (Liquified Petrolium Gases) Pentana, Heksana, Heptana : sebagai pelarut pada sintesis
ALKANA
Fraksi tertentu dari Destilasi langsung Minyak Bumi/mentah
TD (oC)
< 30
Jumlah C
1-4
Nama
Fraksi gas
Penggunaan
Bahab bakar gas
30 - 180
180 - 230
5 -10
11 - 12
Bensin
Minyak tanah
230 - 305
13 - 17
305 - 405
18 - 25
Sisa destilasi : Minyak mudah menguap, minyak pelumas, lilin dan vaselin Bahan yang tidak mudah menguap, aspal dan kokas dari m. bumi
SENYAWA AROMATIK
Senyawa alifatis : turunan metana Senyawa aromatis : turunan benzen (simbol Ar = aril) Permulaan abad ke-19 ditemukan senyawa-senyawa organik yang mempunyai bau (aroma) yang karakteristik yang berasal dari tumbuhtumbuhan (damar benzoin, cumarin, asam sinamat dll)
SENYAWA AROMATIK
BENZEN =C6H6 Senyawa aromatis yang paling sederhana Berasal dari batu bara dan minyak bumi o Sifat fisika : cairan, td. 80 C, tak berwarna, tak larut dalam air, larut dalam kebanyakan pelarut organik, mudah terbakar dengan nyala yang berjelaga dan berwarna (karena kadar C tinggi) Pengunaan Benzen : Dahulu sebagai bahan bakar motor Pelarut untuk banyak zat Sintesis : stirena, fenol, nilon, anilin, isopropil benzen, detergen, insektisida, anhidrida asam maleat, dsb
ALKIL HALIDA
Senyawa alkil halida merupakan senyawa hidrokarbon baik jenuh maupun tak jenuh yang satu unsur H-nya atau lebih digantikan oleh unsur halogen (X = Br, Cl. I) Alkil halida = haloalkana = RX struktur primer, sekunder, tersier Aril halida = ArX = senyawa halogen organik aromatik Sifat fisika Alkil Halida : Mempunyai TD lebih tinggi dari pada TD Alkana dengan jumlah unsur C yang sama. Tidak larut dalam air, tapi larut dalam pelarut organik tertentu. Senyawa-senyawa bromo, iodo dan polikloro lebih berat dari pada air.
ALKIL HALIDA
Struktur Alkil Halida : R-X (X=Br, Cl, I)
CH3-CH2-CH2-CH2-Cl Primer (CH3)2CH-Br sekunder (CH3)3C-Br tersier
ALKIL HALIDA
PEMBUATAN ALKIL HALIDA : Dari alkohol Halogenasi Adisi hidrogen halida dari alkena Adisi halogen dari alkena dan alkuna PENGGUNAAN ALKIL HALIDA : Kloroform (CHCl3) : pelarut untuk lemak, obat bius (dibubuhi etanol, disimpan dalam botol coklat, diisi sampai penuh). Tetraklorometana = karbontetraklorida (CCl4) : pelarut untuk lemak, alat pemadam kebakaran (Pyrene, TD rendah 77oC, uapnya berat. Freon (Freon 12 = CCl2F2, Freon 22 = CHCl2F) : pendingin lemari es, alat air conditioner, sebagai propellant (penyebar) kosmetik, insektisida, dsb.
ALKOHOL
Alkohol : tersusun dari unsur C, H, dan O Struktur alkohol : R-OH primer, sekunder dan tersier Sifat fisika alkohol : TD alkohol > TD alkena dengan jumlah unsur C yang sama (etanol = 78oC, etena = -88,6oC) Umumnya membentuk ikatan hidrogen O - H--------------------O - H R R Berat jenis alkohol > BJ alkena Alkohol rantai pendek (metanol, etanol) larut dalam air (=polar)
Struktur Alkohol : R - OH R-CH2-OH (R)2CH-OH Primer sekunder PEMBUATAN ALKOHOL : Oksi mercurasi demercurasi Hidroborasi oksidasi Sintesis Grignard Hidrolisis alkil halida
(R)3C-OH tersier
PENGGUNAAN ALKOHOL : Metanol : pelarut, antifreeze radiator mobil, sintesis formaldehid,metilamina,metilklorida,metilsalisilat, dll Etanol : minuman beralkohol, larutan 70 % sebagai antiseptik, sebagai pengawet, dan sintesis eter, koloroform, dll
ETER
Eter : isomer atau turunan dari alkohol (unsur H pada OH diganti oleh alkil atau aril) Eter : mengandung unsur C, H, dan O Sifat fisika eter : Senyawa eter rantai C pendek berupa cair pada suhu kamar dan TD nya naik dengan penambahan unsur C. Eter rantai C pendek medah larut dalam air, eter dengan rantai panjang sulit larut dalam air dan larut dalam pelarut organik. Mudah terbakar Unsur C yang sama TD eter > TD alkana dan < TD alkohol (metil, n-pentil eter 100oC, n-heptana 98oC, heksil alkohol 157oC).
ETER
Struktur eter : R O R CH3-CH2-O-CH2-CH3 (dietil eter) CH3-CH2-O-C6H5 (fenil etil eter) PEMBUATAN ETER : Sintesis Williamson Alkoksi mercurasi demercurasi PENGGUNAAN ETER : Dietil eter : sbg obat bius umum, pelarut dari minyak, dsb. Eter-eter tak jenuh : pada opersi singkat : ilmu kedokteran gigi dan ilmu kebidanan.
ALDEHID
Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung gugus karbonil (C=O) yang terikat pada sebuah atau dua buah unsur hidrogen. Aldehid berasal dari alkohol dehidrogenatum (cara sintesisnya). Sifat-sifat kimia aldehid dan keton umumnya serupa, hanya berbeda dalam derajatnya. Unsur C kecil larut dalam air (berkurang + C). Merupakan senyawa polar, TD aldehid > senyawa non polar Sifat fisika formaldehid : suatu gas yang baunya sangat merangsang Akrolein == propanal == CH2=CH-CHO : cairan, baunya tajam, sangat reaktif.
ALDEHID
FORMALDEHID = METANAL = H-CHO Sifat-sifat : satu-satunya aldehid yang berbentuk gas pada suhu kamar, tak berwarna, baunya tajam, larutanya dalam H2O dari 40 % disebut formalin. Penggunaan : sebagai desinfektans, mengeraskan protein (mengawetkan contoh-contoh biologik), membuat damar buatan. O Struktur Aldehid : R CHO O
CH3-CH2-C H H
PEMBUATAN ALDEHID : Oksidasi dari alkohol primer Oksidasi dari metilbenzen Reduksi dari asam klorida
Propionaldehid
Benzaldehid
KETON
Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil (C=O) terikat pada dua gugus alkil, dua gugus aril atau sebuah alkil dan sebuah aril. Sifat-sifat sama dengan aldehid.
PROPANON = DIMETIL KETON = ASETON = (CH3)2-C=O Sifat : cairan tak berwarna, mudah menguap, pelarut yang baik. Penggunaan : sebagai pelarut ASETOFENON = METIL FENIL KETON Sifat : berhablur, tak berwarna Penggunaan : sebagai hipnotik, sebagai fenasil klorida (kloroasetofenon) dipakai sebagai gas air mata
KETON
Struktur : (R)2-C=O
O O CH3-CH2-C CH3 Etil metil keton Asetofenon CH3
PEMBUATAN KETON Oksidasi dari alkohol sekunder Asilasi Friedel-Craft Reaksi asam klorida dengan organologam
ASAM KARBOKSILAT
Mengandung gugus COOH yang terikat pada gugus alkil (R-COOH) maupun gugus aril (Ar-COOH) Kelarutan sama dengan alkohol Asam dengan jumlah C 1 4 : larut dalam air Asam dengan jumlah C = 5 : sukar larut dalam air Asam dengan jumlah C > 6 : tidak larut dalam air Larut dalam pelarut organik seperti eter, alkohol, dan benzen TD asam karboksilat > TD alkohol dengan jumlah C sama.
ASAM KARBOKSILAT
Struktur Asam Karboksilat : R COOH dan Ar COOH
CH3-CH2-CH2-CH2-COOH Valelat
COOH
CH3-COOH (asam asetat) Asam benzoat ASAM FORMAT = HCOOH Sifat fisika : cairan, tak berwarna, merusak kulit, berbau tajam, larut dalam H2O dengan sempurna. Penggunaan : untuk koagulasi lateks, penyamakkan kulit, industri tekstil, dan fungisida.
ASAM KARBOKSILAT
ASAM ASETAT = CH3-COOH o o Sifat : cair, TL 17 C, TD 118 C, larut dalam H2O dengan sempurna Penggunaan : sintesis anhidrat asam asetat, ester, garam, zat warna, zat wangi, bahan farmasi, plastik, serat buatan, selulosa dan sebagai penambah makanan. PEMBUATAN ASAM KARBOKSILAT Oksidasi alkohol primer Oksidasi alkil benzen Carbonasi Reagen Grignard Hidrolisin nitril
ESTER
Ester adalah turunan asam karboksilat, dimana gugus H pada OH diganti dengan gugus R. Sifat fisika : berbentuk cair atau padat, tak berwarna, sedikit larut dalm H2O, kebanyakan mempunyai bau yang khas dan banyak terdapat di alam. Struktut ester : R COOR
ESTER
PEMBUATAN ESTER : Reaksi alkohol dan asam karboksilat Reaksi asam klorida atau anhidrida PENGGUNAAN ESTER : Sebagai pelarut, butil asetat (pelarut dalam industri cat). Sebagai zat wangi dan sari wangi.
FENOL
Fenol : mengandung gugus benzen dan hidroksi Mempunyai sifat asam Mudah dioksidasi struktur OH Mempunyai sifat antiseptik Penggunaan sbg antiseptikum dan sintesis